JPS59145252A - ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料Info
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- JPS59145252A JPS59145252A JP58017205A JP1720583A JPS59145252A JP S59145252 A JPS59145252 A JP S59145252A JP 58017205 A JP58017205 A JP 58017205A JP 1720583 A JP1720583 A JP 1720583A JP S59145252 A JPS59145252 A JP S59145252A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルロース含有繊維類用アゾ染料に関するもの
である。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類特にセ
ルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とか
ら々る混合繊維を耐光堅牢度をはじめとする各種堅牢度
のすぐれた橙色〜青色に染色する反応型ジスアゾ染料に
関するものである。
である。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類特にセ
ルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とか
ら々る混合繊維を耐光堅牢度をはじめとする各種堅牢度
のすぐれた橙色〜青色に染色する反応型ジスアゾ染料に
関するものである。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る染料は下記一般式〔I〕
Y
・(式中、Dは置換または非置換のフェニル基、ピリジ
ル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を表わし
、R1はシアノ基またはアルコキシカルボニル基を表わ
し、R2およびR3は置換もしくは非置換のアルキル基
、シクロヘキシル基、アルケニル基またはアリール基を
表わし、Yは−NR4R”または−○R6を表わし、R
4、R5およびR6は水素原子またはシアノ基、ヒドロ
キシル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ
基によジ置換されていてもよいアルキル基1、アルケニ
ル基、シクロヘキシルz、yv−ル基もしくはアラルキ
ル基を表わすか、またはNR4R”がR4とR5との連
結によシ形成される!員もしくは6員の含窒素複素環を
表わし、Xは弗素原子または塩素原子を表わす。)で示
されるセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料である。
ル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を表わし
、R1はシアノ基またはアルコキシカルボニル基を表わ
し、R2およびR3は置換もしくは非置換のアルキル基
、シクロヘキシル基、アルケニル基またはアリール基を
表わし、Yは−NR4R”または−○R6を表わし、R
4、R5およびR6は水素原子またはシアノ基、ヒドロ
キシル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ
基によジ置換されていてもよいアルキル基1、アルケニ
ル基、シクロヘキシルz、yv−ル基もしくはアラルキ
ル基を表わすか、またはNR4R”がR4とR5との連
結によシ形成される!員もしくは6員の含窒素複素環を
表わし、Xは弗素原子または塩素原子を表わす。)で示
されるセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料である。
前示一般式〔I〕においてDで表わされる置換もし・く
け非置換のフェニル基、ピリジル基、チアゾリル基また
はベンゾチアゾリル基としては。
け非置換のフェニル基、ピリジル基、チアゾリル基また
はベンゾチアゾリル基としては。
フェニル基;弗素原子、塩素原子、臭素原子。
メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ
基、エトキシ基、フェニルアゾ基、シアノ基、ニトロ基
、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アリルス
ルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコ
キシエトキシカルボニル基、アリルオキシエチルカルボ
ニル基、モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級
アルキルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニ
ル基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメチルアミノ
スルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、モノメチ
ルアミノスルホニル基、モノエテルアミノスルホニル基
、アセチル基、フェニル基等によジ置換されたフェニル
基;ピリジル基;塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチ
ル基、メチルスルホニル基、シアノ基等により置換され
たピリジル基;チアゾリル基;メチル基、塩素原子、臭
素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、メト
キシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニ
ル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホニル基等に
より置換されたチアゾリル基;ベンゾチアゾリル基;メ
チル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキ
シカルボニル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホ
ニル基等によジ置換されたベンゾチアゾリル基が挙げら
れ HzlたはR3で表わされる非置換のアルキル基と
してはメチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基等が挙げられ、置換アルキル基として
はメトキシエテル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の低級アルコキシアルキル基;メトキシエトキシ
