JPS5847060A - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
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- JPS5847060A JPS5847060A JP14594381A JP14594381A JPS5847060A JP S5847060 A JPS5847060 A JP S5847060A JP 14594381 A JP14594381 A JP 14594381A JP 14594381 A JP14594381 A JP 14594381A JP S5847060 A JPS5847060 A JP S5847060A
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- Japan
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- dye
- hydrogen atom
- alkyl
- cellulose
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルロース含有*維類用アゾ染料に関するもの
である。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類特にセ
ルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とか
らなる混合繊維を耐光堅牢度をはじめとする各稚堅牢度
のすぐれ九橙色〜青色に染色する反応型アゾ染料に関す
るものである。
である。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類特にセ
ルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とか
らなる混合繊維を耐光堅牢度をはじめとする各稚堅牢度
のすぐれ九橙色〜青色に染色する反応型アゾ染料に関す
るものである。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る染料は下記一般式[1)
%式%
!1は水素原子またはヒドロキシル基もしくは低級アル
コキシ基により置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、Y!およびys #′i水素原子またはシアノ基、
ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、もしくはジアルキ
ルアミノ基により置換されていてもよいアルキル基、ア
ルケニル基、シクロヘキシル基、アリール基またはアラ
ルキル基を表わすかま九ij MY”TIがY2とYl
との連結により形成される!員もしくFi≦員の含窒素
複素環を表わし ytおよびysの合計炭素原子数が1
r以下であ多、ムは−OH,−基、−G、C馬−し、n
Fi、Otたはlであり、RI H=トロ基、シアノ
基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、モノ
低級アルキルアミノスルホニル基、ジ低級アルキルアミ
ノスルホニル基、アセチル基またはベンゾイル基を表わ
し、11およびR1は水素原子、トリフルオロメチル基
、ノ・ロゲ/原子またはシアノ基を表わし R4は水素
原子、低級アルキル基、モノまたはジ低級アルキルアイ
ノスルホニル基、モノまたはジ低級アルキ5ルカルバモ
イル基、アセチルアミノ基、トリフルオロメチル基また
はI・ロゲン原子を表わしR1およびRIは水素原子、
ノ・ロゲン原子tたは低級アルキル基を表わし、Rマは
低級アルキル基を表わす。〕で示されるセルロース含有
繊維類用アゾ染料である。
コキシ基により置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、Y!およびys #′i水素原子またはシアノ基、
ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、もしくはジアルキ
ルアミノ基により置換されていてもよいアルキル基、ア
ルケニル基、シクロヘキシル基、アリール基またはアラ
ルキル基を表わすかま九ij MY”TIがY2とYl
との連結により形成される!員もしくFi≦員の含窒素
複素環を表わし ytおよびysの合計炭素原子数が1
r以下であ多、ムは−OH,−基、−G、C馬−し、n
Fi、Otたはlであり、RI H=トロ基、シアノ
基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、モノ
低級アルキルアミノスルホニル基、ジ低級アルキルアミ
ノスルホニル基、アセチル基またはベンゾイル基を表わ
し、11およびR1は水素原子、トリフルオロメチル基
、ノ・ロゲ/原子またはシアノ基を表わし R4は水素
原子、低級アルキル基、モノまたはジ低級アルキルアイ
ノスルホニル基、モノまたはジ低級アルキ5ルカルバモ
イル基、アセチルアミノ基、トリフルオロメチル基また
はI・ロゲン原子を表わしR1およびRIは水素原子、
ノ・ロゲン原子tたは低級アルキル基を表わし、Rマは
低級アルキル基を表わす。〕で示されるセルロース含有
繊維類用アゾ染料である。
前足一般式〔■〕で示される染料はたとえば下記一般式
〔璽〕 (式中り、 A、Yl およびvsVi前配定義に同じ
。)で示される化合物を下肥一般式l〕 ν NYlY畠 (式中Y2およびyaFi前記定義に同じ。)で示され
る化合物とN−メテルーコービロリドン等の溶媒中で反
応させることにより容MK製造することができる。
〔璽〕 (式中り、 A、Yl およびvsVi前配定義に同じ
。)で示される化合物を下肥一般式l〕 ν NYlY畠 (式中Y2およびyaFi前記定義に同じ。)で示され
る化合物とN−メテルーコービロリドン等の溶媒中で反
応させることにより容MK製造することができる。
一般式[1)オ!ヒ〔曹〕Kオイテ、 xi、Rs、x
i。
i。
R1およびR・で表わされるハロゲン原子としては、塩
