JP2524737B2 - モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色方法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色方法Info
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- C09B29/0823—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN
- C09B29/0826—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN having N(-alkenylene/-alkynylene-O)(-alkenylene/-alkynylene-CN)
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はモノアゾ化合物およびその疎水性繊維への適
用に関するものである。
用に関するものである。
＜従来の技術＞ 近年、消費者ニーズの高級化指向が強まる中で自動者
の内装に繊維材料が使用されることが多くなってきてい
る。とりわけ、ポリエステル繊維材料は、その優れた耐
熱性および耐光性から、自動車内装用素材としての用途
が増加してきている。それに伴い、その着色剤である分
散染料に対しても、優れた堅牢性、特に高温下における
耐光堅牢性が要求されるようになってきた。
の内装に繊維材料が使用されることが多くなってきてい
る。とりわけ、ポリエステル繊維材料は、その優れた耐
熱性および耐光性から、自動車内装用素材としての用途
が増加してきている。それに伴い、その着色剤である分
散染料に対しても、優れた堅牢性、特に高温下における
耐光堅牢性が要求されるようになってきた。
耐光堅牢度は、通常、JIS−L0842に規定された条件
（63±８℃）で40乃至80時間露光を行なっているが、自
動車内装用途では83±８℃の高温下でしかも400乃至600
時間の露光に耐える堅牢度が要求されている。特に自動
車シートの用途では、蓄熱性を有するウレタンフオーム
上にポリエステル素材を張り付けて使用しており、更に
苛酷な条件に耐える染料が必要とされている。
（63±８℃）で40乃至80時間露光を行なっているが、自
動車内装用途では83±８℃の高温下でしかも400乃至600
時間の露光に耐える堅牢度が要求されている。特に自動
車シートの用途では、蓄熱性を有するウレタンフオーム
上にポリエステル素材を張り付けて使用しており、更に
苛酷な条件に耐える染料が必要とされている。
通常のJIS−L0842の条件での耐光堅牢度が良好であっ
ても、上記のような苛酷な条件では、著しく耐光性が低
い場合が多く、JIS法の結果からは一概に予想しにくい
状況になっている。
ても、上記のような苛酷な条件では、著しく耐光性が低
い場合が多く、JIS法の結果からは一概に予想しにくい
状況になっている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 耐光性に優れる青色染料としては、下式（イ）および
（ロ） で示される化合物が実用化されているが、これらはいず
れも、ビルドアップ性が劣り濃度がでないという欠点が
ある他、アントラキノン系であるためにコストが高いと
いう問題を有している。
（ロ） で示される化合物が実用化されているが、これらはいず
れも、ビルドアップ性が劣り濃度がでないという欠点が
ある他、アントラキノン系であるためにコストが高いと
いう問題を有している。
一方、コスト的に有利でかつビルドアップ性にも優れ
るアゾ系青色染料として、下式（ハ） で示される化合物が実用化されているが、通常のJIS−L
0842の条件での耐光堅牢度では実用上問題のないもの
の、前記した自動車内装用途での耐光堅牢度試験では著
しく耐光性が低下し、実用上、全く使用できないもので
ある。
るアゾ系青色染料として、下式（ハ） で示される化合物が実用化されているが、通常のJIS−L
0842の条件での耐光堅牢度では実用上問題のないもの
の、前記した自動車内装用途での耐光堅牢度試験では著
しく耐光性が低下し、実用上、全く使用できないもので
ある。
本発明者らは、ビルドアップ性、耐光堅牢性、特に自
動車内装用途における耐光性に優れ、コスト的にも有利
な染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行なった結
果、特定の化合物が目的とする性能を有することを見い
出した。
動車内装用途における耐光性に優れ、コスト的にも有利
な染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行なった結
果、特定の化合物が目的とする性能を有することを見い
出した。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明は下記一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数１〜８の直鎖または分岐アルキル
基、R2は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基を表
わす。）で示されるモノアゾ化合物、およびそれを使用
することを特徴とする疎水性繊維の染色方法を提供す
る。
基、R2は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基を表
わす。）で示されるモノアゾ化合物、およびそれを使用
することを特徴とする疎水性繊維の染色方法を提供す
る。
前記一般式（Ｉ）中、R1で表わされるアルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、iso−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、iso−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、iso−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基などがあげられ、R2で表わされるアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−
プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基などがあげ
られる。
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、iso−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、iso−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、iso−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基などがあげられ、R2で表わされるアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−
プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基などがあげ
られる。
これらの中、R1としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブ
チル基などが好ましく、R2としては、メチル基、エチル
基などが好ましい。
プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブ
チル基などが好ましく、R2としては、メチル基、エチル
基などが好ましい。
前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物は、下記
