JPH0542985B2 - - Google Patents
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- JPH0542985B2 JPH0542985B2 JP8777551A JP7755187A JPH0542985B2 JP H0542985 B2 JPH0542985 B2 JP H0542985B2 JP 8777551 A JP8777551 A JP 8777551A JP 7755187 A JP7755187 A JP 7755187A JP H0542985 B2 JPH0542985 B2 JP H0542985B2
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Description
産業上の利用分野
本発明はモノアゾ色素に関する。詳しくは、特
にセルロース（木綿）およびセルロースとポリエ
ステルとの混合繊維を橙色〜赤色に染色するのに
適した反応性ピリジン系モノアゾ色素に関する。 従来の技術 従来、セルロースとポリエステルとの混合繊維
を染色することが可能な、耐光堅牢度および湿潤
堅牢度の優れた染料として、下記構成式［１］及
び［２］で示される反応性ピリジン系モノアゾ染
料が知られている。 （特開昭58−15558号公報） （特開昭58−47060号公報） 発明が解決しようとする問題点 上記構造式［１］で示される染料は、セルロー
スとポリエステルとの混合繊維を濃色に染色しよ
うとする際、染着能力が不充分な為、完全に染着
しきれない染料が繊維表面に残存し、染色後の摩
擦堅牢度が劣るという問題点を有している。 一方、上記構造式［２］で示される染料は、セ
ルロースとポリエステルとの混合繊維を濃色に染
色しようとする際、摩擦堅牢度は比較的良好であ
つたが、溶剤堅牢度（例えば、ドライクリーニン
グ耐性）が劣るという問題点を有している。 本発明は、特にセルロースとポリエステルとの
混合繊維の染色において、従来、問題点であつた
摩擦堅牢度および溶剤堅牢度の両方の点で優れた
橙色〜赤色系のモノアゾ色素を提供することを目
的とするものである。 問題点を解決するための手段 本発明の上記目的は、下記一般式［］ ［］ ［式中、Ｄは
にセルロース（木綿）およびセルロースとポリエ
ステルとの混合繊維を橙色〜赤色に染色するのに
適した反応性ピリジン系モノアゾ色素に関する。 従来の技術 従来、セルロースとポリエステルとの混合繊維
を染色することが可能な、耐光堅牢度および湿潤
堅牢度の優れた染料として、下記構成式［１］及
び［２］で示される反応性ピリジン系モノアゾ染
料が知られている。 （特開昭58−15558号公報） （特開昭58−47060号公報） 発明が解決しようとする問題点 上記構造式［１］で示される染料は、セルロー
スとポリエステルとの混合繊維を濃色に染色しよ
うとする際、染着能力が不充分な為、完全に染着
しきれない染料が繊維表面に残存し、染色後の摩
擦堅牢度が劣るという問題点を有している。 一方、上記構造式［２］で示される染料は、セ
ルロースとポリエステルとの混合繊維を濃色に染
色しようとする際、摩擦堅牢度は比較的良好であ
つたが、溶剤堅牢度（例えば、ドライクリーニン
グ耐性）が劣るという問題点を有している。 本発明は、特にセルロースとポリエステルとの
混合繊維の染色において、従来、問題点であつた
摩擦堅牢度および溶剤堅牢度の両方の点で優れた
橙色〜赤色系のモノアゾ色素を提供することを目
的とするものである。 問題点を解決するための手段 本発明の上記目的は、下記一般式［］ ［］ ［式中、Ｄは
【式】、
【式】
（ここで、Ｘは水素原子またはハロゲン素子を表
わし、Ｙはニトロ基、低級アルキルスルホニル
基、チオシアン酸基またはハロゲン原子を表わ
す） または （ここで、Ｐはニトロ基または低級アルキルスル
ホニル基を表わし、Ｑ及びＴは、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子またはシアノ基を表わす） を表わし、R1およびR2は、それぞれエチレン基
またはプロピレン基を表わし、R3及びR4は、そ
れぞれ水素原子、または低級アルコキシ基若しく
は低級アルコキシアルコキシ基で置換されていて
もよいアルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を
表わす］ で示されるモノアゾ色素を用いることにより達成
される。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明の前示一般式［］で示される本発明の
モノアゾ色素の第１の構造的特徴は、カツプラー
のピリジン環にトリアジン環が−NH−R1−Ｏ−
R2−Ｏ−結合により接続されている点であり、
第２の構造的特徴は、特定のジアゾ成分を有する
こと、及びカツプラーのピリジン環が、メチル
基、シアノ基及び
わし、Ｙはニトロ基、低級アルキルスルホニル
基、チオシアン酸基またはハロゲン原子を表わ
す） または （ここで、Ｐはニトロ基または低級アルキルスル
ホニル基を表わし、Ｑ及びＴは、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子またはシアノ基を表わす） を表わし、R1およびR2は、それぞれエチレン基
またはプロピレン基を表わし、R3及びR4は、そ
れぞれ水素原子、または低級アルコキシ基若しく
は低級アルコキシアルコキシ基で置換されていて
もよいアルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を
表わす］ で示されるモノアゾ色素を用いることにより達成
