JPS61171770A - モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いて染色又は捺染
する方法に関する。

反応染料は繊維材料の染色及び捺染に広く使用されてい
るが、現在のところ、公知の橙色ないし緋色の反応染料
は、ビルドアツプ性及び堅牢度に関する高い要求の点か
らみて、未だ満足すべきレベルではなく、更に改良され
た反応染料の提供が強く望まれている５例えば特公昭３
９−１８１８４号公報には、下式 で示される染料が記載されている。

しかし、これらの染料は、溶解度が低く、さらにビルド
アツプ性が劣るため濃度の高い染色物が得られないと言
うだけでなく、ウオツシュオフ性が極めて劣る欠点を有
しており、実用上の価値は小さい、、　　　　　　　　
　　　　　　　　　艷さらに後者の染料では特に耐光堅
牢度も劣っている。

本発明者らは、公知染料の欠点を改良し染料特性の諸要
求を満足する染料を開発するために鋭意研究を重ねた結
果、ビルドアツプ性、固着率及び堅牢度などに優れた橙
色ないし緋色の濃度の高い染色物を与える化合物を見い
出し、本発明を完成した。

本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）Ｃ式中、又は
塩素、弗素又はカルボキシピリジニオ基を表わすつ２は
基−８０ｇＣＨ＝ＣＨ２又は基−８０２ＣＨｔＣ■２Ａ
を表わす１人はアルカリで脱離する基である。Ｙは水素
原子又はスルホン酸基を表わす。Ｒ１はメチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基を表わすっＲ２は水素原
子、メチル基、又は基 −ＣＨ２０Ｈ２Ｒ６（式中、Ｒ６は水素原子、カルボン
酸基、カルバモイル基、及びシアノ基を表わす、）、Ｒ
８は水素原子、又はメチル基を表わす、　Ｒ４及び＆は
互いに独立に、水素原子又はスルホン酸基を表わす、〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩、及びそれを用
いて繊維材料を染色又は捺染する方法に関する。

本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は例えば次の様
にして製造することができる。一般式〔式中、狽及びム
は前記の意味を有するっ〕で示される化合物を一１０℃
ないし４０℃でジアゾ化し、一般式（ｍ） 〔式中、Ａｓ及び山は前記の意味を有する。〕で示され
る化合物と、−１０℃ないし５０℃の温度さらに好まし
くは０℃ないし２０ｃの温度で、ｐＨ５ないしｐＨ１２
さらに好ましくはＰＨ６ないしｐＨ１０に調整しながら
カップリングを行ない、一般式（■） 〔式中、Ｒ１、Ｒａ　、　Ｒａ及び現は前記の意味を有
する。　〕 で示される化合物を得る。

或いは一般式＜ｍ＞のＮ−アシル化物を用いて同様にカ
ップリング反応を行なった後、酸又はアルカリの存在下
５０℃ないし１００℃の温度でアシル基を加水分解して
、一般式（ＩＶ）の化合物を得ることもできる。

ついで、一般式ｆｆ）の化合物を水性媒体中温度−１θ
℃ないし５０℃さらに好ましくは０℃ないし８０℃で、
ｐＨ２ないしｐＨ１０さらに好ましくはＰＨ３ないしｐ
Ｈ７に調整しながら、塩化シアヌルまたは弗化シアヌル
と一次的に縮合させてジクロロトリアジニル化合物また
はジフルオロトリアジニル化合物を得、続いて一般式（
Ｖ） 〔式中、Ｙ、Ｚ及びＲ２は前記の意味を有する。〕 で示される反応成分を、温度２０℃ないし８０℃さらに
好ましくは８０℃ないし５０℃でｐＨ２ないしｐＨ９さ
らに好ましくはｐＨ４ないし　　　　ｉＰＨ６に調整し
ながら二次的に縮合させて、Ｘが塩素又は弗素である一
般式（りの化合物を得ることができるつ あるいは別法とし　、一般式（Ｖ）の反応成分を、水性
媒体中温度−１０℃ないし４０℃さらに好ましくは０℃
ないし２０’ＣでｐＨ１ないしｐＨ８さらに好ましくは
ＰＨ２ないしＰＨ６に調整しながら、塩化シアヌルまた
は弗化シアヌルと一次的に縮合させ、ついで温度０℃な
いし７０℃さらに好ましくは２０℃ないし５０℃で、Ｐ
Ｈ２ないしｐＨ９さらに好ましくはｐｆ［４ないしＰＨ
６に調整しながら、一般式（ＩＶ）の化合物を二次的に
縮合させることによっても得ることができろう 一方、Ｘがカルボキシピリジニオ基である一般式（［）
の化合物は、Ｘが塩素又は弗素である一般式（Ｉ）の化
合物にカルボキシピリジンを２０℃ないし１００℃、さ
らに好ましくは４０℃ないし８０℃で、ＰＨ２ないし９
さらに好ましくは４ないし７で反応させることによって
得ることができる。

