JPS58134153A - ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料Info
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- JPS58134153A JPS58134153A JP1569982A JP1569982A JPS58134153A JP S58134153 A JPS58134153 A JP S58134153A JP 1569982 A JP1569982 A JP 1569982A JP 1569982 A JP1569982 A JP 1569982A JP S58134153 A JPS58134153 A JP S58134153A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発@はセル田−ス含有繊維類用アゾ染料に関するもの
である。詳しくは本発明リサル■−ス含有繊維類特にセ
ルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とか
らなる混合繊艙を耐光瓢牢変をはじめとする各sII牢
変のすぐれた橙色〜赤色に染色する反応型ジスアゾ染料
に関するものである。
である。詳しくは本発明リサル■−ス含有繊維類特にセ
ルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とか
らなる混合繊艙を耐光瓢牢変をはじめとする各sII牢
変のすぐれた橙色〜赤色に染色する反応型ジスアゾ染料
に関するものである。
以下に本発明の詳細な説明する。
本実1jlK係る染料は下記一般式〔■〕〔式中、6y
は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基tたはシアノ基で置換されていて
もよい7エエル基を表わし、111およびl!はシアノ
基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基もしくはジアル
キルアz)基により置換されていてもよいアルキル基、
アルケニル基、シクロヘキシル基、了り一ル基またはア
ラルキル基を表わすかまたを1NR管が11と18との
連結−,,゛より形成されるl員もしくは6員の會窒素
複素環を表わし、11およ・′1 びVの合計炭素原子数が/’f以下であり、kΣは低級
アルキル基、低級アルコキシ基、へ四グン原子、アセデ
ルアミノ基で置換されていてもよいフェニレン基を表わ
し、Xはハロゲン原子、トリフルオロメチル基、低級ア
ルキル基または低級アルコキシ基により置換されていて
もよいフェニル基または丁を表わし、Yはアリル基、ベ
ンジル基またはヒドロキシル基もしくは低級アル;キシ
基により置換されていてもよいアルキル基を表わす、〕
で示されるセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料である
。
は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基tたはシアノ基で置換されていて
もよい7エエル基を表わし、111およびl!はシアノ
基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基もしくはジアル
キルアz)基により置換されていてもよいアルキル基、
アルケニル基、シクロヘキシル基、了り一ル基またはア
ラルキル基を表わすかまたを1NR管が11と18との
連結−,,゛より形成されるl員もしくは6員の會窒素
複素環を表わし、11およ・′1 びVの合計炭素原子数が/’f以下であり、kΣは低級
アルキル基、低級アルコキシ基、へ四グン原子、アセデ
ルアミノ基で置換されていてもよいフェニレン基を表わ
し、Xはハロゲン原子、トリフルオロメチル基、低級ア
ルキル基または低級アルコキシ基により置換されていて
もよいフェニル基または丁を表わし、Yはアリル基、ベ
ンジル基またはヒドロキシル基もしくは低級アル;キシ
基により置換されていてもよいアルキル基を表わす、〕
で示されるセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料である
。
前足一般式(1)で示される染料はたとえば下記一般式
〔厘〕 〔式中、6Σ、! 、zおよび丁は前記定義に同じ、〕
で余される化合物を下記一般式El)”M5.。
〔厘〕 〔式中、6Σ、! 、zおよび丁は前記定義に同じ、〕
で余される化合物を下記一般式El)”M5.。
〔式中、11および凰8は前記定義に同じ・〕で示され
る化合物とN−メチルーーービpリドン等の溶媒中で反
応させることにより容易Kll造することができる。
る化合物とN−メチルーーービpリドン等の溶媒中で反
応させることにより容易Kll造することができる。
以下に本発明の詳細な説−する。
(伽およびXで示されるフェニル基の置換基である低級
アルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状または
分岐鎖状の炭素電子数J〜ダのアルキル基があげられ、
低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、直
鎖状または分岐鎖状の脚素原子数j−1めアルコキシ基
があげられる。
アルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状または
分岐鎖状の炭素電子数J〜ダのアルキル基があげられ、
低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、直
鎖状または分岐鎖状の脚素原子数j−1めアルコキシ基
があげられる。
e またはXで示されるフェニル基の置換基であるハロ
ゲン原子としては弗素原子、塩素原子・、臭素原子があ
けられる。 ゛また一般式[1)およびCIIK>
1.・でTで表わされるアルキル基としてはメチル基、
エチル基、直鎖状の炭素原子数J−4のアルキル基が挙
げられ、−ヒト党キシル基で置換されたアルキル基とし
ては1−ヒドロキシエチルts、s−*Y賞キシプロピ
ル基、コーヒドロキシグロビル基、1−ヒドロキシブチ
ル基、ダーヒドロキシブテル基、 /I/−ジメチルー
コーヒドロキシエチル基、j−ヒドロキシペンチル基、
6−ヒドロキシヘキシル基、(β−ヒドロキシ)エトキ
シエチル基、(γ−ヒト党キシ)プロポキシプロビル基
、(β−ヒドロキシ)エトキシエトキシエチル基等が挙
げられる。また低級アルコキシ基で置換されたアルキル