される。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明の前示一般式［］で示される本発明の
モノアゾ色素の第１の構造的特徴は、カツプラー
のピリジン環にトリアジン環が−NH−R1−Ｏ−
R2−Ｏ−結合により接続されている点であり、
第２の構造的特徴は、特定のジアゾ成分を有する
こと、及びカツプラーのピリジン環が、メチル
基、シアノ基及び
【式】基で置換さ
れている点である。又、ジアゾ成分については、
特にベンゾチアゾール系のものが望ましい。 本発明のモノアゾ色素は、基本的には水不溶性
のものであり、従来、ポリエステル繊維用として
用いられている分散染料と同種のものである。し
かしながら、本発明のモノアゾ色素は、更にセル
ロース繊維と反応可能な反応基（ハロゲノトリア
ジン基）を構造中に有している。したがつて、本
発明のモノアゾ色素は「反応型分散染料」と呼ば
れる新しい分野に属するものである。 前示一般式［］で示されるモノアゾ色素にお
いて、Ｘ、Ｙ、ＱおよびＴで表わされるハロゲン
原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、フ
ツ素原子等が挙げられ、特に塩素原子が好まし
い。 又、Ｙ及びＰで表わされる低級アルキルスルホ
ニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基等が挙げられる。 更に、Ｚで表わされるハロゲン原子としては、
フツ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、
特に、フツ素原子が好ましい。 R3及びR4で表わされるアルキル基としては、
メチル基、エチル基、直鎖状または分枝鎖状のプ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等のC1〜C8アルキル基、
または、３−メトキシプロピル基、エトキシエチ
ル基、３−エトキシプロピル基、３−プロポキシ
−プロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、
３−ブトキシプロピル基、ブトキシエチル基、３
−イソブトキシプロピル基、メトキシエトキシエ
チル基、エトキシプロポキシプロピル基、等の低
級アルコキシ基または低級アルコキシアルコキシ
基で置換されたアルキル基が挙げられる。 基
特にベンゾチアゾール系のものが望ましい。 本発明のモノアゾ色素は、基本的には水不溶性
のものであり、従来、ポリエステル繊維用として
用いられている分散染料と同種のものである。し
かしながら、本発明のモノアゾ色素は、更にセル
ロース繊維と反応可能な反応基（ハロゲノトリア
ジン基）を構造中に有している。したがつて、本
発明のモノアゾ色素は「反応型分散染料」と呼ば
れる新しい分野に属するものである。 前示一般式［］で示されるモノアゾ色素にお
いて、Ｘ、Ｙ、ＱおよびＴで表わされるハロゲン
原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、フ
ツ素原子等が挙げられ、特に塩素原子が好まし
い。 又、Ｙ及びＰで表わされる低級アルキルスルホ
ニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基等が挙げられる。 更に、Ｚで表わされるハロゲン原子としては、
フツ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、
特に、フツ素原子が好ましい。 R3及びR4で表わされるアルキル基としては、
メチル基、エチル基、直鎖状または分枝鎖状のプ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等のC1〜C8アルキル基、
または、３−メトキシプロピル基、エトキシエチ
ル基、３−エトキシプロピル基、３−プロポキシ
−プロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、
３−ブトキシプロピル基、ブトキシエチル基、３
−イソブトキシプロピル基、メトキシエトキシエ
チル基、エトキシプロポキシプロピル基、等の低
級アルコキシ基または低級アルコキシアルコキシ
基で置換されたアルキル基が挙げられる。 基
【式】としては、特に低級アルコキシ基
で置換されたモノアルキルアミノ基が好ましい。
前示一般式［］で示されるモノアゾ色素は、
例えば、下記一般式［］ Ｄ−NH2 ［］ （式中、Ｄは前記定義と同じ） で示されるアミン類を常法に従つてジアゾ化し、
次いで、下記一般式［］ （式中、R1、R2、R3、R4及びＺは、それぞれ前
記定義と同じ） で示される化合物とカツプリングさせることによ
り容易に製造することができる。 なお、カツプリング成分を製造する際、先ず、
構造式 で示される化合物とアニリンとを反応させ、次
に、下記一般式［］ NH2R1−Ｏ−R2−OH ［］ （式中、R1およびR2は、それぞれ前記定義と同
じ） で示される化合物と反応させて、下記一般式
［］ （式中、R1、およびR2は、それぞれ前記定義と
同じ） で示される化合物を得るが、この際、若干の下記
一般式［］ で示される化合物が含まれる。従つて、カツプリ
ング成分として前示一般式［］で示される化合
物以外に、小量の、例えば、10％以下の量の下記
一般式［′］で示される化合物が含まれる場合
があるが、このような場合でも、本発明の効果に
は変りはない。 （式中、R1、R2、R3、R4及びＺは、それぞれ前
記定義と同じ） 作 用 本発明のモノアゾ色素は、繊維或いは布を染色
