JPS5813789A - ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料Info
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- JPS5813789A JPS5813789A JP56113259A JP11325981A JPS5813789A JP S5813789 A JPS5813789 A JP S5813789A JP 56113259 A JP56113259 A JP 56113259A JP 11325981 A JP11325981 A JP 11325981A JP S5813789 A JPS5813789 A JP S5813789A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本実ｌ！ＪＩはセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料に
関するものである。詳しくは本発明はセルロース含有繊
維類、ＩｆＩＫセルロース繊維あるいはポリエステル繊
維とセルロース繊維とからなる混合線ｅａｔ黄色〜ブラ
ウン針に染−色し、諸璽牢ｆ、特に耐光堅牢度に優れた
反応型ジスアゾ染料に関するものである。
関するものである。詳しくは本発明はセルロース含有繊
維類、ＩｆＩＫセルロース繊維あるいはポリエステル繊
維とセルロース繊維とからなる混合線ｅａｔ黄色〜ブラ
ウン針に染−色し、諸璽牢ｆ、特に耐光堅牢度に優れた
反応型ジスアゾ染料に関するものである。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る染料は下記一般式〔Ｉ〕
シ基、フェノキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、アセチルアミノ基、低級ア
ルキル基で置換されていてもよいアミ７カルボニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアミンスルホニ
ル基、低級アルキルカルボニル基または低級ナルキルス
ルホニル基で置換されていてもよいフェニル基をキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアセチルア
ミノ基で置換されていてもよいまたは低級アルキル基、
低級アルコキシ基もしくはフェノキシ基で置換されてい
てもよいフェニレン基を表わし、Ｘは一〇−または一ト
なる連結基を表わし、Ｒ１およびＲ３は水素原子または
シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基もしくはジ
アルキルアミノ基により置換されて、いてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、了り−ル基も
しくはアラルキル基を表わすか、またはＮ ＲＩＲ”が
Ｒ１とがとの連結によ多形成されるｊ員もしくは６員の
含窒素複素ｌｌ１表わし、Ｒ１およびヂの合計炭素原子
数が／ｒ以下である。〕で示されるセルロース含有繊維
類用ジスアゾ染料である。
子、トリフルオロメチル基、アセチルアミノ基、低級ア
ルキル基で置換されていてもよいアミ７カルボニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアミンスルホニ
ル基、低級アルキルカルボニル基または低級ナルキルス
ルホニル基で置換されていてもよいフェニル基をキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアセチルア
ミノ基で置換されていてもよいまたは低級アルキル基、
低級アルコキシ基もしくはフェノキシ基で置換されてい
てもよいフェニレン基を表わし、Ｘは一〇−または一ト
なる連結基を表わし、Ｒ１およびＲ３は水素原子または
シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基もしくはジ
アルキルアミノ基により置換されて、いてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、了り−ル基も
しくはアラルキル基を表わすか、またはＮ ＲＩＲ”が
Ｒ１とがとの連結によ多形成されるｊ員もしくは６員の
含窒素複素ｌｌ１表わし、Ｒ１およびヂの合計炭素原子
数が／ｒ以下である。〕で示されるセルロース含有繊維
類用ジスアゾ染料である。
前示一般式□ＣＩ）で示される染料は下記一般式（ｎ）
定義に同じ。）
で示されるジスアゾ系化合物をたとえば下記一般式ｌ
（式中おおよびｔは前記定義に同じ。）で示される化合
物と反応させることにより容易に製造することができる
。
物と反応させることにより容易に製造することができる
。
以下に本発明の詳細な説明する。
ル基としではメチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖
状の炭素数３〜参のアルキル基が挙げられ、低級アル；
キシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、直鎖状または
分岐鎖状の炭素数３〜参のアルコキシ基が挙げられる。
状の炭素数３〜参のアルキル基が挙げられ、低級アル；
キシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、直鎖状または
分岐鎖状の炭素数３〜参のアルコキシ基が挙げられる。
原子としては弗素原子、塩素原子、臭嵩原子が挙げられ
る。
る。
ノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、インプロ
ピルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニ
ル基、ｎ−ブチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノ
カルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−
プロピルアミノカルボニル、基などが挙げられ、低級ア
