JPS60112861A - ピリドン系モノアゾ化合物及び反応性ピリドン系モノアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は，反応性ピリドン系モノアゾ染料に関する。詳
しくは特定の構造ならびに特定の置換基を有する反応性
トリアジン塩及びピリドン堤を分子中ＶＣ　有する反応
性ピリドン系モノアゾ染料に関する。

従来から、ポリエステル／木綿械維配合物上に、洸たく
に対して堅牢な黄色反応性ピリドン系モノアゾ染料（下
記構過式〔ア〕）が知られている（特１ト］昭！５−／
！；１０６を号公報）。

不発１４１Ｊ　ｉ’Ｊ、　セルｏ−ス（木λｔｗｉｔ　
）　、ビスコースレーヨン、ポリエステル、羊毛、ホリ
アミド。

ナイロン、アセテート等の繊維、あるいは、こｎらの繊
維から製造さ扛る布、混紡イ１」、混織布、特にセルロ
ースとポリエステルと、あるいＱユ、ポリエステルと羊
毛との混紡布、混域布等ゲ、耐光堅牢度に世ｎ、均一か
つ、鮮明７１ｉ：負色Ｖこ染色する反応性ピリドン糸モ
ノアゾ東科馨提供１−ることをその目的とするものであ
る。

すなわち、不発明りよ一般式〔Ｉ〕 （式中＋　−Ｘは、水系原子、低級アルギル基、ニトロ
基、またはハロゲン原子父表わし、−Ｙは、置換もしく
は非置換のアルキル基またｔよアラルキル基を表わし、
−２は、塩素原子または弗素原子を表わし＋−Ａ−は、
−〇Ｍ２基、−Ｃ２Ｈ，−基、−ＱＣ２１ｉ、−基、−
ａＮ、ｕｃ、ｕ、−基、−５ｏ２ＮＨＣ２Ｈ４−基また
は一５ｏ２ｃ２ｕ、−基７表わし、Ｒ１および−Ｒ２ば
、水紮原子捷たは置換もしくは非１ｉｆｆ−ｈＱのアル
キル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリール基
、アラルキル基７表わもしくに６員の含窒素抜素環を形
成してもよく、またｎは、Ｏまたはｌを表す）で示さｎ
る反応性ピリドン糸モノアゾ染料にその要旨とするもの
である。

上記一般式［１）［おいて、−Ｘで表わさｎる低級アル
キル基としては、メチル基、エチル基、直頗状丑たは分
岐鎖状のプロピル基及びブチル基が挙けらｎる。捷だ、
ハロゲン原子としては弗素原子、塩′Ａ原子、臭素原子
が挙けら■、好ましくは、塩素原子が挙げらｎる。

−Ｙで表わさ）する非置換のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、直鎖状−または分岐鎖状の炭素原子ａ
３〜ｉｏのアルキル基が挙りら扛、置換アルキル基とし
ては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エテル基等の低級アルコキシアルキル基：メトキシエト
キシエチル基、エトキシエト千ジエチル基、ブトキシエ
トキシエチル基の低級アルコキシアルコキシアルキル基
；フェノキシエテル基等のフェノキシアルキル基かあゆ
ら扛、非置換のアラルキル基としてはベンジル基、フェ
ネチル基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基等が
ηシケらｎる。

−Ｚｉ＋よ、塩素原子または弗素原子欠表わし、好まし
くは、弗素原子を表わす。

また、ｆ６己一般式［１〕において、−Ｒ’ｉｒよひＲ
２で表わさｔｌ、るアルキル基としてはメチル誼、エテ
ル基、直鎖状または分岐籠状のＪＶＡ、素原子ム３〜Ｉ
ｇのアラルキル基刀）埜けら２’Ｌ−直侠アルギル基と
しては、シアンメチル基、コーシアノエチル基、３−シ
アノプロピル基、−一ヒドロキシエチル基、コーヒドロ
キシグロビル−４１ｉ、３−ヒドロキシプロピル基、ｔ
−ヒドロキシブナルＭ、２−Ｃ−一ヒドロキシエトキシ
）エチル基、トリス（ヒドロキシメチル）メチル！、２
−：Ｉ−トキシエテ／Ｌ７７ｆｉ、３−インプロホキジ
プロピル基、３−（２−メトキシエトキシ）プロピル基
、コ、２−ジェトキシエチル基、２−（Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノ）エチル釉、ａ　−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）エチル基、３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル
ｔＡ　Ｑ’ｊ−のシアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コギへＩたけジアルキルアミノ基により直侯さ！シ１．
ニアルキル基か革けられる。

