JPH0788473B2 - モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法Info
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- JPH0788473B2 JPH0788473B2 JP62045952A JP4595287A JPH0788473B2 JP H0788473 B2 JPH0788473 B2 JP H0788473B2 JP 62045952 A JP62045952 A JP 62045952A JP 4595287 A JP4595287 A JP 4595287A JP H0788473 B2 JPH0788473 B2 JP H0788473B2
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- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はモノアゾ化合物およびその疎水性繊維への適用
に関するものである。
に関するものである。
〈従来の技術〉 近年、消費者ニーズの高級化指向が強まる中で、自動車
の内装に繊維材料が使用されることが多くなってきてい
る。とりわけ、ポリエステル繊維材料は、その優れた耐
熱性および耐光性から、自動車内装用素材としての用途
が増加してきている。それに伴い、その着色剤である分
散染料に対しても、優れた堅牢性、特に高温下における
耐光堅牢性が要求されるようになってきた。
の内装に繊維材料が使用されることが多くなってきてい
る。とりわけ、ポリエステル繊維材料は、その優れた耐
熱性および耐光性から、自動車内装用素材としての用途
が増加してきている。それに伴い、その着色剤である分
散染料に対しても、優れた堅牢性、特に高温下における
耐光堅牢性が要求されるようになってきた。
耐光堅牢度は、通常、JIS-L0842に規定された条件（63
±３℃）で40乃至80時間露光を行なっているが、自動車
内装用途では83±３℃の高温下でしかも400乃至600時間
の露光に耐える堅牢度が要求されている。特に自動車シ
ートの用途では、蓄熱性を有するウレタンフオーム上に
ポリエステル素材を張り付けて使用しており、更に苛酷
な条件に耐える染料が必要とされている。
±３℃）で40乃至80時間露光を行なっているが、自動車
内装用途では83±３℃の高温下でしかも400乃至600時間
の露光に耐える堅牢度が要求されている。特に自動車シ
ートの用途では、蓄熱性を有するウレタンフオーム上に
ポリエステル素材を張り付けて使用しており、更に苛酷
な条件に耐える染料が必要とされている。
通常のJIS-L0842の条件での耐光堅牢度が良好であって
も、上記のような苛酷な条件では、著しく耐光性が低い
場合が多く、JIS法の結果からは一概に予想しにくい状
況になっている。
も、上記のような苛酷な条件では、著しく耐光性が低い
場合が多く、JIS法の結果からは一概に予想しにくい状
況になっている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 耐光性に優れる青色染料としては、下式（イ）および
（ロ） で示される化合物が実用化されているが、これらはいず
れも、ビルドアップ性が劣り濃度がでないという欠点が
ある他、アントラキノン系であるためにコストが高いと
いう問題を有している。
（ロ） で示される化合物が実用化されているが、これらはいず
れも、ビルドアップ性が劣り濃度がでないという欠点が
ある他、アントラキノン系であるためにコストが高いと
いう問題を有している。
一方、コスト的に有利でかつビルドアップ性にも優れる
アゾ系青色染料として、下式（ハ） で示される化合物が実用化されているが、通常のJIS-L0
842の条件での耐光堅牢度では実用上問題のないもの
の、前記した自動車内装用途での耐光堅牢度試験では著
しく耐光性が低下し、実用上、全く使用できないもので
ある。
アゾ系青色染料として、下式（ハ） で示される化合物が実用化されているが、通常のJIS-L0
842の条件での耐光堅牢度では実用上問題のないもの
の、前記した自動車内装用途での耐光堅牢度試験では著
しく耐光性が低下し、実用上、全く使用できないもので
ある。
また、下式（ニ） で示される化合物も知られているが、このものは染着
性、ビルドアップ性を含む染料特性が劣り、実用上問題
である。
性、ビルドアップ性を含む染料特性が劣り、実用上問題
である。
本発明者らは、ビルドアップ性、耐光堅牢性、特に自動
車内装用途における耐光性に優れ、コスト的にも有利な
染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行なった結果、
特定の化合物が目的とする性能を有することを見い出し
た。
車内装用途における耐光性に優れ、コスト的にも有利な
染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行なった結果、
特定の化合物が目的とする性能を有することを見い出し
た。
〈問題を解決するための手段〉 本発明は下記一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数２〜８の直鎖または分岐アルキル
基、R2は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基を表
わす。） で示されるモノアゾ化合物、およびそれを使用すること
を特徴とする疎水性繊維の染色方法を提供する。
基、R2は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基を表
わす。） で示されるモノアゾ化合物、およびそれを使用すること
を特徴とする疎水性繊維の染色方法を提供する。
前記一般式（Ｉ）中、R1で表わされるアルキル基として
は、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ
−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、iso−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、iso−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、iso−オクチル基、２−エチルヘキシル基など
があげられ、R2で表わされるアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、
ｎ−ブチル基、iso−ブチル基などがあげられる。
は、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ
−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、iso−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、iso−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、iso−オクチル基、２−エチルヘキシル基など
があげられ、R2で表わされるアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、
ｎ−ブチル基、iso−ブチル基などがあげられる。
これらの中、R1としては、エチル基、ｎ−プロピル基、
iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基などが
好ましく、R2としては、メチル基、エチル基などが好ま
しい。
iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基などが
好ましく、R2としては、メチル基、エチル基などが好ま
しい。
前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物は、下記一
般式（II） （式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｙは、ハロゲン原子また