基としてはコーメトキシエチル基、−一エトキシエチル
基、3−メトキシプロピル基、3−インプロポキシプロ
ビル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシ
プロピル基、メトキシイソプロポキシエテル甚、メトキ
シエトキシエトキシエチル基等が挙げらiる。
ゲン原子としては弗素原子、塩素原子・、臭素原子があ
けられる。 ゛また一般式[1)およびCIIK>
1.・でTで表わされるアルキル基としてはメチル基、
エチル基、直鎖状の炭素原子数J−4のアルキル基が挙
げられ、−ヒト党キシル基で置換されたアルキル基とし
ては1−ヒドロキシエチルts、s−*Y賞キシプロピ
ル基、コーヒドロキシグロビル基、1−ヒドロキシブチ
ル基、ダーヒドロキシブテル基、 /I/−ジメチルー
コーヒドロキシエチル基、j−ヒドロキシペンチル基、
6−ヒドロキシヘキシル基、(β−ヒドロキシ)エトキ
シエチル基、(γ−ヒト党キシ)プロポキシプロビル基
、(β−ヒドロキシ)エトキシエトキシエチル基等が挙
げられる。また低級アルコキシ基で置換されたアルキル
基としてはコーメトキシエチル基、−一エトキシエチル
基、3−メトキシプロピル基、3−インプロポキシプロ
ビル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシ
プロピル基、メトキシイソプロポキシエテル甚、メトキ
シエトキシエトキシエチル基等が挙げらiる。
また、一般式(1) においてR′およびR2で表わさ
れるアルキル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状
ま赴は分岐鎖状の炭素原子数3〜1gのアル今゛ル基が
挙げ′られ、置換アルキル基としてはシアノメチル基、
コーシアノエテル基、J−シアノプロピル基、コーヒド
ロキシエチル基。
れるアルキル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状
ま赴は分岐鎖状の炭素原子数3〜1gのアル今゛ル基が
挙げ′られ、置換アルキル基としてはシアノメチル基、
コーシアノエテル基、J−シアノプロピル基、コーヒド
ロキシエチル基。
コーヒドロキシプ賞ピル基、J−ヒドロキシベンジル基
、ダーヒドロキシプチル基、J−(J−ヒドロキシエト
キシ)エチル基、)9ス(ヒドロキシメチル)メチル基
、−一エトキシエチル基、3−イソプロポキシプロビル
基、S−(コーメトキシエトキシ)プロピル基、コ、コ
ージエトキシエチル基%−−(N、N−ジェテルアz)
)エチル基、コー(N、N−ジメチルアミノ)エチル基
、5−(N、)J−ジメチルアミノ)プロピル基等のシ
アノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基またはジア
ルキルア之ノ基により置換されたアルキル基が挙げられ
る。
、ダーヒドロキシプチル基、J−(J−ヒドロキシエト
キシ)エチル基、)9ス(ヒドロキシメチル)メチル基
、−一エトキシエチル基、3−イソプロポキシプロビル
基、S−(コーメトキシエトキシ)プロピル基、コ、コ
ージエトキシエチル基%−−(N、N−ジェテルアz)
)エチル基、コー(N、N−ジメチルアミノ)エチル基
、5−(N、)J−ジメチルアミノ)プロピル基等のシ
アノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基またはジア
ルキルア之ノ基により置換されたアルキル基が挙げられ
る。
アルケニル基としてはアリル基、コーメテルアリル基、
J−メチルアリル基、直鎖状または分岐鎖状の脚素原子
数ダ〜1gのアルケニル基が挙けられ、置換アルケニル
基上してはJ−シアノアリル基、コーヒド賞キビアリル
基、3−メトキシエトキシアリル基、l−メチル−J
−(N、N−ジエチルアミノ)アリル基等のシアノ基、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基で置換されたアルケニ
ル基が挙げられる。
J−メチルアリル基、直鎖状または分岐鎖状の脚素原子
数ダ〜1gのアルケニル基が挙けられ、置換アルケニル
基上してはJ−シアノアリル基、コーヒド賞キビアリル
基、3−メトキシエトキシアリル基、l−メチル−J
−(N、N−ジエチルアミノ)アリル基等のシアノ基、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基で置換されたアルケニ
ル基が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、・−ト
リル基、p ’;’テルフェニル基ナトが挙げられ、
シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基またはジ
アルキルアζノ基により置換されたアリール基としては
、−一シアノフェニル基、−−ヒドロキシフェニル基、
シーメトキシフェニル基、シー(J−メトキ・ジェトキ
シ)フェニル基、 a、s−ジメトキシフェニル基、シ
ー(N、N−ジメチルアミノ)フェニル基などが挙げら
れる。
リル基、p ’;’テルフェニル基ナトが挙げられ、
シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基またはジ
アルキルアζノ基により置換されたアリール基としては
、−一シアノフェニル基、−−ヒドロキシフェニル基、
シーメトキシフェニル基、シー(J−メトキ・ジェトキ
シ)フェニル基、 a、s−ジメトキシフェニル基、シ
ー(N、N−ジメチルアミノ)フェニル基などが挙げら
れる。
アラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基1.−
メチルベンジル基、p−メチルフェネチル基等が挙げら
れ、置換アラルキル基としては、−一シアノベンジル基
、p−ヒドロキシベンジル基、t−ヒ)7oキシ7エネ
デル基、@−アニシル基などが挙げられる。
メチルベンジル基、p−メチルフェネチル基等が挙げら
れ、置換アラルキル基としては、−一シアノベンジル基
、p−ヒドロキシベンジル基、t−ヒ)7oキシ7エネ
デル基、@−アニシル基などが挙げられる。
また、Nl’l”が表わす含窒素複素環の基としては、
l−ピロリジニル基、J−メチル−l−ピロリジニル基
、−一ヒドロキシエチルーl−ピロリジニル基、′コ、
j−ジメチルー1−ピロリジニル基、J−チアシリジェ
ル基、l−ピロリル基、l−ピッゾリル基、l−インダ