アルクニル基青としてＱよアリル基、２−メチルアリル
基、３−メテルアリルノ轟、直鎖状または分岐鎖状の仄
素原子数グ〜ｉｇのアルケルニル基か挙けらｎ、直わさ
アルケニル基としてば３−７７／アリル人号１．２−ヒ
ドロキシアリルメトキシエトキシアリル基、／　−　）
　ｆ　ルー　３　−（　Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）アリ
ル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ羞で
置換さｎたアルクニル基が挙けらルる。

アリール基としては、フェニル基、ナフテル基、Ｏ−）
　ＩＪル基、Ｐ−プチルフエニｉｐ　基ｉ　（！：か孕
げら）ｔ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ
基またはジアルキルアミノ基により置換さｎｔこアリー
ル基としては、ｍ−シアノフェニル恭、ｐ−ヒドロキシ
フェニルｉｋ−ｐ　／’トキシフェニル基、ｐ−（，２
−メトキシエトキシ）フェニルＩｙ、２．５−ジメトキ
ンフェニル基、ｐ　（”＋Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ルＪＱ７ｊトが挙げらｔしる。

アラルキル基としては、ベンジル洪−フェネテル基、ｍ
−メチルベンジル基、ｐ−メチルフェネチル基等が挙げ
らＭＬ、１ｉｆｉ侯アラルキルノ吉どしては、ｍ−シア
ノベンジル基、ｐ−ヒト５０キシベンジル話、ｐ−ヒド
ロキシフエイ・ナル基、０−アニシル基などが挙り゛ら
几る。

してバー／−ピロリジニル基、３−メチル−／−ピロリ
ジニル基、ユーヒドロキシエテル−ｌ−ピロリジニル基
、λ、Ｓ−ジメチルー／−ピロリ・イニル丞、３−テア
ゾリジニルノ吉、ｌ−ヒロリル基、ｌ−ピラゾリル基、
ｌ−イミダゾリル基１モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｊ
、Ａ−ジメチルピペリジノ基、ｌ−ピペラジニル基、グ
ー）ｆバーン−ピペラジニル基などが舗げらｎる。

／ＨＩ なお、−Ｎ、□２としては、−Ｒ′と−Ｒ２との合計に
累原子ｕ　７）ｉ　ｉ　ｇ以下であるのが好唸しく、さ
らに好ましくは、　１１と−Ｒ２との曾計炭糸原子数か
グ〜／、２のジ圓候アミノ基か挙けらｎ、９イに好まし
くは、ジアルキルアミノ基か挙げら几る。

以下に、本発明の上記一般式［１〕で示さｒしる染料の
製造方法について説明する。

＋１１　上ｅｉ６一般式［ＩＪの＋Ａ＋ｎｉＣ＞　１．
ｙｒて、ｎＬ’０の揚台の本発明の染料の製造方法： 有機溶媒中、酸結合ｆ１１］の存在下で、下膜式（ （式中、−Ｘお工ひ−Ｙは前記一般式〔１〕における足
表に同じである）で示さｎるモノアゾ化合物と下記−ｊ
【ン式［ｉ〕 （式中、−２、Ｂｌおよび−Ｒ２は回じぐ前記一般式〔
ＩＤにおける定筏に同じである）でノ」＜さノ゛しるシ
バロケットリアジン類とをｌｔθ〜９０℃に０５〜ｓ　
ＩＩ；ｉ間〃目饅１−る。θ（し）で１Ｊら几１こ反石
生成敗欠冷却し１このち、ψりえＣよ水中に（）１出し
、生成する沈威ンｐ過丑１こは追心分１ｉ１１などの方
法によって分離し、Ａ′−、発明の上記−ノ友式〔■〕
で示さルる反応性ピリドン糸モノアゾ呆科匈ｉｂること
かできる。

上記製足方法（１）において用いら几るイｊ億浴媒とし
ては−アセトン、メチルエテルクートン、トルエン、ニ
トロベンゼン、ジオキサン−Ｎ、Ｎ　−ジメチルホルム
アミド−Ｎ−メナルーユービロリドン、ジメチルスルホ
キシド等が挙ケらｎ。

を宜ｍｌ会剤とし−Ｃは、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ　
−ジエチルアニリンなどの三級アミンまたは炭酸カリウ
ム、戻献水系カリウムなどの無機塩基が￥りら７Ｌる。

