JPH0481629B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野 本発明はピラゾロン系モノアゾ染料に関する。
詳しくは、アルカリ防抜染料に優れたピラゾロン
系モノアゾ染料に関する。 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法と
して、アルカリ防抜染加工が多く実施されるよう
になつた。アルカリ防抜染の原理はアルカリによ
つて染料を加水分解し、ポリエステル繊維に対す
る親和性を失わせしめることにより繊維あるいは
塗布の特定部分を防染あるいは抜染する加工法で
ある。 従来の技術 従来、比較的良好なアルカリ防抜染性を有する
染料として、下記の染料（特開昭57−49661号公
報、特開昭59−53553号公報、特開昭59−91153号
公報）が知られている。 発明が解決しようとする問題点 上記、アルカリ防抜染加工において特に最近は
アルカリ防抜染性を高め、地染め布の防抜染が良
好であり、アルカリ剤、可溶化抜染促進剤の使用
量で少量で済む染料が望まれている。アルカリ
剤、抜染助剤を少なくすることは、着色抜染に使
用するアルカリ耐性染料（さし色）の損傷（ダメ
ージ）が押さえられ、又、アルカリによるポリエ
ステル布の強度低下をも押さえることができる等
の利点が生じる。 前記記載従来染料では、高湿潤堅牢性の点では
かなりの改良を達成したものの極めて小量のアル
カリ剤使用の防抜染においては、なお十分な白抜
性は得られないのが実情であつた。 本発明の染料は、極めて小量のアルカリ剤使用
で十分な防抜染性を達成し、さし色のダメージ防
止及びポリエステル繊維等の強度低下防止に効果
を発揮し、かつ諸堅牢度、染色特性にも優れた実
用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目的とする
ものである。 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は、一般式〔〕 （式中、Ｘはフエノキシエチル基、又はベンジル
基を表わし、Ｒはアルケニル基又はアリロキシア
ルキル基を表わす） で示されるピラゾロン系モノアゾ染料をその要旨
とするものである。 Ｒで示されるアルケニル基としては、アリル
基、ブチニル基、クロチル基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
たとえば次のようにして製造することができる。 下記一般式〔〕 （式中、Ｘと前記定義に同じ） で示される化合物をジアゾ化し、 下記一般式〔〕 （式中、Ｒは前記定義に同じ） で示されるピラゾロン類とカツプリングさせるこ
とにより製造される。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品
（布、織編物等）が挙げられる。 本発明の染料を用いて染色を実施するにあたつ
ては、常法により、分散剤を使用し、前示一般式
〔〕で示される染料を水性媒体中に分散させて
染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を
行なえばよい。 たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キヤリアー染色法、サーモゾル染色法などの
通常の染色処理法を適用することにより、ポリエ
ステル繊維ないしはその混紡品、混織品に堅牢度
のすぐれた染色を施こすことができる。また、場
合により、染色浴に酸性物質を添加しておくこと
により、さらに好結果が得られることがある。 また、本発明の染料を用いてアルカリ防抜染を
実施するにあたつては、上記で調製した染色浴に
ポリエステル布等を浸漬し、130℃で60分間染色
を行なつた後、80〜150℃で乾燥を行なうことに
より布等の地染めを行ない、次いで、得られた布
等にアルカリ防抜染糊を印捺し、100℃で２〜３
分間乾燥を行なつた後、180℃で７分間熱処理を
施すことにより、地染部の染料の固着および防抜
染糊を印捺した防抜染部の染料の分解を行ない、
次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥を行なう
ことによりアルカリ防抜染たれた布等を得ること
ができる。 アルカリ防抜染性は、アルカリ防抜染された布
等の防抜染部の白度をグレースケールで測定する
ことにより評価を行なうが、上記方法により得ら
れたポリエステル布等は、アルカリ防抜染性に優
れたものであつた。 さらに、本発明の染料を用いて上記の浸染また
は捺染により得られた塗布は、染着性、ビルドア
ツプ性及び温度依存性等の染色時の特性に優れ、
また、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、耐洗濯堅牢
度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優
れたものである。 作用及び効果 本発明の染料は従来の公知染料と極めて構造的
に近似しているにもかかわらず、ピラゾロン骨格