するための染料、紙或いは合成樹脂を着色するた
めの色素、更に、インクジエツト式プリンター用
インク等の色素として広く利用することができる
が、一般的には、染料としての利用分野が大き
い。 次に、本発明のモノアゾ色素を染料として用い
た場合について説明する。本発明のモノアゾ色素
により染色される繊維類としては、セルロース
（木綿）、麻等、ビスコースレーヨン、銅アンモニ
アレーヨン等、部分アミノ化または部分アシル化
された改質セルロース、ポリエステル、ポリアミ
ド、ナイロン、羊毛、絹、ポリウレタン、セルロ
ースジアセテート、セルローストリアセテート等
の繊維類、あるいはこれらから製造される布、混
紡布、混織布、織編物等（以下、繊維等と記す）
が挙げられるが、本発明のモノアゾ色素は、特に
セルロースとポリエステルとの混合繊維等に対し
て適用すると有効である。すなわち、本発明のモ
ノアゾ色素は、分散染料としての働きと反応染料
としての働きがあるので、セルロースとポリエス
テルを同時に染色することができる。 染色を実施するにあたつては、前示一般式
［］で示されるモノアゾ色素を媒体中に0.5〜2μ
程度に微分散させるのが望ましく、その方法とし
ては、 (1) 例えば、プルロニツク型の非イオン界面活性
剤または例えば、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム、ナフタレンスルホン酸−ホルマリン縮合物
のナトリウム塩等のアニオン性分散剤よりなる
水溶性分散剤を用い、サンドグライダー等の粉
砕機を使用し水中に微分散させる方法、 (2) スルホコハク酸エステル、ノニルフエノール
等にエチレンオキシドを低モル付加させた化合
物等を用い、例えば、アルコール類、ケトン
類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エス
テル類、エーテル類、あるいはこれらの混合物
よりなる有機溶剤中に微分散させる方法、 (3) 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る
溶剤との混合系中に微分散させる方法、 などが挙げられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液は、そのままで浸染々色法、
パデイング染色法の各染色浴として、さらに捺
染々色法における色糊として使用することができ
る。 一般には、上記方法により製造された染料微分
散液は、水、有機溶剤水溶液、あるいは石油系炭
化水素、ハロゲン化炭化水素等で目的とする染色
濃度に希釈してＯ／Ｗ型またはＷ／Ｏ型エマルジ
ヨンとし、浸染浴、パデイング浴や捺染色糊とし
て使用する。 浸染浴、パデイング浴および捺染色糊の調製に
当り、アルカリ金属化合物、あるいは水の存在下
において加温するとアルカリを発生するアルカリ
前駆化合物等を酸結合剤として添加することがで
きる。これらの酸結合剤の使用量は、通常、浸染
浴、パデイング浴または捺染色糊のPHが7.5〜9.0
となる範囲の量を使用すればよい。 また、セルロースを含有する繊維等を染色する
際には、染浴または色糊中にセルロース繊維膨潤
剤を存在させるのが好ましい。セルロース繊維膨
潤剤の使用量としては、染浴または色糊に対して
５〜25重量％の範囲、好ましくは６〜12重量％の
範囲を挙げることができる。 本発明の上記一般式［］で示されるモノアゾ
色素により前記繊維等を染色するには、常法に従
い、例えば上記方法により調製した染浴または色
糊に該繊維等を含浸または印捺し、乾燥後熱処理
を行い、次いで、界面活性剤を含む熱水で洗浄等
を行えば良い。 本発明の上記一般式［］で示されるモノアゾ
色素を使用する好ましい染色法と繊維等との関係
を第１表により説明する。
例えば、下記一般式［］ Ｄ−NH2 ［］ （式中、Ｄは前記定義と同じ） で示されるアミン類を常法に従つてジアゾ化し、
次いで、下記一般式［］ （式中、R1、R2、R3、R4及びＺは、それぞれ前
記定義と同じ） で示される化合物とカツプリングさせることによ
り容易に製造することができる。 なお、カツプリング成分を製造する際、先ず、
構造式 で示される化合物とアニリンとを反応させ、次
に、下記一般式［］ NH2R1−Ｏ−R2−OH ［］ （式中、R1およびR2は、それぞれ前記定義と同
じ） で示される化合物と反応させて、下記一般式
［］ （式中、R1、およびR2は、それぞれ前記定義と
同じ） で示される化合物を得るが、この際、若干の下記
一般式［］ で示される化合物が含まれる。従つて、カツプリ
ング成分として前示一般式［］で示される化合
物以外に、小量の、例えば、10％以下の量の下記
一般式［′］で示される化合物が含まれる場合
があるが、このような場合でも、本発明の効果に
は変りはない。 （式中、R1、R2、R3、R4及びＺは、それぞれ前
記定義と同じ） 作 用 本発明のモノアゾ色素は、繊維或いは布を染色
するための染料、紙或いは合成樹脂を着色するた
めの色素、更に、インクジエツト式プリンター用
インク等の色素として広く利用することができる
が、一般的には、染料としての利用分野が大き
い。 次に、本発明のモノアゾ色素を染料として用い
た場合について説明する。本発明のモノアゾ色素
により染色される繊維類としては、セルロース
（木綿）、麻等、ビスコースレーヨン、銅アンモニ
アレーヨン等、部分アミノ化または部分アシル化
された改質セルロース、ポリエステル、ポリアミ
ド、ナイロン、羊毛、絹、ポリウレタン、セルロ
ースジアセテート、セルローストリアセテート等
の繊維類、あるいはこれらから製造される布、混
紡布、混織布、織編物等（以下、繊維等と記す）
