JP2534908B2 - アゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
アゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JP2534908B2 JP2534908B2 JP1132872A JP13287289A JP2534908B2 JP 2534908 B2 JP2534908 B2 JP 2534908B2 JP 1132872 A JP1132872 A JP 1132872A JP 13287289 A JP13287289 A JP 13287289A JP 2534908 B2 JP2534908 B2 JP 2534908B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はポリアゾ染料及びそれを用いた染色法に関す
る。更に詳しくは、セルローズ性材料を染めることがで
きる。新規構造のポリアゾ直接染料及びそれを用いる染
色法に関する。
る。更に詳しくは、セルローズ性材料を染めることがで
きる。新規構造のポリアゾ直接染料及びそれを用いる染
色法に関する。
従来の技術 セルローズ性材料を青色或はネービー色に染色するこ
とができる直接染料の大部分は、現在ジアニシジンを出
発原料として製造されている。
とができる直接染料の大部分は、現在ジアニシジンを出
発原料として製造されている。
発明が解決しようとする課題 ジアニシジンは特定化学物質であり、その取扱には設
備面、安全面等で規制があり、ジアニシジン系染料の製
造を難かしてしている。したがってジアニシジンを使用
しないで、品質面、価格面でジアニシジン系染料に遜色
のない、直接染料の開発が望まれる。
備面、安全面等で規制があり、ジアニシジン系染料の製
造を難かしてしている。したがってジアニシジンを使用
しないで、品質面、価格面でジアニシジン系染料に遜色
のない、直接染料の開発が望まれる。
課題を解決する為の手段 本発明者らは、木綿、レーヨン、紙等のセルローズ材
料を、高堅牢度、高馬力の鮮明ブルー色に染色すること
のできる、ジアニシジンを原料としない直接染料を開発
すべく鋭意検討した結果、本発明に至ったのである。
料を、高堅牢度、高馬力の鮮明ブルー色に染色すること
のできる、ジアニシジンを原料としない直接染料を開発
すべく鋭意検討した結果、本発明に至ったのである。
即ち本発明は遊離酸の型で式（１） 〔式（１）中でＡ及びＢはアゾ基に対してオルソ位置が
ヒドロキシル基、エトキシ基又はメトキシ基により置換
されたベンゼン誘導体残基、ナフタレン誘導体残基また
はモノアゾ化合物残基を表し、さらにそれらの芳香核は
スルホン酸基、メチル基、メトキシ基、クロル原子、ニ
トロ基又はアセチルアミノ基で置換されていてもよい。
ただしＡとＢが同一であることはない。またＡとＢの両
方がベンゼン誘導体残基であることはない。〕 で表される化合物、その一銅錯体又は二銅錯体及びそれ
等を用いることを特徴とするセルローズ系材料の染色法
を提供する。
ヒドロキシル基、エトキシ基又はメトキシ基により置換
されたベンゼン誘導体残基、ナフタレン誘導体残基また
はモノアゾ化合物残基を表し、さらにそれらの芳香核は
スルホン酸基、メチル基、メトキシ基、クロル原子、ニ
トロ基又はアセチルアミノ基で置換されていてもよい。
ただしＡとＢが同一であることはない。またＡとＢの両
方がベンゼン誘導体残基であることはない。〕 で表される化合物、その一銅錯体又は二銅錯体及びそれ
