JPS60110759A - ピラゾ−ル系モノアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はピラゾール系モノアゾ染料に関するものであシ
、詳しくは、ポリエステル繊維あるいはこれから製造さ
れる布等を黄色に染色するピラゾール系モノアゾ染料に
関するものである。

最近、ポリエステル繊維等の新しい染色加工法として、
アルカリ防抜染加工が多〈実施されるようになった。ア
ルカリ防抜染は、アルカリによって染料全加水分解し、
ポリエステル繊維等に対する親和性を失わせることによ
シ、繊維あるいは染布の特定部分のみを防染あるいは抜
染する加工法である。

かかるアルカリ防抜染の目的で使用する染料は、アルカ
リによって容易に染料が分解されること、さらには、分
解生成物が容易に繊維等から水洗除去できること等が要
求されるため、染料骨格中に親水性が大きくかつアルカ
リと反応しやすいカルボン酸エステル基、水酸基等を比
較的多く保有しており、そのため、耐洗濯堅牢度、耐汗
堅牢度および耐水堅牢度等の湿潤堅牢度および耐熱性が
劣るという欠点があった。

本発明は、良好なアルカリ防抜染性を有し、特にポリウ
レタンあと加工後の洗瘤堅牢度、汗堅牢度、水堅牢度の
湿潤堅牢度に優れ、そして耐熱性を有する染料を提供す
ることを目的とするものである。

すなわち、本発明は一般式〔目 ０ （式中、−Ｒは低級アルキル基、フェノキシアルキル基
、アルコキシアルキル基またはアラルキル基を表わす）
で示されるピラゾール系モノアゾ染料をその要旨とする
ものである。

本発明の前足一般式（１）で示される染料は、−以下の
方法によって製造することができる。

すなわち、下記構造式（ｎ） で示されるアニリン全ジアゾ化し、下記一般式（［［） （式中、−Ｒは前記定義に同じ）で示されるアミン類と
カップリングさせればよい。

前足一般式（１）において、−Ｒで示される低級アルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等が挙げられ、アルコキシアルキル基としては、メト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等
の低級アルコキシアルキル基が挙げられ、アラルキル基
としてはベンジル基、７エネチル基等が挙げられる。

そして、特に好ましくは低級アルキル基が挙げ本発明の
染料によシ染色し得る繊維等としては、ポリエステル、
たとえばポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と
ｌ、クービス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンと
の重縮金物などよシなるポリエステル繊維、あるいはこ
れから製造される布、織物等を挙げることができ、さら
には木綿、絹、羊毛などと上記ポリエステル繊維との混
紡品、混繊品等が挙げられる。

本発明の染料を用いてポリエステル繊維等を染色するに
は、常法によシ、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドとの縮合物等の分散剤を使用し、本発明の染料を水
性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊を調製し、浸
染または捺染を行なえばよい。たとえば、浸染を行なう
場合には、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル
染色法などの通１の染色処理法を適用することによシ、
ポリエステル繊維等に湿潤堅牢度のすぐれた染色を施こ
すことができる。また、場合によシ、染色浴に酸性物質
全添加しておくことにより、さらに好結果を得ることが
できる。

また、本発明の染料を用いてアルカリ防抜染を実施する
にあたっては、公知の方法に従い、上記で調製した染色
浴にポリエステル布全浸漬し、該布の地染めを行ない、
次いで、得られた布にアルカリ防抜染糊を印捺し、中間
乾燥および熱処理を施すことによシ、地染部の染料の固
着および防抜染糊全印捺した防抜染部の染料の分解を行
ない、次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥を行なう
ことによジアルカリ防抜染された布を得ることができる
。

アルカリ防抜染性は、アルカリ防抜染された布の防抜染
部の白変をグレースケールで測定することによシ評価を
行なうが、上記方法によシ得られたポリエステル布は、
アルカリ防抜染性に優れたものであった。

さらに、本発明の染料を用いて上記の浸染または捺染に
よシ得られた染布は、特にポリウレタンあと加工後の洗
濯堅牢度、汗堅牢度及び水堅牢度等の湿潤堅牢度に優れ
たものであった。

また本発明の染料は耐熱性に優れたものであった。

本発明の染料は、同系統の染料あるいは他系統の染料と
併用してもよく、特に前示一般式ａｔで示される染料相
互の配合によシ染色性の向上等、好結果を得ることがで
きる。

次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

なお、以下の実施例において、特に表示のないアルキル
基は、ノルマルを示す。

実施例１ 本発明の下記構造式 で表わされるモノアゾ染料θ、、！ｌ−ｒ全ナンタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物／、θ２および高
級アルコール硫酸エステル、２？を含む水３ｔに分散さ
せて染色液′ｔ−調製した。

この染色浴にポリエステル布１００ｆｆｆｚ浸漬し、／
３θＣで６θ分間染色した後、ソーピンク、水洗、およ
び乾燥を行なったところ、黄色に染色されたポリエステ
ル布が得られた。次いで得られた染布全下記の方法であ
と加工した。

あと加工後の染布の湿潤堅牢度は良好であった。

なお、耐光堅牢度および耐昇華堅牢度も良好であった。

〔あと加工法（ボリクレタン加工法）〕溶液に浸漬した
後、マングル圧３に９７−で絞シ、１Ｏ０Ｃで２分間、
中間乾燥全行ない、さらに７６ρＣで２分間乾燥した。

また、上記で調製した染色浴にポリエステル布を浸漬し
、／３θＣで６θ分間染色を行なった後、ざ０−／！；
ＯＣで乾燥を行なうことによりポリエステル布の地染め
を行ない、次いで、得られた布にアルカリ防抜染糊を印
捺し、１００Ｃで一〜３分間中間乾燥を行なった後、／
ｇＯＣで７分間熱処理を施すことにより、地染部の染料
の固着、および防抜染糊を印捺した防抜染部の染料の分
解を行々い、次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥を
行なうことによりアルカリ防抜染された染布を得た。

