JPH0335342B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0335342B2 JPH0335342B2 JP18704182A JP18704182A JPH0335342B2 JP H0335342 B2 JPH0335342 B2 JP H0335342B2 JP 18704182 A JP18704182 A JP 18704182A JP 18704182 A JP18704182 A JP 18704182A JP H0335342 B2 JPH0335342 B2 JP H0335342B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- halogen atom
- optionally substituted
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 24
- -1 disazo compound Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 74
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 description 25
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 19
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 12
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 4
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 3
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 3
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 3
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1 GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAKUGAXAKDTKMT-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC=NC=C1Cl NAKUGAXAKDTKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N copper;azane Chemical compound N.N.N.N.[Cu+2] QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006239 diacetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006262 isopropyl amino sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006261 methyl amino sulfonyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N nonoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- UAKCMIIOSJFOTD-UHFFFAOYSA-M sodium;3-oxobutanoate Chemical compound [Na+].CC(=O)CC([O-])=O UAKCMIIOSJFOTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229920006304 triacetate fiber Polymers 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
Description
本発明はジスアゾ化合物及びヒドロキシ基また
は窒素含有繊維類用ジスアゾ染料に関するもので
ある。 詳しくは特にセルロース繊維、羊毛繊維、合成
ポリアミド繊維またはセルロース繊維とポリエス
テル繊維からなる混合繊維、羊毛繊維とポリエス
テル繊維とからなる混合繊維を堅牢な黄色〜赤色
に染色する反応型ジスアゾ染料に関するものであ
る。 以下に本発明に係る化合物を説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 〔式中、Ｄは
は窒素含有繊維類用ジスアゾ染料に関するもので
ある。 詳しくは特にセルロース繊維、羊毛繊維、合成
ポリアミド繊維またはセルロース繊維とポリエス
テル繊維からなる混合繊維、羊毛繊維とポリエス
テル繊維とからなる混合繊維を堅牢な黄色〜赤色
に染色する反応型ジスアゾ染料に関するものであ
る。 以下に本発明に係る化合物を説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 〔式中、Ｄは
【式】
【式】
【式】あるいは
【式】（
【式】はフエニ
ル基または低級アルキル基、低級アルコキシ基、
フエノキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子、トリフロロメチル基、アセチルアミノ基もし
くは低級アルキル基で置換されていてもよいカル
バモイル基、低級アルキル基で置換されていても
よいスルフアモイル基、低級アルキルカルボニル
基もしくは低級アルキルスルホニル基で置換され
ていてもよいフエニル基を表わし、
フエノキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子、トリフロロメチル基、アセチルアミノ基もし
くは低級アルキル基で置換されていてもよいカル
バモイル基、低級アルキル基で置換されていても
よいスルフアモイル基、低級アルキルカルボニル
基もしくは低級アルキルスルホニル基で置換され
ていてもよいフエニル基を表わし、
【式】はナフチレン基または低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくは
アセチルアミノ基で置換されていてもよいフエニ
レン基を表わし、
アセチルアミノ基で置換されていてもよいフエニ
