JPS61171770A - モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 - Google Patents
モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法Info
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- JPS61171770A JPS61171770A JP60013107A JP1310785A JPS61171770A JP S61171770 A JPS61171770 A JP S61171770A JP 60013107 A JP60013107 A JP 60013107A JP 1310785 A JP1310785 A JP 1310785A JP S61171770 A JPS61171770 A JP S61171770A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いて染色又は捺染
する方法に関する。
する方法に関する。
反応染料は繊維材料の染色及び捺染に広く使用されてい
るが、現在のところ、公知の橙色ないし緋色の反応染料
は、ビルドアツプ性及び堅牢度に関する高い要求の点か
らみて、未だ満足すべきレベルではなく、更に改良され
た反応染料の提供が強く望まれている5例えば特公昭3
9−18184号公報には、下式 で示される染料が記載されている。
るが、現在のところ、公知の橙色ないし緋色の反応染料
は、ビルドアツプ性及び堅牢度に関する高い要求の点か
らみて、未だ満足すべきレベルではなく、更に改良され
た反応染料の提供が強く望まれている5例えば特公昭3
9−18184号公報には、下式 で示される染料が記載されている。
しかし、これらの染料は、溶解度が低く、さらにビルド
アツプ性が劣るため濃度の高い染色物が得られないと言
うだけでなく、ウオツシュオフ性が極めて劣る欠点を有
しており、実用上の価値は小さい、、
艷さらに後者の染料では特に耐光堅
牢度も劣っている。
アツプ性が劣るため濃度の高い染色物が得られないと言
うだけでなく、ウオツシュオフ性が極めて劣る欠点を有
しており、実用上の価値は小さい、、
艷さらに後者の染料では特に耐光堅
牢度も劣っている。
本発明者らは、公知染料の欠点を改良し染料特性の諸要
求を満足する染料を開発するために鋭意研究を重ねた結
果、ビルドアツプ性、固着率及び堅牢度などに優れた橙
色ないし緋色の濃度の高い染色物を与える化合物を見い
出し、本発明を完成した。
求を満足する染料を開発するために鋭意研究を重ねた結
果、ビルドアツプ性、固着率及び堅牢度などに優れた橙
色ないし緋色の濃度の高い染色物を与える化合物を見い
出し、本発明を完成した。
本発明は、遊離酸の形で下記一般式(I)C式中、又は
塩素、弗素又はカルボキシピリジニオ基を表わすつ2は
基−80gCH=CH2又は基−802CHtC■2A
を表わす1人はアルカリで脱離する基である。Yは水素
原子又はスルホン酸基を表わす。R1はメチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基を表わすっR2は水素原
子、メチル基、又は基 −CH20H2R6(式中、R6は水素原子、カルボン
酸基、カルバモイル基、及びシアノ基を表わす、)、R
8は水素原子、又はメチル基を表わす、 R4及び&は
互いに独立に、水素原子又はスルホン酸基を表わす、〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩、及びそれを用
いて繊維材料を染色又は捺染する方法に関する。
塩素、弗素又はカルボキシピリジニオ基を表わすつ2は
基−80gCH=CH2又は基−802CHtC■2A
を表わす1人はアルカリで脱離する基である。Yは水素
原子又はスルホン酸基を表わす。R1はメチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基を表わすっR2は水素原
子、メチル基、又は基 −CH20H2R6(式中、R6は水素原子、カルボン
酸基、カルバモイル基、及びシアノ基を表わす、)、R
8は水素原子、又はメチル基を表わす、 R4及び&は
互いに独立に、水素原子又はスルホン酸基を表わす、〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩、及びそれを用
いて繊維材料を染色又は捺染する方法に関する。
本発明の一般式(I)で示される化合物は例えば次の様
にして製造することができる。一般式〔式中、狽及びム
は前記の意味を有するっ〕で示される化合物を一10℃
ないし40℃でジアゾ化し、一般式(m) 〔式中、As及び山は前記の意味を有する。〕で示され
る化合物と、−10℃ないし50℃の温度さらに好まし
くは0℃ないし20cの温度で、pH5ないしpH12
さらに好ましくはPH6ないしpH10に調整しながら
カップリングを行ない、一般式(■) 〔式中、R1、Ra 、 Ra及び現は前記の意味を有
する。 〕 で示される化合物を得る。
にして製造することができる。一般式〔式中、狽及びム
は前記の意味を有するっ〕で示される化合物を一10℃
ないし40℃でジアゾ化し、一般式(m) 〔式中、As及び山は前記の意味を有する。〕で示され
る化合物と、−10℃ないし50℃の温度さらに好まし
くは0℃ないし20cの温度で、pH5ないしpH12
さらに好ましくはPH6ないしpH10に調整しながら
カップリングを行ない、一般式(■) 〔式中、R1、Ra 、 Ra及び現は前記の意味を有
する。 〕 で示される化合物を得る。
或いは一般式<m>のN−アシル化物を用いて同様にカ
ップリング反応を行なった後、酸又はアルカリの存在下
50℃ないし100℃の温度でアシル基を加水分解して
、一般式(IV)の化合物を得ることもできる。
ップリング反応を行なった後、酸又はアルカリの存在下
50℃ないし100℃の温度でアシル基を加水分解して
、一般式(IV)の化合物を得ることもできる。
ついで、一般式ff)の化合物を水性媒体中温度−1θ
℃ないし50℃さらに好ましくは0℃ないし80℃で、
pH2ないしpH10さらに好ましくはPH3ないしp
H7に調整しながら、塩化シアヌルまたは弗化シアヌル
と一次的に縮合させてジクロロトリアジニル化合物また
