JPS62295964A - モノアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法
に関するものである。

従来の技術 繊維材料、紙又はパルプ等の染色および捺染には数多く
の染料が使用されているが染色特性（染着速度、染着率
等）において満足できるものは少ない。特に紙およびパ
ルプなどをオレンジ色に染色するのに用いられている公
知の染料はその染着速度及び染着率が小さいという問題
があり、加えてその染色物の水堅牢度においても満足す
べきレベルにあるものが少ない。

発明が解決しようとする問題点 近年、染色工業の工程合理化がますます要求されている
が特に染色時間の短縮および環境保全の点から染着速度
が速く、さらに高い染着性に基く染色廃水の無色化の要
求かつよ（かつ染色物の水堅牢度の良好な染料の開発が
望まれている。

問題点を解決するための手段 本発明者らは基材例えば繊維材料、皮革、紙およびパル
プの染色および捺染等を実施するに当り、カラバリュー
（着色力）に優れ、高い染着率を示し、優秀な耐水堅牢
度をもつ鮮明なオレンジ色の染料を見い出すべく鋭意研
究した結果、本発明に至ったものである。

即ち、本発明は式（１） 〔式中Ｒは水素、塩素原子、メチル基又はメトキシ基を
、Ｒ１は水酸基又はアミン基を、Ｒ２はメチル基、カル
ボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基又はフェニル基ヲｍは２又は３を、Ｄは Ｒ１ （、Ｒ３，Ｒ，はそれぞれ独立に水素、塩素原子、メチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、カルボニル
基又はスルホンアミド基を表し、ｎは０又は１を表す。

） 又は （ｐは０又は１を表す。） をそれぞれ表す。〕で表されるモノアゾ化合物及びそれ
を用いる基材の染色法を提供するものである。

本発明の式（１）で表されるモノアゾ化合物は例えば以
下のようにして製造できる。

〔式（２）においてＲ及びｍは前記と同じ意味を表す。

〕 〔式（３）においてＲ，、Ｒ２及びＤは前記と同じ意味
を表す。〕 すなわち式（２）のアミン化合物１モルをジアゾ化し、
式（３）の化合物１モル比とカップリングする。

ジアゾ化及びカップリングは公知の方法で行う事ができ
るがジアゾ化は例えば鉱酸中５℃以下で亜硝酸ソーダを
用いて行われ、又カップリングは有利には水性媒体中で
０〜５０°Ｃ好ましくは０〜３０°Ｃ，１）Ｈ＝２〜９
好ましくは４〜８で行われる。

本発明で得られる式（１）の化合物は塩基性基（２個）
を有するので理論量又はそれ以上の無機酸たとえば塩酸
、硫酸、りん酸また好ましくは有機酸たとえばぎ酸酢酸
、乳酸、クエン酸、グリコール酸およびメタンスルホン
酸等で処理することに−より容易に水溶性の式（１）の
化合物の酸付加塩形として溶解することが出来るのでそ
のまま染色等に供してもよいし所望によりその酸付加塩
を含む溶液をドライアップして該酸付加塩を固形物とし
て得ることもできる。

なお前記式（２）のアミン化合物は例えばドイツ特許公
開第２９１５３２３号に示されるのと同様な方法で得る
事ができる。すなわちニトロアニ＋７ン類１モルと塩化
シアメール１モルおよび３−ジエチルアミノプロプルア
ミン又は２−ジエチルアミノエチルアミン２モル比とを
任意の順序で反応させ（縮合〕さらにニトロ基を還元す
る事により製造することができる。ここで使用されるニ
トロアニリン類の具体例としては次のものを挙げる事が
できる。

４−ニトロアニリン、３−ニドｃ１７二’）７．４−ニ
トロ−２−メトキシアニリン、４−ニド１：１−２−メ
チルアニリン、４−ニトロ−２−クロルアニリン、５−
ニトロ−２−メトキシアニリン、５−ニトロ−２−メチ
ルアニリン、５−二トロー２−クロルアニリン、４−ニ
トロ−３−メトキシアニリン、４−ニトロ−３−メチル
アニリン、４−ニトロ−３−クロルアニリン、４−、’
）＋シー３−ニトロアニリン、４−メチル−３−ニトロ
アニリン、４−１０ルー３−二トロアニリン等。