レン基を表わし、
【式】は低級アルキル
基、低級アルコキシ基、アセチルアミノ基、もし
くはハロゲン原子で置換されていてもよいフエニ
レン基を表わし、
くはハロゲン原子で置換されていてもよいフエニ
レン基を表わし、
【式】はハロゲン原
子、スルフアモイル基または低級アルキルスルフ
アモイル基により置換されていてもよいフエニル
基を表わし、
アモイル基により置換されていてもよいフエニル
基を表わし、
【式】はハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、低級アルキル基または低級
アルコキシ基により置換されていてもよいフエニ
ル基を表わし、Ｘは−Ｏ−または−Ｓ−なる連結
基を表わし、Y1はハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、低級アルキル基または低級アルコキシ
基により置換されていてもよいフエニル基または
Y2を表わし、Y2はヒドロキシル基、シアノ基も
しくは低級アルコキシ基で置換されていてもよい
アリル基、ベンジル基またはアルキル基を表わ
し、−Ｗは活性ハロゲン原子を有する６員の含窒
素複素環を表わすが、ハロゲン原子として１つの
フツ素原子だけで置換されたトリアジン環を除
く。）で示されるジスアゾ化合物及びジスアゾ染
料に存する。 前示一般式〔〕で示される化合物は 下記一般式〔〕 〔式中、Ｄ−，
アルコキシ基により置換されていてもよいフエニ
ル基を表わし、Ｘは−Ｏ−または−Ｓ−なる連結
基を表わし、Y1はハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、低級アルキル基または低級アルコキシ
基により置換されていてもよいフエニル基または
Y2を表わし、Y2はヒドロキシル基、シアノ基も
しくは低級アルコキシ基で置換されていてもよい
アリル基、ベンジル基またはアルキル基を表わ
し、−Ｗは活性ハロゲン原子を有する６員の含窒
素複素環を表わすが、ハロゲン原子として１つの
フツ素原子だけで置換されたトリアジン環を除
く。）で示されるジスアゾ化合物及びジスアゾ染
料に存する。 前示一般式〔〕で示される化合物は 下記一般式〔〕 〔式中、Ｄ−，
【式】
【式】Ｘは前記定義に同じである。〕
で示されるジスアゾ化合物を
下記一般式〔〕
Hal−Ｗ …〔〕
（式中、Halは活性ハロゲン原子を表わし、Ｗ
は前記定義に同じ）で示される複素環化合物と反
応させることにより容易に製造することができ
る。 以下に本発明を詳細に説明する。 前示一般式〔〕において
は前記定義に同じ）で示される複素環化合物と反
応させることにより容易に製造することができ
る。 以下に本発明を詳細に説明する。 前示一般式〔〕において
【式】
【式】または
【式】の置換基である低級アルキル基と
してはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基が挙げられる。 低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙
げられる。
ソプロピル基が挙げられる。 低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙
げられる。
【式】
【式】または
【式】の置換基であるハロゲン原子とし
てはフツ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられ
る。
る。
【式】の置換基である低級アルキル基で
置換されたカルバモイル基としてはメチルアミノ
カルボニル基、エチルアミノカルボニル基、イソ
プロピルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミ
ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、
ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピル
アミノカルボニル基が挙げられる。 低級アルキルカルボニル基としては、メチルカ
ルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピル
カルボニル基が挙げられる。 低級アルキルスルホニル基としてはメチルスル
ホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルス
ルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピル
スルホニル基が挙げられる。
カルボニル基、エチルアミノカルボニル基、イソ
プロピルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミ
ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、
ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピル
アミノカルボニル基が挙げられる。 低級アルキルカルボニル基としては、メチルカ
ルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピル
カルボニル基が挙げられる。 低級アルキルスルホニル基としてはメチルスル
ホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルス
ルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピル
スルホニル基が挙げられる。
【式】または
【式】の置換基で
ある低級アルキル基で置換されたスルフアモイル
基としてはメチルアミノスルホニル基、エチルア
ミノスルホニル基、ｎ−プロピルアミノスルホニ
ル基、ジメチルアミノスルホニル基、イソ−プロ
ピルアミノスルホニル基が挙げられる。 繊維反応性の複素環基−Ｗとしてはたとえば、
基としてはメチルアミノスルホニル基、エチルア
ミノスルホニル基、ｎ−プロピルアミノスルホニ
ル基、ジメチルアミノスルホニル基、イソ−プロ
ピルアミノスルホニル基が挙げられる。 繊維反応性の複素環基−Ｗとしてはたとえば、
【式】
〔式中、Ｐはフツ素原子、クロロ原子、臭素原
子を表わし、ＱはＰまたは
子を表わし、ＱはＰまたは
【式】基、
（R5，R6は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミ
ノ基により置換されていてもよいアルキル基、ア
ルケニル基、シクロヘキシル基、アリール基また
はアラルキル基を表わすかまたはNR5R6がR5と
R6の連結により、形成される５員もしくは６員
の含窒素複素環を表わしR5およびR6の合計炭素
原子数は18以下である。） メチル基、エチル基、フエニル基、Ｏ−R7基、
Ｓ−R7基 （R7はメチル基、エチル基、エトキシエトキ
シ基、フエニル基を表わす。）を表わすが、Ｐ及
びＱがハロゲン原子として１つのフツ素原子だけ
で置換されている場合を除く。〕
ル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミ
ノ基により置換されていてもよいアルキル基、ア
ルケニル基、シクロヘキシル基、アリール基また
はアラルキル基を表わすかまたはNR5R6がR5と
R6の連結により、形成される５員もしくは６員
の含窒素複素環を表わしR5およびR6の合計炭素
原子数は18以下である。） メチル基、エチル基、フエニル基、Ｏ−R7基、
Ｓ−R7基 （R7はメチル基、エチル基、エトキシエトキ
シ基、フエニル基を表わす。）を表わすが、Ｐ及
びＱがハロゲン原子として１つのフツ素原子だけ
で置換されている場合を除く。〕
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
等が挙げられる。
一般式〔〕で示されるジスアゾ化合物を製造
するには、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶媒中で、一般式〔〕で示されるジスアゾ系化
合物と該ジスアゾ系化合物に対して１〜1.2倍モ
ルの一般式〔〕で示される複素環化合物とを、
前記ジスアゾ系化合物に対して１〜２倍モルの酸
結合剤、例えば、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの三級ア
ミン、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどの無
機塩基の存在下に0゜〜90℃に0.5〜５時間程度加
熱すればよい。得られた反応生成液を冷却したの
ち、例えば水中に排出することにより生成する沈
澱を濾過、遠心分離などの方法によつて分離し、
ほぼ定量的に一般式〔〕で示されるジスアゾ化
合物を得ることができる。 本発明化合物の製造に際しては、アルコール性
ヒドロキシル基、メルカプト基の縮合反応と比較
し縮合反応時間が短かく、かつ反応収率も高く工
業的に有利に製造することができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
ヒドロキシル基含有繊維類としては木綿、麻等の
天然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレ
ーヨン等の半合成繊維などの織編物が挙げられ
る。 また窒素含有繊維類としては羊毛、絹、合成ポ
リアミドおよびポリウレタン繊維などの織編物が
挙げられる。 更に上記ヒドロキシル基と窒素含有繊維とポリ
エステル繊維、ジアセテート繊維またはトリアセ
テート繊維等の他種繊維との混紡品または混織品
が挙げられる。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性、例えばブルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法が挙げられる。 この染料微分散液はそのままでも浸染染色法に
おける染浴、パデイング染色法におけるパデイン
グ浴として、また、捺染法における捺染色糊とし
て使用できるが、普通パデイング浴および捺染色
糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水
と任意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油
層がミネラルターペン等の石油系炭化水素、テト
ラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素である
Ｏ／Ｗ型エマルシヨンまたはＷ／Ｏ型エマルシヨ
ン系へ目的とする染色濃度に応じた割合に希釈さ
せたものが使用される。 浸染浴、パデイング浴および捺染色糊の調製に
あたり染色を有利に実施するために染料と繊維と
の反応を促進させる目的でアルカリ金属化合物を
酸結合剤として添加することができる。アルカリ
金属化合物としては、アルカリ金属炭酸塩以外に
アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、
アルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、
アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等の
アルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナ
トリウム、アセト酢酸ナトリウム等の水の存在下
において加温するとアルカリを発生するアルカリ
前駆化合物等が使用できる。これらの使用量は、
通常、浸染浴、パデイング浴または捺染色糊のPH
が7.5〜9.0となる量で十分である。ヒドロキシル
基含有繊維のパデイン染色および捺染においては
パデイング浴あるいは捺染色糊中に繊維膨潤剤を
存存させるのが好ましい。 繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、例えば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の
多価アルコールまたはその誘導体があげられる。
特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール等の両末端
の水酸基がジメチル基、ジアセチル化された染料
の反応基と反応しない多価アルコール誘導体がセ
ルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
パデイング染色または捺染するには常法に従つ
て、例えば上記方法により調製したパデイング浴
または捺染色糊を繊維材料に含浸または印捺し、
乾燥した後に160℃〜220℃の熱風または過熱蒸気
で30秒〜10分間熱処理、あるいは100℃〜150℃の