が挙げられるが、本発明のモノアゾ色素は、特に
セルロースとポリエステルとの混合繊維等に対し
て適用すると有効である。すなわち、本発明のモ
ノアゾ色素は、分散染料としての働きと反応染料
としての働きがあるので、セルロースとポリエス
テルを同時に染色することができる。 染色を実施するにあたつては、前示一般式
［］で示されるモノアゾ色素を媒体中に0.5〜2μ
程度に微分散させるのが望ましく、その方法とし
ては、 (1) 例えば、プルロニツク型の非イオン界面活性
剤または例えば、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム、ナフタレンスルホン酸−ホルマリン縮合物
のナトリウム塩等のアニオン性分散剤よりなる
水溶性分散剤を用い、サンドグライダー等の粉
砕機を使用し水中に微分散させる方法、 (2) スルホコハク酸エステル、ノニルフエノール
等にエチレンオキシドを低モル付加させた化合
物等を用い、例えば、アルコール類、ケトン
類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エス
テル類、エーテル類、あるいはこれらの混合物
よりなる有機溶剤中に微分散させる方法、 (3) 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る
溶剤との混合系中に微分散させる方法、 などが挙げられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液は、そのままで浸染々色法、
パデイング染色法の各染色浴として、さらに捺
染々色法における色糊として使用することができ
る。 一般には、上記方法により製造された染料微分
散液は、水、有機溶剤水溶液、あるいは石油系炭
化水素、ハロゲン化炭化水素等で目的とする染色
濃度に希釈してＯ／Ｗ型またはＷ／Ｏ型エマルジ
ヨンとし、浸染浴、パデイング浴や捺染色糊とし
て使用する。 浸染浴、パデイング浴および捺染色糊の調製に
当り、アルカリ金属化合物、あるいは水の存在下
において加温するとアルカリを発生するアルカリ
前駆化合物等を酸結合剤として添加することがで
きる。これらの酸結合剤の使用量は、通常、浸染
浴、パデイング浴または捺染色糊のPHが7.5〜9.0
となる範囲の量を使用すればよい。 また、セルロースを含有する繊維等を染色する
際には、染浴または色糊中にセルロース繊維膨潤
剤を存在させるのが好ましい。セルロース繊維膨
潤剤の使用量としては、染浴または色糊に対して
５〜25重量％の範囲、好ましくは６〜12重量％の
範囲を挙げることができる。 本発明の上記一般式［］で示されるモノアゾ
色素により前記繊維等を染色するには、常法に従
い、例えば上記方法により調製した染浴または色
糊に該繊維等を含浸または印捺し、乾燥後熱処理
を行い、次いで、界面活性剤を含む熱水で洗浄等
を行えば良い。 本発明の上記一般式［］で示されるモノアゾ
色素を使用する好ましい染色法と繊維等との関係
を第１表により説明する。
【表】
発明の効果
本発明のモノアゾ色素を使用し、上記各種繊維
等を染色することにより、鮮明でかつ均一に染色
された耐光堅牢度の良好で、かつ、摩擦堅牢度お
よび溶剤堅牢度の優れた橙色〜赤色系の繊維等を
得ることができる。 更に、本発明のモノアゾ色素は、繊維或いは布
を染色するための染料としてのみならず、紙或い
は合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジエツト式プリンター用インクなどの色素として
も使用することができる。 実施例 以下に実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料 15ｇ 非イオン系分散剤（日本乳化剤(株)製 Newcol
710F） ５ｇ リグニンスルホン酸系アニオン分散剤 ４ｇ エチレングリコール ５ｇ および水71mlからなる染料組成物を、微分散機
としてペイントシエーカーを用いて微分散させ、
染料分散液を調製した。この染料分散液を使用し
て、下記組成 染料分散液 10ｇ アルギン酸ナトリウムをベースにしたＯ／Ｗ型エ
マルジヨン糊 55ｇ CH3O―（―C2H4O）６――Ｈ ６ｇ水 残量 計 100ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調整し、ポリエステル／
木綿（混合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
H.T.S.機（高温蒸熱固着機）を用いて、185℃で
７分間固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（リポトールTC−300（商標）、日華化
学株式会社製造）２ｇ／、および炭酸ソーダ１
ｇ／を含有する洗浄液を用いて、浴比１：30で
10分間80℃で洗浄を行ない、鮮明な赤色の染色物
を得た。 また、得られた染色物を 耐光堅牢度 JIS Ｌ−0842 摩擦堅牢度 JIS Ｌ−0849 ドライクリーニング堅牢度 JIS Ｌ−0860 の方法に従つて判定した。結果を第２表に示す。 この実施例で使用した染料は下記のようにして
製造した。 下記化合物 20.3ｇをアセトン140ｇに添加した後、これを−
５℃に冷却し、トリフロロトリアジン9.7ｇを
徐々に添加し、１時間撹拌する。次に、トリエチ
ルアミン7.2ｇを添加し、30分間撹拌した。更に
エトキシプロピルアミン8.0ｇを添加し、次式の
構造を有する化合物のアセトン溶液を得た。 この溶液に更にメタノール560ｇを加えカツプ
リング溶液とした。 一方、４，６−ジクロロベンゾチアゾール15.7
