JPH0231747B2 - Monoazosenryo - Google Patents
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Description
本発明はモノアゾ染に関するものである。
詳しくは本発明はセルロース含有繊維類特にセ
ルロース繊維、ポリエステル繊維、とセルロース
繊維とからなる混合繊維を耐光堅牢度をはじめと
する各種堅牢度のすぐれた赤色に染色する反応型
モノアゾ染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は下記一般式〔〕 〔式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基もし
くは低級アルコキシ基により置換されてもよいフ
エニル基またはＹを表わしＹはアリル基、ベンジ
ル基またはヒドロキシル基、低級アルコキシ基、
低級アルコキシ低級アルコキシ基、低級アルコキ
シ低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくはヒド
ロキシ低級アルコキシ基により置換されてもよい
アルキル基を表わし、R1およびR2は水素原子ま
たはシアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくはジ
アルキルアミノ基により置換されてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリー
ル基またはアラルキル基を表わすか、または
NR1R2がR1とR2の連結により形成される。 ５員もしくは６員の含窒素、複素環を表わし、
R1およびR2の合計炭素原子数は18以下である。） で示されるモノアゾ染料である。 前示一般式〔〕で示される染料はたとえば 下記一般式〔〕 （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ。） で示される化合物を下記一般式〔〕 （式中R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物とたとえば、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン等の溶媒中で反応させることにより容
易に製造することができる。 以下に本発明を詳細に説明する。 一般式〔〕および〔〕においてＸで表わさ
れるハロゲン原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基により置換されていてもよいフエニル
基としては、フエニル基、Ｑ−クロロフエニル
基、ｍ−クロロフエニル基、ｐ−クロロフエニル
基、ｍ−ブロモフエニル基、ｍ−トリル基、ｐ−
トリル基、２，５−ジメチルフエニル基、ｍ−メ
トキシフエニル基、ｐ−メトキシフエニル基、Ｑ
−エトキシフエニル基、２，４−ジメトキシフエ
ニル基、２，５−ジメトキシフエニル基、２−メ
トキシ−４−クロロフエニル基等が挙げられる。 また一般式〔〕および〔〕においてＸおよ
びＹで表わされるアルキル基としては、メチル
基、エチル基、直鎖状の炭素原子数３〜６のアル
キル基が挙げられ、ヒドロキシル基により置換さ
れたアルキル基としては、２−ヒドロキシエチル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒド
ロキシブチル基、１，１−ジメチル−２−ヒドロ
キシエチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−
ヒドロキシヘキシル基が挙げられ、ヒドロキシ低
級アルコキシ基により置換されたアルキル基とし
ては、（β−ヒドロキシ）エトキシエチル基、（γ
−ヒドロキシ）プロポキシプロピル基、（β−ヒ
ドロキシ）エトキシエトキシエチル基等が挙げら
れる。 また低級アルコキシ基で置換されたアルキル基
としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、３−メトキシプロピル基、３−イソプ
ロポキシプロピル基が挙げられ、低級アルコキシ
低級アルコキシ基で置換されたアルキル基として
は、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキ
シプロピル基、メトキシイソプロポキシエチル基
が挙げられ、低級アルコキシ低級アルコキシ低級
アルコキシ基で置換されたアルキル基としては、
メトキシエトキシエトキシエチル基等が挙げられ
る。 また、一般式〔〕および〔〕においてR1
およびR2で表わされるアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素
原子数３〜18のアルキル基が挙げられ、置換アル
キル基としては、シアノメチル基、２−シアノエ
チル基、３−シアノプロピル基、２−ヒドロキシ
エチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２
−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス
（ヒドロキシメチル）メチル基、２−エトキシエ
チル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−
（２−メトキシエトキシ）プロピル基、２，２−
ジエトキシエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ基）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル基等のシアノ基、ヒドロキシル基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基
またはジアルキルアミノ基により置換されたアル
キル基が挙げられる。 アルケニル基としては、アリル基、２−メチル
アリル基、３−メチルアリル基、直鎖状または分
岐鎖状の炭素数４〜18のアルケニル基が挙げら
れ、置換アルケニル基としては、３−シアノアリ
ル基、２−ヒドロキシアリル基、３−メトキシエ
トキシアリル基、１−メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキ
シ基、低級アルコキシ基で置換されたアルケニル
基が挙げられる。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、Ｑ−トリル基、ｐ−ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基またはジアルキルアミノ基により置換さ
れたアリール基としては、ｍ−シアノフエニル
基、ｐ−ヒドロキシフエニル基、ｐ−メトキシフ
エニル基、ｐ−（２−メトキシエトキシ）フエニ
ル基、２，５−ジメトキシフエニル基、ｐ−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フエニル基などが挙げられ
る。 アラルキル基としてはベンジル基、フエネチル
基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルフエネチ
ル基等が挙げられ、置換アラルキル基としては、
ｍ−シアノベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル
基、ｐ−ヒドロキシフエネチル基、Ｑ−アニシル
基などが挙げられる。 また、NR1R2が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１−ピ
ロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−ピロ
リジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリジニ
ル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル基、
１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリ
ジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−１−
ピペラジニル基などが挙げられる。 NR1R2としては合計炭素原子数６〜12からな
るジ置換アミノ基が特に望ましい。 一般式〔〕で示されるモノアゾ染料を製造す
るには、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶媒中で、一般式〔〕で示されるモノアゾ系化
合物と該モノアゾ系化合物に対して１〜1.2倍モ
ルの一般式〔〕で示されるジフルオロトリアジ
ン類とを、前記モノアゾ系化合物に対して１〜２
倍モルの酸結合剤、たとえば、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ンなどの三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素カ
リウムなどの無機塩基の存在下に室温90℃に0.5
〜５時間程度加熱すればよい。 得られた反応生成液を冷却したのち、たとえば
水中に排出することにより生成する沈澱を過、
遠心分離などの方法によつて分離し、ほぼ定量的
に一般式〔〕で示されるモノアゾ染料を得るこ
とができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。 また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオ
ン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエス
テル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。 これらのうち、セルロース繊維およびセルロー
ス繊維とポリエステル繊維との混紡品または混織
品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に徴分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴としてぽまた、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。 アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属炭
酸塩以外にアルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属
りん酸塩、アルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属
けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリク
ロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム等の
水の存在下において加温するとアルカリを発生す
るアルカリ前駆化合物等が使用できる。 これらの使用量は、通常、パデイング浴または
捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分である。 有機エポキシ化合物としては、エチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、平均分子量150〜400
のポリエチレングリコールジグリシジルエーテル
などが挙げられ、有機ビニル化合物としては、エ
チレングリコールジアクリレート、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールのジアクリレ
ートまたはジメタクリレートなどが挙げられる。 これらの使用量は、パデイング浴または捺染色
糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最的
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必用はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160゜〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜
10分間熱処理、あるいは120゜〜150℃の高圧飽和
水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む
熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型
またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄する
か、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗
浄することにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９部 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。 これを水洗したのち、ノニオン界面活性剤（ス
コアロール＃900（商標）、花王石鹸(株)製）２ｇ/
を含有する洗浄液を用いて浴比１：30で20分間80
℃でソーピングを行ない耐光堅牢度および湿潤堅
牢度の優れた黄味赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は下記の方法で合成し
た。 ２−ヒドロキシ−４−ニトロアニリンを常法に
従つてジアゾ化し２−アニリノ−３−シアノ−４
−メチル−６−（γ−メトキシプロピルアミノ）
ピリジンにカツプリングさせ得られた色素4.61ｇ
をＮ−メチル−２−ピロリドン50mlに溶解させ、
トリエチル基アミン2.0ｇおよび２，４−ジフル
オロ−６−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）トリアジン
2.7ｇを添加し40℃で３時間撹拌して縮合反応を
行なつた。 得られた反応液を水500mlに滴下し生成した沈
澱を別し、水洗したのち減圧乾燥機で室温にて
乾燥し、上記構造式で示される染料の赤色粉末
6.1ｇを得た本染料のλmax（アセトン）は489nm
であつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、徴分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールのジ
アセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグリ
シジルエーテル ３部 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢
度の優れた黄味赤色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は下記の方法で合成し
た。 ２−ヒドロキシ−４−ニトロアニリンを常法に
従つてジアゾ化し２，６−ジ（γ−イソプロポキ
シプロピルアミノ）−３−シアノ−４−メチルピ