またニトロアニリンの代りに対応するアセチルアミノア
ニリン類を使用した場合は前記同様に縮合したあと還元
の代りに加水分解を行う事により式（２）のアミン化合
物が製造される。

なお式（３）で表される化合物の具体例としては次のも
のを挙げる事ができるがこれらに限定されるものではな
い。

１−フェニル−３−メチル−５−ヒラゾロン１−（４−
スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロン １−（３’−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン １−（２’−クロルフェニル）−３−メチル−５−ビラ
／ロン １−（３’−クロルフェニル）−３−メチル−５−ヒ５
ゾロン １−（４’−１０ルフエニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン １−（４’−メチルフェニル）−３−メチル−５−ヒラ
ゾロン １−（３’−ｙ’ｆルフェニル）−３−メチル−５−ピ
ラゾロン １−（３’−メトキシフェニル）−３−メチル−５−ピ
ラゾロン １−（４’−メトキシフェニル）−３−メチル−５−ピ
ラゾロン １−（４’−エトキシフェニル）　−３−メチル−５−
ピラゾロン １−（３’−力ルポキシフェニル）−３−メチル−５−
ヒラゾロン １−（４’−カルボキシフェニル）−３−メチル−５−
ヒ、７ゾロン １−（３’−７ミ／スルホニルフエニル）　−３−ｙ’
チに−５−ピラゾロン １−（４’−アミノスルホニルフェニル）　−３−ｙ’
ｆ−に−５−ピラゾロン １−（２’−クロル−５′−スルホフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン １−（２’−クロル−４′−スルホフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン １−　（２’、５’−ジクロル−４′−スルホフェニル
）−３−メチル−５−ピラゾロン １−（２’−メチル−４１−スルホフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン １−（２’−メチル−５′−スルホフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン １−（２’−メチル−４′−スルホ−６１−クロルフェ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロン １−（６’−スルホナフタリン−２−イル）−３−メチ
ル−５−ピラゾロン １−（７’−スルホナフタリン−２−イル）−３−メチ
ル−５−ピラゾロン １−（４’−スルホナフタリン−１−イル）−３−メチ
ル−５−ピラゾロン １−（ナフタリン−１−イル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン １．３−ジフェニル−５−ピラゾロン １−（３’−スルホフェニル）−３−フェニル−５−ビ
ラゾロン １−フェニル−３−メチル−５−アミノピラゾール１−
（３’−二トロフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ン １−（４’−＝）（１７エール）−３−メチル−５−ピ
ラゾロン ■−フェニルー３−カルボキシー５−ピラゾロン１−フ
ェニル−３−，７’）キシカルボニル−５−ピラゾロン
１−フェニル−３−エトキシカルボニル−５−ピラゾロ
ン１−（４’−スルホフェニル）−３−エトキシカルボ
ニル−５−ピラゾロン等。

式（１）で表されるモノアゾ化合物は結晶としてＦ別し
て乾燥され粉末状あるいは顆粒状であるいは好ましくは
乾燥を行うことなく式（１）の化合物と前記した有機酸
又は無機酸を含む濃厚溶液の形態で使用に供することが
できる。適当な濃厚溶液への加工は公知の方法（たとえ
ば特公昭３９−４８７９号に記載の方法）により実施す
ることができる。すなわち式（１）のモノアゾ化合物を
前述の無機酸好ましくは有機酸の水溶液に必要に応じて
水溶性有機溶剤を１緒に加えて調製されるがこの場合必
要に応じて安定剤等の助剤を添加する事もできる。この
時使用されうる水溶性有機溶剤としては、例えばエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リ：７−　＃、ホ＋）エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、メチルセロンルプ、カルピトール、メチル
カルピトール、エチレングリコールモツプチルエーテル
、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチ
レンクリコールモツプチルエーテル、ブチルポリグリコ
ール、フェニルグリコール、グリセリン、ジオキサン、
ブチロラクトン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド
、尿素類等を挙げる事ができる。