ルキル基で置換されたアミノスルホニル基としては、メ
チルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、
イソプロピルアミノスルホニル基、ｎ−プロピルアミノ
スルホニルｉ、ｎ−ブチルアミノスルホニル基、ジメチ
ルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、
ジ−ｎ−プロピルアミノスルホニル基などが挙げられ。
ピルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニ
ル基、ｎ−ブチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノ
カルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−
プロピルアミノカルボニル、基などが挙げられ、低級ア
ルキル基で置換されたアミノスルホニル基としては、メ
チルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、
イソプロピルアミノスルホニル基、ｎ−プロピルアミノ
スルホニルｉ、ｎ−ブチルアミノスルホニル基、ジメチ
ルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、
ジ−ｎ−プロピルアミノスルホニル基などが挙げられ。
低級アルキルカルボニル基としてはメチルカルボニル基
、°エチルカルボニルｚ１．ｎ−プロピルカルボニル基
１、ｎ−ブチルカルボニル基などが挙げられ、低級アル
キルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、ｎ−グロビルスルホニルＪＬｎ−ブチル
スルホニル基などが挙げられる。
、°エチルカルボニルｚ１．ｎ−プロピルカルボニル基
１、ｎ−ブチルカルボニル基などが挙げられ、低級アル
キルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、ｎ−グロビルスルホニルＪＬｎ−ブチル
スルホニル基などが挙げられる。
また、一般式ＣＩ）および（８）においてＲ１およびＲ
３で表わされるアルキル基としては、メチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜Ｉｆのアル
キル基が挙げられ、置換アルキル基としては、シアンメ
チル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、
λ−ヒドロキシエチル基、λ−ヒドロキシプロピル基、
３−ヒドロキシプロピル基、Ｖ−ヒドロキシブチル基、
ｘ−（Ｊ−ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス（ヒ
ドロキシメチル）メチル基、コーエトキシエチル基、“
３−イングロボキシプロピル基、Ｊ−（Ｊ−メトキシエ
トキシ）グロビル基、−、コージエトキシエチル基、λ
−（Ｎ、夏−ジエチルアミノ）エチル基、！−（Ｎ、Ｍ
−ジメチルアミノ）エチル基、 、”Ｊ −（夏、Ｎ−
ジメチルアミン）プロピル基等のりアノ基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基またはジアルキルアミノ基によ
り置換されたアルキル基が挙けられる。
３で表わされるアルキル基としては、メチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜Ｉｆのアル
キル基が挙げられ、置換アルキル基としては、シアンメ
チル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、
λ−ヒドロキシエチル基、λ−ヒドロキシプロピル基、
３−ヒドロキシプロピル基、Ｖ−ヒドロキシブチル基、
ｘ−（Ｊ−ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス（ヒ
ドロキシメチル）メチル基、コーエトキシエチル基、“
３−イングロボキシプロピル基、Ｊ−（Ｊ−メトキシエ
トキシ）グロビル基、−、コージエトキシエチル基、λ
−（Ｎ、夏−ジエチルアミノ）エチル基、！−（Ｎ、Ｍ
−ジメチルアミノ）エチル基、 、”Ｊ −（夏、Ｎ−
ジメチルアミン）プロピル基等のりアノ基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基またはジアルキルアミノ基によ
り置換されたアルキル基が挙けられる。
アルケニル基としてはアリル基、λ−メチルアリル基、
３−メチルアリル基、直鎖状または分岐鎖状の辰素数参
〜／ｒのアルケニル基が挙げられ、置換アルケニル基と
しては３−シアノチルアミノ）アリル基等のシアノ基、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基で置換されたアルケニ
基、０−トリル基、ｐ−ブチルフェニル基などが挙げら
れ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基また
はジアルキルアミノ基によ）置換されたアリール基とし
ては、ｍ−シアノフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル
基、ｐ−メト中ジフェニル−、ｐ−（Ｊ−メトキシエト
キ□ シ）フェニル基、λ′□、！−ジメトキシフェニル基、
ｐ−（Ｍ、ｌｉ−ジメチルアミノ）フェニル基などが挙
げられる。
３−メチルアリル基、直鎖状または分岐鎖状の辰素数参
〜／ｒのアルケニル基が挙げられ、置換アルケニル基と
しては３−シアノチルアミノ）アリル基等のシアノ基、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基で置換されたアルケニ
基、０−トリル基、ｐ−ブチルフェニル基などが挙げら
れ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基また
はジアルキルアミノ基によ）置換されたアリール基とし