エテル基、エトキシエトキシエテル基等の低級アルコキ
シアルコキシアルキル基;フェノキシエチル基等のフェ
ノキシアルキル基;ベンジルオキシエチル基、クロロベ
ンジルオキシエチル基等の置換されていてもよいアラル
キルオキシ低級アルキル基;ヒドロキシエチル基、ヒド
ロキシアルキル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキレヘ
キシル基、コーヒドロキシー3−メトキシプロピル基等
の置換されていてもよいヒドロキシアルキル基;シアノ
メチル基、シアノエチル基等のシアノ低級アルキル基;
アセチルオキシエチル基、クロロアセチルオキシエチル
基、クロロプロピオニルオキシエテル基、ベンゾイルオ
キシエチル基等の置換されていてもよいアシルオキシ低
級アルキル基;メトキシカルボニルオキシエチル基、メ
トキシエトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキ
シカルボニルオキシ低級アルキル基;カルバモイルメチ
ル基、カルバモイルエチル基等のカルバモイル低級アル
キル基;メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、
ペンジルオキシカルボニルメチル基等の置換されていて
もよいアルコキシカルボニル低級アルキル基;ベンジル
基、フェネチル基、クロロベンジル基等の置換されてい
てもよいアラルキル基;アリルオキシカルボニルエチル
基、アリルオキシカルボニルメチル基等のアリルオキシ
カルボニル低級アルキル基;テトラヒドロフルフリル基
;コハク酸イミドエチル基等のコハク酸イミド低級アル
キル基;フタルイミドエチル基等のフタル酸イミド低級
アルキル基;シアノエトキシエチル基、シアノメトキシ
エテル、基等のシアノアルコキシ低級アルキル基、クロ
ロエチル基等のハロゲノ低級アルキル基が挙げられ、ア
リール基としてはフェニル基、クロロフェニル基、メチ
ルフェニル基等が挙げられ、また、NR4R5が表わす
含窒素複素環の基としては、/−ピロリジニル基、3−
メチル−7−ピロリジニル基、コーヒドロキシエテルー
/−ピロリジニル基、2.s−ジメチル−7−ピロリジ
ニル基、3−チアゾリジニル基、/−ピロリル基、l−
ピラゾリル基、l−イミダゾリル基、モルホリノ基、ピ
ペリジノ基、コ、6−シメチルピペリジノ基、/−ピペ
ラジニル基、ダーメチルー/−ピペラジニル基などが挙
げられる。
基、エトキシ基、フェニルアゾ基、シアノ基、ニトロ基
、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アリルス
ルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコ
キシエトキシカルボニル基、アリルオキシエチルカルボ
ニル基、モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級
アルキルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニ
ル基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメチルアミノ
スルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、モノメチ
ルアミノスルホニル基、モノエテルアミノスルホニル基
、アセチル基、フェニル基等によジ置換されたフェニル
基;ピリジル基;塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチ
ル基、メチルスルホニル基、シアノ基等により置換され
たピリジル基;チアゾリル基;メチル基、塩素原子、臭
素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、メト
キシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニ
ル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホニル基等に
より置換されたチアゾリル基;ベンゾチアゾリル基;メ
チル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキ
シカルボニル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホ
ニル基等によジ置換されたベンゾチアゾリル基が挙げら
れ HzlたはR3で表わされる非置換のアルキル基と
してはメチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基等が挙げられ、置換アルキル基として
はメトキシエテル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の低級アルコキシアルキル基;メトキシエトキシ
エテル基、エトキシエトキシエテル基等の低級アルコキ
シアルコキシアルキル基;フェノキシエチル基等のフェ
ノキシアルキル基;ベンジルオキシエチル基、クロロベ
ンジルオキシエチル基等の置換されていてもよいアラル
キルオキシ低級アルキル基;ヒドロキシエチル基、ヒド
ロキシアルキル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキレヘ
キシル基、コーヒドロキシー3−メトキシプロピル基等
の置換されていてもよいヒドロキシアルキル基;シアノ
メチル基、シアノエチル基等のシアノ低級アルキル基;
アセチルオキシエチル基、クロロアセチルオキシエチル
基、クロロプロピオニルオキシエテル基、ベンゾイルオ
キシエチル基等の置換されていてもよいアシルオキシ低
級アルキル基;メトキシカルボニルオキシエチル基、メ
トキシエトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキ
シカルボニルオキシ低級アルキル基;カルバモイルメチ
ル基、カルバモイルエチル基等のカルバモイル低級アル
キル基;メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、
ペンジルオキシカルボニルメチル基等の置換されていて
もよいアルコキシカルボニル低級アルキル基;ベンジル
基、フェネチル基、クロロベンジル基等の置換されてい
てもよいアラルキル基;アリルオキシカルボニルエチル
基、アリルオキシカルボニルメチル基等のアリルオキシ
カルボニル低級アルキル基;テトラヒドロフルフリル基
;コハク酸イミドエチル基等のコハク酸イミド低級アル
キル基;フタルイミドエチル基等のフタル酸イミド低級
アルキル基;シアノエトキシエチル基、シアノメトキシ
エテル、基等のシアノアルコキシ低級アルキル基、クロ