のカルボン酸エステル基にアルケニル基又はアリ
ロキジアルキル基を導入することで、後述の第１
表に示すように従来のアルキル基に比較し極めて
良好なアルカリ抜染性を達成するものである。さ
らに驚くべきことに本発明の染料は公知染料がほ
とんど抜染されない弱いアルカリ剤、例えば炭酸
水素ナトリウム、イン酸二水素ナトリウム等の小
量使用においてもかなり良好な白抜性を有し、こ
の為強アルカリ存在下のみで白抜性が達成される
染料との併用によるアルカリ二重抜染をも可能に
する価値ある染料と考えられる。 本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは
他系統の染料と併用してもよい。 実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。 実施例 １ 構造式 で示されるモノアゾ染料0.5ｇを、ナフタレンス
ルホン酸―ホルムアルデヒド縮合物1.0ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル2.0ｇを含む水３
中に分散させて染色浴を調製した。この染色浴に
ポリエステル布100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつ
たところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤
堅牢度の良好な黄色に染色されたポリエステル布
が得られた。 また、上記モノアゾ染料を用いて、アルカリ防
抜染性の測定を行なつたところ、第１表に示すよ
うに優れた特性を示した。 本実施例で使用した染料は、以下のように製造
した。４―フエノキシエトキシカルボニルアニリ
ン25.7ｇを亜硝酸ナトリウム7.7ｇを含む氷水100
ｇ中に分散させ、得られた分散液を10重量％塩酸
水溶液240ｇに滴下することでジアゾ溶液を調製
した。 炭酸ナトリウム15.9ｇを水1500mlに溶解し、得
られた溶液に１―フエニル―３―アリルオキシカ
ルボニルピラゾロン24ｇを加えることによりカツ
プリング溶液を調製し、上記ジアゾ溶液を10℃以
下で滴下、析出する結晶を別および乾燥して得
た（対理論収率92％）、本品の最大吸収波長λma
х（アセトン）は413nｍであつた。 実施例 ２ で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物0.5ｇと混合し、ペイン
トシエーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。
次いで、得られた微粒子化染料と下記の組成から
なる元糊とを充分混合し、色糊を得た。 元糊の組成 カルボキシメチルセルロース系糊剤 30.0ｇ 酒石酸 0.2ｇ 芳香族系キヤリヤー 0.3ｇ （サンフローレンSN、日華化学工業株式会社製
造、商品名）水 68.5ｇ 合計 99.0ｇ 得られた色糊をポリエステル繊維上に印捺し、
100℃にて中間乾燥を行ない、次いで170℃の過熱
水蒸気中にて７分間保持し発色させた後、ソーピ
ング、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅
牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度に優れた黄
色の染布が得られた。 また、上記モノアゾ染料を使用し、炭酸ナトリ
ウム0.5％と言う低濃度におけるアルカリ防抜染
性の測定を行なつたところ、下記第１表に示すよ
うに優れた特性を示した。なお、アルカリ防抜染
性は、通常は、炭酸ナトリウム５％で測定される
が、この場合0.5％を使用した。すなわち、この
条件でアルカリ防抜染性の良好な結果を示す染料
は少量のアルカリ剤で有効な防抜染性を示す染料
と言うこととなる。 本実施例で使用した染料は、実施例１と同様の
方法で製造した。得られた染料の最大吸収波長
λmaх（アセトン）は413nｍであつた。 比較例 １、２及び３ 下記第１表に記載の染料を用いて、アルカリ防
抜染性を測定し、結果を第１表に示した。 アルカリ抜染性測定方法 あらかじめ該染料で浸染染料（130℃×60分）
された染色布に、炭酸ナトリウム0.5％、ポリエ
チレングリコール系浸潤剤10部、キヤリヤー５部
を含む抜染糊を塗布し、温度180℃で７分間過熱
水蒸気中で処理した後に、還元洗浄して得られた
染布の抜染部分の白度を汚染用ブレースケールで
判定した。

【表】

【表】 実施例 ３ 下記第２表に示すモノアゾ染料を用いて、実施
例１の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行
ない、得られた塗布について実施例１と同様の測
定を行なつた。 結果を第２表に示す。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、Χはフエノキシエチル基又はベンジル基
   を表わし、Ｒはアルケニル基又はアリロキシアル
   キル基を表わす） で示されるピラゾロン系モノアゾ染料。