ては、ｍ−シアノフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル
基、ｐ−メト中ジフェニル−、ｐ−（Ｊ−メトキシエト
キ□ シ）フェニル基、λ′□、！−ジメトキシフェニル基、
ｐ−（Ｍ、ｌｉ−ジメチルアミノ）フェニル基などが挙
げられる。
アラルキル基としてはベンジル基％７エネチ＃１ｍ−１
ｆルベンジル基、ｐ−メチルフェネチル基等が挙げられ
、置換アルケニル基としては、ｍ−シアノベンジル基％
ｐ−ヒト四キシベンジル基％ｐ−ヒドロキシフェネチル
基、〇−ア二シル基などが挙げられる。
ｆルベンジル基、ｐ−メチルフェネチル基等が挙げられ
、置換アルケニル基としては、ｍ−シアノベンジル基％
ｐ−ヒト四キシベンジル基％ｐ−ヒドロキシフェネチル
基、〇−ア二シル基などが挙げられる。
を光、Ｍ Ｒ” Ｒ”が表わす含窒素被累積の、基とし
ては、ｌ−ピロリジニル基、３−メチル−ｌ−ピロリジ
ニル基、−一ヒドロキシエチル−／ −ピロリジニル基
、λ、ｊ−ジメチルー７−ピＩリジニル基、３−チアゾ
リジニル基％Ｉ−ピロリル基、！−ピッゾリル基、ｌ−
イミダゾリル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、コ、ｔ
−ジメチルピペリジノ基、ｌ−ピペラジニル基、参−メ
チル−Ｉ−ピペラジニル基などが挙げられる。
ては、ｌ−ピロリジニル基、３−メチル−ｌ−ピロリジ
ニル基、−一ヒドロキシエチル−／ −ピロリジニル基
、λ、ｊ−ジメチルー７−ピＩリジニル基、３−チアゾ
リジニル基％Ｉ−ピロリル基、！−ピッゾリル基、ｌ−
イミダゾリル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、コ、ｔ
−ジメチルピペリジノ基、ｌ−ピペラジニル基、参−メ
チル−Ｉ−ピペラジニル基などが挙げられる。
夏Ｒ１−としては旦１とＲ１の合計炭素原子数がｔ〜／
Ｊであって、ジ置換のアミノ基であることが製造す、＆
Ｋｔｉ、たとえｄアセトン、メチルエチルケトン、トル
エン、ニトロペンゼ／、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチ合剤、たとえば、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンな
どの三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなど
の無機塩素の存在下に室温〜り０℃にＯ，Ｓ〜ｊ時間程
度加熱すればよい。得られた反応生成液を冷却したのち
、たとえば水中に排出することによシ生成する沈澱′ｆ
ｔｐ過、遠心分離などの方る。
Ｊであって、ジ置換のアミノ基であることが製造す、＆
Ｋｔｉ、たとえｄアセトン、メチルエチルケトン、トル
エン、ニトロペンゼ／、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチ合剤、たとえば、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンな
どの三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなど
の無機塩素の存在下に室温〜り０℃にＯ，Ｓ〜ｊ時間程
度加熱すればよい。得られた反応生成液を冷却したのち
、たとえば水中に排出することによシ生成する沈澱′ｆ
ｔｐ過、遠心分離などの方る。
一般式（１）で示される染料によシ染色されるセルは一
ス含有繊維類としては、本締、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維、
部分アミノ化または部分アシル化し九改質セルロース繊
維などの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布などが
挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カ
チオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊旭、アクリル繊維、ウレタ
ン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維郷の他
種繊維との混紡品または混繊品が挙げられる。これらの
うち、ス セルロース繊維およびセルロース繊維とポリエステル繊
維との混紡品または混繊品に対して特に有効である。
ス含有繊維類としては、本締、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維、
部分アミノ化または部分アシル化し九改質セルロース繊
維などの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布などが
挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カ
チオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊旭、アクリル繊維、ウレタ
ン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維郷の他
種繊維との混紡品または混繊品が挙げられる。これらの
うち、ス セルロース繊維およびセルロース繊維とポリエステル繊
維との混紡品または混繊品に対して特に有効である。
染色を実施するにあたっては前売一般式ＣＩ）で示され
る染料を媒体中に０．２μ〜２μ程度に微分散させるの
が望ましく、その方法としては非イオン性たとえばプル
ロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえば
リグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスル
ホン酸−ホルマリン縮金物のナトリウム塩等の水溶性分
散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステル
、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低モル付加
