JPH08890B2 - 反応型ピリドン系ジスアゾ染料 - Google Patents
反応型ピリドン系ジスアゾ染料Info
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- JPH08890B2 JPH08890B2 JP59169000A JP16900084A JPH08890B2 JP H08890 B2 JPH08890 B2 JP H08890B2 JP 59169000 A JP59169000 A JP 59169000A JP 16900084 A JP16900084 A JP 16900084A JP H08890 B2 JPH08890 B2 JP H08890B2
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- dye
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明の産業上の利用分野としては、染料の分野を挙
げることができ、そして本発明の染料は分子構造中に反
応型の基と分散型の基とを有する反応型ピリドン系ジス
アゾ染料に関する。
げることができ、そして本発明の染料は分子構造中に反
応型の基と分散型の基とを有する反応型ピリドン系ジス
アゾ染料に関する。
従来から、木綿等の天然繊維を染料する場合には反応
型染料等が使用され、ポリエステル等を染色する場合に
は分散染料が主として使用されて来ている。
型染料等が使用され、ポリエステル等を染色する場合に
は分散染料が主として使用されて来ている。
最近になって、木綿等の天然繊維とポリエステル等の
合成繊維との混紡品の需要が高まり、これらの混紡品を
一種類の染料で、しかも一回の染色工程で染色する染料
として反応型分散染料が提案されている。そして木綿と
ポリエステルとの混紡品を黄色に染色することができる
反応型分散染料として下記構造を有する反応型ピリドン
系モノアゾ染料が提案されている（特開昭55−151064号
公報）。
合成繊維との混紡品の需要が高まり、これらの混紡品を
一種類の染料で、しかも一回の染色工程で染色する染料
として反応型分散染料が提案されている。そして木綿と
ポリエステルとの混紡品を黄色に染色することができる
反応型分散染料として下記構造を有する反応型ピリドン
系モノアゾ染料が提案されている（特開昭55−151064号
公報）。
〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし乍ら、上記反応型ピリドン系モノアゾ染料は、
黄色染料であって、橙色の染料は未だ知られていない。
黄色染料であって、橙色の染料は未だ知られていない。
本発明は、ヒドロキシル基含有繊維、窒素含有繊維等
の天然繊維、及びポリエステル繊維、アセテート繊維等
の合成繊維、あるいはこれらの繊維から製造される布、
織物、編物等を橙色に染色する反応型ピリドン系ジスア
ゾ染料の提供をその目的とする。
の天然繊維、及びポリエステル繊維、アセテート繊維等
の合成繊維、あるいはこれらの繊維から製造される布、
織物、編物等を橙色に染色する反応型ピリドン系ジスア
ゾ染料の提供をその目的とする。
本発明は、 一般式〔Ｉ〕 〔式中、 は低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメ
チル基またはハロゲン原子により置換されていてもよい
フェニレン基、 は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子ま
たはアセチルアミノ基により置換されていてもよいフェ
ニレン基を表わし、Ｙは低級アルコキシ基で置換されて
いてもよいアルキル基、アリル基またはアラルキル基を
表わし、−Ｚ−は−Ｏ−または−Ｓ−なる連結基を表わ
し、−Ｗは活性ハロゲン原子を有するピリミジン環又は （X1は活性ハロゲン原子を表わし、X2は活性ハロゲン原
子、アルキル基、−SO2CH3基、アルコキシ基、フェノキ
シ基、チオアルキル基又はフェニル基を表わす。）を表
わす。〕で示される反応型ピリドン系ジスアゾ染料を要
旨とする。
チル基またはハロゲン原子により置換されていてもよい
フェニレン基、 は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子ま
たはアセチルアミノ基により置換されていてもよいフェ
ニレン基を表わし、Ｙは低級アルコキシ基で置換されて
いてもよいアルキル基、アリル基またはアラルキル基を
表わし、−Ｚ−は−Ｏ−または−Ｓ−なる連結基を表わ
し、−Ｗは活性ハロゲン原子を有するピリミジン環又は （X1は活性ハロゲン原子を表わし、X2は活性ハロゲン原
子、アルキル基、−SO2CH3基、アルコキシ基、フェノキ
シ基、チオアルキル基又はフェニル基を表わす。）を表
わす。〕で示される反応型ピリドン系ジスアゾ染料を要
旨とする。
前記一般式〔Ｉ〕で示される染料は、 下記一般式〔II〕 （式中、 および−Ｙは前記定義に同じである。）で示されるジス
アゾ化合物を、 下記一般式〔III〕 Hal−Ｗ ・・・・〔III〕 （式中、Hal−は活性ハロゲン原子を表わし、−Ｗは前
記定義に同じ）で示される複素環化合物と反応させるこ
とにより容易に製造することができる。
アゾ化合物を、 下記一般式〔III〕 Hal−Ｗ ・・・・〔III〕 （式中、Hal−は活性ハロゲン原子を表わし、−Ｗは前
記定義に同じ）で示される複素環化合物と反応させるこ
とにより容易に製造することができる。
本発明の前示一般式〔Ｉ〕において または の置換基である低級アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基
等が挙げられる。
チル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基
等が挙げられる。
低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基
等が挙げられる。