飽和水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を
含む熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラク
ロロエチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／
Ｗ型またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄す
るか、あるいは通常のドライクリーニング方式で
洗浄することにより完了する。 また〔〕で示される染料を用い浸染染色する
際対象繊維としては特に窒素含有繊維が好適であ
り、常法に従つて浸染浴を調製し80〜105℃の染
色温度で30分〜60分染色すればよい。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるには「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメ
テルエーテル ９部 水 29.5部 100部 （PH9.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール#900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、白色
部に汚染のない耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた黄褐色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は下記の方法で合成し
た。 式 で示される染料3.52ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン50mlおよびトリエチルアミン1.5ｇに溶解し、
２，４−ジクロロ−６−ジ−（ｎ−ブチル）アミ
ノトリアジン3.0ｇを添加し、室温で２時間撹拌
して縮合反応を行なつた。得られた反応液を水
500mlに滴下し、生成した沈殿をろ別し、水洗し
た後、減圧乾燥機で室温にて乾燥し前記構造式で
示される染料の黄土色粉末5.7ｇ（収率96％）を
得た。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部 （PH9.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた黄褐色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料をアセトン中で無水炭酸カリウム
を脱酸剤として、２，４−ジクロロ−６−ジ−イ
ソプロピルアミノトリアジンと50℃×２時間反応
させることにより得た。 本品はλmax（アセトン）は383nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤Ｒ○プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 水 28部 100部 （PH9.0） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄
褐色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料をアセトン中で無水炭酸カリ、ト
リエチルアミンを脱酸剤として２，４，５，６−
テトラクロロピリミジンと室温で３時間反応させ
ることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は404nｍであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で表わされるジスアゾ染料10部、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物25部、水65部か
らなる染料組成物を、微分散機としてサンドグラ
インダーを用いて染料分散液を調製した。 次に 染料分散液 ２部 水 298部 300部 （PH8.0） の染浴を調製し、ナイロンタフタ10部を染浴中に
入れ室温から徐々に95℃まで加熱しこの温度で１
時間処理した。 以下実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理
を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度
の優れた赤味橙色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料をメチルエチルケトン中、炭酸水
素カリウムを脱酸剤として、２，６−ジフロロ−
４−メチル−５−クロロピリミジンと40℃×２時
間反応させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は459nｍであつた。 実施例 ５ 下記構造式 で表わされるジスアゾ染料10部、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物10部、水80部か
らなる染料組成物を、微分散機としてペイントシ
エカーを用いて染料分散液を調製した。 次に 染料分散液 10部 トリエチレングリコールジメチルエーテル 40部 ６％アルギン酸ナトリウム水溶液 550部 水 400部 1000部 （PH８） なる捺染色糊を調製、ポリエステル／ウール（混
合比80／20）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、180℃で６
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、均一な湿潤堅牢度の優れた黄褐色の染色
物が得られた。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料と、２，４−ジブロモ−６−メト
キシエトキシトリアジンとをＮ−メチル−２−ピ
ロリドン中、トリエチルアミンを脱酸剤として用
い室温で縮合させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は403nｍであつた。 実施例 ６ 実施例１に記載した染料の染料分散液を使用し
て 下記組成 染料分散液 50部 平均分子量400のポリエチレングリコールのジ