はシアノ基、R1,R2は各々前記の意味を表わす。） で示される化合物を、公知の方法、例えば、特公昭45-7
85号公報に記載された方法により、極性溶媒中シアン化
金属と反応させて容易に得ることができる。
般式（II） （式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｙは、ハロゲン原子また
はシアノ基、R1,R2は各々前記の意味を表わす。） で示される化合物を、公知の方法、例えば、特公昭45-7
85号公報に記載された方法により、極性溶媒中シアン化
金属と反応させて容易に得ることができる。
また、下記式（III） で示されるアミンを、公知の方法、例えば、特公昭44-2
6375号公報に記載された方法により、ジアゾ化し、下記
一般式（IV） （式中、R1,R2は各々前記の意味を表わす。） で示される化合物とカップリングすることによっても、
一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物を得ることがで
きる。
6375号公報に記載された方法により、ジアゾ化し、下記
一般式（IV） （式中、R1,R2は各々前記の意味を表わす。） で示される化合物とカップリングすることによっても、
一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物を得ることがで
きる。
このようにして得られた化合物を染料として用いるにあ
たっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えばサ
ンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェファー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
たっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えばサ
ンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェファー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
本発明の化合物（Ｉ）は、ポリアミド繊維、ポリエステ
ル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半合
成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、と
りわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然または再生
のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染法、連続染
色法または捺染法などによって鮮明な青色に染色するこ
とができる。
ル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半合
成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、と
りわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然または再生
のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染法、連続染
色法または捺染法などによって鮮明な青色に染色するこ
とができる。
本発明の化合物は、染着性ビルドアップ性などの染色性
に優れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢
度、耐光堅牢度特に自動車内装用途としての耐光堅牢度
にも優れた染色物を与えることができる。
に優れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢
度、耐光堅牢度特に自動車内装用途としての耐光堅牢度
にも優れた染色物を与えることができる。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実施
例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステル
繊維上のものを表わす。
例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステル
繊維上のものを表わす。
実施例１ ２−（２−ブロモ−６−シアノ−４−ニトロフェニルア
ゾ）−５−（N,N−ビス−２−エトキシカルボニルオキ
シエチル）アミノアセトアニリド6.35部をジメチルホル
ムアミド100部に溶解させ、シアン化第一銅1.8部を添加
して室温で約５時間かくはんして反応を終了させる。反
応終了後、過して残渣をとり除いた後、水中にジスチ
ャージして結晶を析出させる。析出した結晶を別、水
洗、乾燥して、下記式（１）の化合物が得られた。
ゾ）−５−（N,N−ビス−２−エトキシカルボニルオキ
シエチル）アミノアセトアニリド6.35部をジメチルホル
ムアミド100部に溶解させ、シアン化第一銅1.8部を添加
して室温で約５時間かくはんして反応を終了させる。反
応終了後、過して残渣をとり除いた後、水中にジスチ
ャージして結晶を析出させる。析出した結晶を別、水
洗、乾燥して、下記式（１）の化合物が得られた。
なお、２−（２−ブロモ−６−シアノ−４−ニトロフェ
ニルアゾ）−５−（N,N−ビス−２−エトキシカルボニ
ルオキシエチル）アミノアセトアニリドは、２−ブロモ
−６−シアノ−４−ニトロアニリンをジアゾ化し、３−
（N,N−ビス−２−エトキシカルボニルオキシエチル）
アミノアセトアニリドとカップリングすることにより得
た。
ニルアゾ）−５−（N,N−ビス−２−エトキシカルボニ
ルオキシエチル）アミノアセトアニリドは、２−ブロモ
−６−シアノ−４−ニトロアニリンをジアゾ化し、３−
（N,N−ビス−２−エトキシカルボニルオキシエチル）
アミノアセトアニリドとカップリングすることにより得
た。
実施例２ 2,6−ジシアノ−４−ニトロアニリン1.9部を78％硫酸に
０〜５℃で分散させる。０〜５℃で43％ニトロシル硫酸
3.1部を加えた後、同温度で５時間かくはんしてジアゾ
化する。一方、３−（N,N−ビス−２−ｎ−プロポキシ
カルボニルオキシエチル）アミノアセトアニリド4.1部
を氷酢酸10部に溶解し、氷で冷却しながら、０〜５℃で
前記ジアゾ化物を加える。同温度で１時間かくはんして
カップリング反応を終了させる。析出した結晶を別、
水洗、乾燥して、下記式（２）の化合物が得られた。
０〜５℃で分散させる。０〜５℃で43％ニトロシル硫酸
3.1部を加えた後、同温度で５時間かくはんしてジアゾ
化する。一方、３−（N,N−ビス−２−ｎ−プロポキシ
カルボニルオキシエチル）アミノアセトアニリド4.1部
を氷酢酸10部に溶解し、氷で冷却しながら、０〜５℃で
前記ジアゾ化物を加える。同温度で１時間かくはんして
カップリング反応を終了させる。析出した結晶を別、
水洗、乾燥して、下記式（２）の化合物が得られた。
実施例３ 実施例１で得た化合物（１）および実施例２で得た化合
物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。
物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。
ａ）分散液の調整 化合物（１）又は（２） 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部 水 60部 合計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 上記混合物をサンドミル注で10時間処理し、分散液を得
た。
た。
ｂ）染色 ａ）で得た分散液３部を水3000部と共に染色用ポットに
入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエステ
ル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染色
終了後常法により還元洗浄すすぎを行い、次いで乾燥す
る。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明