−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基
等が挙げられる。
また、ハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭
素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子が挙げられる。
素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子が挙げられる。
−Ｙで表わされる非置換のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素数３〜18
のアルキル基等が挙げられ、置換アルキル基としては、
メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル
基等の低級アルコキシアルキル基；メトキシエトキシエ
チル基、エトキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシ
エチル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基；フ
ェノキシエチル基等のフェノキシアルキル基があげら
れ、非置換のアラルキル基としては、ベンジル基、フェ
ネチル基、クロルベンジル基、メトキシベンジル基等が
あげられる。
ル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素数３〜18
のアルキル基等が挙げられ、置換アルキル基としては、
メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル
基等の低級アルコキシアルキル基；メトキシエトキシエ
チル基、エトキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシ
エチル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基；フ
ェノキシエチル基等のフェノキシアルキル基があげら
れ、非置換のアラルキル基としては、ベンジル基、フェ
ネチル基、クロルベンジル基、メトキシベンジル基等が
あげられる。
置換基−Ｗは、たとえば、 〔式中、−Ｐはフッ素原子、クロロ原子、臭素原子を表
わし、−Ｑは−Ｐまたはメチル基、エチル基、フェニル
基−SO2CH3基−Ｏ−R5基、−Ｓ−R5基（−R5はメチル
基、エチル基、フェニル基を表わす）〕、 等が挙げられる。
わし、−Ｑは−Ｐまたはメチル基、エチル基、フェニル
基−SO2CH3基−Ｏ−R5基、−Ｓ−R5基（−R5はメチル
基、エチル基、フェニル基を表わす）〕、 等が挙げられる。
一般式〔Ｉ〕で示される本発明の反応型ピリドン系ジ
スアゾ染料を製造するには、例えば、アセトン、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン等の有機溶媒中で、一般式〔II〕
で示されるジスアゾ系化合物と、該ジスアゾ系化合物に
対して１〜1.2倍モルの一般式〔III〕で示される複素環
化合物とを、前記ジスアゾ系化合物に対して１〜２倍モ
ルの酸結合剤、例えば、トリエチルアミン等の三級アミ
ン、炭酸カリウム等の無機塩基の存在下に０゜〜90℃に
0.5〜５時間程度加熱すればよい。得られた反応生成液
を冷却したのち、例えば水中に排出することにより生成
する沈澱を濾過、遠心分離などの方法によって分離し、
ほぼ定量的に一般式〔Ｉ〕で示される本発明の反応型ピ
リドン系ジスアゾ染料を得ることができる。
スアゾ染料を製造するには、例えば、アセトン、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン等の有機溶媒中で、一般式〔II〕
で示されるジスアゾ系化合物と、該ジスアゾ系化合物に
対して１〜1.2倍モルの一般式〔III〕で示される複素環
化合物とを、前記ジスアゾ系化合物に対して１〜２倍モ
ルの酸結合剤、例えば、トリエチルアミン等の三級アミ
ン、炭酸カリウム等の無機塩基の存在下に０゜〜90℃に
0.5〜５時間程度加熱すればよい。得られた反応生成液
を冷却したのち、例えば水中に排出することにより生成
する沈澱を濾過、遠心分離などの方法によって分離し、
ほぼ定量的に一般式〔Ｉ〕で示される本発明の反応型ピ
リドン系ジスアゾ染料を得ることができる。
本発明の前示一般式〔Ｉ〕で表わされる反応型ピリド
ン系ジスアゾ染料により染色し得る繊維としては、ヒド
ロキシ基含有繊維、窒素含有繊維、ポリエステル繊維、
ジ又はトリアセテート繊維等を挙げることができる。
ン系ジスアゾ染料により染色し得る繊維としては、ヒド
ロキシ基含有繊維、窒素含有繊維、ポリエステル繊維、
ジ又はトリアセテート繊維等を挙げることができる。
ヒドロキシ基含有繊維としては、たとえば、木綿、麻
等の天然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維を挙げることができる。
等の天然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維を挙げることができる。
窒素含有繊維としては、羊毛、絹等の天然繊維、ポリ
アミド繊維、ポリウレタン繊維等の合成繊維を挙げるこ
とができる。
アミド繊維、ポリウレタン繊維等の合成繊維を挙げるこ
とができる。
なお、上記各繊維類の単独から製造される布、織物、
編物等は勿論のこと、上記各繊維類を混合して製造され
る各布、織物、編物等も染色することができる。
編物等は勿論のこと、上記各繊維類を混合して製造され
る各布、織物、編物等も染色することができる。
染色にあたっては、前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明
の染料を媒体中に0.5μ〜２μ程度に微分散させるのが
望ましく、その方法としては非イオン性、例えばプルロ
ニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤、例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスルホ
ン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散
剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用
し水中に微分散させる方法が挙げられる。
の染料を媒体中に0.5μ〜２μ程度に微分散させるのが
望ましく、その方法としては非イオン性、例えばプルロ
ニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤、例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスルホ
ン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散
剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用
し水中に微分散させる方法が挙げられる。
この染料微分散液はそのままでも浸染染色法における
染浴、パディング染色法におけるパディング浴として、
また、捺染法における捺染色糊として使用できるが、普
通パディング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と水の混
合系あるいは油層がミネラルターペン等の石油系炭化水
素、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素であ
るO/W型エマルジョンまたはW/O型エマルジョン系へと目
的とする染色濃度に応じた割合に希釈させたものが使用
される。
染浴、パディング染色法におけるパディング浴として、
また、捺染法における捺染色糊として使用できるが、普
通パディング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と水の混
合系あるいは油層がミネラルターペン等の石油系炭化水
素、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素であ
るO/W型エマルジョンまたはW/O型エマルジョン系へと目
的とする染色濃度に応じた割合に希釈させたものが使用
される。
浸染浴、パディング浴および捺染色糊の調製にあたり
染色に有利に実施するために染料と繊維との反応を促進
させる目的でアリカリ金属化合物を酸結合剤として添加
することができる。
染色に有利に実施するために染料と繊維との反応を促進
させる目的でアリカリ金属化合物を酸結合剤として添加
することができる。
これらの使用量は、通常、浸染浴、パディング浴また
は捺染色糊のpHが7.5〜9.0となる量で十分である。また
ヒドロキシル基含有繊維のパディング染色および捺染に
おいてはパディング浴あるいは捺染色糊中に繊維膨潤剤
を存在させるのが好ましい。
は捺染色糊のpHが7.5〜9.0となる量で十分である。また
ヒドロキシル基含有繊維のパディング染色および捺染に
おいてはパディング浴あるいは捺染色糊中に繊維膨潤剤
を存在させるのが好ましい。
繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロース繊
維を膨潤させる効果を有しているものであればすべて使
用可能であり、例えば、N,N,N′,N′−テトラメチル尿
素等の尿素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール等の多価アルコールまたはその誘導体があ
げられる。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両末端の
水酸基がジメチル化、ジアセチル化された染料の反応基
と反応しない多価アルコール誘導体がセルロース繊維膨
潤剤として好ましい。
維を膨潤させる効果を有しているものであればすべて使
用可能であり、例えば、N,N,N′,N′−テトラメチル尿
素等の尿素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール等の多価アルコールまたはその誘導体があ
げられる。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両末端の
水酸基がジメチル化、ジアセチル化された染料の反応基
と反応しない多価アルコール誘導体がセルロース繊維膨
潤剤として好ましい。
セルロース繊維膨潤剤の使用量はパディング浴あるい
は捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適当であり、好
ましくは８〜15重量％程度である。
は捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適当であり、好
ましくは８〜15重量％程度である。
本発明の一般式〔Ｉ〕で示される染料により前記繊維
をパディング染色または捺染するには常法に従って、例
えば上記方法により調製したパディング浴または捺染色
糊を繊維材料に含浸または印捺し、乾燥した後に160℃
〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理、
あるいは100℃〜150℃の飽和水蒸気中で３〜30分間処理
し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるいは油層
がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素である
エマルジョン洗浄浴、あるいは通常のドライクリーニン
グ方式で洗浄することにより完了する。
をパディング染色または捺染するには常法に従って、例
えば上記方法により調製したパディング浴または捺染色
糊を繊維材料に含浸または印捺し、乾燥した後に160℃
〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理、
あるいは100℃〜150℃の飽和水蒸気中で３〜30分間処理
し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるいは油層
がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素である
エマルジョン洗浄浴、あるいは通常のドライクリーニン
グ方式で洗浄することにより完了する。
また、本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示される染料を用
い浸染染色する際対象繊維としては特に窒素含有繊維が
好適であり、常法に従って浸染浴を調製し80〜105℃の
染色温度で30分〜60分染色すればよい。
い浸染染色する際対象繊維としては特に窒素含有繊維が
好適であり、常法に従って浸染浴を調製し80〜105℃の
染色温度で30分〜60分染色すればよい。
上記の方法によって鮮明でかつ均一に染色された耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることがで
きる。
堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることがで
きる。
実施例 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例１ 下記構造式 で示される本発明の反応型ピリドン系ジスアゾ染料15
部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物15
部および水70部からなる染料組成物を、微分散機として
ペイントシェーカーを用いて染料分散液を調製した。こ
の染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55 部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチルエー
テル ９ 部 水 29.5部 100 部 の捺染色糊（pH9.0）を調製し、ポリエステルと木綿と
の（混合比65/35）混紡布にスクリーン捺染機に用いて
印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90秒乾
熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン界面活性剤
（スコアロール＃900（商標）、花王石鹸（株）製）2g/
を含有する洗浄液を用いて浴比1:30で20分間20℃でソ
ーピングを行ない、白色部に汚染のない耐光堅牢度およ
び湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物を得た。
部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物15
部および水70部からなる染料組成物を、微分散機として
ペイントシェーカーを用いて染料分散液を調製した。こ
の染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55 部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチルエー
テル ９ 部 水 29.5部 100 部 の捺染色糊（pH9.0）を調製し、ポリエステルと木綿と
の（混合比65/35）混紡布にスクリーン捺染機に用いて
印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90秒乾
熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン界面活性剤
（スコアロール＃900（商標）、花王石鹸（株）製）2g/
を含有する洗浄液を用いて浴比1:30で20分間20℃でソ
ーピングを行ない、白色部に汚染のない耐光堅牢度およ
び湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物を得た。
本実施例で使用した染料は下記の方法で合成した。
式 で示されるジスアゾ系化合物3.88gをＮ−メチル−２−
ピロリドン50mlに溶解し、これに複素環化合物として2,
4−ジフルオロ−５−クロロ−６−メチルピリミジン2.0
gを添加し、40℃で２時間撹拌して縮合反応を行なっ
た。得られた反応液を水500mlに滴下し、生成した沈殿
をろ別し、水洗した後、減圧乾燥機で室温にて乾燥し前
記構造式で示される染料粉末5.1g（収率96％）を得た。
本品のλmax（アセトン）は460nmであった。
ピロリドン50mlに溶解し、これに複素環化合物として2,
4−ジフルオロ−５−クロロ−６−メチルピリミジン2.0
gを添加し、40℃で２時間撹拌して縮合反応を行なっ
た。得られた反応液を水500mlに滴下し、生成した沈殿
をろ別し、水洗した後、減圧乾燥機で室温にて乾燥し前
記構造式で示される染料粉末5.1g（収率96％）を得た。
本品のλmax（アセトン）は460nmであった。
実施例２ 下記構造式 で示される本発明の反応型ピリドン系ジスアゾ染料16
部、ポリオキシエチレングリコールノニルフェニルエー
テル（HLB 13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染料組成
物をサンドグラインダーを用いて微分散させ染料分散液
を調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル 15部 水 79部 100部 のパディング浴（pH9.0）を調製し、ポリエステルと木
綿との（混合比65/35）混紡布を含浸し、絞り率45％に
絞った後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間乾熱固
着した。このものを熱エタノール浴で洗浄することによ
り耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物を
得た。
部、ポリオキシエチレングリコールノニルフェニルエー
テル（HLB 13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染料組成
物をサンドグラインダーを用いて微分散させ染料分散液
を調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル 15部 水 79部 100部 のパディング浴（pH9.0）を調製し、ポリエステルと木
綿との（混合比65/35）混紡布を含浸し、絞り率45％に
絞った後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間乾熱固
着した。このものを熱エタノール浴で洗浄することによ
り耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物を
得た。
本実施例で使用した染料は 式 で示されるジスアゾ系化合物を、アセトン中で、トリエ
チルアミン及び炭酸カリウムを脱酸剤とし、２−メチル
スルホニル−4,5−ジフルオロ−６−メチルピリミジン
を複素環化合物とし、50℃で３時間反応させることによ
り製造した。本品のλmax（アセトン）は461nmであっ
た。
チルアミン及び炭酸カリウムを脱酸剤とし、２−メチル
スルホニル−4,5−ジフルオロ−６−メチルピリミジン
を複素環化合物とし、50℃で３時間反応させることによ
り製造した。本品のλmax（アセトン）は461nmであっ
た。
実施例３ で表わされる本発明の反応型ピリドン系ジスアゾ染料10
部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物25
部、水65部からなる染料組成物を、微分散機としてサン
ドグラインダーを用いて染料分散液を調製した。
部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物25
部、水65部からなる染料組成物を、微分散機としてサン
ドグラインダーを用いて染料分散液を調製した。
次に 染料分散液 ２部 水 298部 300部 の染浴（pH7.0）を調製し、ナイロンタフタ10部を染浴
中に入れ室温から徐々に95℃まで加熱しこの温度で１時
間処理した。
中に入れ室温から徐々に95℃まで加熱しこの温度で１時
間処理した。
以下実施例１に記載した方法に従って洗浄処理を行な
ったところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤味
橙色の染色物が得られた。
ったところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤味
橙色の染色物が得られた。
本実施例で使用した染料は 式 で示されるジスアゾ系化合物をメチルエチルケトン中、
トリエチルアミンを脱酸剤として、2,4−ジクロロ−６
−メチル−ｓ−トリアジン（複素環化合物）と60℃で２
時間反応させることにより製造した。本品のλmax（ア
セトン）は461nmであった。
トリエチルアミンを脱酸剤として、2,4−ジクロロ−６
−メチル−ｓ−トリアジン（複素環化合物）と60℃で２
時間反応させることにより製造した。本品のλmax（ア
セトン）は461nmであった。
実施例４ 下記構造式 で表わされる本発明の反応型ピリドン系ジスアゾ染料10
部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物10
部、水80部からなる染料組成物を、微分散機としてペイ
ントシェカーを用いて染料分散液を調製した。
部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物10
部、水80部からなる染料組成物を、微分散機としてペイ
ントシェカーを用いて染料分散液を調製した。
次に 染料分散液 10部 トリエチレングリコールジメチルエーテル 40部 ６％アルギン酸ナトリウム水溶液 550部 水 400部 1000部 なる捺染色糊（pH8）を調製、ポリエステルとウールと
の（混合比80/20）混紡布にスクリーン捺染機を用い印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、180℃で６分間、
過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施例１に記載し
た方法に従って洗浄処理を行なったところ、均一な湿潤
堅牢度の優れた橙色の染色物が得られた。
の（混合比80/20）混紡布にスクリーン捺染機を用い印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、180℃で６分間、
過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施例１に記載し
た方法に従って洗浄処理を行なったところ、均一な湿潤
堅牢度の優れた橙色の染色物が得られた。
本実施例で使用した染料は 式 で示されるジスアゾ系化合物と、2,4−ジフルオロ−６
−メトキシ−ｓ−トリアジンとをアセトン中トリエチル
アミンを脱酸剤として用い環流下で４時間縮合させるこ
とにより得た。本品のλmax（アセトン）は461nmであっ
た。
−メトキシ−ｓ−トリアジンとをアセトン中トリエチル
アミンを脱酸剤として用い環流下で４時間縮合させるこ
とにより得た。本品のλmax（アセトン）は461nmであっ
た。
実施例５ 実施例１に記載した本発明の反応型ピリドン系ジスア
ゾ染料の染料分散液を使用して 下記組成 染料分散液 50部 平均分子量400のポリエチレングリコールのジメチルエ
ーテル 100部 水 850部 1000部 なるパディング浴（pH8）を調製し、ナイロンとレーヨ
ンとの（混合比50/50）混紡布に含浸し、絞り率60％に
絞った後、100℃で２分間中間乾燥し、190℃×90秒乾熱
