JPH04112B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Description
本発明はジスアゾ化合物及びジスアゾ染料に関
するものである。詳しくは本発明はセルロース含
有繊維類特にセルロース繊維、ポリエステル繊維
とセルロース繊維とからなる混合繊維を耐光堅牢
度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた燈色〜青
色に染色する反応型ジスアゾ染料に関するもので
ある。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 (式中、Dは塩素原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、メチルスルホニル基又は低級アルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよいフエニル
基;塩素原子で置換されていてもよいピリジル
基;臭素原子又はニトロ基で置換されていてもよ
いチアゾリル基;または塩素原子、臭素原子又は
メチルスルホニル基で置換されていてもよいベン
ゾチアゾリル基を表わし、R1はシアノ基又は低
級アルコキシカルボニル基を表わし、Yは水素原
子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基を
表わし、R2は水素原子;低級アルコキシ基、フ
エノキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、塩素原
子、アシルオキシ基、塩素置換アシルオキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基;低級アルコキシ低級アルコキシカル
ボニル基、フエノキシ低級アルコキシカルボニル
基又はテトラヒドロフリル基で置換されていても
よい低級アルキル基;シクロヘキシル基;アリル
基;またはアラルキル基を表わし、 Bは−O−または−NH−基を表わし、ZはB
が−O−基の場合−NR3R4を表わし、Bが−NH
−基の場合−OR5を表わし、R3及びR4は水素原
子またはシアノ基、ヒドロキシル基もしくは低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルキ
ル基;アリル基;シクロヘキシル基;フエニル
基;またはベンジル基を表わすか、または−
NR3R4はピロリル基、モルホリノ基またはチア
ジニル基を表わし、R5は低級アルキル基を表わ
し、Aは−CH2−CH2−基、
するものである。詳しくは本発明はセルロース含
有繊維類特にセルロース繊維、ポリエステル繊維
とセルロース繊維とからなる混合繊維を耐光堅牢
度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた燈色〜青
色に染色する反応型ジスアゾ染料に関するもので
ある。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 (式中、Dは塩素原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、メチルスルホニル基又は低級アルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよいフエニル
基;塩素原子で置換されていてもよいピリジル
基;臭素原子又はニトロ基で置換されていてもよ
いチアゾリル基;または塩素原子、臭素原子又は
メチルスルホニル基で置換されていてもよいベン
ゾチアゾリル基を表わし、R1はシアノ基又は低
級アルコキシカルボニル基を表わし、Yは水素原
子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基を
表わし、R2は水素原子;低級アルコキシ基、フ
エノキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、塩素原
子、アシルオキシ基、塩素置換アシルオキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基;低級アルコキシ低級アルコキシカル
ボニル基、フエノキシ低級アルコキシカルボニル
基又はテトラヒドロフリル基で置換されていても
よい低級アルキル基;シクロヘキシル基;アリル
基;またはアラルキル基を表わし、 Bは−O−または−NH−基を表わし、ZはB
が−O−基の場合−NR3R4を表わし、Bが−NH
−基の場合−OR5を表わし、R3及びR4は水素原
子またはシアノ基、ヒドロキシル基もしくは低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルキ
ル基;アリル基;シクロヘキシル基;フエニル
基;またはベンジル基を表わすか、または−
NR3R4はピロリル基、モルホリノ基またはチア
ジニル基を表わし、R5は低級アルキル基を表わ
し、Aは−CH2−CH2−基、
【式】基または
【式】基を
表わし、Xは弗素原子または塩素原子を表わす。)
で示されるジスアゾ化合物及びジスアゾ染料に関
するものである。 前示一般式〔〕においてDはフエニル基;塩
素原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、メチ
ルスルホニル基、又は低級アルコキシカルボニル
基で置換されたフエニル基;ピリジル基;塩素原
子で置換されたピリジル基;チアゾリル基;臭素
原子又はニトロ基で置換されたチアゾリル基;ベ
ンゾチアゾリル基;塩素原子、臭素原子、又はメ
チルスルホニル基で置換されたベンゾチアゾリル
基である。R1で表わされる低級アルコキシカル
ボニル基としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙
げられる。Yで表わされるアシルアミノ基として
はアセチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ
基、クロロプロピオニルアミノ基、エトキシカル
ボニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミノ
基等が挙げられる。R2で表わされる非置換のア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状ま
たは分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等の低級ア
ルキルが挙げられ、置換アルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル低級アルキル基等の低級アルコキシ基;フエノ
キシエチル基等のフエノキシ低級アルキル基;ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒド
ロキシブチル基等のヒドロキシ低級アルキル基;
シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノ低級
アルキル基;クロロエチル基等のクロル置換低級
アルキル基;アセチルオキシエチル基、クロロア
