JPH04112B2 - - Google Patents
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- JPH04112B2 JPH04112B2 JP57189533A JP18953382A JPH04112B2 JP H04112 B2 JPH04112 B2 JP H04112B2 JP 57189533 A JP57189533 A JP 57189533A JP 18953382 A JP18953382 A JP 18953382A JP H04112 B2 JPH04112 B2 JP H04112B2
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- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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Description
本発明はジスアゾ化合物及びジスアゾ染料に関
するものである。詳しくは本発明はセルロース含
有繊維類特にセルロース繊維、ポリエステル繊維
とセルロース繊維とからなる混合繊維を耐光堅牢
度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた燈色〜青
色に染色する反応型ジスアゾ染料に関するもので
ある。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 （式中、Ｄは塩素原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、メチルスルホニル基又は低級アルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよいフエニル
基；塩素原子で置換されていてもよいピリジル
基；臭素原子又はニトロ基で置換されていてもよ
いチアゾリル基；または塩素原子、臭素原子又は
メチルスルホニル基で置換されていてもよいベン
ゾチアゾリル基を表わし、R1はシアノ基又は低
級アルコキシカルボニル基を表わし、Ｙは水素原
子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基を
表わし、R2は水素原子；低級アルコキシ基、フ
エノキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、塩素原
子、アシルオキシ基、塩素置換アシルオキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基；低級アルコキシ低級アルコキシカル
ボニル基、フエノキシ低級アルコキシカルボニル
基又はテトラヒドロフリル基で置換されていても
よい低級アルキル基；シクロヘキシル基；アリル
基；またはアラルキル基を表わし、 Ｂは−Ｏ−または−NH−基を表わし、ＺはＢ
が−Ｏ−基の場合−NR3R4を表わし、Ｂが−NH
−基の場合−OR5を表わし、R3及びR4は水素原
子またはシアノ基、ヒドロキシル基もしくは低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルキ
ル基；アリル基；シクロヘキシル基；フエニル
基；またはベンジル基を表わすか、または−
NR3R4はピロリル基、モルホリノ基またはチア
ジニル基を表わし、R5は低級アルキル基を表わ
し、Ａは−CH2−CH2−基、
するものである。詳しくは本発明はセルロース含
有繊維類特にセルロース繊維、ポリエステル繊維
とセルロース繊維とからなる混合繊維を耐光堅牢
度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた燈色〜青
色に染色する反応型ジスアゾ染料に関するもので
ある。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 （式中、Ｄは塩素原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、メチルスルホニル基又は低級アルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよいフエニル
基；塩素原子で置換されていてもよいピリジル
基；臭素原子又はニトロ基で置換されていてもよ
いチアゾリル基；または塩素原子、臭素原子又は
メチルスルホニル基で置換されていてもよいベン
ゾチアゾリル基を表わし、R1はシアノ基又は低
級アルコキシカルボニル基を表わし、Ｙは水素原
子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基を
表わし、R2は水素原子；低級アルコキシ基、フ
エノキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、塩素原
子、アシルオキシ基、塩素置換アシルオキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基；低級アルコキシ低級アルコキシカル
ボニル基、フエノキシ低級アルコキシカルボニル
基又はテトラヒドロフリル基で置換されていても
よい低級アルキル基；シクロヘキシル基；アリル
基；またはアラルキル基を表わし、 Ｂは−Ｏ−または−NH−基を表わし、ＺはＢ
が−Ｏ−基の場合−NR3R4を表わし、Ｂが−NH
−基の場合−OR5を表わし、R3及びR4は水素原
子またはシアノ基、ヒドロキシル基もしくは低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルキ
ル基；アリル基；シクロヘキシル基；フエニル
基；またはベンジル基を表わすか、または−
NR3R4はピロリル基、モルホリノ基またはチア
ジニル基を表わし、R5は低級アルキル基を表わ
し、Ａは−CH2−CH2−基、
【式】基または
【式】基を
表わし、Ｘは弗素原子または塩素原子を表わす。）
で示されるジスアゾ化合物及びジスアゾ染料に関
するものである。 前示一般式〔〕においてＤはフエニル基；塩
素原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、メチ
ルスルホニル基、又は低級アルコキシカルボニル
基で置換されたフエニル基；ピリジル基；塩素原
子で置換されたピリジル基；チアゾリル基；臭素
原子又はニトロ基で置換されたチアゾリル基；ベ
ンゾチアゾリル基；塩素原子、臭素原子、又はメ
チルスルホニル基で置換されたベンゾチアゾリル
基である。R1で表わされる低級アルコキシカル
ボニル基としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙
げられる。Ｙで表わされるアシルアミノ基として
はアセチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ
基、クロロプロピオニルアミノ基、エトキシカル
ボニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミノ
基等が挙げられる。R2で表わされる非置換のア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状ま