又安定剤としてはノニオン系の界面活性剤等が用いられ
る。

次に本発明の式（１）のモノアゾ化合物による基材の染
色法について述べる。

本発明の新規モノアゾ化合物が適用される基材としては
繊維材料；皮革；パルプ；紙；ガラス又は合成樹脂基板
上に設けられたゼラチン、カゼインなどの天然蛋白質又
は染着座席を有する光硬化性樹脂製の薄膜等が挙げられ
る。文武（１）のモノアゾ化合物は上記基材に捺染等を
行う為のカラーインキを調製する為の色素材料としても
使用される。

本発明の式（１）のモノアゾ化合物が適用できる繊維材
料としてはカチオン染料で染色できる材料、例えばアク
リルニトリルのホモ重合体および混合重合体、酸改質さ
れたポリエステルおよびポリアミドなどの天然含窒素繊
維、セルローズを含む材料例えば木綿、再生セルローズ
繊維さらにガラス繊維などがある。

本発明のモノアゾ化合物によるこれら繊維材料の染色は
好ましくは中性乃至酸性水媒質中からの常圧又は加圧に
よる吸尽染法によるかあるいは本発明のモノアゾ化合物
を用いて調製された水性インキによるスプレー塗工、パ
ディングおよびプリントなどの連続染色によって実施さ
れる。この場合の繊維材料の形態は単繊維、糸、布、編
物およびそれらの完成製品でありうる。

これらは本発明のモノアゾ化合物を用いることによりき
わめて鮮明なオレンジ色の染色物または捺染物が得られ
、しかもそれら染色物および捺染物はすぐれた染色堅牢
性を有し、とくにきわめて高い染着率とすぐれた水堅牢
度を示す。

さらに本発明のモノアゾ化合物による好ましい用途は各
種のパルプおよび紙材料の染色用である。例えばサイジ
ング処理を施していないパルプおよび紙（ナプキン、テ
ーブルクロス、衛生紙など）に対しても非常に大きい染
着速度ならびに高い染着率を示す点でまことに好適であ
る。

この高い染着性はその廃水を無色に近いものにし、廃水
規制および環境保全上からもきわめて大きな利点といえ
る。これら紙、パルプの染色はＩ）Ｈ値４〜８、殊に５
〜７で、又染色温度は一般に１０〜５０°Ｃ１好ましく
は１５〜３０°Ｃで行うのが好ましい。得られた染色物
は高いカラ−バリューの鮮明なオレンジ色を呈し、すぐ
れた染色堅牢性を示す。と（に耐水堅牢度については、
たとえば染色した紙と湿潤した白紙を常温下で加圧接触
させても染色紙から白紙に転染（にじみ出し）はほとん
どみられない。さらにミョーバン、アルカリ、酸、アル
コール堅牢度に対してもすぐれた堅牢性を示すことから
、ナプキン、テーブルクロスおよび衛生紙などの色のに
じみ出しのとくに心配される紙の用途分野にきわめて好
適である。本発明のモノアゾ化合物はこのように紙に対
しきわめて高い親和性を有しかつ染着速度も大きいこと
から、紙の連続染色およびジェットプリンター用インキ
の調製にも使用されうるものである。

さらに式（１）の化合物は皮革の染色（吸尽法、スプレ
ー法、ハケ塗法等）にも適用できる。例えば皮革の吸尽
染色は式（１）の化合物を含む染浴中で３０〜７０°Ｃ
５ｐＨ３〜８で１５〜６０分間処理し次いで常法によっ
て加脂処理することによって行われる。

又ガラス又は合成樹脂基板上に設けられたゼラチン、カ
ゼイン等の天然蛋白質又は染着座席を有する光硬化性樹
脂製の薄膜は常法により例えばぎ酸、酢酸、塩酸等によ
って酸性に調整された水性浴から３０〜１００°Ｃの温
度で着色（染色〕される。

実施例 次に実施例によって本発明を更に詳細に説明する。実施
例中、部は重量部、チは重量％である。

実施例１゜ ４−　（２：　４’−ビス（３“−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノプロピルアミノ）　−８−１リアジン−６′−イル
ーアミノ〕アニリン８．９部を１００部の水及び８．３
部の３５チ塩酸に溶解し、亜硝酸ナトリウム１．４部を
用いて０〜５°Ｃで３０分間ジアゾ化を行った。その後
過剰の亜硝酸なスルファミン酸の添加により分解した。