セチルオキシエチル基、クロロプロピオニルオキ
シエチル基、ベンゾイルオキシエチル基等の塩素
原子で置換されていてもよいアシルオキシ低級ア
ルキル基;メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基等の低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキル基;ベンジルオキシカルボニル
メチル基等のベンジルオキシカルボニル低級アル
キル基;メトキシエトキシカルボニルメチル基等
の低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル低級
アルキル基;フエノキシエトキシカルボニルエチ
ル基等のフエノキシ低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基;テトラヒドロフルフリル等のテト
ラヒドロフリル基置換低級アルキル基等が挙げら
れる。又、アラルキル基としては、ベンジル基、
フエネチル基等が挙げられる。R3及びR4で表わ
されるシアノ基、ヒドロキシル基もしくは低級ア
ルコキシ基で置換されていてもよい低級アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、シアノエチル基、ヒドロキシエチル
基、メトキシエチル基等が挙げられる。 NR3R4としては合計炭素原子数6〜12のジ置
換アミノ基が特に望ましい。 R5で表わされる低級アルキルとしてはメチル
基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。尚、本
願明細書中、低級とは炭素数が1〜4を表わす。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ化合物は
下記式〔〕 D−NH2 ……〔〕 (式中、Dは前記定義に同じ。)で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕 (式中、R1は前記定義に同じ。)で示されるアミ
ン類とカツプリングさせ得られた下記式〔〕 (式中、DおよびR1は前記定義に同じ。)で示さ
れるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式
〔〕 (式中、X、Y、Z、A、BおよびR2は前記定
義に同じ。)で示されるアニリン類とカツプリン
グさせることによつて製造することができる。 一般式〔〕で示されるアニリン類は下記一般
式〔〕 (式中、Y、R2、AおよびBは前記定義に同
じ。)で示されるアニリン類と2,4,6−トリ
ハロゲノトリアジンとN−メチルピロリドン、ア
セトン等の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソー
ダ等の脱酸剤の存在下に0〜10℃で2〜10時間反
応させて得られた下記一般式〔〕 (式中、X、Y、R2、AおよびBは前記定義に
同じ。)と下記一般式〔〕 ZH ……〔〕 (式中、Zは前記定義に同じ。)で示されるアル
コール類またはアミン類とN−メチルピロリド
ン、アセトン等の溶媒中、トリエチルアミン、炭
酸ソーダ等の脱酸剤の存在下に室温で2〜10時間
反応させることにより製造される。 一般式D−NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン、o−、m
−またはp−クロロアニリン、2,4−ジクロロ
アニリン、2,3−ジクロロアニリン、2,4,
6−トリクロロアニリン、m−トリフルオロメチ
ルアニリン、o−、m−またはp−ニトロアニリ
ン、2−クロロ−4−ニトロアニリン、o−、m
−またはp−メチルスルホニルアニリン、o−、
m−またはp−メトキシカルボニルアニリン、o
−、m−またはp−エトキシカルボニルアニリ
ン、p−ブトキシカルボニルアニリン、2−クロ
ル−4−メトキシカルボニルアニリン等が挙げら
れ、ピリジン系のアミンとしては、3−アミノピ
リジン、3−アミノ−6−クロロピリジン、4,
6−ジクロロ−3−アミノピリジン等が挙げら
れ、チアゾール系のアミンとしては、2−アミノ
チアゾール、2−アミノ−5−ニトロチアゾー
ル、2−アミノ−5−ブロモチアゾール等が挙げ
られ、ベンゾチアゾール系のアミンとしては、2
−アミノベンゾチアゾール、2−アミノ−4,6
−ジブロムベンゾチアゾール、2−アミノ−6−
メチルスルホニルベンゾチアゾール、2−アミノ
5,6−ジクロルベンゾチアゾール等が挙げられ
る。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を
用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用して水中に微分散させる方法、スルホコハク酸
エステル、ノニルフエノール等にエチレンオキシ
ドを低モル付加させた化合物等の水難溶性あるい
は水不溶性の分散剤を用い水以外の溶性、たとえ
ばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、
ポリエチレングリコール等のアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、n−ヘ
キサン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン
等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の
エステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類中にあるい
はこれらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と
上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との
混合系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるO/W型エマルシヨンまた
はW/O型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して3〜6重量%程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度にするために、増粘剤、たとえば、ア
ルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添加して
もよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
繊維膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング
浴あるいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、
繊維側に前もつて存在させておいてもよい。セル
ロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセ
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているもの
であればすべて使用可能であり、たとえば、N,
N,N′,N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等の多価アルコールまたはその誘導体があげら
れる。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の
両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化され
た染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導
体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して5〜25重量%程度が適
当であり、好ましくは8〜15重量%程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10
分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽和水蒸
気中で3〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水
で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素であるO/W型また
はW/O型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あ
るいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 1 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメ
チルエーテル 9部 水 29.5部 100部(PH8.0) の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合
比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤(スコアロール# 900(商標)、花王石
鹸(株)製)2g/を含有する洗浄液を用いて浴比
1:3で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤味青色の染色
物を得た。 本実施例で使用した染料は2−アミノ−3−シ
アノ−5−フエニルアゾチオフエン9.12gを85%
リン酸160mlおよび氷酢酸200mlの混合物中に加
え、5℃以下に冷却し、40%ニトロシル硫酸17.0
gを徐々に添加した。混合物を0〜2℃で4時間
撹拌し、このジアゾ液を尿素2gおよびN−シア
ノエチル−N−(2−フルオロ−4−N,N−ジ
エチルアミノ−6−トリアジニルオキシ)エチル
アニリン14.3gをメタノール300mlに溶解させた
液の中に滴下した。得られた沈澱を別、水洗し
たのちに室温にて乾燥して、前記構造式で示され
る染料の青色粉末18g(収率75%)を得た。本染
料のλmaxアセトン595nmであつた。 実施例 2 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 プルロニツクL64(旭電化工業(株)製)
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル 3部 水 25部 100部(PH6.5) の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード(40番手)にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、185℃で7
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例1に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢
度の優れた青色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は2−アミノ−3−シ
アノ−5−(4−ニトロフエニルアゾチオフエン
11.0gを85%リン酸160mlおよび氷酢酸200mlの混
合物中に加え、5℃以下に冷却し、40%ニトロシ
ル硫酸17.0gを徐々に添加した。混合物を0〜2
℃で4時間撹拌し、このジアゾ液を尿素2gおよ
びN−シアノエチル−N−(2−フルオロ−4−
N,N−ジエチルアミノ−6−トリアジニルオキ
シ)エチルアニリン14.3gをメタノール300mlに
溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を
別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記構造
式で示される染料の青色粉末18g(収率75%)を
得た。本染料のλmaxアセトン625nmであつた。 実施例 3 下記構造式 で示されるジスアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル(HLB
8.9)2部およびジエチレングリコール−ジアセ
テート88部からなる染料組成物を微分散機として
ペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して染料
インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌(5000〜
7000RPM)しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なO/
W型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールG(商標、第一工業製薬製、特殊ノニ
オン界面活性剤) 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル/木綿(混
合比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で2分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で7分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が
得られた。 本実施例で使用した染料は実施例1に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmaxは645nmであつた。 実施例 4 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル(HLB
13.3)7部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物3部および水74部からなる染料組成
物をサンドグラインダーを用いて微分散させ染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 6部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部(PH8.0) のパデイング浴を調製し、ポリエステル/木綿