素原子または臭素原子が挙げられる。R4゜R1、B@
およびR9で表わされる低級アルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数J
〜参のアルキル基が挙けられる。R1およびR4で表わ
されるモノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル基と
しては。
素原子または臭素原子が挙げられる。R4゜R1、B@
およびR9で表わされる低級アルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数J
〜参のアルキル基が挙けられる。R1およびR4で表わ
されるモノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル基と
しては。
メチルアミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基
、イソプロピルアミノスルホニル基、n−プロピ゛ルア
ミノスルホニルM、n−ブfルアミノスルホニルx、5
ee−ペンチルアミノスルホニルJ15. n−ヘキシ
ルアミノスルホニル基。
、イソプロピルアミノスルホニル基、n−プロピ゛ルア
ミノスルホニルM、n−ブfルアミノスルホニルx、5
ee−ペンチルアミノスルホニルJ15. n−ヘキシ
ルアミノスルホニル基。
ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニ
ル基、ジー(n−プロピル)アミノスルホニル基などが
挙げられる。R4で表わされるモノまたはジ低級アルキ
ールカルバモイル基としてU、 メチルカルバモイル基
、エテルカルバモイル基、インプロビルカルバモイル基
、n−プロピルカルバモイル基、n−7’チルカルバモ
イル基、−・C−/<ブチルカルバモイル基、n−へキ
シルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチ
ルカルバモイルti、シー(n −7”ロビル)カルバ
モイル基などが挙げられる。
ル基、ジー(n−プロピル)アミノスルホニル基などが
挙げられる。R4で表わされるモノまたはジ低級アルキ
ールカルバモイル基としてU、 メチルカルバモイル基
、エテルカルバモイル基、インプロビルカルバモイル基
、n−プロピルカルバモイル基、n−7’チルカルバモ
イル基、−・C−/<ブチルカルバモイル基、n−へキ
シルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチ
ルカルバモイルti、シー(n −7”ロビル)カルバ
モイル基などが挙げられる。
ま九一般式〔1〕および(II)においてylで表わさ
れるアルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状の
炭素数3〜6のアルキル基が挙げられ、。
れるアルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状の
炭素数3〜6のアルキル基が挙げられ、。
ヒドロキシル基で置換されたアルキル基としては1御ヒ
ドロキシエチル基、3−ヒドロキシフェニル基、コーヒ
ドロキシグロビル基、−一ヒドロキシブチル基、餌−ヒ
ドロキシブチル基、/、/−シメチルーコーヒドロキシ
ェfh基、を−ヒドロキシペンチル基、6−ヒドロキシ
ヘキシル基、(β−ヒドロキシ)エトキシエチル基、(
r−ヒドロキシ)プロポキシプロビル基、(β−ヒドロ
キシ)エトキシエトキシエチル基等が挙げられる。また
低級アルコキシ基で置換されたアルキル基としては1−
メトキシエチル基、−一エトキシエチル基、J−メトキ
シプロピル基、3−イソプロポキシプロビル基、メトキ
シエトキシエテル基、エトキシエトキシプロビル基、メ
トキシイソプロポキシエチル基、メトキシエトキシエト
キシエチル基等が挙げられる。
ドロキシエチル基、3−ヒドロキシフェニル基、コーヒ
ドロキシグロビル基、−一ヒドロキシブチル基、餌−ヒ
ドロキシブチル基、/、/−シメチルーコーヒドロキシ
ェfh基、を−ヒドロキシペンチル基、6−ヒドロキシ
ヘキシル基、(β−ヒドロキシ)エトキシエチル基、(
r−ヒドロキシ)プロポキシプロビル基、(β−ヒドロ
キシ)エトキシエトキシエチル基等が挙げられる。また
低級アルコキシ基で置換されたアルキル基としては1−
メトキシエチル基、−一エトキシエチル基、J−メトキ
シプロピル基、3−イソプロポキシプロビル基、メトキ
シエトキシエテル基、エトキシエトキシプロビル基、メ
トキシイソプロポキシエチル基、メトキシエトキシエト
キシエチル基等が挙げられる。
また、一般式[1)□において!1およびysで表わさ
れるアルキル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状
または分岐鎖状の炭素原子数3〜/lのアルキル基が挙
げられ、lf換アルキル基としてはシアノメチル基、コ
ーシアノエチル基、J−シアノプロピル基、コーヒドロ
キシエチル基、コーヒドロキシプロビル基、3−ヒドロ
キシプロピル基、餌−ヒドロキシブチル基、J −(−
一ヒドロキシエトキシ)エチル基、トリス(ヒドロキシ
メチル)メチル基、λ−エトキシエチル基、′3−イソ
プロポキシプロビル基、J−(コーメトキシエトキシ)
プロピル基、2.2−ジェトキシエチル基、−一(N、
N−ジエチルアミノ)エチル基、、3−(N、N−ジメ
チルアミノ)エチル基、J−(N、N−ジメチルアミノ
)プロピル基等のシアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基またはジアルキルアミノ基により置換されたア
ルキル基が挙げられる。
れるアルキル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状
または分岐鎖状の炭素原子数3〜/lのアルキル基が挙
げられ、lf換アルキル基としてはシアノメチル基、コ
ーシアノエチル基、J−シアノプロピル基、コーヒドロ
キシエチル基、コーヒドロキシプロビル基、3−ヒドロ