固着した。このものを実施例１に記載した方法に従って
洗浄処理をしたところ、均一な湿潤堅牢度の優れた橙色
の染色物が得られた。
ゾ染料の染料分散液を使用して 下記組成 染料分散液 50部 平均分子量400のポリエチレングリコールのジメチルエ
ーテル 100部 水 850部 1000部 なるパディング浴（pH8）を調製し、ナイロンとレーヨ
ンとの（混合比50/50）混紡布に含浸し、絞り率60％に
絞った後、100℃で２分間中間乾燥し、190℃×90秒乾熱
固着した。このものを実施例１に記載した方法に従って
洗浄処理をしたところ、均一な湿潤堅牢度の優れた橙色
の染色物が得られた。
実施例６ 第１表に記載されている本発明の反応型ピリドン系ジ
スアゾ染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、こ
れら染料を用いて実施例１に記載の方法でポリエステル
の木綿との（65/35）混紡布に捺染した。
スアゾ染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、こ
れら染料を用いて実施例１に記載の方法でポリエステル
の木綿との（65/35）混紡布に捺染した。
得られた染色物は白色部に汚染がなく、耐光及び湿潤
堅牢度が特に優れていた。
堅牢度が特に優れていた。
染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を第１表に
記載した。
記載した。
実施例７ 第２表に記載した本発明の反応型ピリドン系ジスアゾ
染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて実施例２に記載の方法でポリエステルと木綿
との（65/35）混紡布をパディング染色した。
染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて実施例２に記載の方法でポリエステルと木綿
との（65/35）混紡布をパディング染色した。
得られた染色物は耐光、湿潤堅牢度が優れていた。
染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を第２表に記
載した。
載した。
実施例８ 第３表に記載した本発明の反応型ピリドン系ジスアゾ
染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて以下に記載の方法で木綿に捺染した。
染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて以下に記載の方法で木綿に捺染した。
染料15部、プルロニック型界面活性剤プルロニック
L64（旭電化工業（株）製）10部および水75部からなる
染料組成物を、微分散機としてサンドグラインダーを用
い染料分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールのジアセテ
ート 10部 水 28部 100部 の捺染色糊（pH9.0）を調製し、シルケット加工された
綿ブロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺
し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７分間、過
熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施例１に記載した
方法に従って洗浄処理を行ない、染色物を得た。
L64（旭電化工業（株）製）10部および水75部からなる
染料組成物を、微分散機としてサンドグラインダーを用
い染料分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールのジアセテ
ート 10部 水 28部 100部 の捺染色糊（pH9.0）を調製し、シルケット加工された
綿ブロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺
し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７分間、過
熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施例１に記載した
方法に従って洗浄処理を行ない、染色物を得た。
得られた染色物は白色部に汚染がなく、耐光及び湿潤
堅牢度が特に優れていた。
堅牢度が特に優れていた。
染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を第３表に
記載した。
記載した。
実施例９ 第４表に記載した本発明の反応型ピリドン系ジスアゾ
染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて実施例３に記載の方法でナイロンタフタを染
色した。
染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて実施例３に記載の方法でナイロンタフタを染
色した。
得られた染色物は耐光、及び湿潤堅牢度が特に優れて
いた。
いた。
染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を第４表に
記載した。
記載した。
実施例10 第５表に記載した本発明の反応型ピリドン系ジスアゾ
染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて実施例４に記載の方法でポリエステルとウー
ルとの（80/20）混紡布を捺染した。
染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて実施例４に記載の方法でポリエステルとウー
ルとの（80/20）混紡布を捺染した。
得られた染色物は湿潤堅牢度が特に優れていた。
染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を第５表に
記載した。
記載した。