等を用いることを特徴とするセルローズ系材料の染色法
を提供する。
本発明において式（１）で表される化合物においてＡ
及びＢの具体例として次のものが挙げられる。（例中ス
ルホン酸基は遊離の形で表すものとする。） ベンゼン誘導体残基、ナフタレン残基の例： モノアゾ化合物残基の例： 本発明による一般式（１）の化合物及びその一銅化錯
体又は二銅化錯体は一般的には以下に記す方法で製造で
きる。即ちＡ−NH2（Ａは前記と同じ意味を表す。）で
表される芳香族アミン誘導体を通常の方法でジアゾ化
し、Ａ−NH2と等モルのジ−（５−ヒドロキシ−４−ス
ルホ−２−ナフチル）アミンと好ましくは温度０〜20℃
又pH3〜８の範囲を炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、酢酸ナトリウム等で保ちつつ、カップリングを行
い、式（２） （Ａは前記と同じ意味を表す。） で表される一次カップリング化合物を得る。次いで、こ
の一次カップリング化合物とほぼ等モルのＢ−NH2（Ｂ
は前記と同じ意味を表す。）で表される芳香族アミン誘
導体を通常の方法でジアゾ化し、式（２）で表される一
次カップリング化合物と、アルカリ性で必要に応じ、チ
オ尿素、尿素等のカップリング促進剤、或はピリジン等
の存在下、カップリングを行い式（１）の化合物を得
る。本発明による直接染料が木綿、レーヨン等の染色を
目的とする場合は一般式（１）の化合物を一銅化、或は
二銅化するのが望ましい。銅化は式（１）の化合物の水
溶液を通常の方法、即ちアンモニア、エタノールアミ
ン、ジエタノールアミン又はＮ−メチルエタノールアミ
ン等の存在下、40〜95℃の温度で等モル量乃至二倍モル
量の銅塩で処理するという手法で銅化される。
及びＢの具体例として次のものが挙げられる。（例中ス
ルホン酸基は遊離の形で表すものとする。） ベンゼン誘導体残基、ナフタレン残基の例： モノアゾ化合物残基の例： 本発明による一般式（１）の化合物及びその一銅化錯
体又は二銅化錯体は一般的には以下に記す方法で製造で
きる。即ちＡ−NH2（Ａは前記と同じ意味を表す。）で
表される芳香族アミン誘導体を通常の方法でジアゾ化
し、Ａ−NH2と等モルのジ−（５−ヒドロキシ−４−ス
ルホ−２−ナフチル）アミンと好ましくは温度０〜20℃
又pH3〜８の範囲を炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、酢酸ナトリウム等で保ちつつ、カップリングを行
い、式（２） （Ａは前記と同じ意味を表す。） で表される一次カップリング化合物を得る。次いで、こ
の一次カップリング化合物とほぼ等モルのＢ−NH2（Ｂ
は前記と同じ意味を表す。）で表される芳香族アミン誘
導体を通常の方法でジアゾ化し、式（２）で表される一
次カップリング化合物と、アルカリ性で必要に応じ、チ
オ尿素、尿素等のカップリング促進剤、或はピリジン等
の存在下、カップリングを行い式（１）の化合物を得
る。本発明による直接染料が木綿、レーヨン等の染色を
目的とする場合は一般式（１）の化合物を一銅化、或は
二銅化するのが望ましい。銅化は式（１）の化合物の水
溶液を通常の方法、即ちアンモニア、エタノールアミ
ン、ジエタノールアミン又はＮ−メチルエタノールアミ
ン等の存在下、40〜95℃の温度で等モル量乃至二倍モル
量の銅塩で処理するという手法で銅化される。
得られる銅化染料は一般的には式（１）の一銅化錯
体、二銅化錯体或はそれらの混合物である。
体、二銅化錯体或はそれらの混合物である。
式（１）及びその銅化染料は木綿、レーヨン、紙等の