させ九化合物等の水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を
用い水以外の溶剤、たとえばエチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ポリエチレングリコール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケント等のケトン［％
ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、ミネラルターペ
ン等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類
、ジオキサン、テトラエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類中にあるいはこれらの混合溶剤中に
微分散させる方法、水と上記の溶剤のうち水と任意に混
合し得る溶剤との混合系中に微分散さ竺る方法などがあ
げられる。
る染料を媒体中に０．２μ〜２μ程度に微分散させるの
が望ましく、その方法としては非イオン性たとえばプル
ロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえば
リグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスル
ホン酸−ホルマリン縮金物のナトリウム塩等の水溶性分
散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステル
、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低モル付加
させ九化合物等の水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を
用い水以外の溶剤、たとえばエチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ポリエチレングリコール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケント等のケトン［％
ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、ミネラルターペ
ン等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類
、ジオキサン、テトラエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類中にあるいはこれらの混合溶剤中に
微分散させる方法、水と上記の溶剤のうち水と任意に混
合し得る溶剤との混合系中に微分散さ竺る方法などがあ
げられる。
更に上記、微分１″散過程において、各分散媒に可溶な
高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する
界面活性剤等を添加しても差しつかえない。
高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する
界面活性剤等を添加しても差しつかえない。
この染料微分散液はそのままでもＪ（ディング染色法に
おけるパディング浴として、ｉた。捺染法における捺染
色−として使用できるが、昔過パディング浴および燐染
色糊としては更に上記染料微分散１１！を水あるいは水
と任意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層が々
ネラルターペン等の石油系炭化水素、テトラクロ謬エチ
レン等のハロゲン化炭化水素である０／ｖＩｌｌエマル
ク買ンまたｉｊ ’Ｗｙ１０１１エマルシヨン系へ目的
とする染色鰻度に応じた割合に希釈させたものが使用さ
れる。
おけるパディング浴として、ｉた。捺染法における捺染
色−として使用できるが、昔過パディング浴および燐染
色糊としては更に上記染料微分散１１！を水あるいは水
と任意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層が々
ネラルターペン等の石油系炭化水素、テトラクロ謬エチ
レン等のハロゲン化炭化水素である０／ｖＩｌｌエマル
ク買ンまたｉｊ ’Ｗｙ１０１１エマルシヨン系へ目的
とする染色鰻度に応じた割合に希釈させたものが使用さ
れる。
パディング浴および捺染色糊の調製にあえり染色上有利
に実施するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ金
属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物など
を酸結合り金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アル
カリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金
属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはシリクロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナ
トリウム等の水の存温 右下において角棒するとアルカリを発生するアルカリ前
駆化合物等が使用できる。これらの使用量は１通常、パ
ディング浴または捺染色糊の１１ＩＭが７．３〜ｔ、ｚ
と表る量で十分である。有機エポキシ化合物としては、
エチレングリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
／１０〜＃Ｏ０のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙けられ、有機ビニル化合物としては、
エチレングリコールジアクリレート。
に実施するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ金
属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物など