リジンにカツプリングさせ得られた色素5.11ｇを
アセトン100ml、トリエチルアミン1.0ｇ無水炭酸
カリウム1.4ｇ中で２，４−ジフルオロ−６−（Ｎ
−メチルアニリノ）トリアジン2.4ｇと、還流下
３時間加熱撹拌して縮合反応を行つた。 得られた反応液を水1000mlに滴下し生成した沈
澱をろ別し、水洗したのち減圧乾燥機で室温にて
乾燥し、上記構造式で示される染料の赤色粉末
6.8ｇを得た。 本染料λmax（アセトン）は490nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）、７部、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる
染料組成物をサンドグライダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル15部 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。 このものを熱エタノール浴で洗浄することによ
り耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄味赤色
の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は485nmであつた。 実施例 ４ 表１に示すモノアゾ染料を使用して実施例１に
記載した方法に準じて捺染を行なつたところ表−
１に示す色相の耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良
好な捺染物が得られた。
ルロース繊維、ポリエステル繊維、とセルロース
繊維とからなる混合繊維を耐光堅牢度をはじめと
する各種堅牢度のすぐれた赤色に染色する反応型
モノアゾ染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は下記一般式〔〕 〔式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基もし
くは低級アルコキシ基により置換されてもよいフ
エニル基またはＹを表わしＹはアリル基、ベンジ
ル基またはヒドロキシル基、低級アルコキシ基、
低級アルコキシ低級アルコキシ基、低級アルコキ
シ低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくはヒド
ロキシ低級アルコキシ基により置換されてもよい
アルキル基を表わし、R1およびR2は水素原子ま
たはシアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくはジ
アルキルアミノ基により置換されてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリー
ル基またはアラルキル基を表わすか、または
NR1R2がR1とR2の連結により形成される。 ５員もしくは６員の含窒素、複素環を表わし、
R1およびR2の合計炭素原子数は18以下である。） で示されるモノアゾ染料である。 前示一般式〔〕で示される染料はたとえば 下記一般式〔〕 （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ。） で示される化合物を下記一般式〔〕 （式中R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物とたとえば、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン等の溶媒中で反応させることにより容
易に製造することができる。 以下に本発明を詳細に説明する。 一般式〔〕および〔〕においてＸで表わさ
れるハロゲン原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基により置換されていてもよいフエニル
基としては、フエニル基、Ｑ−クロロフエニル
基、ｍ−クロロフエニル基、ｐ−クロロフエニル
基、ｍ−ブロモフエニル基、ｍ−トリル基、ｐ−
トリル基、２，５−ジメチルフエニル基、ｍ−メ
トキシフエニル基、ｐ−メトキシフエニル基、Ｑ
−エトキシフエニル基、２，４−ジメトキシフエ
ニル基、２，５−ジメトキシフエニル基、２−メ
トキシ−４−クロロフエニル基等が挙げられる。 また一般式〔〕および〔〕においてＸおよ
びＹで表わされるアルキル基としては、メチル
基、エチル基、直鎖状の炭素原子数３〜６のアル
キル基が挙げられ、ヒドロキシル基により置換さ
れたアルキル基としては、２−ヒドロキシエチル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒド
ロキシブチル基、１，１−ジメチル−２−ヒドロ
キシエチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−
ヒドロキシヘキシル基が挙げられ、ヒドロキシ低
級アルコキシ基により置換されたアルキル基とし
ては、（β−ヒドロキシ）エトキシエチル基、（γ
−ヒドロキシ）プロポキシプロピル基、（β−ヒ
ドロキシ）エトキシエトキシエチル基等が挙げら
れる。 また低級アルコキシ基で置換されたアルキル基
としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、３−メトキシプロピル基、３−イソプ
ロポキシプロピル基が挙げられ、低級アルコキシ
低級アルコキシ基で置換されたアルキル基として
は、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキ
シプロピル基、メトキシイソプロポキシエチル基
が挙げられ、低級アルコキシ低級アルコキシ低級
アルコキシ基で置換されたアルキル基としては、
メトキシエトキシエトキシエチル基等が挙げられ
る。 また、一般式〔〕および〔〕においてR1
およびR2で表わされるアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素
原子数３〜18のアルキル基が挙げられ、置換アル
キル基としては、シアノメチル基、２−シアノエ
チル基、３−シアノプロピル基、２−ヒドロキシ
エチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２
−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス
（ヒドロキシメチル）メチル基、２−エトキシエ
チル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−
（２−メトキシエトキシ）プロピル基、２，２−
ジエトキシエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ基）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル基等のシアノ基、ヒドロキシル基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基
またはジアルキルアミノ基により置換されたアル
キル基が挙げられる。 アルケニル基としては、アリル基、２−メチル
アリル基、３−メチルアリル基、直鎖状または分
岐鎖状の炭素数４〜18のアルケニル基が挙げら
れ、置換アルケニル基としては、３−シアノアリ
ル基、２−ヒドロキシアリル基、３−メトキシエ
トキシアリル基、１−メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキ
シ基、低級アルコキシ基で置換されたアルケニル
