JP2556693B2 - ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法 - Google Patents
ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法Info
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- JP2556693B2 JP2556693B2 JP62032786A JP3278687A JP2556693B2 JP 2556693 B2 JP2556693 B2 JP 2556693B2 JP 62032786 A JP62032786 A JP 62032786A JP 3278687 A JP3278687 A JP 3278687A JP 2556693 B2 JP2556693 B2 JP 2556693B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はピリドン系モノアゾ化合物の疎水性繊維の染
色への適用に関するものである。
色への適用に関するものである。
＜従来の技術＞ ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色
乃至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として
有用であり、その種類および生産量が増えつつある。
乃至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として
有用であり、その種類および生産量が増えつつある。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、黄色染料としてよく使用されているキ
ノフタロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴
安定性）が不十分であり、その使用上限界がある。例え
ば、疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、
下式（イ）および（ロ） で示される化合物が実用化されているが、これらの染浴
安定性〔染浴安定性は次式により求められる。B/A×100
（％）、但し、A:染料濃度0.6％o.w.f.、浴比1/30、pH7
で130℃、60分間染色したときの染色布の染色濃度。B:
被染布を含まない染浴をpH7、温度140℃で30分間放置し
た後、被染布を入れて130℃、60分間染色したときの染
色布の染色濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々20
％、55％と低く、その改良が強く望まれている。
ノフタロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴
安定性）が不十分であり、その使用上限界がある。例え
ば、疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、
下式（イ）および（ロ） で示される化合物が実用化されているが、これらの染浴
安定性〔染浴安定性は次式により求められる。B/A×100
（％）、但し、A:染料濃度0.6％o.w.f.、浴比1/30、pH7
で130℃、60分間染色したときの染色布の染色濃度。B:
被染布を含まない染浴をpH7、温度140℃で30分間放置し
た後、被染布を入れて130℃、60分間染色したときの染
色布の染色濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々20
％、55％と低く、その改良が強く望まれている。
本発明者らは、染浴のpH及び温度の変動の影響を受け
にくく、諸堅牢度に優れた濃度の染色物が得られるよう
な染色法を開発することを目的に鋭意研究を行った結
果、特定の化合物を染料として用いた場合に上記目的を
達成できることを見出して本発明を完成した。
にくく、諸堅牢度に優れた濃度の染色物が得られるよう
な染色法を開発することを目的に鋭意研究を行った結
果、特定の化合物を染料として用いた場合に上記目的を
達成できることを見出して本発明を完成した。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明は下記一般式（Ｉ）、 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上の水性媒体中の分散液を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色または捺染方法を提供する。
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上の水性媒体中の分散液を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色または捺染方法を提供する。
前記一般式（Ｉ）中、Ｘで表わさせるアルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびア
ルキルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４
のアルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子と
しては塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等が
あげられ、アルキル基としてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基として
はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
等、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピ
オニル基等、アルキルオキシカルボニル基としてはメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキル
オキシカルボニル基としてはベンジルオキシカルボニル
基等、アルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチ
ルスルホニル基等、アリールスルホニル基としてはフェ
ニルスルホニル基等、置換基を有していてもよいカルバ
モイルまたはスルファモイル基としてはカルバモイル
基、エチルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、ス
ルファモイル基、エチルスルファモイル基、ブチルスル
ファモイル基等が例示される。これらの中、Ｘとしては
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ
基などが好ましく、とりわけ、水素原子、塩素原子、臭
素原子、メチル基、エチル基、メチルスルホニル基、エ
チルスルホニル基、フェニルスルホニル基、シアノ基等
が好ましい。
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびア
ルキルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４
のアルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子と
しては塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等が
あげられ、アルキル基としてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基として
はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
等、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピ
オニル基等、アルキルオキシカルボニル基としてはメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキル
オキシカルボニル基としてはベンジルオキシカルボニル
基等、アルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチ
ルスルホニル基等、アリールスルホニル基としてはフェ