セルローズ材料を鮮明な馬力のある青色に染めることが
でき、染色された材料の日光、湿潤等の堅牢度は極めて
高い。また本発明による染料は式（１）中のＡ及びＢを
変えることにより、広範な色調の青色の染料が得られる
ことも大きなメリットである。
セルローズ材料を鮮明な馬力のある青色に染めることが
でき、染色された材料の日光、湿潤等の堅牢度は極めて
高い。また本発明による染料は式（１）中のＡ及びＢを
変えることにより、広範な色調の青色の染料が得られる
ことも大きなメリットである。
本発明の染料は単独の、あるいは他種属の染料（例え
ば、分散染料やカチオン染料）の混合物からなる染浴ま
たは捺染用ペーストを調製しセルローズ繊維、ポリエス
テル／セルローズの混紡や交織品、アクリル／セルロー
ズの混紡や交織品などを染色または捺染できる。ポリエ
テル／セルローズの混紡を分散染料と一浴一段で染める
場合は、分散染料の染色法例えば高温染色、キャリア染
色またはサーモゾル染色が適用できる。
ば、分散染料やカチオン染料）の混合物からなる染浴ま
たは捺染用ペーストを調製しセルローズ繊維、ポリエス
テル／セルローズの混紡や交織品、アクリル／セルロー
ズの混紡や交織品などを染色または捺染できる。ポリエ
テル／セルローズの混紡を分散染料と一浴一段で染める
場合は、分散染料の染色法例えば高温染色、キャリア染
色またはサーモゾル染色が適用できる。
さらに本発明による染料は、紙、パルプの染色にも優
れた結果を得る。この場合、パルプ溶液中に染料溶液を
加え、均一な紙に抄紙する内添法や、抄紙された紙をサ
イズ剤の入った染料溶液に浸漬し、プレス乾燥するサイ
ズプレス法等が適用できる。
れた結果を得る。この場合、パルプ溶液中に染料溶液を
加え、均一な紙に抄紙する内添法や、抄紙された紙をサ
イズ剤の入った染料溶液に浸漬し、プレス乾燥するサイ
ズプレス法等が適用できる。
実施例 次に実施例によって本発明を詳細に説明するが、実施
例中の部は重量部を表し、構造式中のスルホン酸基は遊
離酸の形で示した。
例中の部は重量部を表し、構造式中のスルホン酸基は遊
離酸の形で示した。
実施例1. ２−アミノ−６−ニトロ−４−スルホフェノール4.7
部を水50部と48％苛性ソーダ3.5部に溶解し氷で０℃と
し、亜硝酸ナトリウム1.5部と35％塩酸４部でジアゾ化
を行った。スルファミン酸で過剰の亜硝酸ナトリウムを
消去後、このジアゾニウムをジ−（５−ヒドロキシ−７
−スルホ−２−ナフチル）アミン9.2部を水150部に溶か
した５℃pH5の水溶液に注加し、温度を５〜10゜に保ち
つつ10％炭酸ナトリウム水溶液を滴下してゆき、pHを6.
5〜７に保ち４時間攪拌し一次カップリングを完結し
た。２−メトキシ−５−メチル−４−（４−スルホフエ
ニルアゾ）アニリン6.5部を水60部中に48％苛性ソーダ
1.5部により加熱溶解し氷で５℃に冷却し、亜硝酸ナト
リウム1.5部と35％塩酸４部で、２時間をかけジアゾ化
を行い、このジアゾ化合物を一次カップリング化合物中
に注加した。炭酸ナトリウムでpH値を８〜8.5に調整
し、終夜攪拌すると赤青色の式（３） で表される化合物が生成した。
部を水50部と48％苛性ソーダ3.5部に溶解し氷で０℃と
し、亜硝酸ナトリウム1.5部と35％塩酸４部でジアゾ化
を行った。スルファミン酸で過剰の亜硝酸ナトリウムを
消去後、このジアゾニウムをジ−（５−ヒドロキシ−７
−スルホ−２−ナフチル）アミン9.2部を水150部に溶か
した５℃pH5の水溶液に注加し、温度を５〜10゜に保ち
つつ10％炭酸ナトリウム水溶液を滴下してゆき、pHを6.