′−！た、鍍結合削の梗用献としては、一般式〔川〕で
示さノしるモノアゾ化合物Ｖこ対して７〜２モル倍の範
囲欠４＝けることができ、一般式［ＩＤで示さ才するシ
バロケットリアジン病の使用量としては、一般式ＣＨＪ
で示さルるモノアゾ化合物に対して１０〜／２モル１ど
の車巳ｖＵＪを６ｖブることができる。

（２）　上記一般式［１，１１の＋Ａ−＋１１ｉＣ２い
゛て、ｎ＝／の）易付の不グＧ１４ＪＪジ３科の製迫方
法：肩伝溶々・（中、Ｉ′ｌ！２結合剤の存在下で、下
記一般式〔１ｖ〕 （式中、−ｘ、−Ｙおよび−Ａ−は前記一般式〔（〕に
おける定荘に同じである）で示さｔしるモノアノ化付・
吻と下記一般式〔ｖ〕（式中、−２は１ｒｉＪ記一般式
〔■〕における定住に同じである）で示さ扛るトリアジ
ン４４と馨、−！；　−／θＣて２〜７０時間撹拌−（
−ることにより下ｉ已一般式〔〜ｌｊ〕 （式中、−ｘ−−ｙ−−ｚおよび−Ａ−は同じく前ｄロ
一般式〔１〕における定状に同じ）で示さｎるモノアゾ
化合′ｌ勿か伺ら几る。矢いで。

得ら几たモノアゾ化合吻と下記−ノ没式［ｖｌｉ）′１
″　・・・・・・・・・〔■〕 ＨＮ＼几２ （式中、　Ｒ１および−Ｒ２は前記一般式〔Ｉ〕におけ
る定在に同じ）で示さｎるアミン類とを峨結合剤の存在
下に一５〜ＩＯＣでθ、ｌｔ　−／とができる。

上記製造方法（２）に４？いて用いら几る弔似浴媒コタ
よび［液結合剤としては、前孔製造方法（１）で挙りら
ｎだものを用いることができる。

次に、不発明ＶこＶζる染料に用いた染色方法について
説明する。

本発明に係る染料にエリ宋色さ几る繊維婿としてはセル
ロース（木に４ｄ　）　、　ｈＢ等、ビスコースレーヨ
ン、別アンモニアレーヨン等、　部分アミン化または部
分アシル化さｎた改質セルロース、ポリエステル、ポリ
アミド、ナイロン、０：ｆ：毛。

ウレタン、ジアセテート、トリアセテート寺の瀬維知、
あるいはこｎらから装量さルる布、混紡布、混繊布、織
編物等（以下繊維等と記１−）を挙げることができる。

またこｎらのうち、セルロースおよびセルロースとポリ
ニスデルとの混合繊維等に対して爵に有効である。

染色化実施するにあたっては、１１Ｊが一般式シ１〕で
示さ１しる染料ケ媒体中に０５−λμイ゛≠度に微分散
させるのか望ましく、その方法としては、■　非イオン
１生界而活性ＭｉＪたとえＱよプルロニック型界面活性
１１すまたはアニオン性分１枚ハリたトエはりゲニンス
ルホン［役ナトリウム、わるいはナフタレンスルホ７改
−ポルマリン組合物のナトリウム塩等の水浴性分ｊ’ｒ
ｌ　／’ＩＩＪ旬用い、サンドグラインダー等のａ砕１
ハン使用し水中に微分散させる方法、 ■　スルホコハク岐エステル、ノニルフェノール寺にエ
テレンオヤシド’＜　１１１；モル付加させた化付物等
を用い水以外の浴剤、１ことえはアルコール知、ケトン
知、炭化水メも類。

ハロゲン化炭化水ＸＡＵ、エステル類、エーテル団に、
あるいはこれらの混盆溶剤中に微分散させる方法 ■　水と上記の浴剤のうち水と任意に混付し得る浴剤と
の混合系中に微分散させる方法などかあけら几、６゜ 更に上記、微分散過程において、各分散媒に川？８な尚
分子化合物あるいは王に分散作用以外の（膚曲を刹する
界曲后性ｊ１１」等に冷加しても差しつ７Ｊ）えない。

この染料微分散液は、そのままで反染々色法、ハテイン
グ染色法の各染色分として、さらに途搬々色法における
色）、１］として使用することかできる。

一般には、上記にエリ製造さｎた呆科倣分散液は、水、
有俊酪Ａｌｌ水ｄ数、あるいは石油系炭化水素、ハロゲ
ン化炭化水素等と水とのＯ／　Ｗ型またはＷ１０型エマ
ル７ヨンへ、目的とする東色碌度に布釈し、浸東給、パ
ディング浴や捺染色糊として使用する。