ゾリル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、2.孟−ジメ
チルピペリジノ基、l−ビベ2ジニル基、ターメ?ルー
t−ピペラジニル基などが挙げられる。
l−ピロリジニル基、J−メチル−l−ピロリジニル基
、−一ヒドロキシエチルーl−ピロリジニル基、′コ、
j−ジメチルー1−ピロリジニル基、J−チアシリジェ
ル基、l−ピロリル基、l−ピッゾリル基、l−インダ
ゾリル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、2.孟−ジメ
チルピペリジノ基、l−ビベ2ジニル基、ターメ?ルー
t−ピペラジニル基などが挙げられる。
NR’l”としては合計炭素原子数4〜/Jのジ置換ア
之ノ基が特に望tしい。
之ノ基が特に望tしい。
一般式〔■〕で示されるジスアゾ染料を製造するには、
たとえばアセトン、□メチルエチルケトン、トルエン、
ニド四ベンゼン、シオキナン、N、N−ジメチルホルム
アミド、N−メチル−1−ピロリドン、ジメチルスルホ
キシドなどの有様溶媒中で、一般式〔■〕で示されるジ
スアゾ系化合物と該ジスアゾ系化合物に対して/−/J
倍モルの一般式〔璽〕で示される一ジフルオ諺トリアジ
ン類とを、前記ジスアゾ系化4r愉に対してl−1倍電
ルの酸結合剤、たとえば、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、 N、N−ジエチルアニリンなどの三級アミ
ン、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基の
存在1参〇C〜90℃にaS〜S時間加熱すればよい、
得られた反応生成液を冷却したのち、たとえば水中に排
出するととくより生成する沈殿を濾過、遠心分離などの
方法忙よって分離しほぼ定量的に一般式(1)で示され
るジスアゾ染料を得ることができる。
たとえばアセトン、□メチルエチルケトン、トルエン、
ニド四ベンゼン、シオキナン、N、N−ジメチルホルム
アミド、N−メチル−1−ピロリドン、ジメチルスルホ
キシドなどの有様溶媒中で、一般式〔■〕で示されるジ
スアゾ系化合物と該ジスアゾ系化合物に対して/−/J
倍モルの一般式〔璽〕で示される一ジフルオ諺トリアジ
ン類とを、前記ジスアゾ系化4r愉に対してl−1倍電
ルの酸結合剤、たとえば、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、 N、N−ジエチルアニリンなどの三級アミ
ン、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基の
存在1参〇C〜90℃にaS〜S時間加熱すればよい、
得られた反応生成液を冷却したのち、たとえば水中に排
出するととくより生成する沈殿を濾過、遠心分離などの
方法忙よって分離しほぼ定量的に一般式(1)で示され
るジスアゾ染料を得ることができる。
一般式(1)で示される染料により染色されるセルロー
ス含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、鋼アンモニアレーヨン等の半合成繊維、
部分アミノ化または部分アシル化した改質セルロース繊
維などの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布などが
挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カ
チオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊咄。
ス含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、鋼アンモニアレーヨン等の半合成繊維、
部分アミノ化または部分アシル化した改質セルロース繊
維などの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布などが
挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カ
チオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊咄。
アクリル繊維、ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリ
アセテート繊維等の他種繊維との混紡品または混繊品が
挙げられる。これらのうち。
アセテート繊維等の他種繊維との混紡品または混繊品が
挙げられる。これらのうち。
セルロースamおよびセルロース繊維とポリエステル繊
維との混紡品また11混繊品に対して特に有効である。
維との混紡品また11混繊品に対して特に有効である。
染色を実、施するにあたっては前示一般式〔■〕で示さ
れる染料を媒体中KaSμ〜コー@IK微分散させるの
が望ましく、その方法としては非イオン性たとえばプル
ロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえば
リグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスル
ホン酸−ホルマリン縮合吻のナトリウム塩等の水溶性分
散剤を用い、サンドグラインダー、ンル等の粉砕機を使
用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステル
、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低モル付加
させた化合物勢の水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を
用い水以外の溶剤、たとえばエチルアルコール、イング
ロビルアルコール、粂すエチレングリコール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト/II
、 m−ヘキサン、トルエン、キシレン、はネラルター
ペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、ジオ牛サン、テトラエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類中にあるいはこれらの混合溶剤中
に微分散させる方法、水と上記の溶剤のうち水と任意に
混合し得る溶剤との混合系中和微分散させる方法などが
あけられる。
れる染料を媒体中KaSμ〜コー@IK微分散させるの
が望ましく、その方法としては非イオン性たとえばプル
ロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえば
リグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスル
ホン酸−ホルマリン縮合吻のナトリウム塩等の水溶性分
散剤を用い、サンドグラインダー、ンル等の粉砕機を使
用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステル
、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低モル付加
させた化合物勢の水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を
用い水以外の溶剤、たとえばエチルアルコール、イング
ロビルアルコール、粂すエチレングリコール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト/II
、 m−ヘキサン、トルエン、キシレン、はネラルター
ペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、ジオ牛サン、テトラエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類中にあるいはこれらの混合溶剤中
に微分散させる方法、水と上記の溶剤のうち水と任意に
混合し得る溶剤との混合系中和微分散させる方法などが
あけられる。
更に上記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても崖しつかえない。
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても崖しつかえない。
この染料微分散液はそのままでもパディング染色法にお
けるパディング浴として、、また、捺染法(おける捺染
色糊として使用できるが、畳通パディング浴および捺染
色糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任
意に混合し11゜ 得る溶剤と水“″9混合系あるいは油層がミネラルター
ペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハ
ロゲン化炭化水素であるO/WWエマルションまたは”
III / Ogエマルション系へ目的とする染色、I
IIK応じた割合に希釈させたものが使用される。
けるパディング浴として、、また、捺染法(おける捺染
色糊として使用できるが、畳通パディング浴および捺染
色糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任
意に混合し11゜ 得る溶剤と水“″9混合系あるいは油層がミネラルター
ペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハ
ロゲン化炭化水素であるO/WWエマルションまたは”
III / Ogエマルション系へ目的とする染色、I
IIK応じた割合に希釈させたものが使用される。
パディング浴および捺染色糊の調製にあたり染色を有利
に実施するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ金
属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物など
を酸結合剤として添加することができる。アルカリ金属
化合物としては、アルカリ金属炭111塙以外にアルカ
リ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属
ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸塩ある
いはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム
等の水の存在下において加温するとアルカリを発生する
アルカリ前駆化合物等が使用できる。これらの使用量は
、通常、パディング浴または捺染色糊のpHが25〜&
jどなる量で十分である。有機ヱボキシ化合物としては
、エチレングリコールジグリシジルエ゛−チル、平均分
子量1.tO〜参〇〇のポリエチレングリプールジグリ
シジルエーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリプールジアクリレート。
に実施するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ金
属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物など
を酸結合剤として添加することができる。アルカリ金属
化合物としては、アルカリ金属炭111塙以外にアルカ
リ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属
ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸塩ある
いはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム
等の水の存在下において加温するとアルカリを発生する
アルカリ前駆化合物等が使用できる。これらの使用量は
、通常、パディング浴または捺染色糊のpHが25〜&
jどなる量で十分である。有機ヱボキシ化合物としては
、エチレングリコールジグリシジルエ゛−チル、平均分
子量1.tO〜参〇〇のポリエチレングリプールジグリ
シジルエーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリプールジアクリレート。
平均分子量lj0〜gooのポリエチレングリコールの
ジアクリレートまたはジメタクリレートなどが挙けられ
る。これら、の使用量は、Iくディング浴または捺染色
−に対して3〜1重量参程変である。
ジアクリレートまたはジメタクリレートなどが挙けられ
る。これら、の使用量は、Iくディング浴または捺染色
−に対して3〜1重量参程変である。
また、パディング染色時におけるドライマイとえば、ア
ルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添加してもよい
。
ルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添加してもよい
。