メチルエーテル 100部 水 850部 1000部 （PH8.0） なるパデイング浴を調製し、ナイロン／レーヨン
（混合比50／50）混紡布に含浸し、絞り率60％に
絞つた後、100℃で２分間中間乾燥し、190℃×90
秒乾熱固着した。このものを実施例１に記載した
方法に従つて洗浄処理をしたところ、均一な湿潤
堅牢度の優れた黄褐色の染色物が得られた。 実施例 ７ 表１に記載されているジスアゾ染料を実施例１
または実施例２に記載の方法に準じて合成し、こ
れら染料を用いて実施例１に記載の方法でポリエ
ステル／木綿（65／35）混紡布を捺染した。 得られた染色物は白色部に汚染がなく、耐光及
び湿潤堅牢度が特に優れていた。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を表
１に記載する。
するには、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶媒中で、一般式〔〕で示されるジスアゾ系化
合物と該ジスアゾ系化合物に対して１〜1.2倍モ
ルの一般式〔〕で示される複素環化合物とを、
前記ジスアゾ系化合物に対して１〜２倍モルの酸
結合剤、例えば、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの三級ア
ミン、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどの無
機塩基の存在下に0゜〜90℃に0.5〜５時間程度加
熱すればよい。得られた反応生成液を冷却したの
ち、例えば水中に排出することにより生成する沈
澱を濾過、遠心分離などの方法によつて分離し、
ほぼ定量的に一般式〔〕で示されるジスアゾ化
合物を得ることができる。 本発明化合物の製造に際しては、アルコール性
ヒドロキシル基、メルカプト基の縮合反応と比較
し縮合反応時間が短かく、かつ反応収率も高く工
業的に有利に製造することができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
ヒドロキシル基含有繊維類としては木綿、麻等の
天然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレ
ーヨン等の半合成繊維などの織編物が挙げられ
る。 また窒素含有繊維類としては羊毛、絹、合成ポ
リアミドおよびポリウレタン繊維などの織編物が
挙げられる。 更に上記ヒドロキシル基と窒素含有繊維とポリ
エステル繊維、ジアセテート繊維またはトリアセ
テート繊維等の他種繊維との混紡品または混織品
が挙げられる。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性、例えばブルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法が挙げられる。 この染料微分散液はそのままでも浸染染色法に
おける染浴、パデイング染色法におけるパデイン
グ浴として、また、捺染法における捺染色糊とし
て使用できるが、普通パデイング浴および捺染色
糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水
と任意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油
層がミネラルターペン等の石油系炭化水素、テト
ラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素である
Ｏ／Ｗ型エマルシヨンまたはＷ／Ｏ型エマルシヨ
ン系へ目的とする染色濃度に応じた割合に希釈さ
せたものが使用される。 浸染浴、パデイング浴および捺染色糊の調製に
あたり染色を有利に実施するために染料と繊維と
の反応を促進させる目的でアルカリ金属化合物を
酸結合剤として添加することができる。アルカリ
金属化合物としては、アルカリ金属炭酸塩以外に
アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、
アルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、
アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等の
アルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナ
トリウム、アセト酢酸ナトリウム等の水の存在下
において加温するとアルカリを発生するアルカリ
前駆化合物等が使用できる。これらの使用量は、
通常、浸染浴、パデイング浴または捺染色糊のPH
が7.5〜9.0となる量で十分である。ヒドロキシル
基含有繊維のパデイン染色および捺染においては
パデイング浴あるいは捺染色糊中に繊維膨潤剤を
存存させるのが好ましい。 繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、例えば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の
多価アルコールまたはその誘導体があげられる。
特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール等の両末端
の水酸基がジメチル基、ジアセチル化された染料
の反応基と反応しない多価アルコール誘導体がセ
ルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
パデイング染色または捺染するには常法に従つ
て、例えば上記方法により調製したパデイング浴
または捺染色糊を繊維材料に含浸または印捺し、
乾燥した後に160℃〜220℃の熱風または過熱蒸気
で30秒〜10分間熱処理、あるいは100℃〜150℃の
飽和水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を
含む熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラク
ロロエチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／
Ｗ型またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄す
るか、あるいは通常のドライクリーニング方式で
洗浄することにより完了する。 また〔〕で示される染料を用い浸染染色する
