JPH0335341B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はジスアゾ化合物及びセルロース含有繊
維類用アゾ染料に関するものである。詳しくは本
発明はセルロース含有繊維類特にセルロース繊
維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とからな
る混合繊維を耐光堅牢度をはじめとする各種堅牢
度のすぐれた赤色に染色する反応型ジスアゾ染料
に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 〔式中、R¹はハロゲン原子またはトリフルオ
ロメチル基を表わし、R²はハロゲン原子を表わ
し、R³は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
R⁴およびR⁵は水素原子、ハロゲン原子または低
級アルキル基を表わし、X¹およびX²は一方が

【式】を表わし、 他が水素原子、フエニル基、ベンジル基、アリル
基、またはヒドロキシル基、ヒドロキシ低級アル
コキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低
級アルコキシ基もしくは低級アルコキシ低級アル
コキシ低級アルコキシ基により置換されていても
よいアルキル基を表わし、Ａはメチレン基、エチ
レン基、プロピレン基または１，３−ブチレン基
を表わし、ｎは０または１であり、Y¹およびY²
は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、低
級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ
基もしくはジアルキルアミノ基により置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、シクロヘ
キシル基、アリール基もしくはアラルキル基を表
わすか、またはNY¹Y²がY¹とY²との連結により
形成される５員もしくは６員の含窒素複素環を表
わし、Y¹およびY²の合計炭素原子数は18以下で
ある。〕で示されるジスアゾ化合物及びセルロー
ス含有繊維類用ジスアゾ染料である。 前示一般式〔〕で示される化合物は、例え
ば、下記一般式〔〕 （式中、R¹，R²，R³，R⁴およびR⁵は前記定義
に同じであり、Z¹およびZ²は一方が

【式】を表わし、他方が水素原 子、フエニル基、ベンジル基、アリル基、または
ヒドロキシル基、ヒドロキシ低級アルコキシ基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキ
シ基もしくは低級アルコキシ低級アルコキシ低級
アルコキシ基により置換されていてもよいアルキ
ル基を表わし、Ａおよびｎは前記定義に同じであ
る。）で示される化合物を下記一般式〔〕 （式中、Y¹およびY²は前記定義に同じ。）で示
される化合物とＮ−メチル−２−ピロリドン等の
溶媒中で反応させることにより容易に製造するこ
とができる。 一般式〔〕および〔〕において、R¹，R²，
R³，R⁴およびR⁵で表わされるハロゲン原子とし
ては弗素原子、塩素原子または臭素原子が挙げら
れる。R⁴およびR⁵で表わされる低級アルキル基
としてはメチル基、エチル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素原子数３〜４のアルキル基が挙げられ
る。 また、X₁，X²，Z¹またはZ²で表わされるアル
キル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状の炭
素数３〜６のアルキル基が挙げられ、ヒドロキシ
ル基で置換されたアルキル基としては２−ヒドロ
キシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、４−ヒドロキシブチル基、１，１−ジメチル
−２−ヒドロキシエチル基、５−ヒドロキシペン
チル基、６−ヒドロキシヘキシル基等が挙げら
れ、ヒドロキシ低級アルコキシ基で置換されたア
ルキル基としては（β−ヒドロキシ）エトキシエ
チル基、（γ−ヒドロキシ）プロポキシプロピル
基、（β−ヒドロキシ）エトキシエトキシエチル
基等が挙げられる。また低級アルコキシ基で置換
されたアルキル基としては２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピ
ル基、３−イソプロポキシプロピル基等が挙げら
れ、低級アルコキシ低級アルコキシ基で置換され
たアルキル基としてはメトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシプロピル基、メトキシイソ
プロポキシエチル基等が挙げられ、低級アルコキ
シ低級アルコキシ低級アルコキシ基で置換された
アルキル基としてはメトキシエトキシエトキシエ
チル基等が挙げられる。 また、一般式〔〕および〔〕においてY¹
およびY²で表わされるアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素
原子数３〜18のアルキル基が挙げられ、置換アル
キル基としてはシアノメチル基、２−シアノエチ
ル基、３−シアノプロピル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−
（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス
（ヒドロキシメチル）メチル基、２−エトキシエ
チル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−
（２−メトキシエトキシ）プロピル基、２，２−
ジエトキシエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル基等のシアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基また
はジアルキルアミノ基により置換されたアルキル
基が挙げられる。 アルケニル基としてはアリル基、２−メチルア
リル基、３−メチルアリル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素原子数４〜18のアルケニル基が挙げら
れ、置換アルケニル基としては３−シアノアリル
基、２−ヒドロキシアリル基、３−メトキシエト
キシアリル基、１−メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキシ
基、低級アルコキシ基で置換されたアルケニル基
が挙げられる。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、ｏ−トリル基、ｐ−ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基またはジアルキルアミノ基により置換さ
れたアリール基としては、ｍ−シアノフエニル
基、ｐ−ヒドロキシフエニル基、ｐ−メトキシフ
エニル基、ｐ−（２−メトキシエトキシ）フエニ
ル基、２，５−ジメトキシフエニル基、ｐ−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フエニル基などが挙げられ
る。 アラルキル基としてはベンジル基、フエネチル
基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルフエネチ
ル基等が挙げられ、置換アラルキル基としては、
ｍ−シアノベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル
基、ｐ−ヒドロキシフエネチル基、ｏ−アニシル
基などが挙げられる。 また、NY¹Y²が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１−ピ
ロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−ピロ
リジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリジニ
ル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル基、
１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリ
ジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−１−
ピペラジニル基などが挙げられる。 NY¹Y²としては合計炭素原子数６〜12のジ置
換アミノ基が特に望ましい。 またｎが０の場合特に耐光堅牢度が優れてい
る。 一般式〔〕で示されるジスアゾ化合物を製造
するには、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶媒中で、一般式〔〕で示されるジスアゾ系化
合物と該ジスアゾ系化合物に対して１〜1.2倍モ
ルの一般式〔〕で示されるジフルオロトリアジ
ン類とを、前記ジスアゾ系化合物に対して１〜２