水１５０部に１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロ
ン３．７　部を水酸化ナトリウムでＩ）Ｈｌｌにして溶
解させてえた溶液を前記のジアゾニウム塩の溶液に加え
た。その後炭酸水素ナトリウム５部を加えｐＨ値を６．
０に調整し５〜１０°Ｃで１２時間攪拌した。

更に水酸化ナトリウム溶液を加えてｐ）（値を１０に調
整し生成物を沈殿させ濾過、乾燥した。えもれた粉末を
水２０部、酢酸１５部及びエチレングリコール１５部の
混合物に添加し、９０°Ｃに加熱して溶解し不溶解分を
濾過除去した。

式（４）で表される 化合物１１．３部を含む安定性良好な濃厚溶液（７０部
）を得る事ができた。λｍａｘ４３５ｎｍ（５０チアセ
トン水） 前記酢酸、エチレングリコールの代りに相当量の乳酸、
ジエチレングリコールを使用しても前記同様に式（４）
の化合物を含有する濃厚溶液を得る事ができた。

実施例２゜ ４−Ｃ２：　４’−ビス（３”−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノプロピルアミノ）−８−トリアジン−６′−イルーア
ミノ〕アニリン８．９部を１００部の水及び８．３部の
３５チ塩酸に溶解し、亜硝酸ナトリウム１．４部を用い
て５°Ｃ以下にてジアゾ化を行った。その後過剰の亜硝
酸をスルファミン酸の添加により分解した。水１５０部
に１−（３’−クロルフェニル）−３−メチル−５−ピ
ラノ１フ４．４部を水酸化ナトリウムでｐＨ１０にして
溶解させてえられた溶液に前記のジアゾニウム塩の溶液
を１５分間で加えた。その後酢酸ナトリウム５部、さら
に炭酸ナトリウム溶液を加えてｐＨ値を６．０に調整し
５〜１０°Ｃで２時間攪拌した。次いで水酸化ナトリウ
ム溶液を加えてｐＨ値を９に調整し生成物を沈殿させ、
結晶を単離した。この結晶を水２０部、乳酸２０部、尿
素１０部及びエチレングリコールモツプチルエーテル３
０部よりなる混合物に添加し、８０°Ｃに加熱して溶解
し不溶解分をｒ別した。式（５）で表される化合物１１
．９部を含む安定性の良好な濃厚溶液（１１７部）を得
る 事ができた。λｍａｘ　４３５　ｎｍ　（５０％アセト
ン水）前記乳酸の代りに、相当量の酢酸、ぎ酸を使用し
ても前記同様に式（５）の化合物を含有する濃厚溶液を
得る事ができた。

実施例３゜ ４−Ｃ２：４’−ビス（３”−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
プロピルアミノ）−８−）リアジン−６′−イルーアミ
ノ〕アニリ７８．９部を１００部の水及び８３部の３５
係塩酸に溶解し、亜硝酸ナトリウム１．４部を用いて５
°Ｃ以下でジアゾ化を行った。次いで過剰の亜硝酸をス
ルファミノ酸の添加により分解した。水１００部に１−
フェニル−３−カルボキシ−５−ピラゾロン４．３部を
水酸化ナトリウムでｐＨ１１にして溶解させてえた溶液
に前記ジアゾニウム塩の溶液を１０分間で加えた。その
後、酢酸ナトリウム５部さらに炭酸ナトリウム溶液を加
えてｐＨ値を６．０に調整し、５〜１０°Ｃで２時間攪
拌した。次いで水酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨ値を
１１．０に調整し、生成する油状物質を傾しやにより単
離した。得られた油相部を水４０部及び酢酸２５部の混
合物に加え、９０°Ｃに加熱して溶解し不溶博労をＰ別
した。式（６）で表される 化合物１１．８部を含む安定性の良好な濃厚溶液（９３
部）を得る事ができた。λｍａｘ４５８ｎｍ（５０％ア
セトン水） 実施例４゜ ３−Ｃ２：４’−ビス（３″−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
プロピルアミノ）−８−）リアジン−６′−イルーアミ
ノ〕アニリン８．９部を１００部の水及び８．３部の３
５係塩酸に溶解し、亜硝酸ナトリウム１８４部を用いて
５°Ｃ以下でジアゾ化を行った。その後過剰の亜硝酸を
スルファミン酸の添加により分解した。水１００部に１
．３−ジフェニル−５−ピラゾロン５．０部を水酸化ナ
トリウムでｐＨ１０，０にして溶解させ、酢酸ナトリウ
ム５部を加えた溶液を調製した。この溶液に前記のジア
ゾニウム塩の溶液を１５分間で加えた。