ｇを酢酸120ｇ、リン酸200ｇ中に加え、０〜−３
℃で47％ニトロシル硫酸25.1ｇを添加し、２時間
撹拌し、ジアゾ化した。 得られたジアゾ液を、前記カツプリング溶液に
０℃以下、PH２〜４の範囲にコントロールしなが
ら徐々に加えた。２時間撹拌後、析出した結晶を
濾別、水洗、乾燥して赤色結晶46ｇを得た。 なお、この結晶のλmax（DMF）は508nｍであ
つた。 比較例 １〜３ 第２表に示す構造を有する比較染料につき、実
施例１に記載の方法に準じて染色し、実施例１に
記載の方法に準じて堅牢度を評価したところ、第
２表に示す結果が得られた。
等を染色することにより、鮮明でかつ均一に染色
された耐光堅牢度の良好で、かつ、摩擦堅牢度お
よび溶剤堅牢度の優れた橙色〜赤色系の繊維等を
得ることができる。 更に、本発明のモノアゾ色素は、繊維或いは布
を染色するための染料としてのみならず、紙或い
は合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジエツト式プリンター用インクなどの色素として
も使用することができる。 実施例 以下に実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料 15ｇ 非イオン系分散剤（日本乳化剤(株)製 Newcol
710F） ５ｇ リグニンスルホン酸系アニオン分散剤 ４ｇ エチレングリコール ５ｇ および水71mlからなる染料組成物を、微分散機
としてペイントシエーカーを用いて微分散させ、
染料分散液を調製した。この染料分散液を使用し
て、下記組成 染料分散液 10ｇ アルギン酸ナトリウムをベースにしたＯ／Ｗ型エ
マルジヨン糊 55ｇ CH3O―（―C2H4O）６――Ｈ ６ｇ水 残量 計 100ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調整し、ポリエステル／
木綿（混合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
H.T.S.機（高温蒸熱固着機）を用いて、185℃で
７分間固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（リポトールTC−300（商標）、日華化
学株式会社製造）２ｇ／、および炭酸ソーダ１
ｇ／を含有する洗浄液を用いて、浴比１：30で
10分間80℃で洗浄を行ない、鮮明な赤色の染色物
を得た。 また、得られた染色物を 耐光堅牢度 JIS Ｌ−0842 摩擦堅牢度 JIS Ｌ−0849 ドライクリーニング堅牢度 JIS Ｌ−0860 の方法に従つて判定した。結果を第２表に示す。 この実施例で使用した染料は下記のようにして
製造した。 下記化合物 20.3ｇをアセトン140ｇに添加した後、これを−
５℃に冷却し、トリフロロトリアジン9.7ｇを
徐々に添加し、１時間撹拌する。次に、トリエチ
ルアミン7.2ｇを添加し、30分間撹拌した。更に
エトキシプロピルアミン8.0ｇを添加し、次式の
構造を有する化合物のアセトン溶液を得た。 この溶液に更にメタノール560ｇを加えカツプ
リング溶液とした。 一方、４，６−ジクロロベンゾチアゾール15.7
ｇを酢酸120ｇ、リン酸200ｇ中に加え、０〜−３
℃で47％ニトロシル硫酸25.1ｇを添加し、２時間
撹拌し、ジアゾ化した。 得られたジアゾ液を、前記カツプリング溶液に
０℃以下、PH２〜４の範囲にコントロールしなが
ら徐々に加えた。２時間撹拌後、析出した結晶を
濾別、水洗、乾燥して赤色結晶46ｇを得た。 なお、この結晶のλmax（DMF）は508nｍであ
つた。 比較例 １〜３ 第２表に示す構造を有する比較染料につき、実
施例１に記載の方法に準じて染色し、実施例１に
記載の方法に準じて堅牢度を評価したところ、第
２表に示す結果が得られた。
【表】
【表】
実施例 ２
構造式
で示されるモノアゾ染料15ｇ、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）５ｇ、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３ｇ、および水77mlからなる
染料組成物をサンドグライダーを用いて微分散さ
せ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 13ｇ CH3O―（―C2H4O）９――Ｈ 80ｇ 酢酸アンモニウム １ｇ水 残量 計 100ｇ のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸させ、絞り率65％
に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ、210℃で１
分間乾燥固着した。 このものを更に、続いて下記組成 ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸 0.8ｇ ナトリウム水酸化ナトリウム １ｇ水 残量 計 100ｇ からなるアリカリ浴に含浸し、絞り率60％に絞つ
た後、100℃で45秒間スチーミング処理をした。 その後、実施例１に記載の方法に準じて、水
洗、洗浄することにより、耐光堅牢度５級、摩擦
堅牢度（乾）5-級、ドライクリーニング堅牢度
（変退色）5-級の赤色の染色物を得た。 なお、この実施例で使用した染料は実施例１に
記載の方法に準じて製造し、また、得られたケー
キのλmax（DMF）は508nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10ｇ、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物25ｇ、水65mlから