一般式（II） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは、ハロゲン原子または
シアノ基、R1、R2は各々前記の意味を表わす。）で示さ
れる化合物を、公知の方法、例えば、特公昭45−785号
公報に記載された方法により、極性溶媒中シアン化金属
と反応させて容易に得ることができる。
一般式（II） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは、ハロゲン原子または
シアノ基、R1、R2は各々前記の意味を表わす。）で示さ
れる化合物を、公知の方法、例えば、特公昭45−785号
公報に記載された方法により、極性溶媒中シアン化金属
と反応させて容易に得ることができる。
また、下記式（III） で示されるアミンを、公知の方法、例えば、特公昭44−
26375号公報に記載された方法により、ジアゾ化し、下
記一般式（IV） （式中、R1,R2は各々前記の意味を表わす。） で示される化合物とカップリングすることによっても、
一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物を得ることがで
きる。
26375号公報に記載された方法により、ジアゾ化し、下
記一般式（IV） （式中、R1,R2は各々前記の意味を表わす。） で示される化合物とカップリングすることによっても、
一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物を得ることがで
きる。
このようにして得られた化合物を染料として用いるに
あたっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えば
サンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
あたっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えば
サンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
本発明の化合物（Ｉ）は、ポリアミド繊維、ポリエス
テル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半
合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、
とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然または再
生のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染法、連続
染色法または捺染法などによって鮮明な赤味青色に染色
することができる。
テル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半
合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、
とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然または再
生のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染法、連続
染色法または捺染法などによって鮮明な赤味青色に染色
することができる。
本発明の化合物は、ビルドアップ性などの染色性に優
れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度、耐
光堅牢度特に自動車内装用途としての耐光堅牢度にも優
れた染色物を与えることができる。
れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度、耐
光堅牢度特に自動車内装用途としての耐光堅牢度にも優
れた染色物を与えることができる。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実
施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステ
ル繊維上のものを表わす。
施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステ
ル繊維上のものを表わす。
実施例１ ２−（２−ブロモ−６−シアノ−４−ニトロフェニル
アゾ）−５−〔（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−２−メト
キシエチル）アミノ〕アセトアニリド5.14部をジメチル
ホルムアミド100部に溶解させ、シアン化第一銅1.8部を
添加して室温で約５時間撹拌して反応を終了させる。反
応終了後、過して残渣をとり除いた後、水中にジスチ
ャージして結晶を析出させる。析出した結晶を別、水
洗、乾燥して、下記式（１）の化合物が得られた。
アゾ）−５−〔（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−２−メト
キシエチル）アミノ〕アセトアニリド5.14部をジメチル
ホルムアミド100部に溶解させ、シアン化第一銅1.8部を
添加して室温で約５時間撹拌して反応を終了させる。反
応終了後、過して残渣をとり除いた後、水中にジスチ
ャージして結晶を析出させる。析出した結晶を別、水
洗、乾燥して、下記式（１）の化合物が得られた。
λmax 590nm（DMF中） 色調：赤味青色 なお、２−（２−ブロモ−６−シアノ−４−ニトロフ
エニルアゾ）−５−〔（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−２
−メトキシエチル）アミノ〕アセトアニリドは、２−ブ
ロモ−６−シアノ−４−ニトロアニリンをジアゾ化し、
８−〔（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−２−メトキシエチ
ル）アミノ〕アセトアニリドとカップリングすることに
より得た。
エニルアゾ）−５−〔（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−２
−メトキシエチル）アミノ〕アセトアニリドは、２−ブ
ロモ−６−シアノ−４−ニトロアニリンをジアゾ化し、
８−〔（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−２−メトキシエチ
ル）アミノ〕アセトアニリドとカップリングすることに
より得た。
実施例２ 2,6−ジシアノ−４−ニトロアニリン1.9部を78％硫酸
10部に０〜５℃で分散させる。０〜５℃で43％ニトロシ
ル硫酸3.1部を加えた後、同温度で５時間撹拌してジア
ゾ化する。一方、３−〔（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−
２−エトキシエチル）アミノ〕アセトアニリド2.75部を
氷酢酸10部に溶解し、水で冷却しながら、０〜５℃で前
記ジアゾ化物を加える。同温度で１時間撹拌してカップ
リング反応を終了させる。析出した結晶を別、水洗、
乾燥して、下記式（２）の化合物が得られた。
10部に０〜５℃で分散させる。０〜５℃で43％ニトロシ
ル硫酸3.1部を加えた後、同温度で５時間撹拌してジア
ゾ化する。一方、３−〔（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−
２−エトキシエチル）アミノ〕アセトアニリド2.75部を
氷酢酸10部に溶解し、水で冷却しながら、０〜５℃で前
記ジアゾ化物を加える。同温度で１時間撹拌してカップ
リング反応を終了させる。析出した結晶を別、水洗、
乾燥して、下記式（２）の化合物が得られた。
λmax 592nm（DMF中） 色調：赤味青色 実施例３ 実施例１で得た化合物（１）および実施例２で得た化
合物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。