基が挙げられる。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、Ｑ−トリル基、ｐ−ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基またはジアルキルアミノ基により置換さ
れたアリール基としては、ｍ−シアノフエニル
基、ｐ−ヒドロキシフエニル基、ｐ−メトキシフ
エニル基、ｐ−（２−メトキシエトキシ）フエニ
ル基、２，５−ジメトキシフエニル基、ｐ−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フエニル基などが挙げられ
る。 アラルキル基としてはベンジル基、フエネチル
基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルフエネチ
ル基等が挙げられ、置換アラルキル基としては、
ｍ−シアノベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル
基、ｐ−ヒドロキシフエネチル基、Ｑ−アニシル
基などが挙げられる。 また、NR1R2が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１−ピ
ロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−ピロ
リジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリジニ
ル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル基、
１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリ
ジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−１−
ピペラジニル基などが挙げられる。 NR1R2としては合計炭素原子数６〜12からな
るジ置換アミノ基が特に望ましい。 一般式〔〕で示されるモノアゾ染料を製造す
るには、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶媒中で、一般式〔〕で示されるモノアゾ系化
合物と該モノアゾ系化合物に対して１〜1.2倍モ
ルの一般式〔〕で示されるジフルオロトリアジ
ン類とを、前記モノアゾ系化合物に対して１〜２
倍モルの酸結合剤、たとえば、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ンなどの三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素カ
リウムなどの無機塩基の存在下に室温90℃に0.5
〜５時間程度加熱すればよい。 得られた反応生成液を冷却したのち、たとえば
水中に排出することにより生成する沈澱を過、
遠心分離などの方法によつて分離し、ほぼ定量的
に一般式〔〕で示されるモノアゾ染料を得るこ
とができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。 また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオ
ン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエス
テル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。 これらのうち、セルロース繊維およびセルロー
ス繊維とポリエステル繊維との混紡品または混織
品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に徴分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴としてぽまた、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。 アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属炭
酸塩以外にアルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属
りん酸塩、アルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属
けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリク
ロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム等の
水の存在下において加温するとアルカリを発生す
るアルカリ前駆化合物等が使用できる。 これらの使用量は、通常、パデイング浴または
捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分である。 有機エポキシ化合物としては、エチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、平均分子量150〜400
のポリエチレングリコールジグリシジルエーテル
などが挙げられ、有機ビニル化合物としては、エ
チレングリコールジアクリレート、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールのジアクリレ
ートまたはジメタクリレートなどが挙げられる。 これらの使用量は、パデイング浴または捺染色
糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最的
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必用はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160゜〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜
10分間熱処理、あるいは120゜〜150℃の高圧飽和
水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む
熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型
またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄する
か、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗
浄することにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９部 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。 これを水洗したのち、ノニオン界面活性剤（ス
コアロール＃900（商標）、花王石鹸(株)製）２ｇ/
を含有する洗浄液を用いて浴比１：30で20分間80
℃でソーピングを行ない耐光堅牢度および湿潤堅
牢度の優れた黄味赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は下記の方法で合成し
た。 ２−ヒドロキシ−４−ニトロアニリンを常法に
従つてジアゾ化し２−アニリノ−３−シアノ−４
−メチル−６−（γ−メトキシプロピルアミノ）
ピリジンにカツプリングさせ得られた色素4.61ｇ
をＮ−メチル−２−ピロリドン50mlに溶解させ、
トリエチル基アミン2.0ｇおよび２，４−ジフル