で濃度の高い青色の染色物が得られる。
入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエステ
ル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染色
終了後常法により還元洗浄すすぎを行い、次いで乾燥す
る。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明
で濃度の高い青色の染色物が得られる。
実施例４〜47 実施例１または２と同様にして下表に示す化合物を得、
各々、実施例３と同様にして、ポリエステル織物を染色
した。
各々、実施例３と同様にして、ポリエステル織物を染色
した。
実施例48 実施例１で得た化合物（１）を用いて下記の操作により
染色を行った。
染色を行った。
ａ）分散液の調整 化合物（１） 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部 水 60部 合計 100部 （注１）実施例３を参照 上記混合物をサンドミル注で10時間処理し、分散液を得
た。
た。
ｂ）染色 ａ）で得た分散液６部を水1500部と共に染色用ポットに
入れ、酢酸0.6部、酢酸ソーダ2.4部およびスミポンTF
（住友化学工業株式会社製染色助剤）1.5部を加える。
次いで、ポリエステル繊維起毛織物100部を投入し、130
℃で60分間染色を行う。染色終了後、常法により還元洗
浄すすぎを行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度をはじめ
とする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃度の高い赤味青色の
染色物が得られる。この染色物は、特に、下記に示すよ
うな（注２）自動車内装用素材としての耐光性試験にお
いて良好な結果を示した。
入れ、酢酸0.6部、酢酸ソーダ2.4部およびスミポンTF
（住友化学工業株式会社製染色助剤）1.5部を加える。
次いで、ポリエステル繊維起毛織物100部を投入し、130
℃で60分間染色を行う。染色終了後、常法により還元洗
浄すすぎを行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度をはじめ
とする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃度の高い赤味青色の
染色物が得られる。この染色物は、特に、下記に示すよ
うな（注２）自動車内装用素材としての耐光性試験にお
いて良好な結果を示した。
（注２）自動車内装用素材としての耐光堅牢度試験法 染色物にウレタンフオームを裏打したものをフェードメ
ーター（ブラックパネル温度83℃）で300時間照射し、
照射部分の変退色をJIS L-0804の変退色用グレースケー
ルと比較して判定した。
ーター（ブラックパネル温度83℃）で300時間照射し、
照射部分の変退色をJIS L-0804の変退色用グレースケー
ルと比較して判定した。
実施例49 実施例３のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調整する。
糊を調整する。
（捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジョン元糊（注２） 60部 酒 石 酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部 水 残部 合計 100部 （注２）ハーフエマルジョン元糊組成 灯 油 70部 水 25部 ビスコンKM-8（注３） ５部 合計 100部 （注３）新中村化学（株）製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン30部とメ
イプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部とを
混合してハーフエマルジョン元糊とする。
イプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部とを
混合してハーフエマルジョン元糊とする。
こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染を
行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸気
処理を行う。以下常法により還元洗浄及び乾燥を行う。
堅牢かつ鮮明な青色捺染布が得られる。
行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸気
処理を行う。以下常法により還元洗浄及び乾燥を行う。
堅牢かつ鮮明な青色捺染布が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 服部 秀雄 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭49−320（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−24707（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−785（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭44−26375（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数２〜８の直鎖または分岐アルキル
基、R2は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基を表
わす。） で示されるモノアゾ化合物。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数２〜８の直鎖または分岐アルキル
基、R2は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基を表
わす。） で示されるモノアゾ化合物を使用することを特徴とする
疎水性繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62045952A JPH0788473B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62045952A JPH0788473B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63213565A JPS63213565A (ja) | 1988-09-06 |
| JPH0788473B2 true JPH0788473B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=12733611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62045952A Expired - Lifetime JPH0788473B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788473B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6355783B1 (en) * | 1999-09-24 | 2002-03-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Compounds for mass coloration of high temperature polymers |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP62045952A patent/JPH0788473B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63213565A (ja) | 1988-09-06 |
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