キシプロピル基、餌−ヒドロキシブチル基、J −(−
一ヒドロキシエトキシ)エチル基、トリス(ヒドロキシ
メチル)メチル基、λ−エトキシエチル基、′3−イソ
プロポキシプロビル基、J−(コーメトキシエトキシ)
プロピル基、2.2−ジェトキシエチル基、−一(N、
N−ジエチルアミノ)エチル基、、3−(N、N−ジメ
チルアミノ)エチル基、J−(N、N−ジメチルアミノ
)プロピル基等のシアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基またはジアルキルアミノ基により置換されたア
ルキル基が挙げられる。
アルケニル基としてはアリル基、コーメチルアリル基、
J−メチルアリル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素数り
〜itのアルケニル基が挙げられ、置換アルケニル基と
しては3−シアノアリル基、−一ヒドロキシアリX基、
3−メトキシエトキシアリル基、l−メゾルーj −(
N。
J−メチルアリル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素数り
〜itのアルケニル基が挙げられ、置換アルケニル基と
しては3−シアノアリル基、−一ヒドロキシアリX基、
3−メトキシエトキシアリル基、l−メゾルーj −(
N。
N−ジエチルアミノ)アリル基等のシアノ基。
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基で置換されたアルケニ
ル基が挙げられる。
ル基が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、Q−−
)リル基、p−ブチルフェニル基などが挙げられ、シア
ノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基tたけジアル
キルアミノ基により置換でれたアリール基としては、m
−シアノフェニル基、p−ヒドロキシフェニル基、p−
メト“″”=“基・p二(4−ハ“′”ト“シ)フェニ
ル基、コ、!−ジメトキシフェニル基、p−()i、N
−ジメチルアミノ)フェニル基などが挙げられる。
)リル基、p−ブチルフェニル基などが挙げられ、シア
ノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基tたけジアル
キルアミノ基により置換でれたアリール基としては、m
−シアノフェニル基、p−ヒドロキシフェニル基、p−
メト“″”=“基・p二(4−ハ“′”ト“シ)フェニ
ル基、コ、!−ジメトキシフェニル基、p−()i、N
−ジメチルアミノ)フェニル基などが挙げられる。
アラル中ル基としてはベンジル基、フェネデル基1m−
メ、チルベンジル基、1p−メチルフェネチル基等が挙
げられ、置換アラルキル基としては、重−シアノベンジ
ル基、p−ヒドロキシベニ/ジに基、p−ヒドロキシ7
エ4f)LM、0−アニシル基などが挙げられる。
メ、チルベンジル基、1p−メチルフェネチル基等が挙
げられ、置換アラルキル基としては、重−シアノベンジ
ル基、p−ヒドロキシベニ/ジに基、p−ヒドロキシ7
エ4f)LM、0−アニシル基などが挙げられる。
また、NY’Y”が表わす含窒素複素環の基としては、
l−ピロリジニル基、3−メチル−I−ピロリジニル基
、−一ヒドロキシエチル−/ −ピロリジニル基、コ、
j−ジメチルーl−ピロリジニル基、3−チアゾリジニ
ル基、/−ピロリル基、l−ピラゾリル基、!−イミダ
ゾリル基。
l−ピロリジニル基、3−メチル−I−ピロリジニル基
、−一ヒドロキシエチル−/ −ピロリジニル基、コ、
j−ジメチルーl−ピロリジニル基、3−チアゾリジニ
ル基、/−ピロリル基、l−ピラゾリル基、!−イミダ
ゾリル基。
モルホリノ基、ピペリジ7基、2.6−ジメテルピベリ
ジノ基、I−ピペラジニル基、ダーメテルーI−ピペラ
ジニル基などが挙げられる。
ジノ基、I−ピペラジニル基、ダーメテルーI−ピペラ
ジニル基などが挙げられる。
NY!Y”としては合計炭素原子数6〜12のジ置換ア
ミノ基が特に望ましい。
ミノ基が特に望ましい。
ま7tnがθの場合特に耐光堅牢度が優れている。
一般式(1)で示されるアゾ染料を製造するには、たと
えばアセトン、メチルエチルケトン。
えばアセトン、メチルエチルケトン。
トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、M、M−ジメ
チルホルムアミド、N−メチルーコービロリドン、ジメ
チルスルホキシドなどの有機溶媒中で、一般式(II)
で示さ、iるアントラキノン系化合物と訴アントラキノ
ン系化合物に対してl〜八−倍モルの一般式〔璽〕で示
されるジフルオロトリアジン類とを、前記アゾ系化合物
に対して7〜コ倍モルの酸結合剤、たとえば、トリエチ
ルアしヘ トリブチルアミン、N、N−ジエチルアニリ
ン表どの三級アミン、炭酸カリウム、lR酸水素カリウ
ムなどの無mW基の存在下餌θC−90’r:に0.す
〜!時間加熱すればよい。得られた反応生成液を冷却し
たのちたとえば水中に排出することにより生成する沈殿
を濾過、遠心分離などの方法によって分離しほぼ定量的
に一般式〔1〕で示されるアゾ染料を得ることができる
。
チルホルムアミド、N−メチルーコービロリドン、ジメ
チルスルホキシドなどの有機溶媒中で、一般式(II)
で示さ、iるアントラキノン系化合物と訴アントラキノ
ン系化合物に対してl〜八−倍モルの一般式〔璽〕で示
されるジフルオロトリアジン類とを、前記アゾ系化合物
に対して7〜コ倍モルの酸結合剤、たとえば、トリエチ
ルアしヘ トリブチルアミン、N、N−ジエチルアニリ
ン表どの三級アミン、炭酸カリウム、lR酸水素カリウ
ムなどの無mW基の存在下餌θC−90’r:に0.す
〜!時間加熱すればよい。得られた反応生成液を冷却し
たのちたとえば水中に排出することにより生成する沈殿
を濾過、遠心分離などの方法によって分離しほぼ定量的
に一般式〔1〕で示されるアゾ染料を得ることができる
。
一般式〔l〕で示される染料により染色されるセルロー