なる染料組成物を微分散機としてサンドグライダ
ーを用いて微分散させ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ２ｇ水 残量 計 300ｇ の染色浴（PH8.0）を調整し、ナイロンタフタ10
ｇを染浴中に入れ室温から徐々に95℃まで加熱
し、この温度で１時間染色した。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度５級およびドラ
イクリーニング堅牢度５級の赤色の染色物が得ら
れた。 なお、この実施例で使用した染料は実施例１に
記載の方法に準じて合成し、また、得られたケー
キのλmax（DMF）は504nｍであつた。 実施例 ４ 下記の２つの構造式 で示されるモノアゾ染料混合物（混合比約１：
１）15ｇ、プルロニツク型界面活性剤（旭電化工
業(株)製、プルロニツク L64）10ｇおよび水75ml
からなる染料組成物を、微分散機としてサンドグ
ラインダーを用いて微分散させ、染料分散液を調
製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ８ｇ ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55ｇ 平均分子量400のポリエチレングリコールのジア
セテート 10ｇ水 残量 計 100ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調整し、シルケツト加工
された綿ブロード（40番手）にスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
185℃で７分間、過熱蒸気を用いて処理をした。
以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理
を行つたところ、耐光堅牢度５級の赤色の染色物
が得られた。 なお、この実施例で使用した染料は、実施例１
に記載の方法に準じて合成し、また、得られたケ
ーキのλmax（DMF）は508nｍであつた。 実施例 ５ 下記構造式 で示されるアゾ染料15ｇ、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物15ｇ、水70mlからなる
染料組成物を微分散させ、染料分散液を調製し
た。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 10ｇ水 残量 計 100ｇ のパデイング浴を調製し、ポリエステル繊維布に
含浸し、絞り率45％に絞つた後、100℃で２分間
乾燥させ、185℃の過熱水蒸気中で７分間固着さ
せた後、常法により還元洗浄を行ない、耐光堅牢
度５級の赤色の染布を得た。 この染料のλmax（DMF）は509nｍであつた。 実施例 ６ 実施例１に従つて下記第３表に示した染料を用
いてポリエステル／綿混紡布（混合比65／35）を
染色し、同表に示す色調の染布を得た。 得られた染布の摩擦堅牢度（乾）について評価
したところ、第３表に示す結果がえられた。
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）５ｇ、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３ｇ、および水77mlからなる
染料組成物をサンドグライダーを用いて微分散さ
せ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 13ｇ CH3O―（―C2H4O）９――Ｈ 80ｇ 酢酸アンモニウム １ｇ水 残量 計 100ｇ のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸させ、絞り率65％
に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ、210℃で１
分間乾燥固着した。 このものを更に、続いて下記組成 ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸 0.8ｇ ナトリウム水酸化ナトリウム １ｇ水 残量 計 100ｇ からなるアリカリ浴に含浸し、絞り率60％に絞つ
た後、100℃で45秒間スチーミング処理をした。 その後、実施例１に記載の方法に準じて、水
洗、洗浄することにより、耐光堅牢度５級、摩擦
堅牢度（乾）5-級、ドライクリーニング堅牢度
（変退色）5-級の赤色の染色物を得た。 なお、この実施例で使用した染料は実施例１に
記載の方法に準じて製造し、また、得られたケー
キのλmax（DMF）は508nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10ｇ、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物25ｇ、水65mlから
なる染料組成物を微分散機としてサンドグライダ
ーを用いて微分散させ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ２ｇ水 残量 計 300ｇ の染色浴（PH8.0）を調整し、ナイロンタフタ10
ｇを染浴中に入れ室温から徐々に95℃まで加熱
し、この温度で１時間染色した。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度５級およびドラ
イクリーニング堅牢度５級の赤色の染色物が得ら