ロエチル基等のハロゲノ低級アルキル基が挙げられ、ア
リール基としてはフェニル基、クロロフェニル基、メチ
ルフェニル基等が挙げられ、また、NR4R5が表わす
含窒素複素環の基としては、/−ピロリジニル基、3−
メチル−7−ピロリジニル基、コーヒドロキシエテルー
/−ピロリジニル基、2.s−ジメチル−7−ピロリジ
ニル基、3−チアゾリジニル基、/−ピロリル基、l−
ピラゾリル基、l−イミダゾリル基、モルホリノ基、ピ
ペリジノ基、コ、6−シメチルピペリジノ基、/−ピペ
ラジニル基、ダーメチルー/−ピペラジニル基などが挙
げられる。
NR4RI′としては合計炭素原子数6〜/コのジ置換
アミノ基が特に望ましい。
アミノ基が特に望ましい。
前示一般式〔■〕で示されるジスアゾ系染料は下記式〔
■〕 D −NH,・・・・・・・〔■〕 (式中、Dは前記定義に同じ。)で示されるアミン類を
ジアゾ化し下記式〔■〕 l (式中、R1は前記定義に同じ。)で示されるアミン類
とカップリングさせ得られた下記式(IV)1 (式中、DおよびR1は前記定義に同じ。)で示される
モノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式(V) (式中、X、 Y、 R2およびR8は前記定義に同じ
。)で示されるアニリン類とカップリングさせるととに
よって製造することができる。
■〕 D −NH,・・・・・・・〔■〕 (式中、Dは前記定義に同じ。)で示されるアミン類を
ジアゾ化し下記式〔■〕 l (式中、R1は前記定義に同じ。)で示されるアミン類
とカップリングさせ得られた下記式(IV)1 (式中、DおよびR1は前記定義に同じ。)で示される
モノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式(V) (式中、X、 Y、 R2およびR8は前記定義に同じ
。)で示されるアニリン類とカップリングさせるととに
よって製造することができる。
一般式〔v〕で示されるアニリン類は下記一般式〔■〕
NH。
(式中、R2およびR8は前記定義に同じ。)で示され
るアニリン類と2.II、A −)リハロゲノトリアジ
ンとN−メチルピロリドン、アセトン等の溶媒中、トリ
エチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存在下にθ〜1
0υで一〜10時間反応させて得られた下記一般式〔■
〕 λ (式中、Hz 、 R3およびXは前記定義に同じ。)
と下記一般式〔■ YH・・・・・・・〔■〕 (式中、Yは前記定義に同じ。)で示されるアルコール
類またはアミン類とN−メチルピロリドン、アセトン等
の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の
存在下に室温で2〜IO時間反応させることによシ製造
される。
るアニリン類と2.II、A −)リハロゲノトリアジ
ンとN−メチルピロリドン、アセトン等の溶媒中、トリ
エチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存在下にθ〜1
0υで一〜10時間反応させて得られた下記一般式〔■
〕 λ (式中、Hz 、 R3およびXは前記定義に同じ。)
と下記一般式〔■ YH・・・・・・・〔■〕 (式中、Yは前記定義に同じ。)で示されるアルコール
類またはアミン類とN−メチルピロリドン、アセトン等
の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の
存在下に室温で2〜IO時間反応させることによシ製造
される。
一般式D −NH2で示されるアミンとしては、ベンゼ
ン系のアミン例えば、アニリン、6−1m−またはP−
フルオロアニリy、O+、m−またはP−クロロアニリ
ン、0−lm−またはP −ブロモアニリン、コ、ダー
ジクイニリン、コ、3−ジクロロアニリン、コークロロ
ーダープロモ7 = IJ 7、s、ll−ジフルオロ
アニリン、2.’I、A−トリクロロアニリン、0−l
m−またはP−トルイジン、O+、m −−1ft−t
d、 P−ニーグールアニリン、0−lm−またはP−
アニンジン、m−トリフルオロメチルアニリン%ダーフ
ェニルアソアニリン、0−またはP−シアノアニリン、
o−1m−4H*uP−ニトロアニI)7.2−クロロ
−グーニトロアニリン、J−7’ロモー+ −ニトロア
ニリン、コーシアノーダーニトロアニリン、ニークロロ
ーダーメトキシアニリン、0+、m−まiはP−メチル
スルホニルアニリン、0 +、 m−マフ’(ハP−エ
テルスルホニルアニリン、0−lm−−4たはP−メト
キシカルボニル7 = IJ y、0−1m−4たはP
−エトキシヵルホニルアニリン、P−7”トキシヵルボ
ニルアニ+)7.P−71フルオキシカルボニルアニリ
ン、P−アリルオキシエトキシカルボニルアニリン、0
−1m−4たはP−メトキシエトキシカルボニルアニリ
ン、P−N、N−ジメチルアミノカルボニルアニリン、
P−N−エチルアミノヵルボ二A/7ニリン、P−N−
71Jルアミノカルボニルアニリン、コークロルーダー
メトキシヵルボニ/’ 7 二IJ ン、 P −N、
N −ジメチルアミノスルホニルアニリン、m−N、N
−ジエチルアミノスルホニルアニリン、 P−N−エテ
ルアミノスルホニルアニリン、P−7エニルアニリン等
が挙げられ、ピリジン系のアミンとしては、3−アミノ
ピリジン、3−アミノ−6−ブロモピリジン、3−アミ
ノ−!−ブロモピリジン、3−アミノ−6−クロロピリ
ジン、ダ、6−ジクロロー3−アミノピリジン、3−ア
ミノ−6ニトロピリジン、3−アミノーグーシアノピリ
ジン、3−アミノ−!−メチルピリジン、3−アミノ−
6−メチルスルホニルピリジン、3−アミノ−グークニ
トロ6−二トロビリジン、3−アミノ−3−メチル−6
−ブロモピリジン等が挙げられ、チアゾール系のアミン
としては、ニーアミノテアゾール、−一アミノーダーメ
テルテアゾールλ−アミノーダーメテルー3−エトキシ
カルボニルチアゾール、ニーアミノ−よm;トロチアゾ
ール、ニーアミノ−3−ブロモチアゾール、−一アミノ
−よ一クロローチアゾール、−一アミノーグートリフル
オロメチルチアゾール、ニーアミノ−l−メチル−5−
メトキシエトキシカルボニルチアゾールおよびコーアミ
ムダーメテルーS−ブロモチアゾール等が挙げられ、ベ
ンゾチアゾール系のアミンとしては、ニーアミノベンゾ
テアゾール、コーアミノーダ、6−ジプ、ロムヘンソテ
アゾール、ニーアミノ−6−スルホメテルペンゾテアゾ
ール、−一アミノー5,6−ジクロルベンゾチアゾール
、ニーアミノ−6−二トロベンゾテアゾール等が挙げら
れる。
ン系のアミン例えば、アニリン、6−1m−またはP−
フルオロアニリy、O+、m−またはP−クロロアニリ
ン、0−lm−またはP −ブロモアニリン、コ、ダー
ジクイニリン、コ、3−ジクロロアニリン、コークロロ