ス含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維1
部分アミノ化または部分アシル化した改質セルロース繊
維などの繊維類あるいれこれらの織編物、不織布などが
挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カ
チオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、ウレタ
ン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート綾維等の他
s帰維との混紡品または混繊品が挙げられる。これらの
うち。
ス含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維1
部分アミノ化または部分アシル化した改質セルロース繊
維などの繊維類あるいれこれらの織編物、不織布などが
挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カ
チオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、ウレタ
ン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート綾維等の他
s帰維との混紡品または混繊品が挙げられる。これらの
うち。
セルロース繊維およびセルロース繊維とポリエステル繊
維との混紡品またVi混繊品に対して特に有効である。
維との混紡品またVi混繊品に対して特に有効である。
染色を実施するにあたっては前足一般式[1)で示され
る染料を媒体中にθ、jμ〜コμ程jfKまたはアニオ
ン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリウムある
いはナフタレンスルホン酸−ホルマリン縮合物のナトリ
ウム塩等の水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー。
る染料を媒体中にθ、jμ〜コμ程jfKまたはアニオ
ン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリウムある
いはナフタレンスルホン酸−ホルマリン縮合物のナトリ
ウム塩等の水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー。
ミル等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、スル
ホコハク酸エステル1.ノニルフェノール等ニエテレ/
オキシドを低モル付加させた化合物等の水難溶性ある埴
は水不溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルプール、ポリエチレン
グリコール等のアルコール1j1.アセトン、メチルエ
チルケント等のケトン類、n−ヘキサン、トルエン、ベ キシレン、オネラルター檎ン等の炭化水素類、テトラク
ロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類、ジオキサ/、テトラエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類中にある
いはこれらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中に
微分散させる方法などがあげられる。
ホコハク酸エステル1.ノニルフェノール等ニエテレ/
オキシドを低モル付加させた化合物等の水難溶性ある埴
は水不溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルプール、ポリエチレン
グリコール等のアルコール1j1.アセトン、メチルエ
チルケント等のケトン類、n−ヘキサン、トルエン、ベ キシレン、オネラルター檎ン等の炭化水素類、テトラク
ロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類、ジオキサ/、テトラエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類中にある
いはこれらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中に
微分散させる方法などがあげられる。
更に上記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
この染料微分散液はそのままでもパディング染色法にお
けるパディング浴と′して、また、捺染法における捺染
色糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染
色糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任
意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラ
ルターペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン
等の・・ロゲン化炭化水素であるO/W型エマルション
またはW、10型エマルシヨン系へ目的とする染色、a
度に応じた割合に希釈させたものが使用される。
けるパディング浴と′して、また、捺染法における捺染
色糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染
色糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任
意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラ
ルターペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン
等の・・ロゲン化炭化水素であるO/W型エマルション
またはW、10型エマルシヨン系へ目的とする染色、a
度に応じた割合に希釈させたものが使用される。
パディング浴および捺染色蝉の幽製にあたり染色を有利