れた。 なお、この実施例で使用した染料は実施例１に
記載の方法に準じて合成し、また、得られたケー
キのλmax（DMF）は504nｍであつた。 実施例 ４ 下記の２つの構造式 で示されるモノアゾ染料混合物（混合比約１：
１）15ｇ、プルロニツク型界面活性剤（旭電化工
業(株)製、プルロニツク L64）10ｇおよび水75ml
からなる染料組成物を、微分散機としてサンドグ
ラインダーを用いて微分散させ、染料分散液を調
製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ８ｇ ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55ｇ 平均分子量400のポリエチレングリコールのジア
セテート 10ｇ水 残量 計 100ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調整し、シルケツト加工
された綿ブロード（40番手）にスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
185℃で７分間、過熱蒸気を用いて処理をした。
以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理
を行つたところ、耐光堅牢度５級の赤色の染色物
が得られた。 なお、この実施例で使用した染料は、実施例１
に記載の方法に準じて合成し、また、得られたケ
ーキのλmax（DMF）は508nｍであつた。 実施例 ５ 下記構造式 で示されるアゾ染料15ｇ、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物15ｇ、水70mlからなる
染料組成物を微分散させ、染料分散液を調製し
た。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 10ｇ水 残量 計 100ｇ のパデイング浴を調製し、ポリエステル繊維布に
含浸し、絞り率45％に絞つた後、100℃で２分間
乾燥させ、185℃の過熱水蒸気中で７分間固着さ
せた後、常法により還元洗浄を行ない、耐光堅牢
度５級の赤色の染布を得た。 この染料のλmax（DMF）は509nｍであつた。 実施例 ６ 実施例１に従つて下記第３表に示した染料を用
いてポリエステル／綿混紡布（混合比65／35）を
染色し、同表に示す色調の染布を得た。 得られた染布の摩擦堅牢度（乾）について評価
したところ、第３表に示す結果がえられた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ７
実施例３にしたがつて、下記第４表に示した染
料を用いてナイロンタフタを染色し同表に示す色
調の染色物を得た。この染色物は、耐光堅牢度５
級及びドライクリーニング堅牢度５級であつた。
料を用いてナイロンタフタを染色し同表に示す色
調の染色物を得た。この染色物は、耐光堅牢度５
級及びドライクリーニング堅牢度５級であつた。
【表】
【表】
実施例 ８
実施例１において、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をポリエステル／絹（混合比
65／35）混紡布に置換えた以外は、実施例１に記
載の方法に準じて捺染したところ、鮮明な赤色の
染色物が得られた。 この染色物の耐光堅牢度、摩擦堅牢度、ドライ
クリーニング堅牢度は、いずれも良好であつた。
比65／35）混紡布をポリエステル／絹（混合比
65／35）混紡布に置換えた以外は、実施例１に記
載の方法に準じて捺染したところ、鮮明な赤色の
染色物が得られた。 この染色物の耐光堅牢度、摩擦堅牢度、ドライ
クリーニング堅牢度は、いずれも良好であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式［］ ［式中、Ｄは【式】 【式】 （ここで、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表
わし、Ｙはニトロ基、低級アルキルスルホニル
基、チオシアン酸基またはハロゲン原子を表わ
す） または （ここで、Ｐはニトロ基または低級アルキルスル
ホニル基を表わし、Ｑ及びＴは、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子またはシアノ基を表わす） を表わし、R1およびR2は、それぞれエチレン基
またはプロピレン基を表わし、R3及びR4は、そ
れぞれ水素原子、または低級アルコキシ基若しく
は低級アルコキシアルコキシ基で置換されていて
もよいアルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を
表わす］ で示されるモノアゾ色素。 ２ モノアゾ色素が、下記一般式［′］ （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わ
し、Ｙはニトロ基、低級アルキルスルホニル基、
チオシアン酸基またはハロゲン原子を表わし、
R1およびR2は、それぞれエチレン基またはプロ
ピレン基を表わし、R3及びR4は、それぞれ水素
原子、または低級アルコキシ基若しくは低級アル
コキシアルコキシ基で置換されていてもよいアル
キル基を表わす） で示される化合物である特許請求の範囲第１項に
記載のモノアゾ色素。 ３ モノアゾ色素が、下記構造式 で示される化合物である特許請求の範囲第１項に
記載のモノアゾ色素。 ４ モノアゾ色素が、ポリエステル繊維とセルロ
ース繊維との混合繊維を同時に染色するための反
応型分散染料である特許請求の範囲第１項に記載