はジフルオロトリアジニル化合物を得、続いて一般式(
V) 〔式中、Y、Z及びR2は前記の意味を有する。〕 で示される反応成分を、温度20℃ないし80℃さらに
好ましくは80℃ないし50℃でpH2ないしpH9さ
らに好ましくはpH4ないし iPH6に調整し
ながら二次的に縮合させて、Xが塩素又は弗素である一
般式(りの化合物を得ることができるつ あるいは別法とし 、一般式(V)の反応成分を、水性
媒体中温度−10℃ないし40℃さらに好ましくは0℃
ないし20’CでpH1ないしpH8さらに好ましくは
PH2ないしPH6に調整しながら、塩化シアヌルまた
は弗化シアヌルと一次的に縮合させ、ついで温度0℃な
いし70℃さらに好ましくは20℃ないし50℃で、P
H2ないしpH9さらに好ましくはpf[4ないしPH
6に調整しながら、一般式(IV)の化合物を二次的に
縮合させることによっても得ることができろう 一方、Xがカルボキシピリジニオ基である一般式([)
の化合物は、Xが塩素又は弗素である一般式(I)の化
合物にカルボキシピリジンを20℃ないし100℃、さ
らに好ましくは40℃ないし80℃で、PH2ないし9
さらに好ましくは4ないし7で反応させることによって
得ることができる。
℃ないし50℃さらに好ましくは0℃ないし80℃で、
pH2ないしpH10さらに好ましくはPH3ないしp
H7に調整しながら、塩化シアヌルまたは弗化シアヌル
と一次的に縮合させてジクロロトリアジニル化合物また
はジフルオロトリアジニル化合物を得、続いて一般式(
V) 〔式中、Y、Z及びR2は前記の意味を有する。〕 で示される反応成分を、温度20℃ないし80℃さらに
好ましくは80℃ないし50℃でpH2ないしpH9さ
らに好ましくはpH4ないし iPH6に調整し
ながら二次的に縮合させて、Xが塩素又は弗素である一
般式(りの化合物を得ることができるつ あるいは別法とし 、一般式(V)の反応成分を、水性
媒体中温度−10℃ないし40℃さらに好ましくは0℃
ないし20’CでpH1ないしpH8さらに好ましくは
PH2ないしPH6に調整しながら、塩化シアヌルまた
は弗化シアヌルと一次的に縮合させ、ついで温度0℃な
いし70℃さらに好ましくは20℃ないし50℃で、P
H2ないしpH9さらに好ましくはpf[4ないしPH
6に調整しながら、一般式(IV)の化合物を二次的に
縮合させることによっても得ることができろう 一方、Xがカルボキシピリジニオ基である一般式([)
の化合物は、Xが塩素又は弗素である一般式(I)の化
合物にカルボキシピリジンを20℃ないし100℃、さ
らに好ましくは40℃ないし80℃で、PH2ないし9
さらに好ましくは4ないし7で反応させることによって
得ることができる。
一般式(n)で示されるジアゾ成分としては、たとえば
、 2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸2−アミノ
−5−エチルベンゼンスルホン酸2−7 j / −5
−メトキシベンゼンスルホン酸 2−アミノ−5−エトキシベンゼンスルホン酸 2−アミノ−5−メチルベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 2−アミノ−5−エチルベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 2−アミノ−5−メトキシベンゼン−1,4−ジスルホ
ン酸 2−アミノ−5−エトキシベンゼン−1,4−ジスルホ
ン酸 等をあげることができる。
、 2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸2−アミノ
−5−エチルベンゼンスルホン酸2−7 j / −5
−メトキシベンゼンスルホン酸 2−アミノ−5−エトキシベンゼンスルホン酸 2−アミノ−5−メチルベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 2−アミノ−5−エチルベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 2−アミノ−5−メトキシベンゼン−1,4−ジスルホ
ン酸 2−アミノ−5−エトキシベンゼン−1,4−ジスルホ
ン酸 等をあげることができる。
一般式(V)で示される反応成分としては例えば、
802 Z
R2
〔式中、星印で示した結合は而−基(式中、R2は前記
の意味を有するっ )に通じている結合を意味する。2
は前記の意味を有する。〕等をとげることができる。
の意味を有するっ )に通じている結合を意味する。2
は前記の意味を有する。〕等をとげることができる。
本発明で適用することのできる好ましい繊維材料は木綿
、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン
、麻などのセルロース繊維、及びセルロース繊維を含有
するポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニト
リル、変性ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛、
絹などの混合繊維物質(セルロース含有繊維材料)であ
って繊維形体も糸、布帛、総、ルーズファイバーなどい
ずれの状態であっても適用できる。
、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン
、麻などのセルロース繊維、及びセルロース繊維を含有
するポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニト
リル、変性ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛、
絹などの混合繊維物質(セルロース含有繊維材料)であ
って繊維形体も糸、布帛、総、ルーズファイバーなどい
ずれの状態であっても適用できる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱また
は乾熱することにより行われる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱また
は乾熱することにより行われる。
更に本発明の染色は連続法により行われてもよいし、コ