ニルスルホニル基等、置換基を有していてもよいカルバ
モイルまたはスルファモイル基としてはカルバモイル
基、エチルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、ス
ルファモイル基、エチルスルファモイル基、ブチルスル
ファモイル基等が例示される。これらの中、Ｘとしては
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ
基などが好ましく、とりわけ、水素原子、塩素原子、臭
素原子、メチル基、エチル基、メチルスルホニル基、エ
チルスルホニル基、フェニルスルホニル基、シアノ基等
が好ましい。
前記一般式（Ｉ）で示されるピリドン系モノアゾ化合
物は、下記一般式（II） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、沃化メチル、トルエンスルホン酸
メチルエステル、ジメチル硫酸などのアルキル化剤とを
反応させることにより製造することができる。この反応
は水または有機溶媒、あるいはそれらの混合溶媒中で、
脱酸剤の存在下10〜200℃に加熱することにより容易に
行なうことができる。
物は、下記一般式（II） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、沃化メチル、トルエンスルホン酸
メチルエステル、ジメチル硫酸などのアルキル化剤とを
反応させることにより製造することができる。この反応
は水または有機溶媒、あるいはそれらの混合溶媒中で、
脱酸剤の存在下10〜200℃に加熱することにより容易に
行なうことができる。
また、一般式（IV） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、式（IV） で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−10゜〜10℃の温度で弱アルカリ
性条件下に容易に行なうことができる。
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−10゜〜10℃の温度で弱アルカリ
性条件下に容易に行なうことができる。
このようにして得られた化合物を染料として用いるに
あたっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えば
サンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
あたっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えば
サンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
本発明で用いる化合物（Ｉ）は、ポリアミド繊維、ポ
リエステル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート
等の半合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維
材料、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然ま
たは再生のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染
法、連続染色法または捺染法等によって鮮明な緑味黄色
乃至橙色に染色することができる。また、本発明で用い
る化合物（Ｉ）は転写捺染にも有用である。
リエステル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート
等の半合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維
材料、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然ま
たは再生のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染
法、連続染色法または捺染法等によって鮮明な緑味黄色
乃至橙色に染色することができる。また、本発明で用い
る化合物（Ｉ）は転写捺染にも有用である。
本発明で用いる化合物（Ｉ）は、染色性、とりわけ、
カラーイールドが高く、前記した公知化合物（イ）、
（ロ）に比べて染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優
れ、また、温潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも
優れた染色物を与えることができる。
カラーイールドが高く、前記した公知化合物（イ）、
（ロ）に比べて染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優
れ、また、温潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも
優れた染色物を与えることができる。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実
施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステ
ル繊維上のものを表わす。
施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステ
ル繊維上のものを表わす。
参考例１ 13.8部のｏ−ニトロアニリンを180部の水及び36部の3
0％塩酸と共に強く撹拌し、50部の水に７部の亜硝酸ナ
トリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を行う。澄明
なジアゾ液を28％苛性ソーダ25部、酢酸ソーダ33部を含
む600部の水に1,4−ジメチル−６−ヒドロキシ−ピリド
−２−オン12.6部を溶かした溶液に０〜５℃で徐々に加
え、同温度で30分間撹拌する。次いで混合物を酸性に
し、過、洗浄し、乾燥して下記式（１）の化合物を得
た。
0％塩酸と共に強く撹拌し、50部の水に７部の亜硝酸ナ
トリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を行う。澄明
なジアゾ液を28％苛性ソーダ25部、酢酸ソーダ33部を含
む600部の水に1,4−ジメチル−６−ヒドロキシ−ピリド
−２−オン12.6部を溶かした溶液に０〜５℃で徐々に加
え、同温度で30分間撹拌する。次いで混合物を酸性に
し、過、洗浄し、乾燥して下記式（１）の化合物を得
た。
λmax429nm（DMF中）色調：緑味黄色 参考例２ 参考例１においてｏ−ニトロアニリンのかわりにｏ−
ニトロ−ｐ−メチルアニリン15.2部を使用して下式
（２）の化合物を得た。
ニトロ−ｐ−メチルアニリン15.2部を使用して下式
（２）の化合物を得た。
５−（２−ニトロ−４−メチルフェニルアゾ）−４−
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン28.8部を炭
酸ナトリウム8.5部、ヨウ化カリ0.5部、ヨウ化メチル2
8.4部：水1.0部と共にクロルベンゼン120部中、80℃で
原料が消失するまで反応させ、反応後、メタノール120
部を加え、析出した結晶を過、洗浄、乾燥しても化合
物（２）が得られた。
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン28.8部を炭
酸ナトリウム8.5部、ヨウ化カリ0.5部、ヨウ化メチル2
8.4部：水1.0部と共にクロルベンゼン120部中、80℃で
原料が消失するまで反応させ、反応後、メタノール120
部を加え、析出した結晶を過、洗浄、乾燥しても化合
物（２）が得られた。
実施例１ 参考例１で得た化合物（１）および参考例２で得た化
合物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。
合物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。
ａ）分散液の調製 化合物（１）又は（２） 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部 合 計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 上記混合物をサンドミル中で10時間処理し、分散液を