浸朱浴、パディング浴および捺栄色砲の、５Ｉ６１製に
あたり、アルカリ金属化合物、あるいは水の存在下にお
いて加温するとアルカｖｙｘ発生するアルカリ前秘化８
物等ンは結合Ａｌｌとして添加することができる。

こ几らの緻結合削の使用量は、通ｎ、凌染浴、パブイブ
浴１定は徐染色祠のｐＨが２３・〜９０となる範囲の賞
を使用ず几ばよい。

またセルロースを金山する繊維ギノを染色する除には、
染浴または色り」甲にセルロース繊維ノ彰詞剤を仔仕さ
せるのか好ましい。

セルロース穣連膨調剤の使用量としては、染浴または色
１ソ」に対して５−２　！ｒ　ｍ、黛％の範囲、好まし
くＩＴよｇ−／　Ｓ、！届−％のＪｌ・α囲ン挙けるこ
とかできる。

本発明の上ｄ己一般式〔１〕で示さ几る染料により前記
繊維等を染色するには、常法に従い、たとえは上記方法
にエリｒＡ製した呆７６゛または色模に該稙維等χ含浸
または印捺し、乾燥恢燕処理欠何い、次いで界面宿性ｒ
（す７言む熱水で洗浄等に何えは良い。

本発明の上記−服代〔Ｉ〕で示さｒＬる染料に使用する
好ましい染色法と繊維等との関係を第７表にエリ説明す
７′Ｌは次のとおりである。

第７表 本発明の東科を使用し、上記各種繊維等を染色すること
にエリ、鮮明で７Ｊ）つ均一に朱色さｎた［６堅牢度、
府に銅元堅牢度の良好な黄色の繊維前を得ること〃）で
きる。

以下に実施鍍１にエリ本発明乞説明するが不発明は力）
かる実施例に限定さｎるものではない。

実施例１ 本発明の下記構造式 で示さ扛るモノアゾ東料／　３　ｙ−、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒドｈａ合物／、３ｆｆおよび水
７θｍｌｆ、倣分散軟としてペイントシェーカーを用い
て做分散させ、染料分散故を調製した・この染相分敢液
を開用して下記組成珀科分敢漱　ｂｓｙ ５％アルギン赦ナトリウム水ｉｉ　５．５　ｙ平均分子
１７）Ｈｙｏｏのホリ七匹タグリコールジメチルニープ
ル　９　を水　残置 Ｆｌｊ’ｆ’　／ＤＯｆ の捺染色糊（ｐ）Ｌ＆Ｏ）ンル電装し、ポリエステル／
木胸（混合比ｔ！；／３り混紡布ンスクリーン捺染機欠
用いて印捺し、ｔｒｏ℃で３分間中間乾燥した後、５ｉ
ｓｃで？θ秒乾熱固崩した。こ扛ヲ水洗したのち、ノニ
オン昇１１ＩＩ活性剤（スコアロール＃９０θ（商標）
、花王石鹸株式会社製造）２’ｉ−／ｌを宮池する洗伊
液を用いて浴比ｌ：３０で２０分間ｇθ℃でンービング
を竹ない、耐光堅牢度３−級および洗錨堅手朋Ｓ級の黄
色の染色’１１／ｌン得た。

本実施例１で使用した染料は以下の方法により合成した
。

下記構造式 ％式％（） で示ざ几る化会物、７．３２ｆ、ユ、ケージフルオロ−
６−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−トリアジン、ｚｓｇ−
、トリエチルアミン／、！９−および無水辰酸カリウム
１ｏｙｙアセトン３０ｍ１ＶＣ加え、還流下で弘時間反
応した仮、冷水に放出し、得らｎた沈ｌｌｆ′？０．Ｐ
別、水沈したのち至温にて乾燥して実施例１の栄９→（
黄色粉末）よ５於（収率タ　ｌ　％　）　を得た。