ールドパーノドバッチ染色も可能であろう この様にして得られた本発明化合物は、ピルドアーlプ
性が良く、かつその染色物は塩素堅牢度、汗日光堅牢度
に優れ、酸安定性も良好であ ←る。
ールドパーノドバッチ染色も可能であろう この様にして得られた本発明化合物は、ピルドアーlプ
性が良く、かつその染色物は塩素堅牢度、汗日光堅牢度
に優れ、酸安定性も良好であ ←る。
また、本発明化合物はアルカリ安定性が良好であり、吸
尽染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染
でも高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を得るこ
とができるのみならず、同時にウオーlシュオフ性もす
ぐれており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大
きな利点を有している。
尽染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染
でも高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を得るこ
とができるのみならず、同時にウオーlシュオフ性もす
ぐれており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大
きな利点を有している。
さらに本発明化合物は吸尽染色において染色温度、アル
カリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受け
に<<、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性
能を有している。
カリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受け
に<<、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性
能を有している。
また、本発明化合物はコールドパlチア−Iブ染色です
ぐれたビルドアツプ性とすぐれたアルカリ安定性を示す
とともに、低温での固着と25℃での固着にほとんど濃
度差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加
水分解を受けにくい性能を有している。
ぐれたビルドアツプ性とすぐれたアルカリ安定性を示す
とともに、低温での固着と25℃での固着にほとんど濃
度差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加
水分解を受けにくい性能を有している。
次に本発明を実施例によって説明する。文中、部は重量
部を表わす。
部を表わす。
実施例1
0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解し
た液に0〜5℃で塩化シアヌル9.2部を加えて分散さ
せる。これにJ酸11.8部を水100部にpH7〜8
で溶解した液を0〜5℃で1時間で滴下する1滴下路r
後、20%炭酸ナトリウム水溶液を加えてpH3に調整
し、さらに2時間攪拌する。ついで2−N−シアノエチ
ルアミノナフタレン−6−β−ヒドロキシエチルスルホ
ン硫酸エステル19部を加え、20%炭酸ナトリウム水
溶液でpH5〜6に調整しながら40℃に昇温し、同温
度で6時間攪拌する、 ついで再度0〜5℃に冷却した後、炭酸水素ナトリウム
12.6部を加える。これに、2−アミノ−5−メトキ
シベンゼンスルホン酸9.6部を通常の方法でジアゾ化
した液を、0〜5℃で1時間で加える。同温度で2時間
攪拌した後、塩酸でpHを5〜6に調整し、塩化ナトリ
ウムを40部加えて結晶を析出させ、吸引沖過し、洗浄
した後60℃で乾燥して、遊離酸の形で下式(I) (λmax502nm) で示されるモノアゾ化合物を得た。
た液に0〜5℃で塩化シアヌル9.2部を加えて分散さ
せる。これにJ酸11.8部を水100部にpH7〜8
で溶解した液を0〜5℃で1時間で滴下する1滴下路r
後、20%炭酸ナトリウム水溶液を加えてpH3に調整
し、さらに2時間攪拌する。ついで2−N−シアノエチ
ルアミノナフタレン−6−β−ヒドロキシエチルスルホ
ン硫酸エステル19部を加え、20%炭酸ナトリウム水
溶液でpH5〜6に調整しながら40℃に昇温し、同温
度で6時間攪拌する、 ついで再度0〜5℃に冷却した後、炭酸水素ナトリウム
12.6部を加える。これに、2−アミノ−5−メトキ
シベンゼンスルホン酸9.6部を通常の方法でジアゾ化
した液を、0〜5℃で1時間で加える。同温度で2時間
攪拌した後、塩酸でpHを5〜6に調整し、塩化ナトリ
ウムを40部加えて結晶を析出させ、吸引沖過し、洗浄
した後60℃で乾燥して、遊離酸の形で下式(I) (λmax502nm) で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例2
実施例1において用いた2−N−シアノエチルアミノナ
フタレン−6−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル19部の代りに、2−アミノ−1−スルホナフタレ
ン−6−β−ヒドロキシエチルスルホン14.4部を用
いる以外は実施例1と全く同様の操作を行なうことによ
り得られる化合物を、温度5〜20℃で100%硫酸5
00部中に2時間を要して加え、同温度で8時間攪拌す
るつ 次いt1氷1200部中にゆっくりジスチャージし、析
出した結晶を戸別する。
フタレン−6−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル19部の代りに、2−アミノ−1−スルホナフタレ
ン−6−β−ヒドロキシエチルスルホン14.4部を用
いる以外は実施例1と全く同様の操作を行なうことによ
り得られる化合物を、温度5〜20℃で100%硫酸5
00部中に2時間を要して加え、同温度で8時間攪拌す
るつ 次いt1氷1200部中にゆっくりジスチャージし、析
出した結晶を戸別する。
得られた結晶を水400部中に分散し、炭酸ナトリウム
を加えてpH5〜6にして溶解した後、塩化ナトリウム
60部を加えて再度結晶を析出させ、吸引沖過し洗浄し
た後、60℃で乾燥して遊離酸の形で下式(2) %式%) で示されるモノアゾ化合物を得た。