(混合比65/35)混紡布に含浸し、絞り率45%に
絞つた後、100℃で2分間乾燥させ200℃で1分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例1に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax(アセトン)は503nmであつた。 実施例 5 繊維をナイロン/レーヨン(混合比50/50)混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例1と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な青色の捺染物が得られた。 実施例 6 表−1に示すジスアゾ染料を使用した実施例1
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はい
ずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax(アセトン)を
表−1に示す。
で示されるジスアゾ化合物及びジスアゾ染料に関
するものである。 前示一般式〔〕においてDはフエニル基;塩
素原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、メチ
ルスルホニル基、又は低級アルコキシカルボニル
基で置換されたフエニル基;ピリジル基;塩素原
子で置換されたピリジル基;チアゾリル基;臭素
原子又はニトロ基で置換されたチアゾリル基;ベ
ンゾチアゾリル基;塩素原子、臭素原子、又はメ
チルスルホニル基で置換されたベンゾチアゾリル
基である。R1で表わされる低級アルコキシカル
ボニル基としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙
げられる。Yで表わされるアシルアミノ基として
はアセチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ
基、クロロプロピオニルアミノ基、エトキシカル
ボニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミノ
基等が挙げられる。R2で表わされる非置換のア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状ま
たは分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等の低級ア
ルキルが挙げられ、置換アルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル低級アルキル基等の低級アルコキシ基;フエノ
キシエチル基等のフエノキシ低級アルキル基;ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒド
ロキシブチル基等のヒドロキシ低級アルキル基;
シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノ低級
アルキル基;クロロエチル基等のクロル置換低級
アルキル基;アセチルオキシエチル基、クロロア
セチルオキシエチル基、クロロプロピオニルオキ
シエチル基、ベンゾイルオキシエチル基等の塩素
原子で置換されていてもよいアシルオキシ低級ア
ルキル基;メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基等の低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキル基;ベンジルオキシカルボニル
メチル基等のベンジルオキシカルボニル低級アル
キル基;メトキシエトキシカルボニルメチル基等
の低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル低級
アルキル基;フエノキシエトキシカルボニルエチ
ル基等のフエノキシ低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基;テトラヒドロフルフリル等のテト
ラヒドロフリル基置換低級アルキル基等が挙げら
れる。又、アラルキル基としては、ベンジル基、
フエネチル基等が挙げられる。R3及びR4で表わ
されるシアノ基、ヒドロキシル基もしくは低級ア
ルコキシ基で置換されていてもよい低級アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、シアノエチル基、ヒドロキシエチル
基、メトキシエチル基等が挙げられる。 NR3R4としては合計炭素原子数6〜12のジ置
換アミノ基が特に望ましい。 R5で表わされる低級アルキルとしてはメチル
基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。尚、本
願明細書中、低級とは炭素数が1〜4を表わす。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ化合物は
下記式〔〕 D−NH2 ……〔〕 (式中、Dは前記定義に同じ。)で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕 (式中、R1は前記定義に同じ。)で示されるアミ
ン類とカツプリングさせ得られた下記式〔〕 (式中、DおよびR1は前記定義に同じ。)で示さ
れるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式
〔〕 (式中、X、Y、Z、A、BおよびR2は前記定
義に同じ。)で示されるアニリン類とカツプリン
グさせることによつて製造することができる。 一般式〔〕で示されるアニリン類は下記一般
式〔〕 (式中、Y、R2、AおよびBは前記定義に同
じ。)で示されるアニリン類と2,4,6−トリ
ハロゲノトリアジンとN−メチルピロリドン、ア
セトン等の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソー
ダ等の脱酸剤の存在下に0〜10℃で2〜10時間反
応させて得られた下記一般式〔〕 (式中、X、Y、R2、AおよびBは前記定義に
同じ。)と下記一般式〔〕 ZH ……〔〕 (式中、Zは前記定義に同じ。)で示されるアル
コール類またはアミン類とN−メチルピロリド
ン、アセトン等の溶媒中、トリエチルアミン、炭
酸ソーダ等の脱酸剤の存在下に室温で2〜10時間
反応させることにより製造される。 一般式D−NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン、o−、m
−またはp−クロロアニリン、2,4−ジクロロ
アニリン、2,3−ジクロロアニリン、2,4,
6−トリクロロアニリン、m−トリフルオロメチ
ルアニリン、o−、m−またはp−ニトロアニリ
ン、2−クロロ−4−ニトロアニリン、o−、m
−またはp−メチルスルホニルアニリン、o−、
m−またはp−メトキシカルボニルアニリン、o
−、m−またはp−エトキシカルボニルアニリ
ン、p−ブトキシカルボニルアニリン、2−クロ
ル−4−メトキシカルボニルアニリン等が挙げら
れ、ピリジン系のアミンとしては、3−アミノピ