際対象繊維としては特に窒素含有繊維が好適であ
り、常法に従つて浸染浴を調製し80〜105℃の染
色温度で30分〜60分染色すればよい。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるには「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメ
テルエーテル ９部 水 29.5部 100部 （PH9.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール#900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、白色
部に汚染のない耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた黄褐色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は下記の方法で合成し
た。 式 で示される染料3.52ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン50mlおよびトリエチルアミン1.5ｇに溶解し、
２，４−ジクロロ−６−ジ−（ｎ−ブチル）アミ
ノトリアジン3.0ｇを添加し、室温で２時間撹拌
して縮合反応を行なつた。得られた反応液を水
500mlに滴下し、生成した沈殿をろ別し、水洗し
た後、減圧乾燥機で室温にて乾燥し前記構造式で
示される染料の黄土色粉末5.7ｇ（収率96％）を
得た。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部 （PH9.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた黄褐色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料をアセトン中で無水炭酸カリウム
を脱酸剤として、２，４−ジクロロ−６−ジ−イ
ソプロピルアミノトリアジンと50℃×２時間反応
させることにより得た。 本品はλmax（アセトン）は383nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤Ｒ○プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 水 28部 100部 （PH9.0） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄
褐色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料をアセトン中で無水炭酸カリ、ト
リエチルアミンを脱酸剤として２，４，５，６−
テトラクロロピリミジンと室温で３時間反応させ
ることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は404nｍであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で表わされるジスアゾ染料10部、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物25部、水65部か
らなる染料組成物を、微分散機としてサンドグラ
インダーを用いて染料分散液を調製した。 次に 染料分散液 ２部 水 298部 300部 （PH8.0） の染浴を調製し、ナイロンタフタ10部を染浴中に
入れ室温から徐々に95℃まで加熱しこの温度で１
時間処理した。 以下実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理
を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度
の優れた赤味橙色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料をメチルエチルケトン中、炭酸水
素カリウムを脱酸剤として、２，６−ジフロロ−
４−メチル−５−クロロピリミジンと40℃×２時
間反応させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は459nｍであつた。 実施例 ５ 下記構造式 で表わされるジスアゾ染料10部、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物10部、水80部か
らなる染料組成物を、微分散機としてペイントシ
エカーを用いて染料分散液を調製した。 次に 染料分散液 10部 トリエチレングリコールジメチルエーテル 40部 ６％アルギン酸ナトリウム水溶液 550部 水 400部 1000部 （PH８） なる捺染色糊を調製、ポリエステル／ウール（混
合比80／20）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、180℃で６
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、均一な湿潤堅牢度の優れた黄褐色の染色
物が得られた。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料と、２，４−ジブロモ−６−メト
キシエトキシトリアジンとをＮ−メチル−２−ピ
ロリドン中、トリエチルアミンを脱酸剤として用
い室温で縮合させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は403nｍであつた。 実施例 ６ 実施例１に記載した染料の染料分散液を使用し
て 下記組成 染料分散液 50部 平均分子量400のポリエチレングリコールのジ
メチルエーテル 100部 水 850部 1000部 （PH8.0） なるパデイング浴を調製し、ナイロン／レーヨン
（混合比50／50）混紡布に含浸し、絞り率60％に
絞つた後、100℃で２分間中間乾燥し、190℃×90
秒乾熱固着した。このものを実施例１に記載した
方法に従つて洗浄処理をしたところ、均一な湿潤
堅牢度の優れた黄褐色の染色物が得られた。 実施例 ７ 表１に記載されているジスアゾ染料を実施例１
または実施例２に記載の方法に準じて合成し、こ
れら染料を用いて実施例１に記載の方法でポリエ
ステル／木綿（65／35）混紡布を捺染した。 得られた染色物は白色部に汚染がなく、耐光及