たは分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等の低級ア
ルキルが挙げられ、置換アルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル低級アルキル基等の低級アルコキシ基；フエノ
キシエチル基等のフエノキシ低級アルキル基；ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒド
ロキシブチル基等のヒドロキシ低級アルキル基；
シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノ低級
アルキル基；クロロエチル基等のクロル置換低級
アルキル基；アセチルオキシエチル基、クロロア
セチルオキシエチル基、クロロプロピオニルオキ
シエチル基、ベンゾイルオキシエチル基等の塩素
原子で置換されていてもよいアシルオキシ低級ア
ルキル基；メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基等の低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキル基；ベンジルオキシカルボニル
メチル基等のベンジルオキシカルボニル低級アル
キル基；メトキシエトキシカルボニルメチル基等
の低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル低級
アルキル基；フエノキシエトキシカルボニルエチ
ル基等のフエノキシ低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基；テトラヒドロフルフリル等のテト
ラヒドロフリル基置換低級アルキル基等が挙げら
れる。又、アラルキル基としては、ベンジル基、
フエネチル基等が挙げられる。R3及びR4で表わ
されるシアノ基、ヒドロキシル基もしくは低級ア
ルコキシ基で置換されていてもよい低級アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、シアノエチル基、ヒドロキシエチル
基、メトキシエチル基等が挙げられる。 NR3R4としては合計炭素原子数６〜12のジ置
換アミノ基が特に望ましい。 R5で表わされる低級アルキルとしてはメチル
基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。尚、本
願明細書中、低級とは炭素数が１〜４を表わす。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ化合物は
下記式〔〕 Ｄ−NH2 ……〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕 （式中、R1は前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類とカツプリングさせ得られた下記式〔〕 （式中、ＤおよびR1は前記定義に同じ。）で示さ
れるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式
〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、ＢおよびR2は前記定
義に同じ。）で示されるアニリン類とカツプリン
グさせることによつて製造することができる。 一般式〔〕で示されるアニリン類は下記一般
式〔〕 （式中、Ｙ、R2、ＡおよびＢは前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類と２，４，６−トリ
ハロゲノトリアジンとＮ−メチルピロリドン、ア
セトン等の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソー
ダ等の脱酸剤の存在下に０〜10℃で２〜10時間反
応させて得られた下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R2、ＡおよびＢは前記定義に
同じ。）と下記一般式〔〕 ZH ……〔〕 （式中、Ｚは前記定義に同じ。）で示されるアル
コール類またはアミン類とＮ−メチルピロリド
ン、アセトン等の溶媒中、トリエチルアミン、炭
酸ソーダ等の脱酸剤の存在下に室温で２〜10時間
反応させることにより製造される。 一般式Ｄ−NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン、ｏ−、ｍ
−またはｐ−クロロアニリン、２，４−ジクロロ
アニリン、２，３−ジクロロアニリン、２，４，
６−トリクロロアニリン、ｍ−トリフルオロメチ
ルアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−ニトロアニリ
ン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、ｏ−、ｍ
−またはｐ−メチルスルホニルアニリン、ｏ−、
ｍ−またはｐ−メトキシカルボニルアニリン、ｏ
−、ｍ−またはｐ−エトキシカルボニルアニリ
ン、ｐ−ブトキシカルボニルアニリン、２−クロ
ル−４−メトキシカルボニルアニリン等が挙げら
れ、ピリジン系のアミンとしては、３−アミノピ
リジン、３−アミノ−６−クロロピリジン、４，
６−ジクロロ−３−アミノピリジン等が挙げら
れ、チアゾール系のアミンとしては、２−アミノ
チアゾール、２−アミノ−５−ニトロチアゾー
ル、２−アミノ−５−ブロモチアゾール等が挙げ
られ、ベンゾチアゾール系のアミンとしては、２
−アミノベンゾチアゾール、２−アミノ−４，６
−ジブロムベンゾチアゾール、２−アミノ−６−
メチルスルホニルベンゾチアゾール、２−アミノ
５，６−ジクロルベンゾチアゾール等が挙げられ
る。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を
用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用して水中に微分散させる方法、スルホコハク酸
エステル、ノニルフエノール等にエチレンオキシ
ドを低モル付加させた化合物等の水難溶性あるい
は水不溶性の分散剤を用い水以外の溶性、たとえ
ばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、
ポリエチレングリコール等のアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘ
キサン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン
等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の
エステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類中にあるい
はこれらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と
上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との
混合系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度にするために、増粘剤、たとえば、ア
ルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添加して
もよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
繊維膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング
浴あるいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、
繊維側に前もつて存在させておいてもよい。セル
ロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセ
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているもの
であればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，
Ｎ，N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等の多価アルコールまたはその誘導体があげら
れる。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の
両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化され
た染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導
体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10
分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽和水蒸
気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水
で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あ
るいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメ
チルエーテル ９部 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃ 900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：３で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤味青色の染色
物を得た。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３−シ
アノ−５−フエニルアゾチオフエン9.12ｇを85％
リン酸160mlおよび氷酢酸200mlの混合物中に加
え、５℃以下に冷却し、40％ニトロシル硫酸17.0
ｇを徐々に添加した。混合物を０〜２℃で４時間
撹拌し、このジアゾ液を尿素２ｇおよびＮ−シア
ノエチル−Ｎ−（２−フルオロ−４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ−６−トリアジニルオキシ）エチル
アニリン14.3ｇをメタノール300mlに溶解させた
液の中に滴下した。得られた沈澱を別、水洗し
たのちに室温にて乾燥して、前記構造式で示され
る染料の青色粉末18ｇ（収率75％）を得た。本染
料のλmaxアセトン595nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル ３部 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢
度の優れた青色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３−シ
アノ−５−（４−ニトロフエニルアゾチオフエン
11.0ｇを85％リン酸160mlおよび氷酢酸200mlの混
合物中に加え、５℃以下に冷却し、40％ニトロシ
ル硫酸17.0ｇを徐々に添加した。混合物を０〜２
℃で４時間撹拌し、このジアゾ液を尿素２ｇおよ
びＮ−シアノエチル−Ｎ−（２−フルオロ−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−６−トリアジニルオキ
シ）エチルアニリン14.3ｇをメタノール300mlに
溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を
別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記構造
式で示される染料の青色粉末18ｇ（収率75％）を
得た。本染料のλmaxアセトン625nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル（HLB
8.9）２部およびジエチレングリコール−ジアセ
テート88部からなる染料組成物を微分散機として
ペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して染料
インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノニ
オン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が
得られた。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmaxは645nｍであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル（HLB
13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物３部および水74部からなる染料組成
物をサンドグラインダーを用いて微分散させ染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は503nｍであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な青色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表−１に示すジスアゾ染料を使用した実施例１
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はい
ずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表−１に示す。
で示されるジスアゾ化合物及びジスアゾ染料に関
するものである。 前示一般式〔〕においてＤはフエニル基；塩
素原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、メチ
ルスルホニル基、又は低級アルコキシカルボニル
基で置換されたフエニル基；ピリジル基；塩素原
子で置換されたピリジル基；チアゾリル基；臭素
原子又はニトロ基で置換されたチアゾリル基；ベ
ンゾチアゾリル基；塩素原子、臭素原子、又はメ
チルスルホニル基で置換されたベンゾチアゾリル
基である。R1で表わされる低級アルコキシカル