を酸結合り金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アル
カリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金
属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはシリクロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナ
トリウム等の水の存温 右下において角棒するとアルカリを発生するアルカリ前
駆化合物等が使用できる。これらの使用量は１通常、パ
ディング浴または捺染色糊の１１ＩＭが７．３〜ｔ、ｚ
と表る量で十分である。有機エポキシ化合物としては、
エチレングリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
／１０〜＃Ｏ０のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙けられ、有機ビニル化合物としては、
エチレングリコールジアクリレート。
平均分子量ｉｚｏ−ｇｏｏのポリエチレングリコールの
ジアクリレートまたはジメタクリレートなどが挙げられ
る。これらの使用量は、パディング浴または捺染色糊に
対してＪ Ｎ４重量−程度である。
ジアクリレートまたはジメタクリレートなどが挙げられ
る。これらの使用量は、パディング浴または捺染色糊に
対してＪ Ｎ４重量−程度である。
また、パディング染色時にシ叶るドライマイグレーシｌ
ン防止のため、または各種捺染法に最適な色糊粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
ン防止のため、または各種捺染法に最適な色糊粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
パディング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方法に限定
されるものではまく、また、セルロース膨潤剤および酸
結合剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染色糊中に存
在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させておい
てもよい。
されるものではまく、また、セルロース膨潤剤および酸
結合剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染色糊中に存
在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させておい
てもよい。
セルロース繊維膨潤剤としては沸点がｉｚｏ℃以上でセ
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているものであれ
ばすべて使用可能でＴｏり、たとえば、Ｍ、 Ｍ、 Ｍ
’、 Ｍ’−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレ
ングリコール、ポリプルピレングリコール等の多価アル
コールを友はその誘導体があげられゐ＠４１に平均分子
量が２００〜！０θ寝度のポリエチレングリコール、ポ
リプ゛ロビレングリコール等の両末端の水酸基がジメチ
ル化、ジアセチル化され°′丸染料の反応基と反応しな
い多価アルコール誘導体がセルロース繊維膨潤剤として
好ましい。
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているものであれ
ばすべて使用可能でＴｏり、たとえば、Ｍ、 Ｍ、 Ｍ
’、 Ｍ’−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレ
ングリコール、ポリプルピレングリコール等の多価アル
コールを友はその誘導体があげられゐ＠４１に平均分子
量が２００〜！０θ寝度のポリエチレングリコール、ポ
リプ゛ロビレングリコール等の両末端の水酸基がジメチ
ル化、ジアセチル化され°′丸染料の反応基と反応しな
い多価アルコール誘導体がセルロース繊維膨潤剤として
好ましい。
セルロース繊維膨潤剤の使用量はパディング浴あるいは
捺染色糊に対して！〜コ！重量嘔寝度が適当で赫シ、好
ましくはｒ−／！重量％程度である。
捺染色糊に対して！〜コ！重量嘔寝度が適当で赫シ、好
ましくはｒ−／！重量％程度である。
一般式ＣＩ〕で示される染料によシ前記繊維を染色する
Ｋは常法に従って１例えば上記方法により調製したパデ
ィング浴ま九は捺染色Ｓｔ−セルロース繊維含有材料に
含浸または印捺し、乾燥し喪後に／ ｊ Ｏ”〜２コＱ
℃の熱風または過熱蒸気で３０秒〜ｉｏ分間熱処理、あ
るいは／２０゜〜７７０℃の高圧飽和水蒸気中で３〜３
０分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あ
るいは油層がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化
水素である０７Ｗ型またはｖｌｏ ｗエマルジョン洗浄
浴で洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方
式で洗浄することにより完了する。
Ｋは常法に従って１例えば上記方法により調製したパデ
ィング浴ま九は捺染色Ｓｔ−セルロース繊維含有材料に
含浸または印捺し、乾燥し喪後に／ ｊ Ｏ”〜２コＱ
℃の熱風または過熱蒸気で３０秒〜ｉｏ分間熱処理、あ
るいは／２０゜〜７７０℃の高圧飽和水蒸気中で３〜３
０分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あ
るいは油層がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化
水素である０７Ｗ型またはｖｌｏ ｗエマルジョン洗浄
浴で洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方
式で洗浄することにより完了する。
・・１
上記の方法によって鮮明でかつ均一に染色された射光瓢