実施例11 第６表に記載した本発明の反応型ピリドン系ジスアゾ
染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて実施例５に記載の方法でナイロンとレーヨン
との（混合比50/50）混紡布をパディング染色した。
染料を実施例１に記載の方法に準じて合成し、これら染
料を用いて実施例５に記載の方法でナイロンとレーヨン
との（混合比50/50）混紡布をパディング染色した。
得られた染色物は湿潤堅牢度が特に優れていた。
結果を第６表に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 檜原 利夫 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 清水 幸晴 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭59−75952（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−134153（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−151064（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−252660（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、 は低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメ
チル基またはハロゲン原子により置換されていてもよい
フェニレン基、 は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子ま
たはアセチルアミノ基により置換されていてもよいフェ
ニレン基を表わし、Ｙは低級アルコキシ基で置換されて
いてもよいアルキル基、アリル基またはアラルキル基を
表わし、−Ｚ−は−Ｏ−または−Ｓ−なる連結基を表わ
し、−Ｗは活性ハロゲン原子を有するピリミジン環又は （X1は活性ハロゲン原子を表わし、X2は活性ハロゲン原
子、アルキル基−SO2CH3基、アルコキシ基、フェノキシ
基、チオアルキル基又はフェニル基を表わす。）を表わ
す。〕で示される反応型ピリドン系ジスアゾ染料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59169000A JPH08890B2 (ja) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | 反応型ピリドン系ジスアゾ染料 |
| US06/668,739 US4626590A (en) | 1983-11-22 | 1984-11-06 | Reactive monoazo and disazo pyridone dyestuffs containing a halo-substituted 6-member nitrogen-containing heterocyclic ring |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59169000A JPH08890B2 (ja) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | 反応型ピリドン系ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147755A JPS6147755A (ja) | 1986-03-08 |
| JPH08890B2 true JPH08890B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=15878488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59169000A Expired - Lifetime JPH08890B2 (ja) | 1983-11-22 | 1984-08-13 | 反応型ピリドン系ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08890B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2987504B2 (ja) * | 1988-03-07 | 1999-12-06 | 不動建設株式会社 | 砂杭造成等作業船の移動方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2918881A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| JPS58134153A (ja) * | 1982-02-03 | 1983-08-10 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
| JPS5975952A (ja) * | 1982-10-25 | 1984-04-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及び反応型ジスアゾ染料 |
| JPS60252660A (ja) * | 1984-05-29 | 1985-12-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系ジスアゾ化合物及び反応性ピリドン系ジスアゾ染料 |
-
1984
- 1984-08-13 JP JP59169000A patent/JPH08890B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6147755A (ja) | 1986-03-08 |
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