オロ−６−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）トリアジン
2.7ｇを添加し40℃で３時間撹拌して縮合反応を
行なつた。 得られた反応液を水500mlに滴下し生成した沈
澱を別し、水洗したのち減圧乾燥機で室温にて
乾燥し、上記構造式で示される染料の赤色粉末
6.1ｇを得た本染料のλmax（アセトン）は489nm
であつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、徴分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールのジ
アセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグリ
シジルエーテル ３部 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢
度の優れた黄味赤色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は下記の方法で合成し
た。 ２−ヒドロキシ−４−ニトロアニリンを常法に
従つてジアゾ化し２，６−ジ（γ−イソプロポキ
シプロピルアミノ）−３−シアノ−４−メチルピ
リジンにカツプリングさせ得られた色素5.11ｇを
アセトン100ml、トリエチルアミン1.0ｇ無水炭酸
カリウム1.4ｇ中で２，４−ジフルオロ−６−（Ｎ
−メチルアニリノ）トリアジン2.4ｇと、還流下
３時間加熱撹拌して縮合反応を行つた。 得られた反応液を水1000mlに滴下し生成した沈
澱をろ別し、水洗したのち減圧乾燥機で室温にて
乾燥し、上記構造式で示される染料の赤色粉末
6.8ｇを得た。 本染料λmax（アセトン）は490nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）、７部、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる
染料組成物をサンドグライダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル15部 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。 このものを熱エタノール浴で洗浄することによ
り耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄味赤色
の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は485nmであつた。 実施例 ４ 表１に示すモノアゾ染料を使用して実施例１に
記載した方法に準じて捺染を行なつたところ表−
１に示す色相の耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良
好な捺染物が得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基もし
くは低級アルコキシ基により置換されていてもよ
いフエニル基またはＹを表わしＹはアリル基、ベ
ンジル基またはヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルコキシ基、低級アル
コキシ低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくは
ヒドロキシ低級アルコキシ基により置換されてい
てもよいアルキル基を表わし、R1およびR2は水
素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基も
しくはジアルキルアミノ基により置換されてもよ
いアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル
基、アリール基またはアラルキル基を表わすか、
またはNR1R2がR1とR2の連結により形成される
５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R1
およびR2の合計炭素原子数は18以下である。）で
示されるモノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15092481A JPH0231747B2 (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | Monoazosenryo |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15092481A JPH0231747B2 (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | Monoazosenryo |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852359A JPS5852359A (ja) | 1983-03-28 |
| JPH0231747B2 true JPH0231747B2 (ja) | 1990-07-16 |
Family
ID=15507379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15092481A Expired - Lifetime JPH0231747B2 (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | Monoazosenryo |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0231747B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101653704B1 (ko) * | 2016-04-06 | 2016-09-09 | 주식회사 누리 | 유리창을 실내에서 장착하는 구조를 가진 커튼월 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL362430A1 (en) * | 2001-01-26 | 2004-11-02 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Azo dyes, a process for their preparation and their use in the dyeing or printing of hydrophobic fibre materials |
| DE102017109140B4 (de) | 2017-04-28 | 2019-12-05 | Schaeffler Technologies AG & Co. KG | Kugelgewindetrieb |
-
1981
- 1981-09-24 JP JP15092481A patent/JPH0231747B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101653704B1 (ko) * | 2016-04-06 | 2016-09-09 | 주식회사 누리 | 유리창을 실내에서 장착하는 구조를 가진 커튼월 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5852359A (ja) | 1983-03-28 |
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