本染料の最大吸収波長、λｍａｘ　（アセトン）は、弘
、２７　ｎｍ　であった。

実施例コ 下６！２構造式 ％式％（） で示さノとるモノアン°染１・斗／乙Ｉ、ポリｌギシコ
ニテレンクリコールノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ　
／、３．３　）　’／　７−フーフタレンスルホン１１
ズーホルムアルデヒド細付吻３Ｉお工ひ水７りｎｔｅ乞
、ザ７ドノ゛フインダーン用いて減分畝させ柁科分散故
を両ノ’！した。この宗料分奴故欠便出して下記組成 染ネヰ　分　７］父　４ダ　６シ テトラエチレングリコールジメテルエーテル　／　Ｊ　
７−計　ｉｏｏ！／ のパディング浴（ｐＨｇ　Ｏ）　’ｒ：　ＺＨし、ポリ
エステル／木綿（温合比ＡＳ／ＪＡＭ）混紡（イ）ｊに
含浸し、絞り率ｌＩｓ％に叙った・後、１０ＯＣでコ分
間乾昧させ２００℃で７分間乾熱固有した。このもの馨
熱エタノール浴で呪浄することにより耐光堅牢度５−６
級おＬひ洗瘤堅牢肢Ｓ故の黄色の粱色物を得た。

本失施例１２で使用した染料は以下の方法により合成し
た。

下記構造式 ％式％（ で示さｒＬゐ化合Ｉ＋勿３．３ｆＪ２Ｎ−メチルピロリ
ドン３０　ｙｎｅ中に陪／））シ、−左Ｃに作詞」し、
同温度で２．’Ｉ、ｂ　−１”リフルオロ−トリアジン
１６ｙ−を部下した。；狗下俊、同温式で／１埒間恍押
し、りいでトリエチルアミン１３ｆｊ−とプロピルアミ
ンθ７ｙ−とを同温度で部下した。渦下長了後、１時間
攪拌し、冷水中に放出した。析出した沈殿欠Ｆ別、乾珠
して実施例コの染料ｇ／ｉ（収車Ａ’／％）を得た。

本染料のλｍａｘ　（アセトン）は、グｊ　／　ｎｍで
あった。

実施例３ 下記＋み造式 で表わさｎるモノアゾ栄科ｔｏｙ−、ナフタレンメルホ
７戚−ホルムアルデヒドｈ悄合４ｉ　ｘ　５　ｙ−１水
Ａ３ｎｄｋ、微分敵機としてサンドグラインダーを用い
て微分赦させ、架科分散液乞両破しＴこ。

この柴料分奴欣Ｘ使用して下記組成 染料分駁敵　コＩ 水　残　散 計　３０Ｏｆ− の染色浴（ｐＨｇθ）を調製し、ナイロンタフタ１ｏｙ
−を染浴中に入ｎ、室温から徐々にテＳＣ筐で加熱し、
この温度で１時間染色した。

以下実施例／に記載した方法に従って洗浄処理をイＩな
ったところ、剛ブ０堅牢度６級およびドライタ１ノーニ
ング堅牢度Ｓ級の黄色の染色物か伶ら几に。

不実施ｌｌ／ｌＩ３で１更用した染料は下記構造式で示
さ汎る化合吻２ｇ＋７と１．グージクロロ−６−シエチ
ルアミノートリアジンユ＋ｇｙ−と馨実施例／に記載の
方法に準じて仕成した。

本染料のλｍｈｘ　（アセトン）は’Ｉ　、７　Ｊ　ｎ
ｍでありた。

実施例１ 下記構ノ宥式 で示さｎるモノアゾｗｉ＋ｉｓｙ、プルロニック型界血
箔性削ブルロニック＠）Ｌ６ダ（旭電化工業株式会社喪
造）７０ｔおよび水７Ｓゴを、微分散様としてサンドク
ライングー化用いて威分欲させ、栄科分散欲火調製した
。この染料分散液７使用して下記組成 染料分散液　ｌｌ Ｓ％アルギンＩＲナトリウム水Ｂａ　ｓｓｙ平均分子１
ｆ３００のホリプロヒレンクリコールのジアセテー）　
ｌｏｙ水　残量 ｉｔ　１０ｏｙ− の捺染色悼」（ｐＨｇＯ）を調製し、シルケット加工さ
几た綿ブロード（＜２０食手）にスクリーン捺染依を用
いて印捺し、ｇｏｃで３分間中間乾燥した後、１ｔｒｓ
ｃで７分間、３Ｊｔ４熱蒸気を用いて処理にした。以下
、芙施しｌＩｌに記載した方法に従って洗Ｎｐ処坤を竹
１つたところ、耐元堅牢度５級および仇碌鼓牢度＋−Ｓ
級の黄色の染色ｑ勿が得　らｒ’Ｌ　７こ。