リジン、3−アミノ−6−クロロピリジン、4,
6−ジクロロ−3−アミノピリジン等が挙げら
れ、チアゾール系のアミンとしては、2−アミノ
チアゾール、2−アミノ−5−ニトロチアゾー
ル、2−アミノ−5−ブロモチアゾール等が挙げ
られ、ベンゾチアゾール系のアミンとしては、2
−アミノベンゾチアゾール、2−アミノ−4,6
−ジブロムベンゾチアゾール、2−アミノ−6−
メチルスルホニルベンゾチアゾール、2−アミノ
5,6−ジクロルベンゾチアゾール等が挙げられ
る。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を
用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用して水中に微分散させる方法、スルホコハク酸
エステル、ノニルフエノール等にエチレンオキシ
ドを低モル付加させた化合物等の水難溶性あるい
は水不溶性の分散剤を用い水以外の溶性、たとえ
ばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、
ポリエチレングリコール等のアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、n−ヘ
キサン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン
等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の
エステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類中にあるい
はこれらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と
上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との
混合系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるO/W型エマルシヨンまた
はW/O型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して3〜6重量%程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度にするために、増粘剤、たとえば、ア
ルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添加して
もよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
繊維膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング
浴あるいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、
繊維側に前もつて存在させておいてもよい。セル
ロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセ
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているもの
であればすべて使用可能であり、たとえば、N,
N,N′,N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等の多価アルコールまたはその誘導体があげら
れる。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の
両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化され
た染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導
体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して5〜25重量%程度が適
当であり、好ましくは8〜15重量%程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10
分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽和水蒸
気中で3〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水
で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素であるO/W型また
はW/O型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あ
るいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 1 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメ
チルエーテル 9部 水 29.5部 100部(PH8.0) の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合
比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤(スコアロール# 900(商標)、花王石
鹸(株)製)2g/を含有する洗浄液を用いて浴比
1:3で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤味青色の染色
物を得た。 本実施例で使用した染料は2−アミノ−3−シ
アノ−5−フエニルアゾチオフエン9.12gを85%
リン酸160mlおよび氷酢酸200mlの混合物中に加
え、5℃以下に冷却し、40%ニトロシル硫酸17.0
gを徐々に添加した。混合物を0〜2℃で4時間
撹拌し、このジアゾ液を尿素2gおよびN−シア
ノエチル−N−(2−フルオロ−4−N,N−ジ
エチルアミノ−6−トリアジニルオキシ)エチル
アニリン14.3gをメタノール300mlに溶解させた
液の中に滴下した。得られた沈澱を別、水洗し
たのちに室温にて乾燥して、前記構造式で示され
る染料の青色粉末18g(収率75%)を得た。本染
料のλmaxアセトン595nmであつた。 実施例 2 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 プルロニツクL64(旭電化工業(株)製)
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル 3部 水 25部 100部(PH6.5) の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード(40番手)にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、185℃で7
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例1に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢
度の優れた青色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は2−アミノ−3−シ
アノ−5−(4−ニトロフエニルアゾチオフエン
11.0gを85%リン酸160mlおよび氷酢酸200mlの混
合物中に加え、5℃以下に冷却し、40%ニトロシ
ル硫酸17.0gを徐々に添加した。混合物を0〜2
℃で4時間撹拌し、このジアゾ液を尿素2gおよ
びN−シアノエチル−N−(2−フルオロ−4−
N,N−ジエチルアミノ−6−トリアジニルオキ
シ)エチルアニリン14.3gをメタノール300mlに
溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を
別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記構造
式で示される染料の青色粉末18g(収率75%)を
得た。本染料のλmaxアセトン625nmであつた。 実施例 3 下記構造式 で示されるジスアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル(HLB
8.9)2部およびジエチレングリコール−ジアセ
テート88部からなる染料組成物を微分散機として
ペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して染料
インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌(5000〜
7000RPM)しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なO/
W型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールG(商標、第一工業製薬製、特殊ノニ
オン界面活性剤) 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル/木綿(混
合比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で2分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で7分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が
得られた。 本実施例で使用した染料は実施例1に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmaxは645nmであつた。 実施例 4 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル(HLB
13.3)7部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物3部および水74部からなる染料組成
物をサンドグラインダーを用いて微分散させ染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 6部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部(PH8.0) のパデイング浴を調製し、ポリエステル/木綿
(混合比65/35)混紡布に含浸し、絞り率45%に
絞つた後、100℃で2分間乾燥させ200℃で1分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例1に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax(アセトン)は503nmであつた。 実施例 5 繊維をナイロン/レーヨン(混合比50/50)混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例1と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な青色の捺染物が得られた。 実施例 6 表−1に示すジスアゾ染料を使用した実施例1
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はい
ずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax(アセトン)を
表−1に示す。
【表】
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Dは塩素原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、メチルスルホニル基又は低級アルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよいフエニル
基;塩素原子で置換されていてもよいピリジル
基;臭素原子又はニトロ基で置換されていてもよ
いチアゾリル基;または塩素原子、臭素原子又は
メチルスルホニル基で置換されていてもよいベン
ゾチアゾリル基を表わし、R1はシアノ基又は低
級アルコキシカルボニル基を表わし、Yは水素原
子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基を
表わし、R2は水素原子;低級アルコキシ基、フ
エノキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、塩素原
子、アシルオキシ基、塩素置換アシルオキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基;低級アルコキシ低級アルコキシカル
ボニル基、フエノキシ低級アルコキシ基又はテト
ラヒドロフリル基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基;シクロヘキシル基;アリル基;または
アラルキル基を表わし、Bは−O−または−NH
−基を表わし、ZはBが−O−基の場合−
NR3R4を表わし、Bが−NH−基の場合−OR5を
表わし、R3及びR4は水素原子またはシアノ基、
ヒドロキシル基もしくは低級アルコキシ基で置換
されていてもよい低級アルキル基;アリル基;シ
クロヘキシル基;フエニル基;またはベンジル基
を表わすか、または−NR3R4はピロリル基、モ
ルホリノ基またはチアジニル基を表わし、R5は
低級アルキル基を表わし、Aは−CH2−CH2−
基、【式】基または【式】 基を表わし、Xは弗素原子または塩素原子を表わ
す。)で示されるジスアゾ化合物。 2 一般式 (式中、Dは塩素原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、メチルスルホニル基又は低級アルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよいフエニル
基;塩素原子で置換されていてもよいピリジル
基;臭素原子又はニトロ基で置換されていてもよ
いチアゾリル基;または塩素原子、臭素原子又は
メチルスルホニル基で置換されていてもよいベン
ゾチアゾリル基を表わし、R1はシアノ基又は低
級アルコキシカルボニル基を表わし、Yは水素原
子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基を