その後炭酸ナトリウム溶液を加えてｐＨ値を６．０に調
整し、５〜１０°Ｃで３時間攪拌した。次いで水酸化ナ
トリウム溶液を加えてｐＨ値を１０．０に調整し、生成
物を沈殿させ、結晶を単離した。

えられた結晶を水３０部、乳酸２５部、ジエチレンクリ
コールモツプチルエーテル３０部の混合物に添加し、９
０°Ｃに加熱して溶解し不溶分を除去した。式（７）で
表される化合物１２．４部を含む安定性の良好な濃厚溶
液（１０８部）を得る事ができた。λｍａｘ４３８１ｍ
（５０％アセトン水） 実施例５゜ ４−Ｃ２：４’−ビス（３″−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
プロピルアミノ）−８−トリアジン−６′−イル−アミ
ノコ−２−メトキシアニリン９．５部を１００部の水及
び８．３部の３５チ塩酸に溶解し亜硫酸ナトリウム１．
４部を用いて５°Ｃ以下にてジアゾ化を行った。その後
過剰の亜硝酸をスルファミン酸の添加により分解した。

水２００部Ｋ　１−　（３’−アミノスルホニルフェニ
ル）−３−メチル−５−ピラゾロン５．３部を炭酸ナト
リウムでｐＨ８Ｋ　して溶解させ、酢酸ナトリウム５部
を加えてえた溶液に前記のジアゾニウム塩の溶液を２０
分で加えた。その後炭酸ナトリウム溶液を加えてｐＨ値
を６．０に調整し、５〜１０°Ｃで３時間攪拌した。さ
らに炭酸ナトリウム溶液を加えてｐＨ値を９．０に調整
し、生成物を沈殿させ、結晶を単離した。えられた結晶
を水３０部、ぎ酸２０部及びエチレングリコール１５部
の混合物に添加し、７０°Ｃに加熱して溶解し、不溶博
労を除去した。式（８）で 表される化合物１３．３部を含む安定性の良好な濃厚溶
液（１０１部）を得る事ができた。λｍａｘ４４５ｎｍ
（５０％アセトン水〕前記ぎ酸の代りに相当量の酢酸を
使用しても前記同様に式（８）の化合物を含有する濃厚
溶液を得る事ができた。

実施例６゜ 未漂白亜硫酸パルプ５０％および機械パルプ５０係から
なる乾燥材料をピータ−（Ｂｅａｔｅｒ　）中で水を用
いて４０°ＳＲフリーネス（Ｆｒｅｅｎｅｓｓ）に叩解
し、バルブ含有量が３俤になるよう水で調整する。この
調整液１００部に実施例１でえられた濃厚溶液０．１９
部（式（４）の化合物０．０３部を含有〕及び酢酸０．
０２部を加える。この混合物を約５分間攪拌し、ロジン
サイズ０．０３部および結晶硫酸アルミニウム０，０６
部を加え、５分間攪拌する。次いでこれに水１４００部
を加えて希釈し、シータ−（５ｈｅｅｔｅｒ　）上で常
法により抄紙した。抄紙廃水の着色はほとんどみとめら
れず得られた着色紙は鮮明なオレンジ色を示し、すぐれ
た耐水堅牢度を示した。

実施例７゜ 漂白亜硫酸パルプ１００チからなる乾燥パルプをピータ
−中で水を用いて３５°ＳＲフリーネスに叩解し、パル
プ濃度３慢に調整する。この調整液１００部に実施例２
の濃厚溶液０．３部（式（５）の化合物０，０３部部を
含有）を加えて５分間よく攪拌し、次いで水１４００部
を加えて希釈した後、常法により抄紙した。抄紙廃水は
ほとんと染料による着色がみとめられなかった。