に実旅するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ金
属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物など
を酸結合剤として添加することができる。アルカリ金属
化合物としては、アルカリ金属炭酸均以外にアルカリ金
属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩。
に実旅するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ金
属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物など
を酸結合剤として添加することができる。アルカリ金属
化合物としては、アルカリ金属炭酸均以外にアルカリ金
属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩。
アルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカ
リ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属
脂肪酸塩あるいはトリクロロ5酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温するとアル
カリを発生するアルカリ前駆化合物等が使用できる。こ
れらの使用量は1通常、パディング浴または捺染色糊機
エポキシ化合物としては、エチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、平均分子量/jθ〜aOσのポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテルなどが挙げられ、有
機ビニル化合物としては、エチレングリコールジアクリ
レート、平均分子量lす。−ぐθ0のポリエチレングリ
コールのジアクリレートまたはジメタクリレートなどが
挙げられる。これらの使用量i11.パディング浴tC
は捺染色糊に対して3〜4重量%程度である。
リ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属
脂肪酸塩あるいはトリクロロ5酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温するとアル
カリを発生するアルカリ前駆化合物等が使用できる。こ
れらの使用量は1通常、パディング浴または捺染色糊機
エポキシ化合物としては、エチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、平均分子量/jθ〜aOσのポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテルなどが挙げられ、有
機ビニル化合物としては、エチレングリコールジアクリ
レート、平均分子量lす。−ぐθ0のポリエチレングリ
コールのジアクリレートまたはジメタクリレートなどが
挙げられる。これらの使用量i11.パディング浴tC
は捺染色糊に対して3〜4重量%程度である。
また、パディング染色時におけるドライマイグレーショ
ン防止のため、または各攬捺染法に最適な色糊粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
ン防止のため、または各攬捺染法に最適な色糊粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
パディング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方法に限定
されるものではなく、オた、セルロース膨潤剤および酸
結合剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染色糊中に存
在させる必要はなく、繊維側に前もって存在さザておい
てもよい。
されるものではなく、オた、セルロース膨潤剤および酸
結合剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染色糊中に存
在させる必要はなく、繊維側に前もって存在さザておい
てもよい。
セルロース繊維膨潤剤としては沸点が1ror:以上で
セルロース線維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であね、たとえば、N、M、)i’
、N’−テFラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコー
ルまたはその誘導体があげられる。特に平均分子量がコ
θ0〜r0θ程度のポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール等の両末端の水醪基がジメチル化、ジ
アセチル化された染料の反応基と反応しない多価アルコ
ール誘導体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。
セルロース線維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であね、たとえば、N、M、)i’
、N’−テFラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコー
ルまたはその誘導体があげられる。特に平均分子量がコ
θ0〜r0θ程度のポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール等の両末端の水醪基がジメチル化、ジ
アセチル化された染料の反応基と反応しない多価アルコ
ール誘導体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。
セルロース繊維膨潤剤の使用量はノ(ディング浴あるい
は捺染色糊に対してす〜コS重量%程度が適当であり、
好ましくは?−/す重11程度である。