ーダープロモ7 = IJ 7、s、ll−ジフルオロ
アニリン、2.’I、A−トリクロロアニリン、0−l
m−またはP−トルイジン、O+、m −−1ft−t
d、 P−ニーグールアニリン、0−lm−またはP−
アニンジン、m−トリフルオロメチルアニリン%ダーフ
ェニルアソアニリン、0−またはP−シアノアニリン、
o−1m−4H*uP−ニトロアニI)7.2−クロロ
−グーニトロアニリン、J−7’ロモー+ −ニトロア
ニリン、コーシアノーダーニトロアニリン、ニークロロ
ーダーメトキシアニリン、0+、m−まiはP−メチル
スルホニルアニリン、0 +、 m−マフ’(ハP−エ
テルスルホニルアニリン、0−lm−−4たはP−メト
キシカルボニル7 = IJ y、0−1m−4たはP
−エトキシヵルホニルアニリン、P−7”トキシヵルボ
ニルアニ+)7.P−71フルオキシカルボニルアニリ
ン、P−アリルオキシエトキシカルボニルアニリン、0
−1m−4たはP−メトキシエトキシカルボニルアニリ
ン、P−N、N−ジメチルアミノカルボニルアニリン、
P−N−エチルアミノヵルボ二A/7ニリン、P−N−
71Jルアミノカルボニルアニリン、コークロルーダー
メトキシヵルボニ/’ 7 二IJ ン、 P −N、
N −ジメチルアミノスルホニルアニリン、m−N、N
−ジエチルアミノスルホニルアニリン、 P−N−エテ
ルアミノスルホニルアニリン、P−7エニルアニリン等
が挙げられ、ピリジン系のアミンとしては、3−アミノ
ピリジン、3−アミノ−6−ブロモピリジン、3−アミ
ノ−!−ブロモピリジン、3−アミノ−6−クロロピリ
ジン、ダ、6−ジクロロー3−アミノピリジン、3−ア
ミノ−6ニトロピリジン、3−アミノーグーシアノピリ
ジン、3−アミノ−!−メチルピリジン、3−アミノ−
6−メチルスルホニルピリジン、3−アミノ−グークニ
トロ6−二トロビリジン、3−アミノ−3−メチル−6
−ブロモピリジン等が挙げられ、チアゾール系のアミン
としては、ニーアミノテアゾール、−一アミノーダーメ
テルテアゾールλ−アミノーダーメテルー3−エトキシ
カルボニルチアゾール、ニーアミノ−よm;トロチアゾ
ール、ニーアミノ−3−ブロモチアゾール、−一アミノ
−よ一クロローチアゾール、−一アミノーグートリフル
オロメチルチアゾール、ニーアミノ−l−メチル−5−
メトキシエトキシカルボニルチアゾールおよびコーアミ
ムダーメテルーS−ブロモチアゾール等が挙げられ、ベ
ンゾチアゾール系のアミンとしては、ニーアミノベンゾ
テアゾール、コーアミノーダ、6−ジプ、ロムヘンソテ
アゾール、ニーアミノ−6−スルホメテルペンゾテアゾ
ール、−一アミノー5,6−ジクロルベンゾチアゾール
、ニーアミノ−6−二トロベンゾテアゾール等が挙げら
れる。
一般式〔IJで示される染料にょシ染色されるセルロー
ス含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、銅アンモニアl/−ヨン等の半合成繊維
、部分アミノ化または部分アシル化した改質セルロース
繊維々どの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布など
が挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、
カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエス
テル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、ウレ
タン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等の
他種繊維との混紡品または混繊品が挙げられる。これら
のうち、セルロース繊維およびセルロース繊維とポリエ
ステル繊維との混紡品または混繊品に対して特に有効で
ある。
ス含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、銅アンモニアl/−ヨン等の半合成繊維
、部分アミノ化または部分アシル化した改質セルロース
繊維々どの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布など
が挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、
カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエス
テル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、ウレ
タン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等の
他種繊維との混紡品または混繊品が挙げられる。これら
のうち、セルロース繊維およびセルロース繊維とポリエ
ステル繊維との混紡品または混繊品に対して特に有効で
ある。
染色を実施するにあたっては前示一般式〔IJで示され
る染料を媒体中に0.5μ〜−μ程度に微分散させるの
が望ましく、その方法としては非イオン性たとえば、プ
ルロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえ
ばリグニンスルホン酸ナトリウムあるいはす7タレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮金物のナトリウム塩等の
水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉
砕機を使用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸
エステル、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不溶性の
分散剤を用い水板外の溶剤、たとえばエチルアルコール
、インプロビルアルコール、ポリエテレングリコルケ云
→等のケトン類、n−ヘキサン、トルエン、キシレン、
ミネラルターペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこれら
の混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記の溶剤のう
ち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中に微分散させ
る方法などがあげられる。
る染料を媒体中に0.5μ〜−μ程度に微分散させるの
が望ましく、その方法としては非イオン性たとえば、プ
ルロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえ
ばリグニンスルホン酸ナトリウムあるいはす7タレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮金物のナトリウム塩等の
水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉
砕機を使用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸
エステル、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不溶性の
分散剤を用い水板外の溶剤、たとえばエチルアルコール
、インプロビルアルコール、ポリエテレングリコルケ云
→等のケトン類、n−ヘキサン、トルエン、キシレン、
ミネラルターペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこれら
の混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記の溶剤のう
ち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中に微分散させ
る方法などがあげられる。
更に上記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
この染料微分散液はそのtまでもパディング染色法にお
けるパディング浴として、また、捺染法における捺染色
糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染色
糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任意
に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラル
タデペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等
のハロゲン化炭化水素であるO/W型エマルションまた
はW / Oiエマルション系へ目的とする染色濃度に
応じた割合に希釈させたものが使用される。
けるパディング浴として、また、捺染法における捺染色
糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染色
糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任意
に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラル
タデペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等
のハロゲン化炭化水素であるO/W型エマルションまた
はW / Oiエマルション系へ目的とする染色濃度に
応じた割合に希釈させたものが使用される。
パディング浴および捺染色糊の調製にあたシ染色を有利
に実施するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルレース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ金
属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物など
を酸結合剤として添加することができる。アルカリ金属
化合物としては、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金
属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸塩あるいは
トリクロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム等の
水の存在下において加温するとアルカリを発生するアル
カリ前駆化合物等が使用できる。これらの使用量は、通
常、パディング浴または捺染色糊のpHが7.5〜ざ、
りとなる量で十分である。有機エポキシ化合物としては
、エチレングリコールジグリシジルエーテル、平均分子
量/30〜ダθOのポリエチレングリコールジグリシジ
ルエーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物としては
、エチレングリコールジアクリレート、平均分子量/、
10〜1100のポリエチレングリコールのジアクリレ
ートまたはジメタクリレートなどが挙げられる。これら
の使用量は、パディング浴または捺染色糊に対して3〜
6重量多程度である。
に実施するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルレース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ金
属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物など
を酸結合剤として添加することができる。アルカリ金属
化合物としては、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金
属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸塩あるいは
トリクロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム等の
水の存在下において加温するとアルカリを発生するアル
カリ前駆化合物等が使用できる。これらの使用量は、通
常、パディング浴または捺染色糊のpHが7.5〜ざ、
りとなる量で十分である。有機エポキシ化合物としては
、エチレングリコールジグリシジルエーテル、平均分子
量/30〜ダθOのポリエチレングリコールジグリシジ
ルエーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物としては
、エチレングリコールジアクリレート、平均分子量/、
10〜1100のポリエチレングリコールのジアクリレ
ートまたはジメタクリレートなどが挙げられる。これら
の使用量は、パディング浴または捺染色糊に対して3〜
6重量多程度である。
また、パディング染色時におけるドラ゛イマイグレーシ
ョン防止のため、または各種捺染法に最適な色糊粘度に
調節するために、増粘剤、たJ とえば、アルギン
酸ナトリウム等の水溶性高分子を添加してもよい。
ョン防止のため、または各種捺染法に最適な色糊粘度に
調節するために、増粘剤、たJ とえば、アルギン
酸ナトリウム等の水溶性高分子を添加してもよい。
パディング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方法に限定
されるものではなく、また、セルロース繊維膨潤剤およ
び酸結合剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染色糊中