倍モルの酸結合剤、たとえば、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ンなどの三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素カ
リウムなどの無機塩基の存在下40℃〜90℃に0.5
〜５時間加熱すればよい。得られた反応生成液を
冷却したのちたとえば水中に排出することにより
生成する沈殿を過、遠心分離などの方法によつ
て分離しほぼ定量的に一般式〔〕で示されるジ
スアゾ化合物を得ることができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケント等のケトン類、ｎ−ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルジヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160゜〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜
10分間熱処理、あるいは120゜〜150℃の高圧飽和
水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む
熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型
またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄する
か、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗
浄することにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジ
メチルエーテル ９部 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤色の染色物を
得た。 本実施例で使用した染料は、3′，4′−ジクロロ
−４−アミノアゾベンゼンを常法に従つてジアゾ
化し、２−（ｍ−ヒドロキシ）アニリノ−３−シ
アノ−４−メチル−６−（γ−メトキシプロピル
アミノ）ピリジンにカツプリングさせ得られた色
素5.76ｇ、２，４−ジフルオロ−６−（ジエチル）
アミノトリアジン2.1ｇ、トリエチルアミン1.0ｇ
および無水炭酸カリウム1.0ｇをアセトン100ml中
に加え、３時間還流加熱して縮合反応をおこなつ
た。得られた反応液を水1000mlに滴下し生成した
沈殿を別し、水洗したのち室温にて乾燥して、
上記構造式で示される染料の赤色粉末7.1ｇ（収
率95％）を得た。 先染料のλmax（アセトン）は505nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコール
のジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジ
グリシジルエーテル ３部 水 ５部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤
色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は2′−トリフルオロメ
チル−4′−クロロ−４−アミノアゾベンゼンを常
法に従つてジアゾ化し２−（ｐ−ヒドロキシ）ア
ニリノ−３−シアノ−４−メチル−６−（β−ヒ
ドロキシエチルアミノ）ピリジンにカツプリング
させ得られた色素をＮ−メチル−２−ピロリドン
中でトリエチルアミンを脱酸剤として用い、２，
４−ジフルオロ−６−〔ジ−（ｎ−プロピル）アミ
ノ〕トリアジンと反応させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は506nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール−
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて磨砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ 3.8部 （商標、第一工業製薬製、特殊ノニオン界面
活性剤）トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない赤色の染色物が
得られた。 本実施例で使用した染料は3′，5′−ジクロロ−
３−メチル−４−アミノアゾベンゼンを常法に従
つてジアゾ化し２−エトキシエチルアミノ−３−
シアノ−４−メチル−６−（ｐ−ヒドロキシフエ
ニルエチルアミノ）ピリジンにカツプリングさせ
得られた色素を２，４−ジフルオロ−６−ピペリ
ジノトリアジンと実施例１に準じて反応させるこ
とにより得た。 本品のλmax（アセトン）は506nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は506nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な赤色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表−１〜14に示すジスアゾ染料を使用して実施
例１に記載した方歩に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はい
ずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表−１〜14に示す。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R¹はハロゲン原子またはトリフルオ
   ロメチル基を表わし、R²はハロゲン原子を表わ
   し、R³は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
   R⁴およびR⁵は水素原子、ハロゲン原子または低
   級アルキル基を表わし、X¹およびX²は一方が
   【式】を表わし、 他方が水素原子、フエニル基、ベンジル基、アリ
   ル基、またはヒドロキシル基、ヒドロキシ低級ア
   ルコキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
   低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシ低級ア
   ルコキシ低級アルコキシ基により置換されていて
   もよいアルキル基を表わし、Ａはメチレン基、エ
   チレン基、プロピレン基または１，３−ブチレン
   基を表わし、ｎは０または１であり、Y¹および
   Y²は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、
   低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキ
   シ基もしくはジアルキルアミノ基により置換され
   ていてもよいアルキル基、アルケニル基、シクロ
   ヘキシル基、アリール基もしくはアラルキル基を
   表わすか、またはNY¹Y²がY¹とY²との連結によ
   り形成される５員もしくは６員の含窒素複素環を
   表わし、Y¹およびY²の合計炭素原子数は18以下
   である。〕で示されるジスアゾ化合物。 ２ 一般式 〔式中、R¹はハロゲン原子またはトリフルオ
   ロメチル基を表わし、R²はハロゲン原子を表わ
   し、R³は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
   R⁴およびR⁵は水素原子、ハロゲン原子または低
   級アルキル基を表わし、X¹およびX²は一方が
   【式】を表わし、 他方が水素原子、フエニル基、ベンジル基、アリ
   ル基、またはヒドロキシル基、ヒドロキシ低級ア
   ルコキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
   低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシ低級ア
   ルコキシ低級アルコキシ基により置換されていて
   もよいアルキル基を表わし、Ａはメチレン基、エ
   チレン基、プロピレン基または１，３−ブチレン
   基を表わし、ｎは０または１であり、Y¹および
   Y²は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、
   低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキ
   シ基もしくはジアルキルアミノ基により置換され
   ていてもよいアルキル基、アルケニル基、シクロ
   ヘキシル基、アリール基もしくはアラルキル基を
   表わすか、またはNY¹Y²がY¹とY²との連結によ
   り形成される５員もしくは６員の含窒素複素環を
   表わし、Y¹およびY²の合計炭素原子数は18以下
   である。〕で示されるセルロース含有繊維類用ジ
   スアゾ染料。