5〜７に保ち４時間攪拌し一次カップリングを完結し
た。２−メトキシ−５−メチル−４−（４−スルホフエ
ニルアゾ）アニリン6.5部を水60部中に48％苛性ソーダ
1.5部により加熱溶解し氷で５℃に冷却し、亜硝酸ナト
リウム1.5部と35％塩酸４部で、２時間をかけジアゾ化
を行い、このジアゾ化合物を一次カップリング化合物中
に注加した。炭酸ナトリウムでpH値を８〜8.5に調整
し、終夜攪拌すると赤青色の式（３） で表される化合物が生成した。
式（３）の化合物の水溶液を液体クロマトグラフィで
純度を求めた結果、94％（面積比）であった。
純度を求めた結果、94％（面積比）であった。
式（３）の化合物の水溶液に硫酸銅（CuSO4・5H2O）1
1.0部と35％アンモニア水35部とからなる水溶液を加え9
0〜95℃に昇温し、更にＮ−メチルエタノールアミン5.0
部を加え８時間攪拌すると式（４） の染料が生成した。液量の15％に相当する塩化ナトリウ
ムを加え塩析し、過、90℃で乾燥すると36.3部の外観
が黒青色の式（４）の染料42.2部が得られた。式（４）
の染料は水にやや赤味がかった青色に溶け、そのλmax
は591nmであった。
1.0部と35％アンモニア水35部とからなる水溶液を加え9
0〜95℃に昇温し、更にＮ−メチルエタノールアミン5.0
部を加え８時間攪拌すると式（４） の染料が生成した。液量の15％に相当する塩化ナトリウ
ムを加え塩析し、過、90℃で乾燥すると36.3部の外観
が黒青色の式（４）の染料42.2部が得られた。式（４）
の染料は水にやや赤味がかった青色に溶け、そのλmax
は591nmであった。
実施例2. ５−ニトロ−２−アミノフェノール3.1部を苛性ソー
ダにより水溶性とし０〜５℃に冷却しジアゾ化した。こ
のジアゾ化合物をジ−（５−ヒドロキシ−７−スルホ−
２−ナフチル）アミン9.2部のpH5、５℃の水溶液に注加
し、重炭酸ナトリウムでpHを６〜6.5に維持しつつ３時
間攪拌し一次カップリングを完結させた。
ダにより水溶性とし０〜５℃に冷却しジアゾ化した。こ
のジアゾ化合物をジ−（５−ヒドロキシ−７−スルホ−
２−ナフチル）アミン9.2部のpH5、５℃の水溶液に注加
し、重炭酸ナトリウムでpHを６〜6.5に維持しつつ３時
間攪拌し一次カップリングを完結させた。
2,5−ジメトキシ−４−（２−スルホフエニルアゾ）
アニリン6.2部をアルカリ性で溶解し、氷冷下、亜硝酸
ソーダと塩酸でジアゾ化し、上記一次カップリング化合
物に注入し、さらにピリジンを反応液量の30％相当量を
加え、一晩攪拌した。得られたジスアゾ化合物は式
（５） で表される。式（５）の化合物を含む反応液に水蒸気を
送り込み、ピリジンを留出せしめたのち、硫酸銅５部と
35％アンモニア水20部とからなる水溶液を注加し、50〜
60℃で２時間攪拌した。液量の15％に相当する塩化ナト
リウムを加え、別、乾燥すると式（６） で表される染料36.6部が得られそのλmaxは601nmであっ
た。
アニリン6.2部をアルカリ性で溶解し、氷冷下、亜硝酸
ソーダと塩酸でジアゾ化し、上記一次カップリング化合
物に注入し、さらにピリジンを反応液量の30％相当量を
加え、一晩攪拌した。得られたジスアゾ化合物は式
（５） で表される。式（５）の化合物を含む反応液に水蒸気を
送り込み、ピリジンを留出せしめたのち、硫酸銅５部と
35％アンモニア水20部とからなる水溶液を注加し、50〜
60℃で２時間攪拌した。液量の15％に相当する塩化ナト
リウムを加え、別、乾燥すると式（６） で表される染料36.6部が得られそのλmaxは601nmであっ
た。
また式（５）の化合物に硫酸銅11部と35％アンモニア
水35部とからなる水溶液を注加し、更にエタノールアミ
ン6.0部を加え、昇温し90〜95℃で８時間反応すると式
（７） の染料が38.8部得られそのλmaxは605nmであった。
水35部とからなる水溶液を注加し、更にエタノールアミ
ン6.0部を加え、昇温し90〜95℃で８時間反応すると式
（７） の染料が38.8部得られそのλmaxは605nmであった。
式（６）及び式（７）の染料は、木綿を高濃度の青色
に染めることができた。
に染めることができた。
実施例3. ２−メトキシ−４−（３−スルホフエニルアゾ）アニ
リン6.2部を通常の方法でジアゾ化しジ−（５−ヒドロ
キシ−７−スルホ−２−ナフチル）アミン9.2部のpH5、
温度５℃の水溶液に注入し、重炭酸ナトリウムで徐々に
pH値を昇げてpH4とし、この条件下で４時間攪拌し一次