に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させて
おいてもよい。セルロース繊維膨潤剤としては沸点が/
101::以上で←ざセルロ、−ス繊維を膨潤させる
効果を有しているものであればすべて使用可能であシ、
たとえば、N、N、N/、N’−テトラメチル尿素等の
尿素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール等の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両末端の
水酸基がジメチル化、ジアセチル化された染料の反応基
と反応しない多価アルコール誘導体がセルロース繊維膨
潤剤として好ましい。
されるものではなく、また、セルロース繊維膨潤剤およ
び酸結合剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染色糊中
に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させて
おいてもよい。セルロース繊維膨潤剤としては沸点が/
101::以上で←ざセルロ、−ス繊維を膨潤させる
効果を有しているものであればすべて使用可能であシ、
たとえば、N、N、N/、N’−テトラメチル尿素等の
尿素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール等の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両末端の
水酸基がジメチル化、ジアセチル化された染料の反応基
と反応しない多価アルコール誘導体がセルロース繊維膨
潤剤として好ましい。
セルロース繊維膨潤剤の使用量はパディング浴あるいは
捺染色糊に対して3〜コS重量−程度が適当であシ、好
ましくはff −/ j重量%程度である。
捺染色糊に対して3〜コS重量−程度が適当であシ、好
ましくはff −/ j重量%程度である。
一般式CI)で示される染料によシ前記繊維を染色する
には常法に従って、例えば上記方法により制御したパデ
ィング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含
浸または印捺し、乾燥した後に/1,0−220’r:
の熱風または過熱蒸気で30秒〜lO分間熱処理、ある
いは/20〜1soCの高圧飽和水蒸気中で3〜30分
間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるい
は油層がテトラクロロエチレン等の・・ロゲン化炭化水
素であるO/W型またはW / 0型エマルジヨン洗浄
浴で洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方
式で洗浄することによシ完了する。
には常法に従って、例えば上記方法により制御したパデ
ィング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含
浸または印捺し、乾燥した後に/1,0−220’r:
の熱風または過熱蒸気で30秒〜lO分間熱処理、ある
いは/20〜1soCの高圧飽和水蒸気中で3〜30分
間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるい
は油層がテトラクロロエチレン等の・・ロゲン化炭化水
素であるO/W型またはW / 0型エマルジヨン洗浄
浴で洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方
式で洗浄することによシ完了する。
上記の方法によって鮮明でかつ均一に染色された耐光堅
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることができ
る。
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることができ
る。
以下、本発明を実施例により、さらに具体的に説明する
が、本発明はその要旨をあえない限シ以下の実施例に限
定されるものではない。
が、本発明はその要旨をあえない限シ以下の実施例に限
定されるものではない。
尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例1
下記構造式
で示されるジスアゾ染料lS部、ナフタレ/スルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物/、11一部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイントシェー
カーを用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を
使用して下記組成染料分散液 6.3部 3%アルギン酸ナトリウム水溶液 SS部平均分子量
1100のポリエチレン タ部クリコールジメチ
ルエーテル 水 29.5部100
部(pHg、O) の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合比A!
T/3.!;)混紡布をスクリーン捺染機を用いて印捺
し、gOCで3分間中間乾燥した後1.2 / !r
t:’で90秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノ
ニオン界面活性剤(スコアロール#qoo (商標)、
花王石鹸■製)2r/zを含有する洗浄液を用いて浴比
/:30でSO分間goCでンーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物を得た。
−ホルムアルデヒド縮合物/、11一部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイントシェー
カーを用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を
使用して下記組成染料分散液 6.3部 3%アルギン酸ナトリウム水溶液 SS部平均分子量
1100のポリエチレン タ部クリコールジメチ
ルエーテル 水 29.5部100
部(pHg、O) の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合比A!
T/3.!;)混紡布をスクリーン捺染機を用いて印捺
し、gOCで3分間中間乾燥した後1.2 / !r
t:’で90秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノ
ニオン界面活性剤(スコアロール#qoo (商標)、
花王石鹸■製)2r/zを含有する洗浄液を用いて浴比