パディング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方法に限定
されるものではなく、また、セルロース膨潤剤お−よび
酸結合剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染色糊中に
存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させてお
いてもよい。
されるものではなく、また、セルロース膨潤剤お−よび
酸結合剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染色糊中に
存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させてお
いてもよい。
セルロース繊維膨潤剤としては沸点が/!IC以上でセ
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているものであれ
ばすべて使用可能であり、たとえば、N、N、N’、N
f−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコールま
たは七〇−導体があげられる。4IK平均分子量がSO
O〜j00程変のポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジア
セチル化された染料の反応基と反応しない多価アルコー
ル誘導体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているものであれ
ばすべて使用可能であり、たとえば、N、N、N’、N
f−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコールま
たは七〇−導体があげられる。4IK平均分子量がSO
O〜j00程変のポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジア
セチル化された染料の反応基と反応しない多価アルコー
ル誘導体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。
セルロース繊維膨潤剤の使用量はパディング浴あるいは
捺染色−に対して3〜スコア量−1度が適当であり、好
ましくはt−/j重量−椙変である。
捺染色−に対して3〜スコア量−1度が適当であり、好
ましくはt−/j重量−椙変である。
一般式(1)で示される染料により前記繊維を染色する
には常法に従って、誓えば上記方法により調製したパデ
ィング浴t isは捺染色糊をセルロース繊維含有材料
に含浸または印捺し、乾燥した後に/40−ココ〇℃の
熱風または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理、あるい
は/20″−/j17cの高圧飽和水蒸気中で3〜30
分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、ある
いは油層がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水
素である0 /Wllオたはφ畿エマルジョン洗浄浴で
洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方式で
洗浄するととくより完了する。
には常法に従って、誓えば上記方法により調製したパデ
ィング浴t isは捺染色糊をセルロース繊維含有材料
に含浸または印捺し、乾燥した後に/40−ココ〇℃の
熱風または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理、あるい
は/20″−/j17cの高圧飽和水蒸気中で3〜30
分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、ある
いは油層がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水
素である0 /Wllオたはφ畿エマルジョン洗浄浴で
洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方式で
洗浄するととくより完了する。
上記の方法によって鮮明でかつ均一に染色された耐光堅
牢度および湿潤堅牢度の嵐好な染色物を得ることができ
る・ 以下、本発明を実施例によりさらに具体的(説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではないφ尚、実施例中「部」とあるのは「
重量部」を示す。
牢度および湿潤堅牢度の嵐好な染色物を得ることができ
る・ 以下、本発明を実施例によりさらに具体的(説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではないφ尚、実施例中「部」とあるのは「
重量部」を示す。
実施例1
・1■
下記構造式 1..11
(ちり一 Nliち堝OCへで示され
るジスアゾ染料l5部、ナフタレンスルホン駿−ホルム
アルデヒド縮合物lS部および水70g1からなる染料
組成物を、微分散機としてペイントシェーカーを用いて
染料分散液を調製した。この染料分散液を使用して下記
組成染料分散@ &jll s%アルギ閃陵ナトリウム水溶液 11 @平均分
子量ダOQのポリエチレン 9 Bクリコールジメチ
ルエーテル 水 コ!jIIioo
IiiS(pmto) の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合比1.
j/Jり混紡布をスクリーン捺染機を用いて印捺し、1
0℃で3分間乾燥した後、コ13℃で90秒乾熱固着し
た。これを水洗したのち、ノニオン界面活性剤(スコア
ロール#りoo(Ftia>−花王石鹸■製)JP/l
を含有する洗浄液を用いて浴比t:SOでaO分間ED
Cでンービングを行ない、耐光堅牢度および温#III
牢変の優れた黄味赤色の染色物な得た。
るジスアゾ染料l5部、ナフタレンスルホン駿−ホルム
アルデヒド縮合物lS部および水70g1からなる染料
組成物を、微分散機としてペイントシェーカーを用いて
染料分散液を調製した。この染料分散液を使用して下記
組成染料分散@ &jll s%アルギ閃陵ナトリウム水溶液 11 @平均分
子量ダOQのポリエチレン 9 Bクリコールジメチ
ルエーテル 水 コ!jIIioo
IiiS(pmto) の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合比1.