表わし、R2は水素原子;低級アルコキシ基、フ
エノキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、塩素原
子、アシルオキシ基、塩素置換アシルオキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基;低級アルコキシ低級アルコキシカル
ボニル基、フエノキシ低級アルコキシ基又はテト
ラヒドロフリル基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基;シクロヘキシル基;アリル基;または
アラルキル基を表わし、Bは−O−または−NH
−基を表わし、ZはBが−O−基の場合−
NR3R4を表わし、Bが−NH−基の場合−OR5を
表わし、R3及びR4は水素原子またはシアノ基、
ヒドロキシル基もしくは低級アルコキシ基で置換
されていてもよい低級アルキル基;アリル基;シ
クロヘキシル基;フエニル基;またはベンジル基
を表わすか、または−NR3R4はピロリル基、モ
ルホリノ基またはチアジニル基を表わし、R5は
低級アルキル基を表わし、Aは−CH2−CH2−
基、【式】基または【式】 基を表わし、Xは弗素原子または塩素原子を表わ
す。)で示されるジスアゾ染料。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18953382A JPS5978264A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
DE8383306582T DE3367246D1 (en) | 1982-10-28 | 1983-10-28 | Disazo dyestuffs for cellulose-containing fibres and process for preparing the dyestuff |
EP19830306582 EP0108570B1 (en) | 1982-10-28 | 1983-10-28 | Disazo dyestuffs for cellulose-containing fibres and process for preparing the dyestuff |
HK55788A HK55788A (en) | 1982-10-28 | 1988-07-21 | Disazo dyestuffs for cellulose-containing fibres and process for preparing the dyestuff |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18953382A JPS5978264A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5978264A JPS5978264A (ja) | 1984-05-07 |
JPH04112B2 true JPH04112B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=16242888
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18953382A Granted JPS5978264A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0108570B1 (ja) |
JP (1) | JPS5978264A (ja) |
DE (1) | DE3367246D1 (ja) |
HK (1) | HK55788A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55151064A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-25 | Bayer Ag | Reactive dyestuff and use |
JPS5614562A (en) * | 1979-07-07 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Basic halogenotriazinyl dyes* their manufacture and their use for dyeing celluloseecontaining fibrous matter |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55133459A (en) * | 1979-04-03 | 1980-10-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for cellulose-containing fiber |
JPS585368A (ja) * | 1981-07-03 | 1983-01-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ染料 |
-
1982
- 1982-10-28 JP JP18953382A patent/JPS5978264A/ja active Granted
-
1983
- 1983-10-28 EP EP19830306582 patent/EP0108570B1/en not_active Expired
- 1983-10-28 DE DE8383306582T patent/DE3367246D1/de not_active Expired
-
1988
- 1988-07-21 HK HK55788A patent/HK55788A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55151064A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-25 | Bayer Ag | Reactive dyestuff and use |
JPS5614562A (en) * | 1979-07-07 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Basic halogenotriazinyl dyes* their manufacture and their use for dyeing celluloseecontaining fibrous matter |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK55788A (en) | 1988-07-29 |
EP0108570A2 (en) | 1984-05-16 |
EP0108570A3 (en) | 1984-10-10 |
EP0108570B1 (en) | 1986-10-29 |
DE3367246D1 (en) | 1986-12-04 |
JPS5978264A (ja) | 1984-05-07 |
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