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることができ
る。
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることができ
る。
以下、本発明を実施例によりさらに異体的に説明するが
１本発明はその要旨を越えない限〕以下の実施例に限定
されるものではない。
１本発明はその要旨を越えない限〕以下の実施例に限定
されるものではない。
冑、実施例中「部」とあるのけ「重量部」を示す。
実施例１
下記構造式
で示されるジスアゾ染料７５部、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物ｌｊ部および水７０部からな
る染料組成物を、微分散機としてペイントンニーカーを
用いて染料分散＊を調製した。この染料分散ａｔ使用し
て下記組成染料分散＊ ６．１部ジ
メチルエーテル デ 部水
コ ２．１部１００ ＠ＣＰＨｒ−） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合比６１
／ＪＪ）混紡布をスクリーン捺染機管用いて印捺し、１
０℃で３分間中間乾燥した後１．２／ｊ℃で２Ｑ秒乾熱
固着した。これを゛水洗したのち、ノニオン界面活性剤
（スコアロール◆ｔｏｏ （商標）、花王石鹸■製）Ｊ
ｌｌ／ｉｔ含有する洗浄液を用いて浴比／：ＪＯで２０
分間ｔ０℃でノーピングを行ない、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた黄褐色の染色物を得た。
−ホルムアルデヒド縮合物ｌｊ部および水７０部からな
る染料組成物を、微分散機としてペイントンニーカーを
用いて染料分散＊を調製した。この染料分散ａｔ使用し
て下記組成染料分散＊ ６．１部ジ
メチルエーテル デ 部水
コ ２．１部１００ ＠ＣＰＨｒ−） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合比６１
／ＪＪ）混紡布をスクリーン捺染機管用いて印捺し、１
０℃で３分間中間乾燥した後１．２／ｊ℃で２Ｑ秒乾熱
固着した。これを゛水洗したのち、ノニオン界面活性剤
（スコアロール◆ｔｏｏ （商標）、花王石鹸■製）Ｊ
ｌｌ／ｉｔ含有する洗浄液を用いて浴比／：ＪＯで２０
分間ｔ０℃でノーピングを行ない、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた黄褐色の染色物を得た。
本実施例で使用した染料は下記の方法で合成した。
丈
で示される染料Ｊ、 Ｉ’ｆ：Ｍ−メチルーコーピ
ロリドン！０ｄおよびトリエチルアミン１．ｊｐに溶解
し、２．！−ジフルオａ−４−ジー（ｎ−ブチル）アミ
／トリアジン゛コ４ｇを添加し、室温で２時間攪拌して
縮合反応を行なった。得られた反応ｔｅ水ｊ００ｄに滴
下し、生成した沈澱をろ別し、水洗した後減圧乾燥機で
室ｓＫ：て乾燥し前記構造式で示される染料の黄土色粉
末！、５ＩＩを得た。
ロリドン！０ｄおよびトリエチルアミン１．ｊｐに溶解
し、２．！−ジフルオａ−４−ジー（ｎ−ブチル）アミ
／トリアジン゛コ４ｇを添加し、室温で２時間攪拌して
縮合反応を行なった。得られた反応ｔｅ水ｊ００ｄに滴
下し、生成した沈澱をろ別し、水洗した後減圧乾燥機で
室ｓＫ：て乾燥し前記構造式で示される染料の黄土色粉
末！、５ＩＩを得た。
本染料のλｍａｘ （アセトン）は＄ ／ 参ｎｍであ
った。
った。
実施例コ
下記構造式
で示されるジスアゾ染料ｌｊ部、プルロニック型界面活
性剤［相］プルロニックＬ目（旭電化工業（株）り／θ
部および水７ｊ部からなる染料組成物を、微分散機とし
てサンドグラインダーを用い染料分散液を調製した。こ
の染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 Ｉｔｓアルギン酸ナトリウム水溶液 ！ｊ部平均
分子量３００のポリプロピレン グリコールのジアセテート ＩＯ部平均分
子量λＯＯのポリエチレン グリコールジグリシジルエーテル ３部水
２１部１００部（
ｐＨ４，） の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
（４Ｌ０番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、１
０℃で３分間中間乾燥した後、１１１℃で７分間過熱蒸
気を用いて処理をし喪。
性剤［相］プルロニックＬ目（旭電化工業（株）り／θ
部および水７ｊ部からなる染料組成物を、微分散機とし
てサンドグラインダーを用い染料分散液を調製した。こ
の染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 Ｉｔｓアルギン酸ナトリウム水溶液 ！ｊ部平均
分子量３００のポリプロピレン グリコールのジアセテート ＩＯ部平均分
子量λＯＯのポリエチレン グリコールジグリシジルエーテル ３部水
２１部１００部（
ｐＨ４，） の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
（４Ｌ０番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、１
０℃で３分間中間乾燥した後、１１１℃で７分間過熱蒸
気を用いて処理をし喪。
以下実施例１に記載した方法に従って洗浄処理を行なっ
たところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄色の
染色物が得られた。
たところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄色の
染色物が得られた。
本実施例で使用した染料は
式 ：
で示される染料をジメチルスルホキシド中でトリーｎ−
ブチルアミンを脱酸剤としてλ、ｌ−ジフルオロ−６−
シーイツプロビルアミノトリアジンと室温で反応−させ
ることにより得た。
ブチルアミンを脱酸剤としてλ、ｌ−ジフルオロ−６−
シーイツプロビルアミノトリアジンと室温で反応−させ
ることにより得た。
水晶のλＷａＸ（アセトン）はＪ Ｉ Ｊ ｎｍであり
九。
九。