一般式（ｎ）で示されるジアゾ成分としては、たとえば
、 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸２−アミノ
−５−エチルベンゼンスルホン酸２−７　ｊ　／　−５
−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼン−１，４−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼン−１，４−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸 等をあげることができる。

一般式（Ｖ）で示される反応成分としては例えば、 ８０２　Ｚ Ｒ２ 〔式中、星印で示した結合は而−基（式中、Ｒ２は前記
の意味を有するっ　）に通じている結合を意味する。２
は前記の意味を有する。〕等をとげることができる。

本発明で適用することのできる好ましい繊維材料は木綿
、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン
、麻などのセルロース繊維、及びセルロース繊維を含有
するポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニト
リル、変性ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛、
絹などの混合繊維物質（セルロース含有繊維材料）であ
って繊維形体も糸、布帛、総、ルーズファイバーなどい
ずれの状態であっても適用できる。

本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱また
は乾熱することにより行われる。

更に本発明の染色は連続法により行われてもよいし、コ
ールドパーノドバッチ染色も可能であろう この様にして得られた本発明化合物は、ピルドアーｌプ
性が良く、かつその染色物は塩素堅牢度、汗日光堅牢度
に優れ、酸安定性も良好であ　　　←る。

また、本発明化合物はアルカリ安定性が良好であり、吸
尽染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染
でも高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を得るこ
とができるのみならず、同時にウオーｌシュオフ性もす
ぐれており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大
きな利点を有している。

さらに本発明化合物は吸尽染色において染色温度、アル
カリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受け
に＜＜、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性
能を有している。

また、本発明化合物はコールドパｌチア−Ｉブ染色です
ぐれたビルドアツプ性とすぐれたアルカリ安定性を示す
とともに、低温での固着と２５℃での固着にほとんど濃
度差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加
水分解を受けにくい性能を有している。

次に本発明を実施例によって説明する。文中、部は重量
部を表わす。

実施例１ ０．１部のノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解し
た液に０〜５℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散さ
せる。これにＪ酸１１．８部を水１００部にｐＨ７〜８
で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下する１滴下路ｒ
後、２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐＨ３に調整
し、さらに２時間攪拌する。ついで２−Ｎ−シアノエチ
ルアミノナフタレン−６−β−ヒドロキシエチルスルホ
ン硫酸エステル１９部を加え、２０％炭酸ナトリウム水
溶液でｐＨ５〜６に調整しながら４０℃に昇温し、同温
度で６時間攪拌する、 ついで再度０〜５℃に冷却した後、炭酸水素ナトリウム
１２．６部を加える。これに、２−アミノ−５−メトキ
シベンゼンスルホン酸９．６部を通常の方法でジアゾ化
した液を、０〜５℃で１時間で加える。同温度で２時間
攪拌した後、塩酸でｐＨを５〜６に調整し、塩化ナトリ
ウムを４０部加えて結晶を析出させ、吸引沖過し、洗浄
した後６０℃で乾燥して、遊離酸の形で下式（Ｉ） （λｍａｘ５０２ｎｍ） で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例２ 実施例１において用いた２−Ｎ−シアノエチルアミノナ
フタレン−６−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル１９部の代りに、２−アミノ−１−スルホナフタレ
ン−６−β−ヒドロキシエチルスルホン１４．４部を用
いる以外は実施例１と全く同様の操作を行なうことによ
り得られる化合物を、温度５〜２０℃で１００％硫酸５
００部中に２時間を要して加え、同温度で８時間攪拌す
るつ 次いｔ１氷１２００部中にゆっくりジスチャージし、析
出した結晶を戸別する。