は捺染色糊に対してす〜コS重量%程度が適当であり、
好ましくは?−/す重11程度である。
一般式(1)で示される染料により前記繊維を染色する
には常法に従って、例えば上記方法により調製したパデ
ィング浴または捺染色糊をセルロース縁線含有材料に含
浸または印捺し、乾燥し友後に1600〜ココOCの熱
風または過熱蒸気で30秒〜70分間熱処理、あるいは
l−〇°〜lす。Cの高圧飽和水蒸気中で3〜30分間
処理し、界面活性側を含む熱水で洗浄するか、あるいは
油層がテトラクロロエチレン郷のハロゲン化縦化水素で
あるO/W型また1iW10型エマルジヨン洗浄浴で洗
浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗
浄することに二や完了する。
には常法に従って、例えば上記方法により調製したパデ
ィング浴または捺染色糊をセルロース縁線含有材料に含
浸または印捺し、乾燥し友後に1600〜ココOCの熱
風または過熱蒸気で30秒〜70分間熱処理、あるいは
l−〇°〜lす。Cの高圧飽和水蒸気中で3〜30分間
処理し、界面活性側を含む熱水で洗浄するか、あるいは
油層がテトラクロロエチレン郷のハロゲン化縦化水素で
あるO/W型また1iW10型エマルジヨン洗浄浴で洗
浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗
浄することに二や完了する。
上記の方法によって鮮明でかつ均一に染色された耐光堅
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることができ
る。
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることができ
る。
以下1本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものでれない。
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものでれない。
尚、実施例中r部」とあるのは「lr量置部を示す。
実施例1
下記病造式
で示されるジスアゾ染料it部、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物it部および水7部部からな
る染料組成物を、微分散機としてペイントシェーカーを
用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を使用し
て下記組成染料分散液 6.を部!−
アルギン酸ナトリウム水溶液 ssm平均分子量
WOOのポリエチレン 9部クリコールジメ
チルエーテル 水 コ9j部10
0部<p)(e、の の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合比≦t
/3t)混紡布をスクリーン捺染機を用−て印捺し、r
oCで3分間中間乾燥した稜。
−ホルムアルデヒド縮合物it部および水7部部からな
る染料組成物を、微分散機としてペイントシェーカーを
用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を使用し
て下記組成染料分散液 6.を部!−
アルギン酸ナトリウム水溶液 ssm平均分子量
WOOのポリエチレン 9部クリコールジメ
チルエーテル 水 コ9j部10
0部<p)(e、の の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合比≦t
/3t)混紡布をスクリーン捺染機を用−て印捺し、r
oCで3分間中間乾燥した稜。
2/fcで?θ秒乾熱固着−Ll。これを水洗したのち
、ノニオン界面活性剤(スコアロール*too (商樟
)、花王石鹸■製)コ1/1を含有する洗浄液を用いて
浴比/:30でλθ分間roCでソーピングを行ない、
耐光堅牢塵および湿憫堅牢廣の優れた黄味赤色の染色物
を得た。
、ノニオン界面活性剤(スコアロール*too (商樟
)、花王石鹸■製)コ1/1を含有する洗浄液を用いて
浴比/:30でλθ分間roCでソーピングを行ない、
耐光堅牢塵および湿憫堅牢廣の優れた黄味赤色の染色物
を得た。
本実施例で使用した染料はジーアミノアゾベンゼンを常
法に従ってジアゾ化し、コー(−一ヒドロキシ)アニリ
ノ−3−シアノージーメチルーt−(y−メトキシプロ
ピルアミノ)ピリジンにカップリングさせ得られた色素
夕、θ7f、コ、餌−ジフルオロ−6−(ジエチル)ア
ミノトリアジン−1/f、)リエチルアミンへ〇fおよ
び無水炭酸カリウム八oyをアセト7700Ml中に加
え、3時間還流加熱して縮合反応をおこなった。得られ
喪反応液を水lOθOydに滴下し生成した沈殿をP別
し、水洗したのち室温にて乾燥して、上記構造式で示さ
れる染料の赤色粉末t、すt(収率9シー)を得た。
法に従ってジアゾ化し、コー(−一ヒドロキシ)アニリ
ノ−3−シアノージーメチルーt−(y−メトキシプロ
ピルアミノ)ピリジンにカップリングさせ得られた色素
夕、θ7f、コ、餌−ジフルオロ−6−(ジエチル)ア
ミノトリアジン−1/f、)リエチルアミンへ〇fおよ
び無水炭酸カリウム八oyをアセト7700Ml中に加
え、3時間還流加熱して縮合反応をおこなった。得られ
喪反応液を水lOθOydに滴下し生成した沈殿をP別
し、水洗したのち室温にて乾燥して、上記構造式で示さ
れる染料の赤色粉末t、すt(収率9シー)を得た。
本染料のλmax (アセトン)はμデθnmであつ大
。
。
実施例コ
下記構造式
で示されるモノアゾ染料11部、プルロニック(1)
型界面活性剤′プルロニックL6a(旭電化工業■製)
tO部および水7部部からなる染料組成物を、微分散機
としてサンドグラインダーを用い染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7部 す嗟アルギン醸ナトリウム水溶液 tri平均
分子量300のポリプロピレン 10部グリコー
ルのジアセテート 平均分子量200のポリエチレン 3部グリ
コールジグリシジルエーテル 水