/:30でSO分間goCでンーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物を得た。
本実施例で使用した染料は以下の方法で製造した。すな
わち、ノーアミノ−3−シアノー!−フ、エニルアゾテ
オフエン?、/ 、2 tをざ3チリン酸/60m1お
よび氷酢酸200m1の混合物中に加え、AC以下に冷
却し、ダθチニトロシル硫酸/ 7.Ofを徐々に添加
した。混合物をθ〜−Cで1時間攪拌し、このジアゾ液
を尿素コ2およびN−シアノエチル−N−エチル−m−
〔−一フルオロー+ −(N、N−ジエチルアミノツー
6−トリアジニル〕アミノアニリン/’1.3tをメタ
ノール300−に溶解させた液の中に滴下した。得られ
た沈殿をF別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記
構造式で示される染料の青色粉末/gy(収率7!r%
)を得た。本染料のλmax (アセトン中)はA /
!r nmであった。
わち、ノーアミノ−3−シアノー!−フ、エニルアゾテ
オフエン?、/ 、2 tをざ3チリン酸/60m1お
よび氷酢酸200m1の混合物中に加え、AC以下に冷
却し、ダθチニトロシル硫酸/ 7.Ofを徐々に添加
した。混合物をθ〜−Cで1時間攪拌し、このジアゾ液
を尿素コ2およびN−シアノエチル−N−エチル−m−
〔−一フルオロー+ −(N、N−ジエチルアミノツー
6−トリアジニル〕アミノアニリン/’1.3tをメタ
ノール300−に溶解させた液の中に滴下した。得られ
た沈殿をF別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記
構造式で示される染料の青色粉末/gy(収率7!r%
)を得た。本染料のλmax (アセトン中)はA /
!r nmであった。
実施例コ
下記構造式
で示されるジスアゾ染料13部、7°ルロニツク型界面
活性剤■ブルロ゛=ツクL6ダ(旭電化工業■製)70
部および水り3部からなる染料組成物な、微分散機とし
てサンドグラインダーを用い染料分散液を調製した。こ
の染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7部 s%アルギン酸ナトリウム水溶液 、3−j部平均分
子嚢30θのポリプロピレン 70部グリコールのジ
アセテート 平均分子量ユOOのポリエチレン 3部グリ
コールジグリシジルエーテル 水 、2部
部lθ0部(pHg、t) の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
(ダO番手)にスクリーン捺染機を用いて印捺し5、ざ
θCで3分間中間乾燥した後、7g3℃で7分間、過熱
蒸気を用いて処理をした。
活性剤■ブルロ゛=ツクL6ダ(旭電化工業■製)70
部および水り3部からなる染料組成物な、微分散機とし
てサンドグラインダーを用い染料分散液を調製した。こ
の染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7部 s%アルギン酸ナトリウム水溶液 、3−j部平均分
子嚢30θのポリプロピレン 70部グリコールのジ
アセテート 平均分子量ユOOのポリエチレン 3部グリ
コールジグリシジルエーテル 水 、2部
部lθ0部(pHg、t) の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
(ダO番手)にスクリーン捺染機を用いて印捺し5、ざ
θCで3分間中間乾燥した後、7g3℃で7分間、過熱
蒸気を用いて処理をした。
以下、実施例/に記載した方法に従って洗浄処理を行な
ったところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた緑味
青色の染色物が得られた。
ったところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた緑味
青色の染色物が得られた。
本実施例で使用した染料は以下の方法によシ製造した。
すなわち、ニーアミノー3−シアノ−3−(+−ニトロ
フェニル)アゾチオフェン/ /、Orをg5%リン酸
/AOmlおよび氷酢酸200m1の混合物中に加え、
SC以下に冷却し、qo%ニトロシル硫酸lり、01を
徐々に添加した。混合物を0−2 Cで亨時間攪拌し、
とのジアゾ液を尿素2?およびN−シアノエチル−N−
エテルーm −(ニーフルオロ−弘−メトキシ−4−)
IJアジニル)アミノアニリンlコ、ユtをメタノー
ル3oOtrtlに溶解させた液の中に滴下した。得ら
れた沈殿を炉別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前
記構造式で示される染料の青色粉末/?、Aり(収率7
S%)を得た。本。
フェニル)アゾチオフェン/ /、Orをg5%リン酸
/AOmlおよび氷酢酸200m1の混合物中に加え、
SC以下に冷却し、qo%ニトロシル硫酸lり、01を
徐々に添加した。混合物を0−2 Cで亨時間攪拌し、
とのジアゾ液を尿素2?およびN−シアノエチル−N−
エテルーm −(ニーフルオロ−弘−メトキシ−4−)
IJアジニル)アミノアニリンlコ、ユtをメタノー
ル3oOtrtlに溶解させた液の中に滴下した。得ら
れた沈殿を炉別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前
記構造式で示される染料の青色粉末/?、Aり(収率7
S%)を得た。本。
染料のλmax Cアセトン中)はA ’l II n
mであった。
mであった。
実施例3
下記構造式
で示されるジスアゾ染料70部、ポリオキシエチレング
リコール−ノニルフェニルエーテル(HLB i?
)2部およびジエチレングリコール−ジアセテートgg
部からなる染料組成物を微分散機としてペイントコンデ
ィショナーを用いて摩砕して染料インキを調製した。
リコール−ノニルフェニルエーテル(HLB i?
)2部およびジエチレングリコール−ジアセテートgg
部からなる染料組成物を微分散機としてペイントコンデ
ィショナーを用いて摩砕して染料インキを調製した。
この染料インキ70部とミネラルターペンSS部を混合
した後、これをホモミキサーで攪4 拌(左、oo
o〜t、000 RFM ) しつつ、下記組成の水溶
液35部に徐々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠な
O/W型エマルション色糊を調製した。
した後、これをホモミキサーで攪4 拌(左、oo
o〜t、000 RFM ) しつつ、下記組成の水溶
液35部に徐々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠な
O/W型エマルション色糊を調製した。
水 3
1部レしトールG 33部(商標
、第−工業製薬製、特殊)士し界面活性剤)トリクロロ
酢酸ナトリウム 0.1部、711.