カップリングを完結させた。
リン6.2部を通常の方法でジアゾ化しジ−（５−ヒドロ
キシ−７−スルホ−２−ナフチル）アミン9.2部のpH5、
温度５℃の水溶液に注入し、重炭酸ナトリウムで徐々に
pH値を昇げてpH4とし、この条件下で４時間攪拌し一次
カップリングを完結させた。
次いで３−メチル−６−メトキシ−４−（２−スルホ
フエニルアゾ）アニリン6.5部を通常の方法でジアゾ化
し、これを一次カップリング液中に注加し、温度を10℃
以下に保ちつつ、炭酸ナトリウムでpHを8.5〜9.0とし一
晩攪拌を続けた。塩析、別、乾燥すると式（８） で表される染料41.5部を得た。
フエニルアゾ）アニリン6.5部を通常の方法でジアゾ化
し、これを一次カップリング液中に注加し、温度を10℃
以下に保ちつつ、炭酸ナトリウムでpHを8.5〜9.0とし一
晩攪拌を続けた。塩析、別、乾燥すると式（８） で表される染料41.5部を得た。
式（８）の化合物を塩析せずにCuSO4・5H2O11.0部と
エタノールアミン22.0部により90〜95℃で８時間を要し
て銅化を行い式（９） の染料43.0部を得た。
エタノールアミン22.0部により90〜95℃で８時間を要し
て銅化を行い式（９） の染料43.0部を得た。
式（８）の染料は紙を僅か緑味の鮮明な青色に、式
（９）の染料は木綿を高堅牢度の緑味青色に染めること
ができた。
（９）の染料は木綿を高堅牢度の緑味青色に染めること
ができた。
実施例4.〜23 実施例1,2または３に記したと同様な方法により次表
の染料10〜29を合成し木綿の染色を行った。
の染料10〜29を合成し木綿の染色を行った。
実施例24. 実施例１で得られた式（４）の染料１部を50℃の温水
200部に溶解し、無水硫酸ナトリウム３部および水800部
を加え、染色浴とする。この染色浴中へ30部のビスコー
スレーヨン布を浸漬し、攪拌しながら15分で90℃まで昇
温し、そのまま45分間染色を続けた後、染色物を取り出
し水洗した。次いでポリアミン系Fix剤（三洋化成工業
製、サンフィックス555）1.2部に水600部を加えたフィ
ックス処理浴で60℃で20分間浸漬処理した後、水洗・乾
燥した。青色の染色物が得られその湿潤堅牢度、耐光堅
牢度及び耐塩素堅牢度は極めて優れていた。
200部に溶解し、無水硫酸ナトリウム３部および水800部
を加え、染色浴とする。この染色浴中へ30部のビスコー
スレーヨン布を浸漬し、攪拌しながら15分で90℃まで昇
温し、そのまま45分間染色を続けた後、染色物を取り出
し水洗した。次いでポリアミン系Fix剤（三洋化成工業
製、サンフィックス555）1.2部に水600部を加えたフィ
ックス処理浴で60℃で20分間浸漬処理した後、水洗・乾
燥した。青色の染色物が得られその湿潤堅牢度、耐光堅
牢度及び耐塩素堅牢度は極めて優れていた。
実施例25. 実施例19の染料0.1部と水50部より成る染色液を調製
し、この中に広葉樹晒クラフトパルプ（叩解度40゜SR）
を２部（絶乾パルプ）加え、室温で10分間攪拌した後、
0.04部のロジン系サイズ剤（50％水溶液）を加え、10分
間攪拌した。更に結晶硫酸アルミニウム0.12部を加え攪
拌した。染色が終了後、JISp−8209に準拠して抄紙し、
乾燥した。この抄紙は、鮮明中庸な青色を示しその耐光
堅牢度が優れていた。
し、この中に広葉樹晒クラフトパルプ（叩解度40゜SR）
を２部（絶乾パルプ）加え、室温で10分間攪拌した後、
0.04部のロジン系サイズ剤（50％水溶液）を加え、10分
間攪拌した。更に結晶硫酸アルミニウム0.12部を加え攪
拌した。染色が終了後、JISp−8209に準拠して抄紙し、
乾燥した。この抄紙は、鮮明中庸な青色を示しその耐光
堅牢度が優れていた。
実施例26. 実施例16の染料を使用して次の組成の染浴を調製し
た。
た。
実施例16の染料 0.4部 C.I.Disperse Blue 268 （ポリエステル繊維用分散染料） 0.8 無水硫酸ナトリウム 7.5 水 400 この染浴を酢酸、酢酸ナトリウムのバッファーでpH5
に調節し50℃に昇温してポリエステル／木綿（50/50）
混メリヤス20部を投入した。この染浴を40分をかけ130
℃まで昇温し、この温度で40分間保った後10分間で90℃
迄クールダウンし、この温度で更に15分間染色した。染
色が終了したら、染色物を水洗し、フィックス処理（三
洋化成工業KK製、サンフィックス555,2g/溶液を用い