を加えてpH5〜6にして溶解した後、塩化ナトリウム
60部を加えて再度結晶を析出させ、吸引沖過し洗浄し
た後、60℃で乾燥して遊離酸の形で下式(2) %式%) で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例8
実施例1において、2−アミノ−5−メトキシベンゼン
スルホン酸の代りに、下表第2欄の化合物(II)を、
J酸の代りに、第8欄の化合物(m)を、第4欄に示す
塩化シアヌルまたは弗化シアヌル(欄中、C1は塩化シ
アヌル、Fは弗化シアヌルを示す、)を2−N−シアノ
エチルアミノナフタレン−6−β−ヒドロキシエチルス
ルホン酸硫酸エステルの代わりに、第5欄の化合物(V
)を用いて、実施例1と同様の方法で合成し、(I)〜
(27)のモノアゾ化合物を得た。
スルホン酸の代りに、下表第2欄の化合物(II)を、
J酸の代りに、第8欄の化合物(m)を、第4欄に示す
塩化シアヌルまたは弗化シアヌル(欄中、C1は塩化シ
アヌル、Fは弗化シアヌルを示す、)を2−N−シアノ
エチルアミノナフタレン−6−β−ヒドロキシエチルス
ルホン酸硫酸エステルの代わりに、第5欄の化合物(V
)を用いて、実施例1と同様の方法で合成し、(I)〜
(27)のモノアゾ化合物を得た。
実施例4
2−アミノ−5−エトキシベンゼン−1゜4−ジスルホ
ン酸18部のジアゾニウム塩とJ酸12部から合成した
7−アミノ−4−ヒドロキシ−8−(2−スルホ−4−
エトキシフェニルアゾ)ナフタレン−2−スルホン酸の
溶液を20%炭酸ナトリウム水溶液でpH4〜5を保持
しながら1時間で弗化シアヌル9.2部を滴下し、温度
θ〜lO℃で2時間攪拌する。
ン酸18部のジアゾニウム塩とJ酸12部から合成した
7−アミノ−4−ヒドロキシ−8−(2−スルホ−4−
エトキシフェニルアゾ)ナフタレン−2−スルホン酸の
溶液を20%炭酸ナトリウム水溶液でpH4〜5を保持
しながら1時間で弗化シアヌル9.2部を滴下し、温度
θ〜lO℃で2時間攪拌する。
続いて、2−N−カルバモイルエチルアミノナフタレン
−6−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル20
部を加え、20%炭酸ナトリウム水溶液でpH5〜6に
調整しながら50℃に昇温し、同温度で6時間攪拌する
。
−6−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル20
部を加え、20%炭酸ナトリウム水溶液でpH5〜6に
調整しながら50℃に昇温し、同温度で6時間攪拌する
。
ついで、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を析出させ
、吸引濾過し、洗浄した後、60℃で乾燥して、遊離酸
の形で下式(8)! (λmB! 508 nm) で示されるモノアゾ化合物を得た。
、吸引濾過し、洗浄した後、60℃で乾燥して、遊離酸
の形で下式(8)! (λmB! 508 nm) で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例5
下表の第2〜第5欄の化合物を用いて実施例4と同様の
方法で(I)〜(27)のモノアゾ化合物を得た。
方法で(I)〜(27)のモノアゾ化合物を得た。
実施例6
0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解し
た液に0〜5℃で塩化シアヌル9.2部を加えて分散さ
せろうこれに、7−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン
−2,8−ジスルホン酸15.1部を水200部にpH
7〜8で溶解した液を0〜5℃で1時間で滴下する1滴
下終了後、20%炭酸ナトリウム水溶液を加えてpH3
に調整し、さらに2時間攪拌するうついで、炭酸水素ナ
トリウム14部を加えるっこれに、2−アミノ−5−メ
トキシベンゼンスルホン酸9.6部を通常の方法でジア
ゾ化した液を、0〜5℃で1時間で加えるっ同温度で4
時間攪拌した後、塩酸でpH5〜6に調整し、ついで2
−N−メチルアミノナフタレン−6−スルホ−8−β−
ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル19.7部を加
え、20%炭酸ナトリウム水溶液でpHを5〜6に調整
しながら40℃に昇温し、同温度で10時間攪拌する。
た液に0〜5℃で塩化シアヌル9.2部を加えて分散さ
せろうこれに、7−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン
−2,8−ジスルホン酸15.1部を水200部にpH
7〜8で溶解した液を0〜5℃で1時間で滴下する1滴
下終了後、20%炭酸ナトリウム水溶液を加えてpH3
に調整し、さらに2時間攪拌するうついで、炭酸水素ナ
トリウム14部を加えるっこれに、2−アミノ−5−メ
トキシベンゼンスルホン酸9.6部を通常の方法でジア
ゾ化した液を、0〜5℃で1時間で加えるっ同温度で4
時間攪拌した後、塩酸でpH5〜6に調整し、ついで2
−N−メチルアミノナフタレン−6−スルホ−8−β−
ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル19.7部を加
え、20%炭酸ナトリウム水溶液でpHを5〜6に調整
しながら40℃に昇温し、同温度で10時間攪拌する。
塩化ナトリウムを40部加えて結晶を析出させ、吸引沖
過し、洗浄した後60℃で乾燥して、遊離酸の形で下式
(4) %式%) で示されるモノアゾ化合物を得た。
過し、洗浄した後60℃で乾燥して、遊離酸の形で下式
(4) %式%) で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例7
下表の第2〜第5欄の化合物を用いて実施例6と同様の
方法で(I)〜(9)のモノアゾ化合物を得た。
方法で(I)〜(9)のモノアゾ化合物を得た。
実施例8
実施例1において用いた2−N−シアノエチルアミノナ
フタレン−6−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル19部の代りに、2−アミノ−1−スルホナフタレ
ン−6−β−ヒドロキシエチルスルホン14.4部を用
いる以外は実施例1と全く同様の操作を行なうことによ