不実施例ダで使用した染料は実施例コに記載の方法に従
って合成した。

本染料のλｍａｘ（アセトン）はグコ２　ｎｍであった
。

実施例Ｓ 下記’＋’ｔＥｔ造式 で示さ几るモノアゾ染料ｌθｆ、ナフタレンスルホン峻
−ホルムアルデヒド縮合吻１０Ｐ１水ｇθゴ乞、微分散
様としてペイントシェカー′を用いて微分散させ、栄科
分散ｉを調製した。この染料分散液を用いて下記組成 染料分散液　１０９− トリエチレンクリコールジメチルエーテル　１ＩＯｖ・
６％アルギン酸ナトリウム水浴Ｈｉ　！ｒ　！ｒ　０７
−水　俄頁 ｆＪ　１０００ｆ た毅過＃１蒸気馨用いて／ｇＯｃで６分１１」処理した
。こオｔを実施例１に記載した方法に従って抗紗処理何
したところ、勾−に東色さＩシｆこ、トライクリーニン
グ堅年度Ｓ級の黄色の染包吻〃）イけらｎた。

不実施しｌｌＳで使用した栄科ｅま芙地しｉ／に１尼戦
の方法に従って合成した。

不采科のλ１ｎａ４　（アセトン）警よ弘３コｎｍでル
）りた〇 実施ｆｌ１６ 下記構造式 で示さ几るモノアゾ染料／Ａ７．ポリオキシエチレンク
リコールノニルフェニルエーテル（ＨＬ１３　ｙａ、３
）７９−　ナフタレンスルホン駿−ホルムアルデヒド縮
合吻３ｙ−および水７弘−を、サンドグラインダーを用
いて微分散させ染料分散液ｌニル４製した。この染料分
散液を使用して下記組成 染料分散液　Ａ　５Ｌ 水　鉄門 計　１ｏｏｙ− のパブインク浴を調製し、ポリエステル繊維布に含浸し
、絞り率亭Ｓ％に絞った後、１００℃でコ分曲乾燥させ
／Ｅ！；Ｃの過熱水蒸気中で７分１出固右させたのち當
法にエリ雇元洗ｔ＝Ｊ’＋を１１ない黄色の架布を得た
。不瑣科のλｍａｘ　（アセトン）は’Ｉ　３０　ｎｍ
であった。

笑施をンリ７ 第２表に記載さ几ているモノアゾ染料ン用いて、実施例
／に記載の方法に従いポリエステル／木綿（Ａ！／３！
；）混紡布を捺染した。得ら扛た染色物は白色部に汚架
がなく、また、耐光堅牢度及び湿頽以牢度かイイに匠ｎ
ていた。

該モノアゾ東朴ｔユ、実／Ｍｐυｌ北たは実施し°リコ
の方法に従って合成し１こ。

染色物の色４丁」と染料のλｍａｘ（アセトン）２第２
表にボす。

手続補正書 昭和５２年λ　月褌日 特許庁長官若杉和夫　殿 ２　発　明　の名称 反応性ピリドン系モノアゾ染料 ３　補正をする者 事件との関係　特許出願人 （！りｔ）三菱化成工業株式会社 ４代理人〒１００ （ほか　１　名） ５　補正の対象　明細書の「発明の詳細な説明」の欄６
補正の内容 （１）　明細書第弘頁最下行に 「炭素原子数３〜１０のアルキル基が」とあるを。

［炭素原子数３〜／ｒのアルキル基が」と訂正する。

（２）　明細書第３２頁の第２表のｉｆｆ、ｌ／Ｌｌの
次に別紙を挿入する。

以　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｆｌ）　一般式〔Ｉ〕 （式中、−Ｘは、水素原子、低級アルキルニトロ基、−
   ｉｆこは）１０ゲン原子７表わし，　−Ｙは，置換もし
   くは非置換のアルキル基またＱ」。 アラルキル基７表わし、−２は、塩素原子外たは弗素原
   子７表わし、−Ａ−＆よ，−ｃｉｉ２−基，　ＣａＨ２
   −基、−ＱＣ２Ｈ４−基、　１１　基。 −　ＣＮｌｌＣ２Ｈ４− ＝８０２ＮＨＣ２Ｈ４−基または一ＳＯ□Ｃ，Ｈ４ー基
   を表わし。 Ｒ１および一Ｒ２は、水系原子またはＩ＆侠もしくけ非
   置換のアルキル基，アルケニル基、シクロヘキシル基、
   了りール基、アラルキル基を表わし、また−Ｎ′Ｒ１が
   一Ｒ１と一Ｒ２の逐語に＼Ｒ２ で示さ扛る反応性ピリドン糸モノアゾ染料。