て浴比1:20、温度60℃で20分間処理）を行い水洗、乾燥
した。この様にして得られたポリエステル／木綿混メリ
ヤスは、均一な青色に染色され優れた耐光、湿潤堅牢度
を示した。
に調節し50℃に昇温してポリエステル／木綿（50/50）
混メリヤス20部を投入した。この染浴を40分をかけ130
℃まで昇温し、この温度で40分間保った後10分間で90℃
迄クールダウンし、この温度で更に15分間染色した。染
色が終了したら、染色物を水洗し、フィックス処理（三
洋化成工業KK製、サンフィックス555,2g/溶液を用い
て浴比1:20、温度60℃で20分間処理）を行い水洗、乾燥
した。この様にして得られたポリエステル／木綿混メリ
ヤスは、均一な青色に染色され優れた耐光、湿潤堅牢度
を示した。
発明の効果 ジアニシジン、トリジンを使用しないでポリアゾ系、
青色系直接染料が製出されこのものは紙、セルローズ繊
維等セルローズ系材料の染色に供され各々優れた品質の
染色物を与える。
青色系直接染料が製出されこのものは紙、セルローズ繊
維等セルローズ系材料の染色に供され各々優れた品質の
染色物を与える。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の型で式（１） 〔式（１）中でＡ及びＢはアゾ基に対してオルソの位置
がヒドロキシル基、エトキシ基又はメトキシ基により置
換された、ベンゼン誘導体残基、ナフタレン誘導体残
基、またはモノアゾ化合物残基を表し、さらにそれらの
芳香核はスルホン酸基、メチル基、メトキシ基、クロル
原子、ニトロ基又はアセチルアミノ基で置換されていて
もよい。ただしＡとＢが同一であことはない。またＡと
Ｂの両方がベンゼン誘導体残基であることはない。〕 で表される化合物、その一銅錯体又は二銅錯体。 - 【請求項２】遊離酸の型で式（１） 〔式（１）中でＡ及びＢはアゾ基に対してオルソの位置
がヒドロキシル基、エトキシ基又はメトキシ基により置
換された、ベンゼン誘導体残基、ナフタレン誘導体残基
またはモノアゾ化合物残基を表し、さらにそれらの芳香
核はスルホン酸基、メチル基、メトキシ基、クロル原
子、ニトロ基又は、アセチルアミノ基で置換されていて
もよい。ただしＡとＢが同一であることはない。またＡ
とＢの両方がベンゼン誘導体残基であることはない。〕 で表される化合物、その一銅錯体又は二銅錯体を用いる
ことを特徴とするセルローズ系材料の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1132872A JP2534908B2 (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1132872A JP2534908B2 (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03769A JPH03769A (ja) | 1991-01-07 |
| JP2534908B2 true JP2534908B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=15091524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1132872A Expired - Lifetime JP2534908B2 (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2534908B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY139010A (en) * | 2005-01-21 | 2009-08-28 | Ciba Holding Inc | 6-azo-5, 5'-dihydroxy -7,7'-disulfo-2-2'-dinaphthylamine derivatives |
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-
1989
- 1989-05-29 JP JP1132872A patent/JP2534908B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03769A (ja) | 1991-01-07 |
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