得た。
得た。
ｂ）染 色 ａ）で得た分散液３部を水3000部と共に染色用ポット
に入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエス
テル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染
色終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥す
る。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明
で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られた。
に入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエス
テル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染
色終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥す
る。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明
で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られた。
また、染浴安定性は化合物（１）、（２）いずれも90
％以上を示した。
％以上を示した。
実施例４〜30 参考例２と同様に反応させて下表に示す化合物を得
た。これらの化合物の各々を用いて実施例１と同様に染
色した。
た。これらの化合物の各々を用いて実施例１と同様に染
色した。
実施例31 実施例１のａ）で得た分散液を用い、下記の組成 捺染糊を調整する。
（捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジョン元糊（注２） 60部 酒 石 酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合 計 100部 （注２）ハーフエマルジョン元糊組成 灯 油 70部 水 25部ビスコンKM−８（注３） ５部 合 計 100部 （注３）新中村化学（株）製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン30部と
メイプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部と
を混合してハーフエマルジョン元糊とする。
メイプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部と
を混合してハーフエマルジョン元糊とする。
こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染
を行う、次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行って堅
牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布を得た。
を行う、次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行って堅
牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭47−13635（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−13633（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−262191（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−7429（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−84028（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−106669（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−18549（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−50354（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニ基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキル
スルホニル基、アリールスルホニルル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上の水性媒体中の分散液を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色または捺染方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032786A JP2556693B2 (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法 |
| GB8801795A GB2201962B (en) | 1987-02-16 | 1988-01-27 | Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials |
| US07/153,790 US4826505A (en) | 1987-02-16 | 1988-02-08 | Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials |
| DE3804103A DE3804103A1 (de) | 1987-02-16 | 1988-02-10 | Monoazo-pyridon-verbindungen und ihre verwendung zum faerben von hydrophobem fasermaterial |
| CH537/88A CH674361A5 (ja) | 1987-02-16 | 1988-02-15 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032786A JP2556693B2 (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63199762A JPS63199762A (ja) | 1988-08-18 |
| JP2556693B2 true JP2556693B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=12368531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62032786A Expired - Lifetime JP2556693B2 (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2556693B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU76304A1 (ja) * | 1976-12-01 | 1978-07-10 | ||
| DE2727383A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-04 | Basf Ag | Azofarbstoffe der pyridonreihe |
| JPS61106669A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
| JPS61262191A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 昇華転写体 |
-
1987
- 1987-02-16 JP JP62032786A patent/JP2556693B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63199762A (ja) | 1988-08-18 |
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