実施例３
下記構造式
％式％
チル（ＨＬＢｔ、り）コ部およびジエチ゛レンゲリコー
ルージアセテートｌｔ部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンディショナーを用いて摩砕して染料
インキを調製した。
ルージアセテートｌｔ部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンディショナーを用いて摩砕して染料
インキを調製した。
この染料インキ１０部とミネラルター４７３１部を混合
した後、これをホモミキサーで攪拌（！、０００〜７．
００ＯＲＰＭ ）しつつ、下記組成や水溶液Ｊｊｓに徐
々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠なＯ／Ｗ型エマ
ルション色Ｓを調製した。
した後、これをホモミキサーで攪拌（！、０００〜７．
００ＯＲＰＭ ）しつつ、下記組成や水溶液Ｊｊｓに徐
々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠なＯ／Ｗ型エマ
ルション色Ｓを調製した。
水 ３１
部トリクロロ酢酸ナトリウム ０．１部３≠、り
部 次に、この色＠金側いポリエステｔｖ／木綿（混合比６
ｚ／３ｓ）混紡布をスクリーン捺染機を用い印捺し、１
００℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用いて１７ｊ℃
で７分間処理をした。
部トリクロロ酢酸ナトリウム ０．１部３≠、り
部 次に、この色＠金側いポリエステｔｖ／木綿（混合比６
ｚ／３ｓ）混紡布をスクリーン捺染機を用い印捺し、１
００℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用いて１７ｊ℃
で７分間処理をした。
その後、少量の水を含有する熱テトラクロロエチレン浴
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白湯汚染のない黄褐色の染色物が得ら
れた。
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白湯汚染のない黄褐色の染色物が得ら
れた。
本実施例で使用した染料は
で示される染料をメチルエチルケトン中で炭酸カリウム
を、脱酸剤としてコ、＃−ジフルオａ−＆−ピペリジニ
ルトリアジンと１０℃で３時間反応させることＫより得
た。
を、脱酸剤としてコ、＃−ジフルオａ−＆−ピペリジニ
ルトリアジンと１０℃で３時間反応させることＫより得
た。
本品のλｍａｘ （アセトン）はｔｉｏｐｒｘｍであっ
た。
た。
実施例弘
下記構造式
で示されるジスアゾ染料／４部、ポリオキシエチレング
リコールノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ／Ｊ、Ｊ）７
部、ナフタレ／スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物３
部および水７４Ｉ部からなる染料組成物をサンドグライ
ンダーを用いて微分散させ染料分散液を調製し産。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
１３部水 ７り
部１００部（ＰＨｒ、’） のパディング浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
６１７３り混紡布く含浸し、絞９率り！チに絞った後、
１００℃で２分間乾燥させ２００℃で７分間乾熱固着し
た。このものを熱エタノール浴で洗浄することによシ耐
光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤味黄色の染色物を
得た。
リコールノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ／Ｊ、Ｊ）７
部、ナフタレ／スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物３
部および水７４Ｉ部からなる染料組成物をサンドグライ
ンダーを用いて微分散させ染料分散液を調製し産。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
１３部水 ７り
部１００部（ＰＨｒ、’） のパディング浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
６１７３り混紡布く含浸し、絞９率り！チに絞った後、
１００℃で２分間乾燥させ２００℃で７分間乾熱固着し
た。このものを熱エタノール浴で洗浄することによシ耐
光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤味黄色の染色物を
得た。
本実施で使用した染料は実施例１に記載の方法に準じて
合成した。
合成した。
本品のよｍａＸ （アセトン）は＃ ｊ Ｑ ｎｍであ
った。
った。
実施例！
繊維をナイロン／レーヨン（混合比！０／１０）：１
混紡布に変更し、更・に乾熱固着温度ｆ／ＩＪ℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様圧して捺染を行なっ
たところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の嵐好な黄褐色
の捺染物が得られた。
したこと以外は実施例１と全く同様圧して捺染を行なっ
たところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の嵐好な黄褐色
の捺染物が得られた。
実施例６
表−ｌに示すジスアゾ染料を使用して実施例ＩＫ記載し
た方法に準じて捺染を行なった。
た方法に準じて捺染を行なった。
得られた染布の耐光堅牢度および湿潤堅牢度はいずれも
良好であった。
良好であった。
染布の色相および染料のλｍａｗ（アセトン）を表−１
に示す。
に示す。
Claims (1)
- （１）一般式 キシ基、フェノキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、アセチルアミノ基、低級
アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基
、低級す＾キル基で置換されていてもよいアミノスルホ
ニル基、低級アルキルカルボニル基または低級アルキル
スルホニル基で置換されていてもよン基または低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子屯しくはアセ
チルアミノ基で置換されていてもよいフエニレン基を表
わル基、低級アルコキシ基もしくはフェノキシ基で置換
されていてもよいフェニレン基を表わし、Ｘは一〇−ま
たは−レなる連結基を表わし、Ｒ１およびＶは水紫原子
またはシアノ基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基もし
くはジアルキルアミノ基によシ置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリール
基またはアラルキル基を表わすか、またはＩＮＲ”Ｒ”
がＲ″とｙとの連結によ）形成されるｊ員もしくはｔ員
の含窒素複素環を表わし、Ｒ′およびＲ２の合計炭素原
子数が／を以下である。〕で示されるセルロース含有繊
維類用ジスアゾ染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56113259A JPS5813789A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
| GB08220875A GB2105738B (en) | 1981-07-20 | 1982-07-19 | Reactive disazo dyes |
| CH4425/82A CH649093A5 (de) | 1981-07-20 | 1982-07-20 | Reaktive disazofarbstoffe fuer cellulose enthaltendes fasermaterial. |
| DE19823227134 DE3227134A1 (de) | 1981-07-20 | 1982-07-20 | Reaktiver disazofarbstoff fuer zellulosehaltige fasern |
| US06/400,201 US4473499A (en) | 1981-07-20 | 1982-07-20 | Reactive disazo dyes containing an oxy fluoro triazine group for cellulose containing fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56113259A JPS5813789A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813789A true JPS5813789A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0148945B2 JPH0148945B2 (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=14607612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56113259A Granted JPS5813789A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813789A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60112861A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系モノアゾ化合物及び反応性ピリドン系モノアゾ染料 |
| JPS60252660A (ja) * | 1984-05-29 | 1985-12-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系ジスアゾ化合物及び反応性ピリドン系ジスアゾ染料 |
| JP2015120906A (ja) * | 2010-10-22 | 2015-07-02 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 青み付け剤としての使用を目的としたビズアゾ系染料 |
-
1981
- 1981-07-20 JP JP56113259A patent/JPS5813789A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60112861A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系モノアゾ化合物及び反応性ピリドン系モノアゾ染料 |
| JPH0472862B2 (ja) * | 1983-11-22 | 1992-11-19 | Mitsubishi Chem Ind | |
| JPS60252660A (ja) * | 1984-05-29 | 1985-12-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系ジスアゾ化合物及び反応性ピリドン系ジスアゾ染料 |
| JPH0464341B2 (ja) * | 1984-05-29 | 1992-10-14 | Mitsubishi Chem Ind | |
| JP2015120906A (ja) * | 2010-10-22 | 2015-07-02 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 青み付け剤としての使用を目的としたビズアゾ系染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0148945B2 (ja) | 1989-10-23 |
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