得られた結晶を水４００部中に分散し、炭酸ナトリウム
を加えてｐＨ５〜６にして溶解した後、塩化ナトリウム
６０部を加えて再度結晶を析出させ、吸引沖過し洗浄し
た後、６０℃で乾燥して遊離酸の形で下式（２） ％式％） で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例８ 実施例１において、２−アミノ−５−メトキシベンゼン
スルホン酸の代りに、下表第２欄の化合物（ＩＩ）を、
Ｊ酸の代りに、第８欄の化合物（ｍ）を、第４欄に示す
塩化シアヌルまたは弗化シアヌル（欄中、Ｃ１は塩化シ
アヌル、Ｆは弗化シアヌルを示す、）を２−Ｎ−シアノ
エチルアミノナフタレン−６−β−ヒドロキシエチルス
ルホン酸硫酸エステルの代わりに、第５欄の化合物（Ｖ
）を用いて、実施例１と同様の方法で合成し、（Ｉ）〜
（２７）のモノアゾ化合物を得た。

実施例４ ２−アミノ−５−エトキシベンゼン−１゜４−ジスルホ
ン酸１８部のジアゾニウム塩とＪ酸１２部から合成した
７−アミノ−４−ヒドロキシ−８−（２−スルホ−４−
エトキシフェニルアゾ）ナフタレン−２−スルホン酸の
溶液を２０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ４〜５を保持
しながら１時間で弗化シアヌル９．２部を滴下し、温度
θ〜ｌＯ℃で２時間攪拌する。

続いて、２−Ｎ−カルバモイルエチルアミノナフタレン
−６−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル２０
部を加え、２０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ５〜６に
調整しながら５０℃に昇温し、同温度で６時間攪拌する
。

ついで、塩化ナトリウム４０部を加えて結晶を析出させ
、吸引濾過し、洗浄した後、６０℃で乾燥して、遊離酸
の形で下式（８）！ （λｍＢ！　５０８　ｎｍ） で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例５ 下表の第２〜第５欄の化合物を用いて実施例４と同様の
方法で（Ｉ）〜（２７）のモノアゾ化合物を得た。

実施例６ ０．１部のノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解し
た液に０〜５℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散さ
せろうこれに、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン
−２，８−ジスルホン酸１５．１部を水２００部にｐＨ
７〜８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下する１滴
下終了後、２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐＨ３
に調整し、さらに２時間攪拌するうついで、炭酸水素ナ
トリウム１４部を加えるっこれに、２−アミノ−５−メ
トキシベンゼンスルホン酸９．６部を通常の方法でジア
ゾ化した液を、０〜５℃で１時間で加えるっ同温度で４
時間攪拌した後、塩酸でｐＨ５〜６に調整し、ついで２
−Ｎ−メチルアミノナフタレン−６−スルホ−８−β−
ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル１９．７部を加
え、２０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨを５〜６に調整
しながら４０℃に昇温し、同温度で１０時間攪拌する。

塩化ナトリウムを４０部加えて結晶を析出させ、吸引沖
過し、洗浄した後６０℃で乾燥して、遊離酸の形で下式
（４） ％式％） で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例７ 下表の第２〜第５欄の化合物を用いて実施例６と同様の
方法で（Ｉ）〜（９）のモノアゾ化合物を得た。

実施例８ 実施例１において用いた２−Ｎ−シアノエチルアミノナ
フタレン−６−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル１９部の代りに、２−アミノ−１−スルホナフタレ
ン−６−β−ヒドロキシエチルスルホン１４．４部を用
いる以外は実施例１と全く同様の操作を行なうことによ
り得られる化合物を、温度５〜２０℃で１００％硫酸５
００部中に２時間を要して加え、同温度で８時間攪拌す
るう 次いで、氷１２００部中にゆっくりジスチャージし、析
出した結晶を戸別する。

得られた結晶を水４００部中に分散し、炭酸ナトリウム
を加えてｐＨ５〜６にして溶解した後、ニコチン酸１２
．８部を加えて、５０〜６０℃で、希硫酸を用いてｐＨ
５〜６に調整する。同温度でｐＨ５〜６の範囲で８時間
攪拌するっ ついで、塩化ナトリウム４０部を加えて結晶を析出させ
、吸引沖過した後、６０℃で乾燥して、遊離酸の形で下
式（５） ％式％） で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例９ 下記の第２〜第５欄の化合物を用いて実施例８と同様の
方法で（Ｉ）〜（２７）のモノアゾ化合物を得た。