得られた染布け、アルカリ防抜染性に優れていた・ 本実施例で使用した染料はグー（コーアリルオキシエト
キシカルポニル）−アニリン＋４　ｔを塩酸中で、亜硝
酸ナトリウムによシ、ジアゾ化シ、／−フェニル−３−
エトキシカルボニル−５−ビシゾロンｑ、り２を／θチ
炭酸ナトリウム、７００　ｍｌに溶解した溶液中にθ〜
ＩＣで添加し析出結晶をろ別、水洗及び乾燥を行うこと
によυ得た（理論収率？ｊ％）。本面の最大吸収波長、
λｍａＸ　（アセトン）はダ／　３　ｎｍであった。

上記によシ製造した染料は耐熱性に優れたものであった
。

実施例コ で示される染料ｏ３ｙ２す７タレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物０．！；　ｆと混合し、ペイントクエ
ーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。得られた染料
と下記の組成からなる元糊とを十分混合し、色糊／θ０
．０１を得た。

元糊組成 カルボキシメチルセルロース系糊剤　、ｉｏ、ｏｒ酒　
石　酸　Ｏ，コミ 芳香族キャリヤー　０．３１ 計　１００．Ｏｆ この色糊會ポリエステル布上に印捺し、１００Ｃにて中
間乾燥を行ない、ついで１ｑｏｃの過熱水蒸気中にて７
分間保持し発色させた後、ソーピンク、′水洗および乾
燥を行なったところ、黄色に捺染されたポリエステル布
が得られた。

次いで、得られた染布を実施例１の方法に従ってあと加
工したが、あと加工後の染布の湿潤堅牢度は、良好であ
った。なお、耐光堅牢度および耐昇華堅牢度も良好であ
った。

また、上記中間乾燥後、アルカリ防抜染糊を印捺し、次
いで実施例／の方法に従いアルカリ防抜染された染布を
得たが、得られた染布は、アルカリ防抜性に優れていた
。

本実施例で使用した染料は、実施例／の方法に従って製
造した。本市のλｍａｘ　（アセトン）はダ／　ｊ　ｎ
ｍであった。また本染料の耐熱性は良好であった。

実施例３ 実施例１の方法に従い、下記第１表に示した染料を用い
てポリエステル布を染色した後、あと加工を行なったと
ころ、湿潤堅牢度の良好な第１表に示す色調の染色物を
得た。なお、これら染色物の耐光堅牢度および耐昇華堅
牢度は良好であった。

第１表に示すとおシ、各染料の耐熱性は良好であった。

また、実施例／の方法に従いアルカリ防抜染加工を行な
ったが、得られた染布は、アルカリ防抜染性に優れてい
た。

第１表 比較例／ 下記第２表に示した本発明染料と公知染料とを用いて、
耐熱性、アルカリ防接染料およびポリウレタン加工後の
湿潤堅牢度（洗躍、汗、水等の堅牢度）について比較を
行なった。

＊：公知染料／およびλ：特公昭ダ３−ｓｌＩｓｔ号公
報記載。

＊＊：公知染料３：特開昭、！ｔ７−１’？６Ａ／号公
報記載。

尚、上記各実施例、比較例および第２表において、各特
性の評価は下記の方法によシ行なった。

（１）　アルカリ防抜染性 あらかじめ試験すべき染料で染色した染色布に、炭酸ソ
ーダとポリエチレングリコール（平均分子量ｔｔｏｏ　
）を含む抜染糊を塗布し、温度ｉｇｏＣで７分間過熱水
蒸気中で処理した後に、還元洗浄して得られた染布の抜
染部分の目庇を汚染用グレースケールで判定した。

（２）洗濯堅牢度 実施例／の方法に従ってポリウレタン加工を施した染色
布にマルチファイバーを添付し、ＡＡＴＣＣ法洗濯Ｉｌ
Ａ号に準じて洗瘤試験を行ない、マルチファイバーのナ
イロン繊維の汚染をグレースケールにて判定した。

（３）汗堅牢度 実施例１の方法に従ってポリウレタン加工を施した染色
布全ＪＩＳＬ−Ｏｇｌｌｌｊｊ　Ａ法に準じ、但し添付
布はナイロン布とシルク布を使用した方法によシ試験を
行ない、シルク布の汚染度をグレースケールにて判定し
た。

（４）水堅牢度 実施例／の方法に従ってポリウレタン加工金族した染色
布をＪ工８　Ｌ−Ｏｇ’ｌｔ　Ａ法に準じ、但しナイロ
ン布の代わシシルク布を添付した方法によシ試験を行な
い、シルク布の汚染度をグレースケールにて判定した。

（５）耐熱性 染料ケーキをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物と混合し、７３０Ｃで１時間熱処理した後の染料
の残存率で判定した。

熱処理後染料の吸光度 残存率Ｃ％）＝　ｘｌｏ。

未処理染料の吸光度

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、−Ｒは低級アルキル基、ンエノキシアルキル基
   、アルコキシアルキル基またはアラルキル基を表わす）
   で示されるピラゾール系モノアゾ染料。