合物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。
ａ）分散液の調整 化合物（１）又は（２） 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部 合 計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 上記混合物をサンドミル中で10時間処理し、分散液を
得た。
得た。
ｂ）染 色 ａ）で得た分散液３部を水3000部と共に染色用ポット
に入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエス
テル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染
色終了後常法により還元洗浄にすすぎを行い、次いで乾
燥する。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、
鮮明で濃度の高い赤味青色の染色物が得られる。
に入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエス
テル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染
色終了後常法により還元洗浄にすすぎを行い、次いで乾
燥する。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、
鮮明で濃度の高い赤味青色の染色物が得られる。
実施例４ 実施例１で得た化合物（１）を用いて下記の操作によ
り染色を行った。
り染色を行った。
ａ）分散液の調整 化合物（１） 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部 合 計 100部 （注１）実施例３を参照。
上記混合物をサンドミル中で10時間処理し、分散液を
得た。
得た。
ｂ）染 色 ａ）で得た分散液６部を水1500部と共に染色用ポット
に入れ、酢酸0.6部、酢酸ソーダ2.4部およびスミポンTF
（住友化学工業株式会社製染色助剤）1.5部を加える。
次いで、ポリエステル繊維起毛織物100部を投入し、130
℃で60分間染色を行う。染色終了後、常法により還元洗
浄すすぎを行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度をはじめ
とする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃度の高い赤味青色の
染色物が得られる。この染色物は特に、下位に示すよう
な（注２）自動車内装用素材としての耐光性試験におい
て良好な結果を示した。
に入れ、酢酸0.6部、酢酸ソーダ2.4部およびスミポンTF
（住友化学工業株式会社製染色助剤）1.5部を加える。
次いで、ポリエステル繊維起毛織物100部を投入し、130
℃で60分間染色を行う。染色終了後、常法により還元洗
浄すすぎを行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度をはじめ
とする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃度の高い赤味青色の
染色物が得られる。この染色物は特に、下位に示すよう
な（注２）自動車内装用素材としての耐光性試験におい
て良好な結果を示した。
（注２）自動車内装用素材としての耐光堅牢度試験法 染色物にウレタンフオームを裏打ちしたものをフエー
ドメーター（ブラックパネル温度83℃）で300時間照射
し、照射部分の変退色をJISL−0804の変退色用グレース
ケールと比較して判定した。
ドメーター（ブラックパネル温度83℃）で300時間照射
し、照射部分の変退色をJISL−0804の変退色用グレース
ケールと比較して判定した。
実施例５〜68 実施例１または２と同様にして下表に示す化合物を
得、各々、実施例３と同様にして、ポリエステル織物を
染色した。
得、各々、実施例３と同様にして、ポリエステル織物を
染色した。
実施例64 実施例３のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺
染糊を調整する。
染糊を調整する。
（捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジョン元糊（注２） 60部 酒 石 酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合 計 100部 （注２）ハーフエマルジョン元糊組成 灯 油 70部 水 25部ビスコンKM−８ （注３） ５部 合 計 100部 （注３）新中村化学（株）製品：乳化剤 上記を高速ミキサー注で混合したエマルジョン30部と
メイプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部と
を混合してハーフエマルジョン元糊とする。
メイプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部と
を混合してハーフエマルジョン元糊とする。
こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染
を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅
牢かつ鮮明な赤味青色捺染布が得られる。
を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅
牢かつ鮮明な赤味青色捺染布が得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数１〜８の直鎖または分岐アルキル
基、R1は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基を表
わす。）で示されるモノアゾ化合物。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数１〜８の直鎖または分岐アルキル
基、R2は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基を表
わす。）で示されるモノアゾ化合物を使用することを特
徴とする疎水性繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62045951A JP2524737B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62045951A JP2524737B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63213567A JPS63213567A (ja) | 1988-09-06 |
| JP2524737B2 true JP2524737B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=12733583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62045951A Expired - Lifetime JP2524737B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2524737B2 (ja) |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP62045951A patent/JP2524737B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63213567A (ja) | 1988-09-06 |
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