−25ムt100部(pH64) の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
(ダ0番手)Kスクリーン捺染機を用いて印捺し、ro
Cで3分間中間乾燥した後。
tO部および水7部部からなる染料組成物を、微分散機
としてサンドグラインダーを用い染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7部 す嗟アルギン醸ナトリウム水溶液 tri平均
分子量300のポリプロピレン 10部グリコー
ルのジアセテート 平均分子量200のポリエチレン 3部グリ
コールジグリシジルエーテル 水
−25ムt100部(pH64) の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
(ダ0番手)Kスクリーン捺染機を用いて印捺し、ro
Cで3分間中間乾燥した後。
trすCで7分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下
、実施例/に記載した方法に従って洗浄処理を行なった
ところ、耐光堅牢度および温調堅牢度の優れた赤味ブラ
ウン色の染色物が得られた。
、実施例/に記載した方法に従って洗浄処理を行なった
ところ、耐光堅牢度および温調堅牢度の優れた赤味ブラ
ウン色の染色物が得られた。
本実施例で使用した染料はl−アずノアントラキノンを
常法に従ってジアゾ化しコー(p−ヒドロキシ)アニリ
ノ−3−シアノージーメチル−6−(β−ヒドロキシエ
チルアミノ)ピリジンにカップリングさせ得られた色素
をN−メチル−一−ピロリドン中でトリエチルアミンを
脱酸剤として用い、−9弘−ジフルオロ−6−〔ジー(
n−プロピル)アミノコトリアジンと反応させることに
より得友。
常法に従ってジアゾ化しコー(p−ヒドロキシ)アニリ
ノ−3−シアノージーメチル−6−(β−ヒドロキシエ
チルアミノ)ピリジンにカップリングさせ得られた色素
をN−メチル−一−ピロリドン中でトリエチルアミンを
脱酸剤として用い、−9弘−ジフルオロ−6−〔ジー(
n−プロピル)アミノコトリアジンと反応させることに
より得友。
本島のλmax (アセトン)i−ig/Jnm:r″
あった。
あった。
実施例3
下記構造式
で示されるモノアゾ染料10部、ポリオキシエチレング
リコール−ノニルフェニルエーテル(HLB/、?)一
部およびジエチレングリコール−ジアセテート22部か
らなる染料組成物を微分散機としてペイントコンディシ
ョナーを用−て摩砕して染料インキを調製した。
リコール−ノニルフェニルエーテル(HLB/、?)一
部およびジエチレングリコール−ジアセテート22部か
らなる染料組成物を微分散機としてペイントコンディシ
ョナーを用−て摩砕して染料インキを調製した。
べ
この染料インキ70部とミネラルター桝ン!j部を混合
した後、これをホモミキサーで攪拌(t、ooo〜y、
ooo RPM ) しつつ、下記組成の水溶液3!部
に徐々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠なO/ V
型エマルション色糊を調製し喪。
した後、これをホモミキサーで攪拌(t、ooo〜y、
ooo RPM ) しつつ、下記組成の水溶液3!部
に徐々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠なO/ V
型エマルション色糊を調製し喪。
水 37部
トリクロロ酢酸ナトリウム 0.7部3弘、9
部 (混合比At73り混紡布をスクリーン捺染樽を用い印
捺し、1007:でコ分間乾燥した後、過熱蒸気を用い
て/7すCで7分間処理をした。
トリクロロ酢酸ナトリウム 0.7部3弘、9
部 (混合比At73り混紡布をスクリーン捺染樽を用い印
捺し、1007:でコ分間乾燥した後、過熱蒸気を用い
て/7すCで7分間処理をした。
その後、少量の水を含有する熱テトラクロロエチレン浴
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度およびa
ll堅牢度の優れた白湯汚染のない黄金色の染色物が得
られた。
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度およびa
ll堅牢度の優れた白湯汚染のない黄金色の染色物が得
られた。
本実施例で使用し友染料はコークロロー% −メチルス
ルホニルアニリンを常法に従ってシア’/化シ2−(p
−ヒドロキシフェニルエテノアミノ)−3−シアノーダ
ーメチルー≦−エトキシエテルアミノピリジンにカップ
リングさせ得られた色素をコ、ダージフルオローt゛−
ピペリジノドリアジンと実施例1に準じて反応させるこ
とにより得た。
ルホニルアニリンを常法に従ってシア’/化シ2−(p
−ヒドロキシフェニルエテノアミノ)−3−シアノーダ
ーメチルー≦−エトキシエテルアミノピリジンにカップ
リングさせ得られた色素をコ、ダージフルオローt゛−
ピペリジノドリアジンと実施例1に準じて反応させるこ
とにより得た。
水晶の2m1LX (アセトン)は餌6デnuであった
。
。
実施例餌
下記構造式
で示されるジスアゾ染料74部、ポリオキシエチレンク
リコールノニルフェニルエーテル(HLB I3.3
) 7部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物3部および水7ダ部からなる染料組成物をサンド
グラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6部 テトラエチレングリコール 11部ジメチル
エーテル 100部(pH1F、0) のパディング浴を調製し、ポリエステル/木綿(混合比
tす/Jり混紡布に含浸し、絞り率−!噂に絞った後、
100Cでコ分間乾燥させコooCで7分間乾熱固着し
た。このものを熱エタノール浴で洗浄することにより耐
光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤色の染色物を得た
。
リコールノニルフェニルエーテル(HLB I3.3
) 7部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物3部および水7ダ部からなる染料組成物をサンド
グラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6部 テトラエチレングリコール 11部ジメチル
エーテル 100部(pH1F、0) のパディング浴を調製し、ポリエステル/木綿(混合比
tす/Jり混紡布に含浸し、絞り率−!噂に絞った後、
100Cでコ分間乾燥させコooCで7分間乾熱固着し
た。このものを熱エタノール浴で洗浄することにより耐
光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤色の染色物を得た
。
本実施で使用した染料は実施例/に記載の方法に準じて
合成した。
合成した。
水晶のλTl1aX (アセトン)はすθJnmであっ
た。
た。
実施例す
繊維をナイロン/レーヨン(混合比sO/すθ)混紡布
に変更し、更に乾熱固着温度をtrycK変更したこと
以外は実施例1と全く同様にして捺染を行なったところ
、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好な赤色の捺染物が
得られた。
に変更し、更に乾熱固着温度をtrycK変更したこと
以外は実施例1と全く同様にして捺染を行なったところ
、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好な赤色の捺染物が
得られた。
実施例6
表−/〜7に示すアゾ染料を使用して実施例1に記載し
た方法に準じて捺染を行なった。
た方法に準じて捺染を行なった。
得られた。染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢Fk、Fiい
ずれも良好であった。
ずれも良好であった。
染布の色相および染料のλmax (アセトン)を表−
l〜7に示す。
l〜7に示す。
Claims (1)
- (1)一般式 表わしYl は水素原子またはヒドロキシル基もしく
は低級アルコキシ基によシ置換されて−てtよ一アルキ
ル基を表わし、YlおよびYlは水素原子またはシアノ
基、ヒドロキシル基。 低級アルコキシ基もしくはジアルキルアキノIKlに置
換されていてもよいアルキル基。 アルケニル基、シフ−ヘキシル基、アダール基壇たはア
ラル中ル基を表わすかまた#iNY”!”が!1と!1
との連結により形成される!員もしくは6員の含窒素複
素環を表わし ytおよびYsの合計炭素原子数が/r
以下であり、ムあり、R’dニトロ基、シアノ基、メチ
ルスルホニル基、フェニルスルホニル基、モノ低級アル
キルアミノスルホニル基、ジ低級アルキルア建ノスルホ
ニル基、アセチル基tたけベンゾイル基を表わし、R1
およびR1は水素原子、トリフルオロメチル基、ハロゲ
ン原子まえはシアノ基を表わし、R4は水素原子、低級
アルキル基、モノまた社ジ低級アルキルア電ノスルホ3
Lル基、モノまたはジ低級アルキルカルバモイル基、ア
セチルアミノ基、トリフルオロメチル基またはハロゲン
原子を表わし、R1およびR@Fi水素原子、ハロゲン
原子または低級アルキル基を表わし、R1は低級アルキ
ル基を表わす。〕で示されるセルロース含有線維類用ア
ゾ染料。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14594381A JPS5847060A (ja) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | アゾ染料 |
DE19823227253 DE3227253A1 (de) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | Diaminopyridinazofarbstoffe |
GB08221092A GB2105739B (en) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | Diaminopyridine azo dyes |
CH445582A CH649570A5 (de) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | Diaminopyridin-azofarbstoffe. |
US06/414,733 US4515716A (en) | 1981-09-16 | 1982-09-03 | 2,6-Diaminopyridine-based azo dyes for cellulose-containing fibers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14594381A JPS5847060A (ja) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | アゾ染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5847060A true JPS5847060A (ja) | 1983-03-18 |
JPH0150263B2 JPH0150263B2 (ja) | 1989-10-27 |
Family
ID=15396625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14594381A Granted JPS5847060A (ja) | 1981-07-21 | 1981-09-16 | アゾ染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5847060A (ja) |
-
1981
- 1981-09-16 JP JP14594381A patent/JPS5847060A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0150263B2 (ja) | 1989-10-27 |
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