9部 次に、この色糊を用いポリエステ/I//木綿(混合比
/−!r/3!r)混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、1001::でコ分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて/7jl:’で7分間処理をした。
1部レしトールG 33部(商標
、第−工業製薬製、特殊)士し界面活性剤)トリクロロ
酢酸ナトリウム 0.1部、711.
9部 次に、この色糊を用いポリエステ/I//木綿(混合比
/−!r/3!r)混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、1001::でコ分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて/7jl:’で7分間処理をした。
その後、少量の水を含有する熱テトラクロロエチレン浴
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白湯汚染の外い青色の染色物が得られ
た。
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白湯汚染の外い青色の染色物が得られ
た。
本実施例で使用した染料は実施例1に記載の方法に準じ
て合成した。
て合成した。
本旨のλmaxはA 6 A; nmであった。
実施例グ
下記構造式
で示されるジスアゾ染料76部、ポリオキシエチレング
リコールノニルフェニルエーテル(HLB /、3.3
) 7部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮金物3部および水フグ部からなる染料組成物をサンド
グラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6部 テトラエチレングリコール l1部ジメチルエ
ーテル 水 79部10
0部(pHざ、の のパディング浴を調製し、ポリエステル/木綿(混合比
t、S/3り)混紡布に含浸し、絞り率aS%に絞った
後、10OCでコ分間乾燥させ200Cで/分間乾熱固
着した。仁のものを熱エタノール浴で洗浄することによ
シ耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物を
得た。
リコールノニルフェニルエーテル(HLB /、3.3
) 7部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮金物3部および水フグ部からなる染料組成物をサンド
グラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6部 テトラエチレングリコール l1部ジメチルエ
ーテル 水 79部10
0部(pHざ、の のパディング浴を調製し、ポリエステル/木綿(混合比
t、S/3り)混紡布に含浸し、絞り率aS%に絞った
後、10OCでコ分間乾燥させ200Cで/分間乾熱固
着した。仁のものを熱エタノール浴で洗浄することによ
シ耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物を
得た。
本実施例で使用した染料は実施例/に記載の方法に準じ
て合成した。
て合成した。
本市のλmax (アセトン)は62 !r nmであ
った。
った。
実施例S
繊維をナイロン/レーヨン(混合比!ro/so)混紡
布に変更し、更に乾熱固着温度を7IICに変更したこ
と以外は実施例1と全く同様にして捺染を行なったとこ
ろ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好力赤色の捺染物
が得られた。
布に変更し、更に乾熱固着温度を7IICに変更したこ
と以外は実施例1と全く同様にして捺染を行なったとこ
ろ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好力赤色の捺染物
が得られた。
実施例6
表−/〜7に示すジスアゾ染料を使用して実施例/に記
載した方法に準じて捺染を行なった。
載した方法に準じて捺染を行なった。
得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はイスれも良
好であった。
好であった。
染布の色相および染料のλmλX(アセトン)を表−/
旋/PK示す。
旋/PK示す。
Claims (1)
- (1)一般式 (式中、Dは置換または非置換のフェニル基、ピリジル
基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を表わし、
R1はシアノ基またはアルコキシカルボニル基な表わし
R2およびR3は置換もしくは非置換のアルキル基、
シクロヘキシル基、アルケニル基またはアリール基を表
わし、Yは−NR4R5または一〇R6を表ゎし、R4
,R5およびR6は水素原子またはシアノ基、ヒドロキ
シル基、低級アルコキシ基モしくけジアルキルアミノ基
にょ多置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基
、シクロヘキシル基、アリール基もしくはアラルキル基
を表わすか、またはNR’R5がR4とR1との連結に
よシ形成される!員もしくは6員の含窒素複素環を表わ
し、Xは弗素原子または塩素原子を表わす。)で示され
るセルロース含有繊維類用ジスアヅ染料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58017205A JPS59145252A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58017205A JPS59145252A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59145252A true JPS59145252A (ja) | 1984-08-20 |
JPH0458508B2 JPH0458508B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=11937429
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58017205A Granted JPS59145252A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59145252A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014084267A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物、アゾ系化合物を含むインク、該インクを含むディスプレイ並びに電子ペーパー |
CN105838107A (zh) * | 2016-04-22 | 2016-08-10 | 大连理工大学 | 含氰基橙黄色偶氮型染料 |
-
1983
- 1983-02-04 JP JP58017205A patent/JPS59145252A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014084267A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物、アゾ系化合物を含むインク、該インクを含むディスプレイ並びに電子ペーパー |
JPWO2014084267A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2017-01-05 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物、アゾ系化合物を含むインク、該インクを含むディスプレイ並びに電子ペーパー |
US9708498B2 (en) | 2012-11-28 | 2017-07-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | Azo compound, ink containing azo compound, display including said ink and electronic paper |
CN105838107A (zh) * | 2016-04-22 | 2016-08-10 | 大连理工大学 | 含氰基橙黄色偶氮型染料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0458508B2 (ja) | 1992-09-17 |
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