び湿潤堅牢度が特に優れていた。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を表
１に記載する。
【表】
【表】
実施例 ８
表−２に記載されているジスアゾ染料を実施例
１または実施例２に記載の方法に準じて合成し、
これら染料を用いて実施例２に記載の方法でポリ
エステル／木綿（65／35）混紡布をパデイング染
色をした。 得られた染色物は耐光、湿潤堅牢度が優れてい
た。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を表
−２に記載する。
１または実施例２に記載の方法に準じて合成し、
これら染料を用いて実施例２に記載の方法でポリ
エステル／木綿（65／35）混紡布をパデイング染
色をした。 得られた染色物は耐光、湿潤堅牢度が優れてい
た。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を表
−２に記載する。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ９
表−３に記載されている染料を実施例１または
実施例２に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて実施例３に記載の方法で木綿を捺染し
た。 得られた染色物は白色部に汚染がなく、耐光及
び湿潤堅牢度が特に優れていた。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を表
−３に記載する。
実施例２に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて実施例３に記載の方法で木綿を捺染し
た。 得られた染色物は白色部に汚染がなく、耐光及
び湿潤堅牢度が特に優れていた。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を表
−３に記載する。
【表】
【表】
実施例 10
表−４〜表−５に記載されているジスアゾ染料
を実施例１または実施例２に記載の方法に準じて
合成し、これら染料を用いて実施例４に記載の方
法でナイロンタフタを染色した。 得られた染色物は耐光及び湿潤堅牢度が特に優
れていた。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を表
−４〜表−５に記載する。
を実施例１または実施例２に記載の方法に準じて
合成し、これら染料を用いて実施例４に記載の方
法でナイロンタフタを染色した。 得られた染色物は耐光及び湿潤堅牢度が特に優
れていた。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を表
−４〜表−５に記載する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 11
表−６〜表−７に記載されているジスアゾ染料
を実施例１または実施例２に記載の方法に準じて
合成し、これら染料を用いて実施例５に記載の方
法でポリエステル／ウール（80／20）混紡布を捺
染した。 得られた染色物は湿潤堅牢度が特に優れてい
た。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を表
−６〜表−７に記載する。
を実施例１または実施例２に記載の方法に準じて
合成し、これら染料を用いて実施例５に記載の方
法でポリエステル／ウール（80／20）混紡布を捺
染した。 得られた染色物は湿潤堅牢度が特に優れてい
た。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を表
−６〜表−７に記載する。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 12
表−８に記載されているジスアゾ染料を実施例
１または実施例２に記載の方法に準じて合成し、
これら染料を用いて実施例６に記載の方法でナイ
ロン／レーヨン（混合比50／50）混紡布をパデイ
ング染色をした。 得られた染色物は湿潤堅牢度が特に優れてい
た。
１または実施例２に記載の方法に準じて合成し、
これら染料を用いて実施例６に記載の方法でナイ
ロン／レーヨン（混合比50／50）混紡布をパデイ
ング染色をした。 得られた染色物は湿潤堅牢度が特に優れてい
た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｄは【式】 【式】 【式】あるいは 【式】を表わし、【式】 はフエニル基または低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、フエノキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子、トリフロロメチル基、アセチルアミ
ノ基もしくは低級アルキル基で置換されていても
よいカルバモイル基、低級アルキル基で置換され
ていてもよいスルフアモイル基、低級アルキルカ
ルボニル基もしくは低級アルキルスルホニル基で
置換されていてもよいフエニル基を表わし、
【式】はナフチレン基または低級アルキ ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくは
アセチルアミノ基で置換されていてもよいフエニ
レン基を表わし、【式】は低級アルキル 基、低級アルコキシ基、アセチルアミノ基、もし
くはハロゲン原子で置換されていてもよいフエニ
レン基を表わし、【式】はハロゲン原 子、スルフアモイル基または低級アルキルスルフ
アモイル基で置換されていてもよいフエニル基を
表わし、【式】はハロゲン原子、トリフ ルオロメチル基、低級アルキル基または低級アル
コキシ基により置換されていてもよいフエニル基
を表わし、Ｘは−Ｏ−または−Ｓ−なる連結基を
表わし、Y1はハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基
により置換されていてもよいフエニル基または
Y2を表わし、Y2はヒドロキシル基、シアノ基も
しくは低級アルコキシ基で置換されていてもよい
アリル基、ベンジル基またはアルキル基を表わ
し、−Ｗは活性ハロゲン原子を有する６員の含窒
素複素環を表わすが、ハロゲン原子として１つの
フツ素原子だけで置換されたトリアジン環を除