j/Jり混紡布をスクリーン捺染機を用いて印捺し、1
0℃で3分間乾燥した後、コ13℃で90秒乾熱固着し
た。これを水洗したのち、ノニオン界面活性剤(スコア
ロール#りoo(Ftia>−花王石鹸■製)JP/l
を含有する洗浄液を用いて浴比t:SOでaO分間ED
Cでンービングを行ない、耐光堅牢度および温#III
牢変の優れた黄味赤色の染色物な得た。
本実施例で使用した染料はダーアミノー参′−ヒドロΦ
ジアゾベンゼンxtJf′fkzo襲(’II積)酢酸
水溶液j Od K溶解し、更に塩酸J−を加えてjc
以下に冷却した0次に亜硝酸ナトリウムatyを加えた
・ この時温度はSCを超えないようにした。得られたジア
ゾニウム塩溶液を2,6−ビス(メトキシプロピルアミ
ノ)−J−シアノ−亭−メチルピリジツユ92?tメタ
ノールに溶液中へpH41tcなる様調節しなからSC
以下で添加した。析出したジスアゾ化合物を濾取後水洗
して乾燥した。この色素S、/4f、コ、41−ジフル
オロ−6−(ジメチル7′ξ))トリアジンユl?トリ
エテルアξンlOfおよび無水炭酸カリウムtoyをア
セトン100−中へ加え、3時間還流加熱して縮合反応
をおこなった。得られた反応液を水1000−に滴下し
生成した沈殿を濾別し、水洗したのち室ilにて乾燥し
て上記構造式で示される染料暗赤色粉末L4fC収皐ヂ
4111)を得た。
ジアゾベンゼンxtJf′fkzo襲(’II積)酢酸
水溶液j Od K溶解し、更に塩酸J−を加えてjc
以下に冷却した0次に亜硝酸ナトリウムatyを加えた
・ この時温度はSCを超えないようにした。得られたジア
ゾニウム塩溶液を2,6−ビス(メトキシプロピルアミ
ノ)−J−シアノ−亭−メチルピリジツユ92?tメタ
ノールに溶液中へpH41tcなる様調節しなからSC
以下で添加した。析出したジスアゾ化合物を濾取後水洗
して乾燥した。この色素S、/4f、コ、41−ジフル
オロ−6−(ジメチル7′ξ))トリアジンユl?トリ
エテルアξンlOfおよび無水炭酸カリウムtoyをア
セトン100−中へ加え、3時間還流加熱して縮合反応
をおこなった。得られた反応液を水1000−に滴下し
生成した沈殿を濾別し、水洗したのち室ilにて乾燥し
て上記構造式で示される染料暗赤色粉末L4fC収皐ヂ
4111)を得た。
本染料のλramx(、アセトン)は、ダタOnwaで
あった。 □ 実施例コ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料13@、プルロニック型界面活
性剤0プルロニツクL6ダ(旭電化工業■製)10部お
よび水73部から々る染料組成物を、微分散機としてサ
ンドグラインダーを用い染料分散液を調製した。この染
料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7wA S僑アルギン酸ナトリウム本溶液 5s部
平均分子量300のボ、、リン、ロビレン 19
部グリコールのジアセテート 平均分子量λOOのポリエチレン 3mグリ
コールジグリシジルエーテル 水 25部10
01!ACt現4) の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
(qO番手)Kスクリーン捺染機を用いて印捺し、IO
Cで3分間中間乾燥した後、lざjCで7分間、過熱蒸
気な用いて処理をした。以下、実施例1に記載した方法
に従って洗浄処理を行なったところ、耐光胆牢度および
湿潤堅牢度の優れた黄味赤色の染色物が得られた。
あった。 □ 実施例コ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料13@、プルロニック型界面活
性剤0プルロニツクL6ダ(旭電化工業■製)10部お
よび水73部から々る染料組成物を、微分散機としてサ
ンドグラインダーを用い染料分散液を調製した。この染
料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7wA S僑アルギン酸ナトリウム本溶液 5s部
平均分子量300のボ、、リン、ロビレン 19
部グリコールのジアセテート 平均分子量λOOのポリエチレン 3mグリ
コールジグリシジルエーテル 水 25部10
01!ACt現4) の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
(qO番手)Kスクリーン捺染機を用いて印捺し、IO
Cで3分間中間乾燥した後、lざjCで7分間、過熱蒸
気な用いて処理をした。以下、実施例1に記載した方法
に従って洗浄処理を行なったところ、耐光胆牢度および
湿潤堅牢度の優れた黄味赤色の染色物が得られた。
本実111列で使用した染料はダーアミノーj −メチ
ルーダ′−ヒドロキシアゾベンゼンを実施例1の記載に
従いジアゾ化し、コーアニリノーJ−シアノーダーメチ
ル−4−(a−ブチルアミノ)ピリジンとカップリング
させ得られた色素をN−メテルーーーピロリドン中でト
リエチルアミンを脱酸剤として用い、コ、−一ジフルオ
ロ−6−〔ジー(!I−プロピル)アミノ〕トリアジン
と反応させることくより得た。
ルーダ′−ヒドロキシアゾベンゼンを実施例1の記載に
従いジアゾ化し、コーアニリノーJ−シアノーダーメチ
ル−4−(a−ブチルアミノ)ピリジンとカップリング
させ得られた色素をN−メテルーーーピロリドン中でト
リエチルアミンを脱酸剤として用い、コ、−一ジフルオ
ロ−6−〔ジー(!I−プロピル)アミノ〕トリアジン
と反応させることくより得た。
(:。
本品のλm、bx (アセトン)は$97m■であう・
:)□−1i、・ た。 i′・ 実施例J 下記構造式 で示されるジスアゾ染料’ o !B sポリオキシエ
チレングリコール−ノニルフェニルエーテル(HLIl
&?)J部およびジエチレングリコールージアセテー小
it部からなる染料組成物を微分散機としてペイントコ
ンディショf−を用いて摩砕して染料イン中をJI製し
た。
:)□−1i、・ た。 i′・ 実施例J 下記構造式 で示されるジスアゾ染料’ o !B sポリオキシエ
チレングリコール−ノニルフェニルエーテル(HLIl
&?)J部およびジエチレングリコールージアセテー小