り得られる化合物を、温度5〜20℃で100%硫酸5
00部中に2時間を要して加え、同温度で8時間攪拌す
るう 次いで、氷1200部中にゆっくりジスチャージし、析
出した結晶を戸別する。
フタレン−6−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル19部の代りに、2−アミノ−1−スルホナフタレ
ン−6−β−ヒドロキシエチルスルホン14.4部を用
いる以外は実施例1と全く同様の操作を行なうことによ
り得られる化合物を、温度5〜20℃で100%硫酸5
00部中に2時間を要して加え、同温度で8時間攪拌す
るう 次いで、氷1200部中にゆっくりジスチャージし、析
出した結晶を戸別する。
得られた結晶を水400部中に分散し、炭酸ナトリウム
を加えてpH5〜6にして溶解した後、ニコチン酸12
.8部を加えて、50〜60℃で、希硫酸を用いてpH
5〜6に調整する。同温度でpH5〜6の範囲で8時間
攪拌するっ ついで、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を析出させ
、吸引沖過した後、60℃で乾燥して、遊離酸の形で下
式(5) %式%) で示されるモノアゾ化合物を得た。
を加えてpH5〜6にして溶解した後、ニコチン酸12
.8部を加えて、50〜60℃で、希硫酸を用いてpH
5〜6に調整する。同温度でpH5〜6の範囲で8時間
攪拌するっ ついで、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を析出させ
、吸引沖過した後、60℃で乾燥して、遊離酸の形で下
式(5) %式%) で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例9
下記の第2〜第5欄の化合物を用いて実施例8と同様の
方法で(I)〜(27)のモノアゾ化合物を得た。
方法で(I)〜(27)のモノアゾ化合物を得た。
染色例1
実施例1で得られたモノアゾ化合物(I)0.8部を2
00部の水に溶解し芒硝20部を加え、木綿10部を加
えて50℃に昇温する。
00部の水に溶解し芒硝20部を加え、木綿10部を加
えて50℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ4部を加え同温度で1
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って
塩素堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性
のよい緋色の濃度の高い染色物が得られた。
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って
塩素堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性
のよい緋色の濃度の高い染色物が得られた。
染色例2
実施例2で得られたモノアゾ化合物(2)0.8部を1
50部の水に溶解し、芒硝80部を加え、木綿10部を
加えて60℃に昇温するっついで20分経過後、炭酸ソ
ーダ4部を加え同温度で1時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行って塩素堅牢度及び汗日光堅牢度
のすぐれたビルドアツプ性のよい 疵緋色の濃度
の高い染色物が得られた。
50部の水に溶解し、芒硝80部を加え、木綿10部を
加えて60℃に昇温するっついで20分経過後、炭酸ソ
ーダ4部を加え同温度で1時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行って塩素堅牢度及び汗日光堅牢度
のすぐれたビルドアツプ性のよい 疵緋色の濃度
の高い染色物が得られた。
染色例3゜
実施例8で得られたモノアゾ化合物(I)〜(27)
の各々0,8部を800部の水に溶解し芒硝30部を
加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。ついで2
0分経過後、炭酸ソーダ5部を加え同温度で1時間染色
する。染色終了後、水洗、ソーピングを行ってそれぞれ
塩素堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたピルドア・ツブ
性のよい緋色の濃度の高い染色物が得られた。
の各々0,8部を800部の水に溶解し芒硝30部を
加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。ついで2
0分経過後、炭酸ソーダ5部を加え同温度で1時間染色
する。染色終了後、水洗、ソーピングを行ってそれぞれ
塩素堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたピルドア・ツブ
性のよい緋色の濃度の高い染色物が得られた。
染色例4゜
実施例4で得られたモノアゾ化合物(8)0.8部を2
00部の水に溶解し、芒硝30部を加え、木綿10部を
加えて50℃に昇温するうついで80分経過後、第三リ
ン酸ソーダ4部を加え同温度で1時間染色する。染色終
了後、水洗、ソーピングを行って塩素堅牢度及び汗日光
堅牢度のすぐれたビルドアツプ性のよい緋色の濃度の高
い染色物が得られた。
00部の水に溶解し、芒硝30部を加え、木綿10部を
加えて50℃に昇温するうついで80分経過後、第三リ
ン酸ソーダ4部を加え同温度で1時間染色する。染色終
了後、水洗、ソーピングを行って塩素堅牢度及び汗日光
堅牢度のすぐれたビルドアツプ性のよい緋色の濃度の高
い染色物が得られた。
染色例5
色糊組成
実施例5で得られたモノアゾ
化合機1)〜(27)各々 5部尿 素
5部アルギン酸ソーダ(5%
)元糊 50部熱 @
25部重 曹
2部バランス 18部 上記組成を持った色糊をシルケーIト加工綿ブロードと
に印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミング
を行ない、湯洗い、ソピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
5部アルギン酸ソーダ(5%
)元糊 50部熱 @
25部重 曹
2部バランス 18部 上記組成を持った色糊をシルケーIト加工綿ブロードと
に印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミング
を行ない、湯洗い、ソピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
この様にして固着率の高い塩素堅牢度及び汗日光堅牢度
のすぐれたピルドア9プ性のよい緋色の捺染物が得られ
たう 染色例6 色糊組成 実施例6で得られたモノアゾ化合悔4)4部尿
素 5部アルギン酸ソー
ダ(5%)元糊 50部熱 湯
25部重 曹
2部バランス 14部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、120℃で5分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソピング、湯洗い、乾燥して仕上げる
。
のすぐれたピルドア9プ性のよい緋色の捺染物が得られ
たう 染色例6 色糊組成 実施例6で得られたモノアゾ化合悔4)4部尿
素 5部アルギン酸ソー
ダ(5%)元糊 50部熱 湯
25部重 曹
2部バランス 14部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、120℃で5分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソピング、湯洗い、乾燥して仕上げる
。
この様にして固着率の高い塩素堅牢度及び汗日光堅牢度
のすぐれたビルドアツプ性のよい橙色の捺染物が得られ
た。
のすぐれたビルドアツプ性のよい橙色の捺染物が得られ
た。
染色例7
実施例7で得られたモノアゾ化合物(I)〜(9)の各
々25部を熱水に溶解し、25℃に冷却する。これに8
2.5%カセイソーダ水溶液5.5部および50度ボー
メの水ガラス150部を添加し、さらに水を加えて全量
を25℃でi、ooo部とした直後に、この液をパディ
ング液として用いて木綿織物を巻き上げ、ポリエチレン
フィルムで密閉して20℃の室内に貯蔵する。
々25部を熱水に溶解し、25℃に冷却する。これに8
2.5%カセイソーダ水溶液5.5部および50度ボー
メの水ガラス150部を添加し、さらに水を加えて全量
を25℃でi、ooo部とした直後に、この液をパディ
ング液として用いて木綿織物を巻き上げ、ポリエチレン
フィルムで密閉して20℃の室内に貯蔵する。
同様の方法にてパディングし巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉した木綿織物は5℃の室内に貯蔵するう各々
パディング布を20時間放置後、染色物を冷水法に熱湯
で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに
冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
ルムで密閉した木綿織物は5℃の室内に貯蔵するう各々
パディング布を20時間放置後、染色物を冷水法に熱湯
で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに
冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
20℃で20時間放置した染色物と5℃で ぜ2
0時間放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べた
ところ、殆んど認められなかった。又、コールドバッチ
アーIプ染色でピルドア・ツブ性のよい染色物が得られ
た。
0時間放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べた
ところ、殆んど認められなかった。又、コールドバッチ
アーIプ染色でピルドア・ツブ性のよい染色物が得られ
た。
染色例8
実施例8で得られたモノアゾ化合物(5)25部を用い
、染色例7と同じ方法でコールドパ、ソチアリブ法にて
染色を行ないビルドアツプ性のよい染色物が得られ、さ
らに20℃で放置した染色物に対する5℃で放置した染
色物の濃度差及び色相差を調べたところ、殆んど差は認
められなかった。
、染色例7と同じ方法でコールドパ、ソチアリブ法にて
染色を行ないビルドアツプ性のよい染色物が得られ、さ
らに20℃で放置した染色物に対する5℃で放置した染
色物の濃度差及び色相差を調べたところ、殆んど差は認
められなかった。
染色例9
実施例9で得られたモノアゾ化合物(I)〜(27)の
各々25部を熱水で溶解し、25℃に冷却する。これに
82.5%カセイソーダ水溶液10部および無水硫酸ナ
トリウム30部を添加し、さらに水を加えて全量を25
℃で1.000部とした直後に、この液をパディング液
として用いて、ビスコースレーヨン織物をパディングす
る。パディングしたビスコースレーヨン織物を巻き上げ
、ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内に貯蔵
する。
各々25部を熱水で溶解し、25℃に冷却する。これに
82.5%カセイソーダ水溶液10部および無水硫酸ナ
トリウム30部を添加し、さらに水を加えて全量を25
℃で1.000部とした直後に、この液をパディング液
として用いて、ビスコースレーヨン織物をパディングす
る。パディングしたビスコースレーヨン織物を巻き上げ
、ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内に貯蔵
する。
同様の方法にて、パディング巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉したビスコースレーヨン織物は、5℃の室内
に貯蔵する。
ルムで密閉したビスコースレーヨン織物は、5℃の室内
に貯蔵する。
各々パディング布を20時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
20℃で20時間放置した染色物と、5℃で20時間放
置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、
殆んど認められなかったっ 染色例10 実施例8で得られたモノアゾ化合物(I)〜(27)の
各々20部を用い、染色例9と同じ方法でコールドパッ
チアップ法により染色を行ないビルドアツプ性のない染
色物が得られ、さらに20℃で放置した染色物に対する
5℃で放置した染色物の濃度差及び濃度色相差を調べた
