JPS59170144A - モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 - Google Patents
モノアゾ化合物及びモノアゾ染料Info
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- JPS59170144A JPS59170144A JP58043793A JP4379383A JPS59170144A JP S59170144 A JPS59170144 A JP S59170144A JP 58043793 A JP58043793 A JP 58043793A JP 4379383 A JP4379383 A JP 4379383A JP S59170144 A JPS59170144 A JP S59170144A
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- JP
- Japan
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- group
- substituted
- dye
- formula
- amino
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルロース含有繊維用アゾ染料に関するもので
ある。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類特にセル
ロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とから
なる混合繊維な耐光堅牢度をはじめとする各種堅牢度の
すぐれた橙色〜青色に染色する反応型モノアゾ染料に関
するものである。
ある。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類特にセル
ロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とから
なる混合繊維な耐光堅牢度をはじめとする各種堅牢度の
すぐれた橙色〜青色に染色する反応型モノアゾ染料に関
するものである。
特開昭３！−／３１０Ａ’１号公報により、本発明に類
似の構造を有する染料が知られているが、表−／の比較
例が示す通り、耐光堅牢朋、水堅牢度等の堅牢度および
染着力等の染色性において本発明の染料がはるかに優れ
ていることは明白である。
似の構造を有する染料が知られているが、表−／の比較
例が示す通り、耐光堅牢朋、水堅牢度等の堅牢度および
染着力等の染色性において本発明の染料がはるかに優れ
ていることは明白である。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る染料は下記一般式Ｃ１，］（式中、Ｄは置
換もしくは非置換のフェニル基、三 イミダゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、チアジア
ゾリル基、チェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピリ
ジノインチアゾリル基、チェノイソチアゾリル基、チェ
ノチアゾリル基、またはベンゾチアゾリル基を表わし、
Ｒ１は置換もしくけ非置換のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、アルケニル基またはアリール基を表わし、Ｒ２お
よびＲ３は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、
アルコキシ基もしくは、アルコキシアルコキシ基により
置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、シク
ロヘキシル基、ア、リール基またはアラルキル基を表わ
すか、またはＲ２とＲ３との連結により形成される５員
もしくは６員の含窒素複素環を表わし、Ａは−ＣＨ，Ｃ
Ｈｔ−基、井原子または塩素原子を表わし、Ｙは水素原
子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基を表わす
。）で示されるセルロース含有繊維用モノアゾ染料であ
る。
換もしくは非置換のフェニル基、三 イミダゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、チアジア
ゾリル基、チェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピリ
ジノインチアゾリル基、チェノイソチアゾリル基、チェ
ノチアゾリル基、またはベンゾチアゾリル基を表わし、
Ｒ１は置換もしくけ非置換のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、アルケニル基またはアリール基を表わし、Ｒ２お
よびＲ３は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、
アルコキシ基もしくは、アルコキシアルコキシ基により
置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、シク