染色例１ 実施例１で得られたモノアゾ化合物（Ｉ）０．８部を２
００部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加
えて５０℃に昇温する。

ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って
塩素堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性
のよい緋色の濃度の高い染色物が得られた。

染色例２ 実施例２で得られたモノアゾ化合物（２）０．８部を１
５０部の水に溶解し、芒硝８０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温するっついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行って塩素堅牢度及び汗日光堅牢度
のすぐれたビルドアツプ性のよい　　　　疵緋色の濃度
の高い染色物が得られた。

染色例３゜ 実施例８で得られたモノアゾ化合物（Ｉ）〜（２７）　
　の各々０，８部を８００部の水に溶解し芒硝３０部を
加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇温する。ついで２
０分経過後、炭酸ソーダ５部を加え同温度で１時間染色
する。染色終了後、水洗、ソーピングを行ってそれぞれ
塩素堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたピルドア・ツブ
性のよい緋色の濃度の高い染色物が得られた。

染色例４゜ 実施例４で得られたモノアゾ化合物（８）０．８部を２
００部の水に溶解し、芒硝３０部を加え、木綿１０部を
加えて５０℃に昇温するうついで８０分経過後、第三リ
ン酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終
了後、水洗、ソーピングを行って塩素堅牢度及び汗日光
堅牢度のすぐれたビルドアツプ性のよい緋色の濃度の高
い染色物が得られた。

染色例５ 色糊組成 実施例５で得られたモノアゾ 化合機１）〜（２７）各々　　　　５部尿　　　　素　
　　　　　　　　　　　　５部アルギン酸ソーダ（５％
）元糊　　　　　　５０部熱　　　　＠　　　　　　　
　　　　　２５部重　　　　曹　　　　　　　　　　　
　　２部バランス　　　　　　　１８部 上記組成を持った色糊をシルケーＩト加工綿ブロードと
に印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミング
を行ない、湯洗い、ソピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。

この様にして固着率の高い塩素堅牢度及び汗日光堅牢度
のすぐれたピルドア９プ性のよい緋色の捺染物が得られ
たう 染色例６ 色糊組成 実施例６で得られたモノアゾ化合悔４）４部尿　　　　
素　　　　　　　　　　　　　　　５部アルギン酸ソー
ダ（５％）元糊　　　　５０部熱　　　　湯　　　　　
　　　　　　　　２５部重　　　　曹　　　　　　　　
　　　　　　２部バランス　　　　　　　１４部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１２０℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソピング、湯洗い、乾燥して仕上げる
。

この様にして固着率の高い塩素堅牢度及び汗日光堅牢度
のすぐれたビルドアツプ性のよい橙色の捺染物が得られ
た。

染色例７ 実施例７で得られたモノアゾ化合物（Ｉ）〜（９）の各
々２５部を熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに８
２．５％カセイソーダ水溶液５．５部および５０度ボー
メの水ガラス１５０部を添加し、さらに水を加えて全量
を２５℃でｉ、ｏｏｏ部とした直後に、この液をパディ
ング液として用いて木綿織物を巻き上げ、ポリエチレン
フィルムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。

同様の方法にてパディングし巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵するう各々
パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水法に熱湯
で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに
冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。

２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で　　　　ぜ２
０時間放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べた
ところ、殆んど認められなかった。又、コールドバッチ
アーＩプ染色でピルドア・ツブ性のよい染色物が得られ
た。

染色例８ 実施例８で得られたモノアゾ化合物（５）２５部を用い
、染色例７と同じ方法でコールドパ、ソチアリブ法にて
染色を行ないビルドアツプ性のよい染色物が得られ、さ
らに２０℃で放置した染色物に対する５℃で放置した染
色物の濃度差及び色相差を調べたところ、殆んど差は認
められなかった。

染色例９ 実施例９で得られたモノアゾ化合物（Ｉ）〜（２７）の
各々２５部を熱水で溶解し、２５℃に冷却する。これに
８２．５％カセイソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナ
トリウム３０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５
℃で１．０００部とした直後に、この液をパディング液
として用いて、ビスコースレーヨン織物をパディングす
る。パディングしたビスコースレーヨン織物を巻き上げ
、ポリエチレンフィルムで密閉して２０℃の室内に貯蔵
する。

同様の方法にて、パディング巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉したビスコースレーヨン織物は、５℃の室内
に貯蔵する。