得られた紙は鮮明オレンジ色を示し、良好な耐水堅牢度
を示した。

実施例８゜ サイジング処理を施していない紙を実施例３の濃厚溶液
３．９部（式（６）の化合物０．５部を含有）澱粉０．
５部および水９９．０部からなる溶液に２０〜３０°Ｃ
で２〜３秒浸漬する。えられた浸漬紙上の過剰の溶液を
２つのローラーを通して絞り取った後、６０〜８０°Ｃ
で乾燥する。得られた染色紙は鮮明なオレンジ色を呈し
、特に耐水堅牢度に優れ、湿潤による染料のブリード（
Ｂｌｅｅｄｉｎｇ　）はほとんど認められなかった。

実施例９゜ 植物タンニンで揉した豚革１００部を、５００Ｃの水２
５０部および実施例１の濃厚溶液２．５部（式（４）の
化合物０．４部を含有）からなる液に入れて３０分間攪
拌し、次いで同じ浴で、スルホン化鯨油を主成分とする
アニオン油脂液１０部で６０分間処理する、次に＃喚し
−オレンジ色の均一な染色革を得た。この染色革は洗濯
堅牢度が非常に良好であった。

実施例１０゜ 実施例４の濃厚溶液０．９部（式（７）の化合物０、１
部を含有）を含む水浴１００部に、精練漂白された木綿
ブロード５部を投入し、染浴と被染物を攪拌しながら４
０分で１００°Ｃ迄昇温し、２０分間同温度を保持した
。染浴中、の化合物（染料）は完全に木綿ブロードに吸
尽され、木綿ブロードは鮮明なオレンジ色に染色された
。

この染色物の水堅牢度は非常に良好であった。

同様にして染色されたビスコースレーヨン織物及びキュ
プロ織物も同じく鮮明なオレンジ色に染色され、すぐれ
た水堅牢度を示した。

実施例１１゜ 実施例５でえられた濃厚溶液から調製された式（８）の
化合物０．５％を含有する染料水溶液をサイズされてい
ない紙の重量に対して５０チ量均−にスプレーし、６０
〜７０’Ｃで１０分間乾燥した。えられた染色紙は鮮明
なオレンジ色を示し、良好な耐水堅牢度を示した。

実施例１２〜３７、 式（３）及び式（２）の化合物として表に示される化合
物を用いて実施例１〜５に準じて式（１）のモノアゾ化
合物を製造した。

次表に式（３）で表される化合物、式（２）で表される
アミン化合物、えもれた目的物を酢酸水溶液に溶解して
えられた溶液についてのλｍａｘ　（５０係アセトン水
）及びそれを用いて紙を染色した時の色相を示した。

発明の効果 染料として染着速度および染着率がきわめて高く、かつ
染色物の水堅牢度が良好であるモノアゾ化合物かえられ
た。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中Ｒは水素、塩素原子、メチル基又は メトキシ基を、Ｒ＿１は水酸基又はアミノ基を、Ｒ＿２
   はメチル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、
   エトキシカルボニル基又はフェニル基を、ｍは２又は３
   を、Ｄは ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿３、Ｒ＿４はそれぞれ独立に水素、塩素原子、メ
   チル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、カルボキ
   シル基又はスルホンアミド基を表し、ｎは０又は１を表
   す。） 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｐは０又は１を表す） をそれぞれ表す〕で表されるモノアゾ化合物（２）下記
   式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中Ｒは水素、塩素原子、メチル基又は メトキシ基を、Ｒ＿１は水酸基又はアミノ基を、Ｒ＿２
   はメチル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、
   エトキシカルボニル基又はフェニル基を、ｍは２又は３
   を、Ｄは ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿３、Ｒ＿４はそれぞれ独立に水素、塩素原子、メ
   チル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、カルボキ
   シル基又はスルホンアミド基を表しｎは０又は１を表す
   。） 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｐは０又は１を表す。） をそれぞれ表す。〕で表されるモノアゾ化合物を用いる
   事を特徴とする基材の染色法