it部からなる染料組成物を微分散機としてペイントコ
ンディショf−を用いて摩砕して染料イン中をJI製し
た。
この染料インキio部とンネラルターペンj!1gを混
合した後、これをホモミキサーで攪拌(sooo 〜z
ooo*pM)I、つり、下記組成の水溶液33gK徐
々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠なO/Wffi
エマルション色糊ヲ111Iした。
合した後、これをホモミキサーで攪拌(sooo 〜z
ooo*pM)I、つり、下記組成の水溶液33gK徐
々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠なO/Wffi
エマルション色糊ヲ111Iした。
水 JI
部レピトールa at g(商
標、第−工業製薬層、特殊ノニオン界面活性剤)十すク
n口酢酸ナトリウム at 部J@f
m 次に、との色糊な用いポリエステル/木綿(混合比4
! / J s )混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で1分間乾燥した後、過熱蒸気な用いて
/?jcで7分間処理をした。
部レピトールa at g(商
標、第−工業製薬層、特殊ノニオン界面活性剤)十すク
n口酢酸ナトリウム at 部J@f
m 次に、との色糊な用いポリエステル/木綿(混合比4
! / J s )混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で1分間乾燥した後、過熱蒸気な用いて
/?jcで7分間処理をした。
その後、少量の水を含有する熱テトラクロロエチレン浴
で洗浄し、乾燥を行なったところ、射光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白湯汚染のない赤色、Q染色物が得ら
れた。
で洗浄し、乾燥を行なったところ、射光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白湯汚染のない赤色、Q染色物が得ら
れた。
本実施例で使用した染料は、コ′−アセテルアξノーダ
′−アミノ−3−ヒドロキシアゾベンゼンを実tlIA
例/に従ってジアゾ化し、コ、4−ビス(エトキシエテ
ルアミノ)−3−シアノ−11−メチルピリジンとカッ
プリングさせ、得られた色素を2,41−ジフルオロ−
4−ピペリジノトリアジンと実施?i1 /に準じて反
応させることにより得た。
′−アミノ−3−ヒドロキシアゾベンゼンを実tlIA
例/に従ってジアゾ化し、コ、4−ビス(エトキシエテ
ルアミノ)−3−シアノ−11−メチルピリジンとカッ
プリングさせ、得られた色素を2,41−ジフルオロ−
4−ピペリジノトリアジンと実施?i1 /に準じて反
応させることにより得た。
水晶のλwam (アセトン)はl 95 amであっ
た。
た。
実施例ダ
下記構造式
で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレンク
リコールノニルフェニルエーテル(HLII t 、7
.J ) 7部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物3部および水り参部からなる染料組歳吻を
サンドグラインダーを用いて微分散させ染料分散液をv
iA製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 :!・、 6部 テトラエチレングリコール tS 部ジメチ
ルエーテル 水 り9
部100 部 (asO) のパディング浴を調製し、ポリエステル/木綿(混合比
4s/:yr)混紡布に含浸し、・絞り率亭t9gSC
絞った後、100℃で1分間乾燥させ200℃で1分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄するこ
とにより耐光胆牢度法に準じて合成した。
リコールノニルフェニルエーテル(HLII t 、7
.J ) 7部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物3部および水り参部からなる染料組歳吻を
サンドグラインダーを用いて微分散させ染料分散液をv
iA製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 :!・、 6部 テトラエチレングリコール tS 部ジメチ
ルエーテル 水 り9
部100 部 (asO) のパディング浴を調製し、ポリエステル/木綿(混合比
4s/:yr)混紡布に含浸し、・絞り率亭t9gSC
絞った後、100℃で1分間乾燥させ200℃で1分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄するこ
とにより耐光胆牢度法に準じて合成した。
水晶のλmix (アセトン)はj 0−JnI!Iで
あった。
あった。
実施例5
繊維をナイロン/レーヨン(fj合比、 s o/z
o )混紡布に変更し、W!に乾熱固着温度を/ ti
℃に変更したこと以外は実施例1と全く同様にして捺染
を行なったところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好
な、赤色の捺染物が得られた・実施例4 :j
”””’ 表−1〜3に示すジスアゾ染料を使用して実施例1に記
載した方法に準じて捺染を行なった。
o )混紡布に変更し、W!に乾熱固着温度を/ ti
℃に変更したこと以外は実施例1と全く同様にして捺染
を行なったところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好
な、赤色の捺染物が得られた・実施例4 :j
”””’ 表−1〜3に示すジスアゾ染料を使用して実施例1に記
載した方法に準じて捺染を行なった。
得られた染布の耐光堅牢責及び湿潤堅牢度はいずれも良
好であった。
好であった。
染布の色相および染料のλ111m! (アセトン)を
表−/−JK示す。
表−/−JK示す。
/
/
Claims (1)
- (1) 一般式 〔式中、争は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ藁