各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。

２０℃で２０時間放置した染色物と、５℃で２０時間放
置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、
殆んど認められなかったっ 染色例１０ 実施例８で得られたモノアゾ化合物（Ｉ）〜（２７）の
各々２０部を用い、染色例９と同じ方法でコールドパッ
チアップ法により染色を行ないビルドアツプ性のない染
色物が得られ、さらに２０℃で放置した染色物に対する
５℃で放置した染色物の濃度差及び濃度色相差を調べた
ところ、殆んど差は認められなかった。

手続補正書（９全９ λ４ 昭和６０年５月−日 ２、発明の名称 モノアゾ化合物およびそれを用いる 染色又は捺染方法 ３　補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５番地６、補正の対
象 明細書の特許請求の範囲および発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 （Ｉ）　　明細書の特許請求の範囲を別紙のとおり補正
する。

（２）明細書の第６頁下から第８行乃至同第７行ニｒ　
Ｚ　ｇ！　基−８０ｚＣＨ−ＣＨｚ　−又ハ基−８０ｚ
ＣＨｚＣｋｌｚムを表わす。」とあるを「２は基−０Ｈ
−ＣＨｚ又は基−０ＨｚＣＨ２ムを表わす。」と補正す
る。

以上 特許請求の範囲 １）遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは塩素、弗素又はカルボキシピリジニオ基を
表わす。２は基−ＯＨ＝ＯＨ，又は基−ＯＨ！（３ＩＩ
！ムを表わし、ムはアルカリで脱離する基である。Ｙは
水素原子又はスルホン酸基を表わす。馬はメチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基を表わす。Ｒ１は水素
原子、メチル基、又は基−ＯＨ，ＯＨ，Ｒ，（式中、Ｒ
６は水素原子、カルボン酸基、カルバモイル基、及びシ
アノ基を表わす。Ｒ１は水素原子、又はメチル基を表わ
す。垢及びＲ，は互いに独立に、水素原子又はスルホン
酸基を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物、又はその
塩。

２）遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） （り 〔式中、又は塩素、弗素又はカルボキシピリジニオ基を
表わす。２は基−０Ｈ−ＣＨｚ又は基−ＣＩｌｌ［２Ｃ
ｋ１２ム　を表わす。ムはアルカリで脱離する基である
。Ｙは水素原子又はスルホン酸基を表わす。Ｒ１はメチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基を表わす。勧
は水素原子、メチル基、又は基−０Ｈｚ　ＯＨｚ　Ｒｇ
　（式中、Ｒ６は水素原子、カルボン酸基、カルバモイ
ル基、及びシアノ基を表わす。）、Ｒ３は水素原子、又
はメチル基を表わす。Ｒ４及びＲ６は互いに独立に、水
素原子又はスルホン酸基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩を用いることを
特徴とする繊維材料の染色または捺染方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）遊離酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは塩素、弗素又はカルボキシピリジニオ基を
   表わす。Ｚは基−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は基−ＳＯ
   ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ａを表わし、Ａはアルカリで脱離
   する基である。Ｙは水素原子又はスルホン酸基を表わす
   。Ｒ＿１はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
   基を表わす。Ｒ＿２は水素原子、メチル基、又は基−Ｃ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２Ｒ＿６（式中、Ｒ＿６は水素原子、カル
   ボン酸基、カルバモイル基、及びシアノ基を表わす。）
   、Ｒ＿３は水素原子、又はメチル基を表わす。Ｒ＿４及
   びＲ＿５は互いに独立に、水素原子又はスルホン酸基を
   表わす。〕で示されるモノアゾ化合物、又はその塩。 ２）遊離酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは塩素、弗素又はカルボキシピリジニオ基を
   表わす。Ｚは基−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は基−ＳＯ
   ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ａを表わす。Ａはアルカリで脱離
   する基である。Ｙは水素原子又はスルホン酸基を表わす
   。Ｒ＿１はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
   基を表わす。Ｒ＿２は水素原子、メチル基、又は基−Ｃ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２Ｒ＿６（式中、Ｒ＿６は水素原子、カル
   ボン酸基、カルバモイル基、及びシアノ基を表わす。）
   、Ｒ＿３は水素原子、又はメチル基を表わす。Ｒ＿４及
   びＲ＿５は互いに独立に、水素原子又はスルホン酸基を
   表わす。〕で示されるモノアゾ化合物、又はその塩を用
   いることを特徴とする繊維材料の染色または捺染方法。