のモノアゾ色素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-87141 | 1986-04-17 | ||
| JP8714186 | 1986-04-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH0542985B2 true JPH0542985B2 (ja) | 1993-06-30 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62077551A Granted JPS6346261A (ja) | 1986-04-17 | 1987-04-01 | モノアゾ色素 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4960871A (ja) |
| EP (1) | EP0249009B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6346261A (ja) |
| DE (1) | DE3771131D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| CN100489189C (zh) * | 2007-04-04 | 2009-05-20 | 凯诺科技股份有限公司 | 铜氨纤维的染色工艺 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2105738B (en) * | 1981-07-20 | 1985-05-22 | Mitsubishi Chem Ind | Reactive disazo dyes |
| DE3227253A1 (de) * | 1981-07-21 | 1983-02-10 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd., Tokyo | Diaminopyridinazofarbstoffe |
| JPS5815558A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | アゾ化合物及びセルロース含有繊維類用アゾ染料 |
| US4515716A (en) * | 1981-09-16 | 1985-05-07 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | 2,6-Diaminopyridine-based azo dyes for cellulose-containing fibers |
| JPS59170144A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-09-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 |
| JPS6018549A (ja) * | 1983-07-12 | 1985-01-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ化合物及び反応型モノアゾ染料 |
| JPS60112862A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 反応型ピリドンアゾ染料 |
| US4626590A (en) * | 1983-11-22 | 1986-12-02 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Reactive monoazo and disazo pyridone dyestuffs containing a halo-substituted 6-member nitrogen-containing heterocyclic ring |
| JPS61181865A (ja) * | 1985-02-06 | 1986-08-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系モノアゾ化合物 |
-
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- 1987-04-01 JP JP62077551A patent/JPS6346261A/ja active Granted
- 1987-04-15 EP EP87105594A patent/EP0249009B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-15 DE DE8787105594T patent/DE3771131D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-02-17 US US07/313,316 patent/US4960871A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3771131D1 (de) | 1991-08-08 |
| US4960871A (en) | 1990-10-02 |
| JPS6346261A (ja) | 1988-02-27 |
| EP0249009A2 (en) | 1987-12-16 |
| EP0249009A3 (en) | 1988-03-30 |
| EP0249009B1 (en) | 1991-07-03 |
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