ボニル基としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙
げられる。Ｙで表わされるアシルアミノ基として
はアセチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ
基、クロロプロピオニルアミノ基、エトキシカル
ボニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミノ
基等が挙げられる。R2で表わされる非置換のア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状ま
たは分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等の低級ア
ルキルが挙げられ、置換アルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル低級アルキル基等の低級アルコキシ基；フエノ
キシエチル基等のフエノキシ低級アルキル基；ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒド
ロキシブチル基等のヒドロキシ低級アルキル基；
シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノ低級
アルキル基；クロロエチル基等のクロル置換低級
アルキル基；アセチルオキシエチル基、クロロア
セチルオキシエチル基、クロロプロピオニルオキ
シエチル基、ベンゾイルオキシエチル基等の塩素
原子で置換されていてもよいアシルオキシ低級ア
ルキル基；メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基等の低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキル基；ベンジルオキシカルボニル
メチル基等のベンジルオキシカルボニル低級アル
キル基；メトキシエトキシカルボニルメチル基等
の低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル低級
アルキル基；フエノキシエトキシカルボニルエチ
ル基等のフエノキシ低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基；テトラヒドロフルフリル等のテト
ラヒドロフリル基置換低級アルキル基等が挙げら
れる。又、アラルキル基としては、ベンジル基、
フエネチル基等が挙げられる。R3及びR4で表わ
されるシアノ基、ヒドロキシル基もしくは低級ア
ルコキシ基で置換されていてもよい低級アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、シアノエチル基、ヒドロキシエチル
基、メトキシエチル基等が挙げられる。 NR3R4としては合計炭素原子数６〜12のジ置
換アミノ基が特に望ましい。 R5で表わされる低級アルキルとしてはメチル
基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。尚、本
願明細書中、低級とは炭素数が１〜４を表わす。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ化合物は
下記式〔〕 Ｄ−NH2 ……〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕 （式中、R1は前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類とカツプリングさせ得られた下記式〔〕 （式中、ＤおよびR1は前記定義に同じ。）で示さ
れるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式
〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、ＢおよびR2は前記定
義に同じ。）で示されるアニリン類とカツプリン
グさせることによつて製造することができる。 一般式〔〕で示されるアニリン類は下記一般
式〔〕 （式中、Ｙ、R2、ＡおよびＢは前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類と２，４，６−トリ
ハロゲノトリアジンとＮ−メチルピロリドン、ア
セトン等の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソー
ダ等の脱酸剤の存在下に０〜10℃で２〜10時間反
応させて得られた下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R2、ＡおよびＢは前記定義に
同じ。）と下記一般式〔〕 ZH ……〔〕 （式中、Ｚは前記定義に同じ。）で示されるアル
コール類またはアミン類とＮ−メチルピロリド
ン、アセトン等の溶媒中、トリエチルアミン、炭
酸ソーダ等の脱酸剤の存在下に室温で２〜10時間
反応させることにより製造される。 一般式Ｄ−NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン、ｏ−、ｍ
−またはｐ−クロロアニリン、２，４−ジクロロ
アニリン、２，３−ジクロロアニリン、２，４，
６−トリクロロアニリン、ｍ−トリフルオロメチ
ルアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−ニトロアニリ
ン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、ｏ−、ｍ
−またはｐ−メチルスルホニルアニリン、ｏ−、
ｍ−またはｐ−メトキシカルボニルアニリン、ｏ
−、ｍ−またはｐ−エトキシカルボニルアニリ
ン、ｐ−ブトキシカルボニルアニリン、２−クロ
ル−４−メトキシカルボニルアニリン等が挙げら
れ、ピリジン系のアミンとしては、３−アミノピ
リジン、３−アミノ−６−クロロピリジン、４，
６−ジクロロ−３−アミノピリジン等が挙げら
れ、チアゾール系のアミンとしては、２−アミノ
チアゾール、２−アミノ−５−ニトロチアゾー
ル、２−アミノ−５−ブロモチアゾール等が挙げ
られ、ベンゾチアゾール系のアミンとしては、２
−アミノベンゾチアゾール、２−アミノ−４，６
−ジブロムベンゾチアゾール、２−アミノ−６−
メチルスルホニルベンゾチアゾール、２−アミノ
５，６−ジクロルベンゾチアゾール等が挙げられ
る。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を
用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用して水中に微分散させる方法、スルホコハク酸
エステル、ノニルフエノール等にエチレンオキシ
ドを低モル付加させた化合物等の水難溶性あるい
は水不溶性の分散剤を用い水以外の溶性、たとえ
ばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、
ポリエチレングリコール等のアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘ
キサン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン
等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の
エステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類中にあるい
はこれらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と
上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との
混合系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度にするために、増粘剤、たとえば、ア
ルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添加して
もよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
繊維膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング
浴あるいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、
繊維側に前もつて存在させておいてもよい。セル
ロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセ
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているもの
であればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，
Ｎ，N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等の多価アルコールまたはその誘導体があげら
れる。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の
両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化され
た染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導
体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10
分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽和水蒸
気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水
で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あ
るいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメ
チルエーテル ９部 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃ 900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：３で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤味青色の染色
物を得た。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３−シ
アノ−５−フエニルアゾチオフエン9.12ｇを85％
リン酸160mlおよび氷酢酸200mlの混合物中に加
え、５℃以下に冷却し、40％ニトロシル硫酸17.0
ｇを徐々に添加した。混合物を０〜２℃で４時間
撹拌し、このジアゾ液を尿素２ｇおよびＮ−シア
ノエチル−Ｎ−（２−フルオロ−４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ−６−トリアジニルオキシ）エチル
アニリン14.3ｇをメタノール300mlに溶解させた
液の中に滴下した。得られた沈澱を別、水洗し
たのちに室温にて乾燥して、前記構造式で示され
る染料の青色粉末18ｇ（収率75％）を得た。本染
料のλmaxアセトン595nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル ３部 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢
度の優れた青色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３−シ
アノ−５−（４−ニトロフエニルアゾチオフエン
11.0ｇを85％リン酸160mlおよび氷酢酸200mlの混
合物中に加え、５℃以下に冷却し、40％ニトロシ
ル硫酸17.0ｇを徐々に添加した。混合物を０〜２
℃で４時間撹拌し、このジアゾ液を尿素２ｇおよ
びＮ−シアノエチル−Ｎ−（２−フルオロ−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−６−トリアジニルオキ
シ）エチルアニリン14.3ｇをメタノール300mlに
溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を
別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記構造
式で示される染料の青色粉末18ｇ（収率75％）を
得た。本染料のλmaxアセトン625nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル（HLB
8.9）２部およびジエチレングリコール−ジアセ
テート88部からなる染料組成物を微分散機として
ペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して染料
インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノニ
オン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が
得られた。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmaxは645nｍであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル（HLB
13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物３部および水74部からなる染料組成
物をサンドグラインダーを用いて微分散させ染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は503nｍであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な青色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表−１に示すジスアゾ染料を使用した実施例１
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はい
ずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表−１に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｄは塩素原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、メチルスルホニル基又は低級アルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよいフエニル
基；塩素原子で置換されていてもよいピリジル
基；臭素原子又はニトロ基で置換されていてもよ
いチアゾリル基；または塩素原子、臭素原子又は
メチルスルホニル基で置換されていてもよいベン
ゾチアゾリル基を表わし、R1はシアノ基又は低
級アルコキシカルボニル基を表わし、Ｙは水素原
子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基を
表わし、R2は水素原子；低級アルコキシ基、フ
エノキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、塩素原
子、アシルオキシ基、塩素置換アシルオキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基；低級アルコキシ低級アルコキシカル
ボニル基、フエノキシ低級アルコキシ基又はテト
ラヒドロフリル基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基；シクロヘキシル基；アリル基；または
アラルキル基を表わし、Ｂは−Ｏ−または−NH
−基を表わし、ＺはＢが−Ｏ−基の場合−
NR3R4を表わし、Ｂが−NH−基の場合−OR5を
表わし、R3及びR4は水素原子またはシアノ基、
ヒドロキシル基もしくは低級アルコキシ基で置換
されていてもよい低級アルキル基；アリル基；シ
クロヘキシル基；フエニル基；またはベンジル基
を表わすか、または−NR3R4はピロリル基、モ
ルホリノ基またはチアジニル基を表わし、R5は
低級アルキル基を表わし、Ａは−CH2−CH2−
基、【式】基または【式】 基を表わし、Ｘは弗素原子または塩素原子を表わ
す。）で示されるジスアゾ化合物。 ２ 一般式 （式中、Ｄは塩素原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、メチルスルホニル基又は低級アルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよいフエニル
基；塩素原子で置換されていてもよいピリジル
基；臭素原子又はニトロ基で置換されていてもよ
いチアゾリル基；または塩素原子、臭素原子又は
メチルスルホニル基で置換されていてもよいベン
ゾチアゾリル基を表わし、R1はシアノ基又は低
級アルコキシカルボニル基を表わし、Ｙは水素原
子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基を
表わし、R2は水素原子；低級アルコキシ基、フ
エノキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、塩素原
子、アシルオキシ基、塩素置換アシルオキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基；低級アルコキシ低級アルコキシカル
ボニル基、フエノキシ低級アルコキシ基又はテト
ラヒドロフリル基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基；シクロヘキシル基；アリル基；または
アラルキル基を表わし、Ｂは−Ｏ−または−NH
−基を表わし、ＺはＢが−Ｏ−基の場合−
NR3R4を表わし、Ｂが−NH−基の場合−OR5を
表わし、R3及びR4は水素原子またはシアノ基、
ヒドロキシル基もしくは低級アルコキシ基で置換
されていてもよい低級アルキル基；アリル基；シ
クロヘキシル基；フエニル基；またはベンジル基
を表わすか、または−NR3R4はピロリル基、モ
ルホリノ基またはチアジニル基を表わし、R5は
低級アルキル基を表わし、Ａは−CH2−CH2−
基、【式】基または【式】 基を表わし、Ｘは弗素原子または塩素原子を表わ
す。）で示されるジスアゾ染料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18953382A JPS5978264A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
| EP19830306582 EP0108570B1 (en) | 1982-10-28 | 1983-10-28 | Disazo dyestuffs for cellulose-containing fibres and process for preparing the dyestuff |
| DE8383306582T DE3367246D1 (en) | 1982-10-28 | 1983-10-28 | Disazo dyestuffs for cellulose-containing fibres and process for preparing the dyestuff |
| HK55788A HK55788A (en) | 1982-10-28 | 1988-07-21 | Disazo dyestuffs for cellulose-containing fibres and process for preparing the dyestuff |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18953382A JPS5978264A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978264A JPS5978264A (ja) | 1984-05-07 |
| JPH04112B2 true JPH04112B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=16242888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18953382A Granted JPS5978264A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0108570B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5978264A (ja) |
| DE (1) | DE3367246D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2927520A1 (de) * | 1979-07-07 | 1981-01-15 | Bayer Ag | Basische halogentriazinylfarbstoffe sowie deren herstellung und verwendung zum faerben von cellulosehaltigen materialien |
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