グン原子、トリプルオ胃メチル基壜たはシアノ基で置換
されていてもよいフェニル基を表わし 11シよびVは
シアノ基。 ヒドロキシル基、低級アル;キシ基もしくはジアルキル
アミノ基により置換されていてもよいアルキル基、アル
ケニル基、シタ■へ命シシ基、アリールatたはアラル
キル9基を表わすかまたはN凰νが1″と11との連結
により形成される5員もしくは6員の會窒素複嵩環を表
わし、Vおよび120合計嶽嵩原子数がlI以下であり
、金は低級アルキル基、低級アル;キシ基、ハロゲン原
子またはアセテルアンノ基で置換されていてもよい7エ
エレン基を表わし、Xはハロゲン原子、)9フルオロメ
チル基、低級アルキル基または低級アルコキシ基により
置換されていてもよいフェニル基または丁を表わし、■
はアリル基1、ベンジル基またはヒドロキシル基もしく
は低級アルコキシ基により置換されていてもよいアルキ
ル基を表わす、〕で示されるセルロース含有繊艙類用ジ
スア/染料・
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1569982A JPS58134153A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
GB08220875A GB2105738B (en) | 1981-07-20 | 1982-07-19 | Reactive disazo dyes |
DE19823227134 DE3227134A1 (de) | 1981-07-20 | 1982-07-20 | Reaktiver disazofarbstoff fuer zellulosehaltige fasern |
CH4425/82A CH649093A5 (de) | 1981-07-20 | 1982-07-20 | Reaktive disazofarbstoffe fuer cellulose enthaltendes fasermaterial. |
US06/400,201 US4473499A (en) | 1981-07-20 | 1982-07-20 | Reactive disazo dyes containing an oxy fluoro triazine group for cellulose containing fibers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1569982A JPS58134153A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58134153A true JPS58134153A (ja) | 1983-08-10 |
JPH0332587B2 JPH0332587B2 (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=11896012
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1569982A Granted JPS58134153A (ja) | 1981-07-20 | 1982-02-03 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58134153A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60112861A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系モノアゾ化合物及び反応性ピリドン系モノアゾ染料 |
JPS60252660A (ja) * | 1984-05-29 | 1985-12-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系ジスアゾ化合物及び反応性ピリドン系ジスアゾ染料 |
JPS6147755A (ja) * | 1984-08-13 | 1986-03-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 反応型ピリドン系ジスアゾ染料 |
JP2004521973A (ja) * | 2001-01-26 | 2004-07-22 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用 |
-
1982
- 1982-02-03 JP JP1569982A patent/JPS58134153A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60112861A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系モノアゾ化合物及び反応性ピリドン系モノアゾ染料 |
JPH0472862B2 (ja) * | 1983-11-22 | 1992-11-19 | Mitsubishi Chem Ind | |
JPS60252660A (ja) * | 1984-05-29 | 1985-12-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系ジスアゾ化合物及び反応性ピリドン系ジスアゾ染料 |
JPH0464341B2 (ja) * | 1984-05-29 | 1992-10-14 | Mitsubishi Chem Ind | |
JPS6147755A (ja) * | 1984-08-13 | 1986-03-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 反応型ピリドン系ジスアゾ染料 |
JP2004521973A (ja) * | 2001-01-26 | 2004-07-22 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0332587B2 (ja) | 1991-05-13 |
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