ところ、殆んど差は認められなかった。
置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、
殆んど認められなかったっ 染色例10 実施例8で得られたモノアゾ化合物(I)〜(27)の
各々20部を用い、染色例9と同じ方法でコールドパッ
チアップ法により染色を行ないビルドアツプ性のない染
色物が得られ、さらに20℃で放置した染色物に対する
5℃で放置した染色物の濃度差及び濃度色相差を調べた
ところ、殆んど差は認められなかった。
手続補正書(9全9
λ4
昭和60年5月−日
2、発明の名称
モノアゾ化合物およびそれを用いる
染色又は捺染方法
3 補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市東区北浜5丁目15番地6、補正の対
象 明細書の特許請求の範囲および発明の詳細な説明の欄 7、補正の内容 (I) 明細書の特許請求の範囲を別紙のとおり補正
する。
象 明細書の特許請求の範囲および発明の詳細な説明の欄 7、補正の内容 (I) 明細書の特許請求の範囲を別紙のとおり補正
する。
(2)明細書の第6頁下から第8行乃至同第7行ニr
Z g! 基−80zCH−CHz −又ハ基−80z
CHzCklzムを表わす。」とあるを「2は基−0H
−CHz又は基−0HzCH2ムを表わす。」と補正す
る。
Z g! 基−80zCH−CHz −又ハ基−80z
CHzCklzムを表わす。」とあるを「2は基−0H
−CHz又は基−0HzCH2ムを表わす。」と補正す
る。
以上
特許請求の範囲
1)遊離酸の形で下記一般式(I)
〔式中、Xは塩素、弗素又はカルボキシピリジニオ基を
表わす。2は基−OH=OH,又は基−OH!(3II
!ムを表わし、ムはアルカリで脱離する基である。Yは
水素原子又はスルホン酸基を表わす。馬はメチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基を表わす。R1は水素
原子、メチル基、又は基−OH,OH,R,(式中、R
6は水素原子、カルボン酸基、カルバモイル基、及びシ
アノ基を表わす。R1は水素原子、又はメチル基を表わ
す。垢及びR,は互いに独立に、水素原子又はスルホン
酸基を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物、又はその
塩。
表わす。2は基−OH=OH,又は基−OH!(3II
!ムを表わし、ムはアルカリで脱離する基である。Yは
水素原子又はスルホン酸基を表わす。馬はメチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基を表わす。R1は水素
原子、メチル基、又は基−OH,OH,R,(式中、R
6は水素原子、カルボン酸基、カルバモイル基、及びシ
アノ基を表わす。R1は水素原子、又はメチル基を表わ
す。垢及びR,は互いに独立に、水素原子又はスルホン
酸基を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物、又はその
塩。
2)遊離酸の形で下記一般式(I)
(り
〔式中、又は塩素、弗素又はカルボキシピリジニオ基を
表わす。2は基−0H−CHz又は基−CIll[2C
k12ム を表わす。ムはアルカリで脱離する基である
。Yは水素原子又はスルホン酸基を表わす。R1はメチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基を表わす。勧
は水素原子、メチル基、又は基−0Hz OHz Rg
(式中、R6は水素原子、カルボン酸基、カルバモイ
ル基、及びシアノ基を表わす。)、R3は水素原子、又
はメチル基を表わす。R4及びR6は互いに独立に、水
素原子又はスルホン酸基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩を用いることを
特徴とする繊維材料の染色または捺染方法。
表わす。2は基−0H−CHz又は基−CIll[2C
k12ム を表わす。ムはアルカリで脱離する基である
。Yは水素原子又はスルホン酸基を表わす。R1はメチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基を表わす。勧
は水素原子、メチル基、又は基−0Hz OHz Rg
(式中、R6は水素原子、カルボン酸基、カルバモイ
ル基、及びシアノ基を表わす。)、R3は水素原子、又
はメチル基を表わす。R4及びR6は互いに独立に、水
素原子又はスルホン酸基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩を用いることを
特徴とする繊維材料の染色または捺染方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)遊離酸の形で下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Xは塩素、弗素又はカルボキシピリジニオ基を
表わす。Zは基−SO_2CH=CH_2又は基−SO
_2CH_2CH_2Aを表わし、Aはアルカリで脱離
する基である。Yは水素原子又はスルホン酸基を表わす
。R_1はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基を表わす。R_2は水素原子、メチル基、又は基−C
H_2CH_2R_6(式中、R_6は水素原子、カル
ボン酸基、カルバモイル基、及びシアノ基を表わす。)
、R_3は水素原子、又はメチル基を表わす。R_4及
びR_5は互いに独立に、水素原子又はスルホン酸基を
表わす。〕で示されるモノアゾ化合物、又はその塩。 2)遊離酸の形で下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Xは塩素、弗素又はカルボキシピリジニオ基を
表わす。Zは基−SO_2CH=CH_2又は基−SO
_2CH_2CH_2Aを表わす。Aはアルカリで脱離
する基である。Yは水素原子又はスルホン酸基を表わす
。R_1はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基を表わす。R_2は水素原子、メチル基、又は基−C
H_2CH_2R_6(式中、R_6は水素原子、カル
ボン酸基、カルバモイル基、及びシアノ基を表わす。)
