JPH0231748B2 - - Google Patents

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JPH0231748B2
JPH0231748B2 JP56114231A JP11423181A JPH0231748B2 JP H0231748 B2 JPH0231748 B2 JP H0231748B2 JP 56114231 A JP56114231 A JP 56114231A JP 11423181 A JP11423181 A JP 11423181A JP H0231748 B2 JPH0231748 B2 JP H0231748B2
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Toshio Niwa
Toshio Hibara
Yukiharu Shimizu
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Mitsubishi Kasei Corp
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/6033—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
    • D06P3/6041—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes using specified dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はアゾ化合物及びセルロース含有繊維類
用アゾ染料に関するものである。 詳しくは本発明はセルロース含有繊維類特にセ
ルロース繊維を耐光堅牢度をはじめとする各種堅
牢度のすぐれた橙色〜青味赤色に染色するセルロ
ース含有繊維類用反応型アゾ染料に関するもので
ある。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 〔式中、Ｄ−は
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】を表わし、Ｘはシアノ基または カルバモイル基を表わし、Ｙは炭素原子数１〜５
のアルコキシ基、−Ｏ−R8−Ｏ−R9基またはフエ
ノキシ基を表わし、R1はニトロ基、シアノ基、
メチルスルホニル基、フエニルスルホニル基、モ
ノ低級アルキルアミノスルホニル基、ジ低級アル
キルアミノスルホニル基、アセチル基またはベン
ゾイル基を表わし、R2およびR3は水素原子、ト
リフルオロメチル基、ハロゲン原子またはシアノ
基を表わし、R4は水素原子、低級アルキル基、
モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル基、
モノまたはジ低級アルキルカルバモイル基、アセ
チルアミノ基、トリフルオロメチル基またはハロ
ゲン原子を表わし、R5およびR6は水素原子、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基または低級ア
ルキル基を表わし、R7は低級アルキル基を表わ
し、R8はエチレン基またはプロピレン基を表わ
し、R9はメチル基またはエチル基を表わし、ｎ
は２または３である。〕 で示されるアゾ化合物及びセルロース含有繊維類
用アゾ染料に存する。前示一般式〔〕で示され
る化合物はたとえば下記一般式〔〕 （式中、Ｄ、Ｘおよびｎは前記定義に同じ。） で示される化合物を下記一般式〔〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ。） で示される化合物とたとえばＮ−メチル−２−ピ
ロリドン中で反応させることにより容易に製造す
ることができる。 一般式〔〕および〔〕において、R2、R3、
R4R5およびR6で表わされるハロゲン原子として
は、塩素原子または臭素原子が挙げられる。 R4、R5、R6およびR7で表わされる低級アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状また
は分岐鎖状の炭素原子数３〜４のアルキル基が挙
げられる。R1およびR4で表わされるモノまたは
ジ低級アルキルアミノスルホニル基としては、メ
チルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニ
ル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ｎ−プ
ロピルアミノスルホニル基、ｎ−ブチルアミノス
ルホニル基、sec−ベンチルアミノスルホニル基、
ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、ジメチルアミ
ノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、
ジ−（ｎ−プロピル）アミノスルホニル基などが
挙げられる。R4で表わされるモノまたはジ低級
アルキルカルバモイル基としては、メチルカルバ
モイル基、エチルカルバモイル基、イソプロピル
カルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｎ
−プロピルカルバモイル基、sec−ベンチルカル
バモイル基、ｎ−ヘキシルカルバモイル基、ジメ
チルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、
ジ−（ｎ−プロピル）カルバモイル基などが挙げ
られる。 一般式〔〕で示されるアゾ化合物を製造する
には、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、
ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドなどの有機溶媒中で一般式〔〕で示されるア
ゾ系化合物と該アゾ系化合物に対して１〜1.2倍
モルの一般式〔〕で示されるジフルオロトリア
ジン類とを０℃〜室温で反応させることにより得
られる。 その際必要に応じてトリエチルアミン、トリブ
チルアミンなどの三級アミンを酸結合剤として使
用することができる。 得られた反応生成液を水中に排出することによ
り生成する沈澱を過、遠心分離などの方法によ
つて分離し、ほぼ定量的に一般式〔〕で示され
るアゾ化合物を得ることができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。 また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオ
ン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエス
テル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊
維、ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセ
テート繊維等の他種繊維との混紡品または混織品
が挙げられる。これらのうち、セルロース繊維お
よびセルロース繊維とポリエステル繊維との混紡
品または混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケント等のケトン類、ｎ−ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルジヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。 アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属炭
酸塩以外にアルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属
リン酸塩、アルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属
けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリク
ロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム等の
水の存在下において加温するとアルカリを発生す
るアルカリ前駆化合物等が使用できる。 これらの使用量は、通常、パデイング浴または
捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分である。
有機エポキシ化合物としては、エチレングリコー
ルジグリシジルエーテル、平均分子量150〜400の
ポリエチレングリコールジグリシジルエーテルな
どが挙げられ、有機ビニル化合物としては、エチ
レングリコールジアクリレート、平均分子量150
〜400のポリエチレングリコールのジアクリレー
トまたはジメタクリレートなどが挙げられる。 これらの使用量は、パデイング浴または捺染色
糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。 特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等の両末
端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された染
料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体が
セルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパテイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160゜〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜
10分間熱処理、あるいは120゜〜150℃の高圧飽和
水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む
熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗま
たはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、
あるいは通常のドライクリーニング方式で洗浄す
ることにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９部 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ/を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄味赤色の染色
物を得た。 本実施例で使用した染料は４−アミノアゾベン
ゼンを常法に従つてジアゾ化し、２−アニリノ−
３−シアノ−４−メチル−６−（β−アミノエチ
ルアミノ）ピリジンにカツプリングさせ得られた
色素4.75ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン80mlに
溶解し０〜５℃で２，４−ジフルオロ−６−メト
キシトリアジン1.9ｇおよびトリエチルアミン1.2
ｇを加えて３時間撹拌した。得られた反応液を水
1.5に滴下し、生成した沈澱を別し水洗した
のち減圧乾燥し、前記構造の黄味赤色の粉末5.9
ｇを得た。 本品のλmax（アセトン）は490nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部プロニツク型界面活
性剤プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）10部
および水75部からなる染料組成物を、微分散機と
してサンドグラインダーを用い染料分散液を調製
した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールのジ
アセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグリ
シジルエーテル ３部 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢
度の優れた赤味ブラウン色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は１−アミノアントラ
キノンを常法に従つてジアゾ化し、２−アニリノ
−３−シアノ−４−メチル−６−（β−アミノエ
チルアミノ）ピリジンにカツプリングさせ、得ら
れた色素をＮ−メチル−２−ピロリドン中でトリ
−ｎ−ブチルアミンを脱酸剤として用い２，４−
ジフルオロ−６−メトキシトリアジンと反応させ
ることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は485nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）、２部およびジエチレングリコール−
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてベイントコンデイシヨナーを用いて磨砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルジヨン色糊を調製した。 水 31部 レビトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノニ
オン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いてポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用
い印捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気
を用いて175℃で７分間処理をした。その後、少
量の水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗
浄し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および
湿潤堅牢度の優れた白場汚染のない黄金色の染色
物が得られた。 本実施例で使用した染料は２−クロロ−４−メ
チルカルボニルアニリンを常法に従つてジアゾ化
し２−アニリノ−３−シアノ−４−メチル−６−
（γ−アミノプロピルアミノ）ピリジンにカツプ
リングさせ、得られた色素をジメチルスルホキシ
ド中でトリエチルアミンを脱酸剤として用いて
２，４−ジフルオロ−６−メトキシエトキシトリ
アジンと反応させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は467nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）、７部、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる
染料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散
させ染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル15部 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は503nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な赤色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表−１に示すアゾ染料を使用して実施例１に記
載した方法に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はい
ずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表−１に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｄ−は【式】 【式】 【式】【式】 【式】または 【式】を表わし、Ｘはシアノ基または カルバモイル基を表わし、Ｙは炭素原子数１〜５
    アルコキシ基、−Ｏ−R8−Ｏ−R9基またはフエノ
    キシ基を表わし、R1はニトロ基、シアノ基、メ
    チルスルホニル基、フエニルスルホニル基、モノ
    低級アルキルアミノスルホニル基、ジ低級アルキ
    ルアミノスルホニル基、アセチル基またはベンゾ
    イル基を表わし、R2およびR3は水素原子、トリ
    フルオロメチル基、ハロゲン原子またはシアノ基
    を表わし、R4は水素原子、低級アルキル基、モ
    ノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル基、モ
    ノまたはジ低級アルキルカルバモイル基、アセチ
    ルアミノ基、トリフルオロメチル基またはハロゲ
    ン原子を表わし、R5およびR6は水素原子、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基または低級アル
    キル基を表わし、R7は低級アルキル基を表わし、
    R8はエチレン基またはプロピレン基を表わし、
    R9はメチル基またはエチル基を表わし、ｎは２
    または３である。〕 で示されるアゾ化合物。 ２ 一般式 〔式中、Ｄ−は【式】 【式】 【式】【式】 【式】または 【式】を表わし、Ｘはシアノ基または カルバモイル基を表わし、Ｙは炭素原子数１〜５
    アルコキシ基、−Ｏ−R8−Ｏ−R9基またはフエノ
    キシ基を表わし、R1はニトロ基、シアノ基、メ
    チルスルホニル基、フエニルスルホニル基、モノ
    低級アルキルアミノスルホニル基、ジ低級アルキ
    ルアミノスルホニル基、アセチル基またはベンゾ
    イル基を表わし、R2およびR3は水素原子、トリ
    フルオロメチル基、ハロゲン原子またはシアノ基
    を表わし、R4は水素原子、低級アルキル基、モ
    ノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル基、モ
    ノまたはジ低級アルキルカルバモイル基、アセチ
    ルアミノ基、トリフルオロメチル基またはハロゲ
    ン原子を表わし、R5およびR6は水素原子、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基または低級アル
    キル基を表わし、R7は低級アルキル基を表わし、
    R8はエチレン基またはプロピレン基を表わし、
    R9はメチル基またはエチル基を表わし、ｎは２
    または３である。〕 で示されるセルロース含有繊維類用アゾ染料。
JP56114231A 1981-07-21 1981-07-21 アゾ化合物及びセルロース含有繊維類用アゾ染料 Granted JPS5815558A (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56114231A JPS5815558A (ja) 1981-07-21 1981-07-21 アゾ化合物及びセルロース含有繊維類用アゾ染料
GB08221092A GB2105739B (en) 1981-07-21 1982-07-21 Diaminopyridine azo dyes
DE19823227253 DE3227253A1 (de) 1981-07-21 1982-07-21 Diaminopyridinazofarbstoffe
US06/400,533 US4500455A (en) 1981-07-21 1982-07-21 Reactive disperse diaminopyridine azo dyes containing a fluorostriazine group
CH445582A CH649570A5 (de) 1981-07-21 1982-07-21 Diaminopyridin-azofarbstoffe.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56114231A JPS5815558A (ja) 1981-07-21 1981-07-21 アゾ化合物及びセルロース含有繊維類用アゾ染料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5815558A JPS5815558A (ja) 1983-01-28
JPH0231748B2 true JPH0231748B2 (ja) 1990-07-16

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