ロヘキシル基、ア、リール基またはアラルキル基を表わ
すか、またはＲ２とＲ３との連結により形成される５員
もしくは６員の含窒素複素環を表わし、Ａは−ＣＨ，Ｃ
Ｈｔ−基、井原子または塩素原子を表わし、Ｙは水素原
子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基を表わす
。）で示されるセルロース含有繊維用モノアゾ染料であ
る。
前足一般式〔１〕においてＤで表わされる置換もしくは
非置換のフェニル基、イミダゾリル基、リル基、チェノ
インチアゾリル基、チェノチアゾリル基またはベンゾチ
アゾリル基としてはフェニル基；弗素原子、塩素原子、
臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基
、メトキシ基、エトキシ基、フェニルアゾ基、シアノ基
、ニトロ基、メチルスルホニルｆｊ 、ｘ ｆ ルスル
ホニル基、アリルスルホニル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシエトキシカルボニル基、アリル
オキシエチルカルボニル基、モノ低級アルキルアミノカ
ルボニル基、ジ低級アルキルアミノカルボニル基、ジア
リル７ミノカルボニル基、モノアリルアミノカルボニル
基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスル
ホニル基、モノメチルアミノスルホニル基、モノエチル
アミノスルホニル基、アセチル基、フェニル基等により
置換されたフェニル基；ピリジル基；塩素原子、臭素原
子、ニトロ基、メチル基、メチルスルホニル基、シアン
基等により置換されたピリジル基；チアゾリル基；メチ
ル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキシ
カルボニル基、メトキシエトキシカルボ風ル基、エトキ
シエトキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、メチ
ルスルホニル基等により置換されたチアゾリル基； ｔ
、３．ｙ −チアジアゾリル基；アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、アルケニルチオ基、アラルキルチオ基、臭
素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、アルキルス
ルホニル基等により置換された／、３゜ダテアジアゾリ
ル基； ｔ、ａ、ｘｉ−チアジアゾリル基；アルキルチ
オ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、アラルキル
チオ基、アルコキシカルボニル基等ＶＣＬり置換された
／、コ、ｌＩ−チアジアゾリル基；ジシアノイミダゾリ
ル基；シアノ基、塩素原子、臭素原子、アセチル基、ホ
ルミル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、スルホ
メチル基等により置換されたチェニル基；ベンゾイノチ
アゾリル基；ニトロ基、臭素原子、塩素原子、アセチル
基、アルコキシカルボニル基等により置換されたベンゾ
イソチアゾリル基；シアノ基、メチル基、ニトロ基等に
より置換されたピリジノイソチアゾリル基；チェノイソ
チアゾリル基；ニトロ基、臭素原子、塩素原子、シアン
基等により置換されたチェノイソチアゾリル基；チェノ
チアゾリル基；ニドｉ基、臭素原子、塩素原子等により
置換されたチェノチアゾリル基；ベンゾチアゾリル基；
メチル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコ
キシカルボニル基、チオシアノ基、トリフルオロメチル
基、メチルスルホニル基等に工り置換されたベンゾチア
ゾリル基が挙げられ、Ｙで表わされるアシルアミノ基と
してはアセチルアミノ慾、クロロアセチルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、クロロ
プロピオニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、
エテルアミノカルボニルアミノ基等が挙げられ、Ｒ１で
表わされる非置換のアルキル基としてはメチル基、エチ
ル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が
挙げられ置換アルキル基としてはメトキシエチル基、エ
トキシエチル基、ブトキシエチル基等の低級アルコキシ
アルキル基；メトキシエトキシエチル基、エトキシエト
キシエチル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基
；フェノキシエチル基等のフェノキシアルキル基；ベン
ジルオキシエチル基、クロロベンジルオキシエチル基等
の置換されていてもよいアラルキルオキシ低級アルキル
基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ｘ−ヒｈ−ｏキ
シー３−メトキシプロピル基等ノ置換されていてもよい
ヒト′ロキシアルキル基；シアノメチル基、シアンエチ