く。〕で示されるジスアゾ化合物。 ２ 一般式 〔式中Ｄは【式】 【式】 【式】あるいは 【式】を表わし、【式】 はフエニル基または低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、フエノキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子、トリフロロメチル基、アセチルアミ
ノ基もしくは低級アルキル基で置換されていても
よいカルバモイル基、低級アルキル基で置換され
ていてもよいスルフアモイル基、低級アルキルカ
ルボニル基もしくは低級アルキルスルホニル基で
置換されていてもよいフエニル基を表わし、
【式】はナフチレン基または低級アルキ ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくは
アセチルアミノ基で置換されていてもよいフエニ
レン基を表わし、【式】は低級アルキル 基、低級アルコキシ基、アセチルアミノ基、もし
くはハロゲン原子で置換されていてもよいフエニ
レン基を表わし、【式】はハロゲン原 子、スルフアモイル基または低級アルキルスルフ
アモイル基で置換されていてもよいフエニル基を
表わし、【式】はハロゲン原子、トリフ ルオロメチル基、低級アルキル基または低級アル
コキシ基により置換されていてもよいフエニル基
を表わし、Ｘは−Ｏ−または−Ｓ−なる連結基を
表わし、Y1はハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基
により置換されていてもよいフエニル基または
Y2を表わし、Y2はヒドロキシル基、シアノ基も
しくは低級アルコキシ基で置換されていてもよい
アリル基、ベンジル基またはアルキル基を表わ
し、−Ｗは活性ハロゲン原子を有する６員の含窒
素複素環を表わすが、ハロゲン原子として１つの
フツ素原子だけで置換されたトリアジン環を除
く。〕で示されるジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18704182A JPS5975952A (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | ジスアゾ化合物及び反応型ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18704182A JPS5975952A (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | ジスアゾ化合物及び反応型ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5975952A JPS5975952A (ja) | 1984-04-28 |
| JPH0335342B2 true JPH0335342B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=16199136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18704182A Granted JPS5975952A (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | ジスアゾ化合物及び反応型ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5975952A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08890B2 (ja) * | 1984-08-13 | 1996-01-10 | 三菱化学株式会社 | 反応型ピリドン系ジスアゾ染料 |
| US20120101018A1 (en) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Gregory Scot Miracle | Bis-azo colorants for use as bluing agents |
-
1982
- 1982-10-25 JP JP18704182A patent/JPS5975952A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5975952A (ja) | 1984-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0231748B2 (ja) | ||
| JPH0335342B2 (ja) | ||
| JPH0368909B2 (ja) | ||
| JPH0148945B2 (ja) | ||
| JPH0150261B2 (ja) | ||
| EP0118736B1 (en) | Anthraquinone dyestuffs for cellulose-containing fibers | |
| JPH0150262B2 (ja) | ||
| JPH0332587B2 (ja) | ||
| JPH0231747B2 (ja) | Monoazosenryo | |
| JPH0429706B2 (ja) | ||
| EP0249009B1 (en) | Monoazo colorants | |
| JPH0217585B2 (ja) | ||
| JPH0481630B2 (ja) | ||
| EP0116314B1 (en) | Disazo dyestuffs having a monofluorotriazinyl group | |
| JPS58109560A (ja) | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 | |
| JPS6334187B2 (ja) | ||
| JPH0832991B2 (ja) | 混合繊維の染色法 | |
| JPH0332582B2 (ja) | ||
| JPH0335341B2 (ja) | ||
| JPH08890B2 (ja) | 反応型ピリドン系ジスアゾ染料 | |
| JPH051825B2 (ja) | ||
| JPH0150260B2 (ja) | ||
| JPS58109559A (ja) | アゾ化合物及びセルロース含有繊維類用アゾ染料 | |
| JPH0472862B2 (ja) | ||
| JPH0150263B2 (ja) |