、R_3は水素原子、又はメチル基を表わす。R_4及
びR_5は互いに独立に、水素原子又はスルホン酸基を
表わす。〕で示されるモノアゾ化合物、又はその塩を用
いることを特徴とする繊維材料の染色または捺染方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60013107A JPS61171770A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60013107A JPS61171770A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61171770A true JPS61171770A (ja) | 1986-08-02 |
JPH0556389B2 JPH0556389B2 (ja) | 1993-08-19 |
Family
ID=11823923
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60013107A Granted JPS61171770A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61171770A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01279976A (ja) * | 1988-01-20 | 1989-11-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
US5459246A (en) * | 1992-05-11 | 1995-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Reactive dyestuffs containing hydroxy naphthalene disulphonic acids |
GB2347935A (en) * | 1999-03-17 | 2000-09-20 | Sumitomo Chemical Co | Monoazo dyes and mixtures thereof containing both vinylsulphone-type & (halo/pyridinio)-substituted triazine fibre reactive groups |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56103248A (en) * | 1980-01-21 | 1981-08-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | Dyeing of cellulosic fiber |
JPS56128373A (en) * | 1980-03-05 | 1981-10-07 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
JPS5789679A (en) * | 1980-11-26 | 1982-06-04 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
JPS5846185A (ja) * | 1981-09-14 | 1983-03-17 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
JPS606754A (ja) * | 1984-05-18 | 1985-01-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物 |
-
1985
- 1985-01-25 JP JP60013107A patent/JPS61171770A/ja active Granted
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56103248A (en) * | 1980-01-21 | 1981-08-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | Dyeing of cellulosic fiber |
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JPS606754A (ja) * | 1984-05-18 | 1985-01-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01279976A (ja) * | 1988-01-20 | 1989-11-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
US5459246A (en) * | 1992-05-11 | 1995-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Reactive dyestuffs containing hydroxy naphthalene disulphonic acids |
GB2347935A (en) * | 1999-03-17 | 2000-09-20 | Sumitomo Chemical Co | Monoazo dyes and mixtures thereof containing both vinylsulphone-type & (halo/pyridinio)-substituted triazine fibre reactive groups |
GB2347935B (en) * | 1999-03-17 | 2001-05-23 | Sumitomo Chemical Co | Monoazo compounds or mixtures thereof and process for dyeing or printing using them |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0556389B2 (ja) | 1993-08-19 |
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