ル基等のシアン低級アルキル基；アセチルオキシエチル
基、クロロアセチルオキシエチル基、クロロプロピオニ
ルオキシエテル法、ベンゾイルオキシエチル基等の置換
されていてもよいアシルオキシ低級アルキル基；メトキ
シカルボニルオキシエチル基；メトキシエトキシカルボ
ニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニルオキシ低
級アルキル基；カルバモイルメチル基、カルバモイルエ
チル基等のカルバモイル低級アルキル構；メトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキ
シエトキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボ
ニルメチル基等の置換されていてもよいアルコキシカル
ボニル低級アルキル基；ベンジル基、フェネチル基、ク
ロロベンジル基等の置換されていてもよいアラルキル基
；アリルオキシカルボニルエチル基、７’Ｊルオキシ力
ルポニルメチル基等のアルコキシカルボニル低級アルキ
ル基；テトラヒドロフルフリル基；コハク酸イミドエテ
ル基等のコハク酸イミド低級アルキル基；フタルイミド
エチル基等のフタル酸イミド低級アルキル基；シアノエ
トキシエ・チル基、シアノメトキシエテル基等のシアノ
アルコキシ低級アルキル基；クロロエチル基等のハロゲ
ン低級アルキル基が挙げられ、アリール基トして）エフ
ェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基等が挙
げられ、またＮ Ｒ”Ｒ’が表わす含窒素複素環の基と
しては、ｌ−ピロリジニル基、３−メチル−／−ピロリ
ジニル基、コーヒドロキシエチルー／−ヒロ′リジニル
基、コ、！−ジメチルー／−ピロリジニル基、３−チア
ゾリジニル基、／−ピロリル基、／−ピラゾリル基、／
−イミダゾリル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、コ、
６−ジメテルピペリジノ基、／−ヒペラジニル基、ター
メチル−／ −ビペ２ジニル基などが挙げられる。
非置換のフェニル基、イミダゾリル基、リル基、チェノ
インチアゾリル基、チェノチアゾリル基またはベンゾチ
アゾリル基としてはフェニル基；弗素原子、塩素原子、
臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基
、メトキシ基、エトキシ基、フェニルアゾ基、シアノ基
、ニトロ基、メチルスルホニルｆｊ 、ｘ ｆ ルスル
ホニル基、アリルスルホニル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシエトキシカルボニル基、アリル
オキシエチルカルボニル基、モノ低級アルキルアミノカ
ルボニル基、ジ低級アルキルアミノカルボニル基、ジア
リル７ミノカルボニル基、モノアリルアミノカルボニル
基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスル
ホニル基、モノメチルアミノスルホニル基、モノエチル
アミノスルホニル基、アセチル基、フェニル基等により
置換されたフェニル基；ピリジル基；塩素原子、臭素原
子、ニトロ基、メチル基、メチルスルホニル基、シアン
基等により置換されたピリジル基；チアゾリル基；メチ
ル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキシ
カルボニル基、メトキシエトキシカルボ風ル基、エトキ
シエトキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、メチ
ルスルホニル基等により置換されたチアゾリル基； ｔ
、３．ｙ −チアジアゾリル基；アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、アルケニルチオ基、アラルキルチオ基、臭
素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、アルキルス
ルホニル基等により置換された／、３゜ダテアジアゾリ
ル基； ｔ、ａ、ｘｉ−チアジアゾリル基；アルキルチ
オ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、アラルキル
チオ基、アルコキシカルボニル基等ＶＣＬり置換された
／、コ、ｌＩ−チアジアゾリル基；ジシアノイミダゾリ
ル基；シアノ基、塩素原子、臭素原子、アセチル基、ホ
ルミル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、スルホ
メチル基等により置換されたチェニル基；ベンゾイノチ
アゾリル基；ニトロ基、臭素原子、塩素原子、アセチル
基、アルコキシカルボニル基等により置換されたベンゾ
イソチアゾリル基；シアノ基、メチル基、ニトロ基等に
より置換されたピリジノイソチアゾリル基；チェノイソ
チアゾリル基；ニトロ基、臭素原子、塩素原子、シアン
基等により置換されたチェノイソチアゾリル基；チェノ
チアゾリル基；ニドｉ基、臭素原子、塩素原子等により
置換されたチェノチアゾリル基；ベンゾチアゾリル基；
メチル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコ
キシカルボニル基、チオシアノ基、トリフルオロメチル
基、メチルスルホニル基等に工り置換されたベンゾチア
ゾリル基が挙げられ、Ｙで表わされるアシルアミノ基と
してはアセチルアミノ慾、クロロアセチルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、クロロ
プロピオニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、
エテルアミノカルボニルアミノ基等が挙げられ、Ｒ１で
表わされる非置換のアルキル基としてはメチル基、エチ
ル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が
挙げられ置換アルキル基としてはメトキシエチル基、エ
トキシエチル基、ブトキシエチル基等の低級アルコキシ
アルキル基；メトキシエトキシエチル基、エトキシエト
キシエチル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基
；フェノキシエチル基等のフェノキシアルキル基；ベン
ジルオキシエチル基、クロロベンジルオキシエチル基等
の置換されていてもよいアラルキルオキシ低級アルキル
基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ｘ−ヒｈ−ｏキ
シー３−メトキシプロピル基等ノ置換されていてもよい
ヒト′ロキシアルキル基；シアノメチル基、シアンエチ
ル基等のシアン低級アルキル基；アセチルオキシエチル
基、クロロアセチルオキシエチル基、クロロプロピオニ
ルオキシエテル法、ベンゾイルオキシエチル基等の置換
されていてもよいアシルオキシ低級アルキル基；メトキ
シカルボニルオキシエチル基；メトキシエトキシカルボ
ニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニルオキシ低
級アルキル基；カルバモイルメチル基、カルバモイルエ
チル基等のカルバモイル低級アルキル構；メトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキ
シエトキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボ
ニルメチル基等の置換されていてもよいアルコキシカル
ボニル低級アルキル基；ベンジル基、フェネチル基、ク
ロロベンジル基等の置換されていてもよいアラルキル基
；アリルオキシカルボニルエチル基、７’Ｊルオキシ力
ルポニルメチル基等のアルコキシカルボニル低級アルキ
ル基；テトラヒドロフルフリル基；コハク酸イミドエテ
ル基等のコハク酸イミド低級アルキル基；フタルイミド
エチル基等のフタル酸イミド低級アルキル基；シアノエ
トキシエ・チル基、シアノメトキシエテル基等のシアノ
アルコキシ低級アルキル基；クロロエチル基等のハロゲ
ン低級アルキル基が挙げられ、アリール基トして）エフ
ェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基等が挙
げられ、またＮ Ｒ”Ｒ’が表わす含窒素複素環の基と
しては、ｌ−ピロリジニル基、３−メチル−／−ピロリ
ジニル基、コーヒドロキシエチルー／−ヒロ′リジニル
基、コ、！−ジメチルー／−ピロリジニル基、３−チア
ゾリジニル基、／−ピロリル基、／−ピラゾリル基、／
−イミダゾリル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、コ、
６−ジメテルピペリジノ基、／−ヒペラジニル基、ター
メチル−／ −ビペ２ジニル基などが挙げられる。
前足一般式で示され全モノアゾ系染料は下記式〔」〕
Ｄ −Ｎ Ｒ２・・・・・・・・・・・・・・・（Ｉｌ
〕（式中、Ｄは前記定、義に同じ。）で示されるアミン
類をジアゾ化し下記式［１） で示されろアニリン類とカップリングさせることによっ
て製造することができる。
〕（式中、Ｄは前記定、義に同じ。）で示されるアミン
類をジアゾ化し下記式［１） で示されろアニリン類とカップリングさせることによっ
て製造することができる。
一般式〔Ｖ〕で示されろアニリン類は下記一般式〔１ｖ
〕 工 （式中、Ｙ、Ｒ’、およびＡは前記定義に同じ）で示さ
れるアニリン類とコ、ｑ、ｔ、 −トリハロゲノトリア
ジンとＮ−メチルピロリドン、アセトン等の溶媒中、ト
リエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存在下に０〜
１０℃でコ〜／θ時間反応させて得られた下記一般式［
Ｖ］ （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、およびＡは前記定義忙同じ。）
と下記一般式［ＶＩ） ｎ２ｎ”Ｎｍ −・−ＣＶｌ〕（式中、
Ｒ７およびＲ３は前記定義に同゛じ。）で示されるアミ
ン類とＮ−メチルピロリドン、アセトン等の溶媒中、ト
リエチルアミン、炭鍍ンーダ等の脱酸剤の存在下に室温
で２〜１０時間反応させることにより製造される。
〕 工 （式中、Ｙ、Ｒ’、およびＡは前記定義に同じ）で示さ
れるアニリン類とコ、ｑ、ｔ、 −トリハロゲノトリア
ジンとＮ−メチルピロリドン、アセトン等の溶媒中、ト
リエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存在下に０〜
１０℃でコ〜／θ時間反応させて得られた下記一般式［
Ｖ］ （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、およびＡは前記定義忙同じ。）
と下記一般式［ＶＩ） ｎ２ｎ”Ｎｍ −・−ＣＶｌ〕（式中、
Ｒ７およびＲ３は前記定義に同゛じ。）で示されるアミ
ン類とＮ−メチルピロリドン、アセトン等の溶媒中、ト
リエチルアミン、炭鍍ンーダ等の脱酸剤の存在下に室温
で２〜１０時間反応させることにより製造される。
一般式Ｄ −Ｎ Ｆｌ、で示されるアミンとしては、ベ
ンゼン系のアミン例えば、アニリン１．ｏ−ｌｍ−また
（工ｐ−フルオロアニリン、０−ｌｍ−またはｐ−クロ
ロアニリン、０−ｌｍ−またはｐ−ブロモアニリン、ユ
、ｑ−ジクロロアニリン、２，３−ジクロロアニリン、
コークロロー弘−フロモアニリン、２．弘−ジフルオロ
アニリン、２．ＩＩ、＆−トリクロロアニリン、０−ｌ
ｍ−またはｐ −トルイジン、ｏ−’、ｍ−またはｐ−
エチルアニリン、０−１ｍ′−またはｐ−アニシジン、
ｍ−トリフルオロメテルアニリン、０−またはｐ−シア
ノアニリン、ｌＩ−ニトローユ、６−ジクロロアニリン
、ｑ−ニトローユ、６ジブロモアニリン、２、クージニ
トロ−６−ブロモアニリン、０ 、ｍ−’ｉ７．：に’
ｉｐミル−ニトロアニリンークロローケーニトロアニリ
ン、ニーブロモ−ｔ−ニトロアニリン、コーシアノーダ
ーニトロアニリン、コークロロー弘−メトキシアニリン
、０−ｌｍ−また＆１ ｐ−メチルスルホニルアニリン
、Ｏ。
ンゼン系のアミン例えば、アニリン１．ｏ−ｌｍ−また
（工ｐ−フルオロアニリン、０−ｌｍ−またはｐ−クロ
ロアニリン、０−ｌｍ−またはｐ−ブロモアニリン、ユ
、ｑ−ジクロロアニリン、２，３−ジクロロアニリン、
コークロロー弘−フロモアニリン、２．弘−ジフルオロ
アニリン、２．ＩＩ、＆−トリクロロアニリン、０−ｌ
ｍ−またはｐ −トルイジン、ｏ−’、ｍ−またはｐ−
エチルアニリン、０−１ｍ′−またはｐ−アニシジン、
ｍ−トリフルオロメテルアニリン、０−またはｐ−シア
ノアニリン、ｌＩ−ニトローユ、６−ジクロロアニリン
、ｑ−ニトローユ、６ジブロモアニリン、２、クージニ
トロ−６−ブロモアニリン、０ 、ｍ−’ｉ７．：に’
ｉｐミル−ニトロアニリンークロローケーニトロアニリ
ン、ニーブロモ−ｔ−ニトロアニリン、コーシアノーダ
ーニトロアニリン、コークロロー弘−メトキシアニリン
、０−ｌｍ−また＆１ ｐ−メチルスルホニルアニリン
、Ｏ。
ｍ−’ｔ、：：、ｔｓｐ−エチルスルホニルアニリン、
〇−１ｍ−またはｐ−メトキシカルボニルアニリン、ｏ
−、ｍ−またはｐ−エトキシカルボニルアニリン、ｐ−
ブトキシカルボニルアニリン、ｐ−アリルオキシ力ルポ
ニルアニリ／、ｐ−アリルオキシエトキシカルボニルア
ニリン、ｏ ％ｍ−またはｐ−メトキシエトキシカル
ボニルアニリン、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメテルアミノカルボニ
ルアニリン、ｐ−Ｎ−エチルアミノカルボニルアニリン
、ｐ−Ｎ−アリルアミノカルボニルアニリン、ニークロ
ルークーメトキシカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノスルホニルアニリン、ｍ −Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアミノスルホニルアニリン、ｐ−Ｎ−エテルアミノ
スルホニルアニリン、ｐ−フェニルアニリン等が挙げら
れ、ピリジン系のアミンとしては、３−アミノピリジン
、３−アミノ−６−ブロモピリジン、３−アミ／−３−
ブロモピリジン、３−アミノ−６−クロロピリジン、ｌ
、Ａ−ジクロロ−３−アミノピリジン、３−アミノ−６
ニトロピリジン。
〇−１ｍ−またはｐ−メトキシカルボニルアニリン、ｏ
−、ｍ−またはｐ−エトキシカルボニルアニリン、ｐ−
ブトキシカルボニルアニリン、ｐ−アリルオキシ力ルポ
ニルアニリ／、ｐ−アリルオキシエトキシカルボニルア
ニリン、ｏ ％ｍ−またはｐ−メトキシエトキシカル
ボニルアニリン、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメテルアミノカルボニ
ルアニリン、ｐ−Ｎ−エチルアミノカルボニルアニリン
、ｐ−Ｎ−アリルアミノカルボニルアニリン、ニークロ
ルークーメトキシカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノスルホニルアニリン、ｍ −Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアミノスルホニルアニリン、ｐ−Ｎ−エテルアミノ
スルホニルアニリン、ｐ−フェニルアニリン等が挙げら
れ、ピリジン系のアミンとしては、３−アミノピリジン
、３−アミノ−６−ブロモピリジン、３−アミ／−３−
ブロモピリジン、３−アミノ−６−クロロピリジン、ｌ
、Ａ−ジクロロ−３−アミノピリジン、３−アミノ−６
ニトロピリジン。
３−アミノ−グーシアノピリジン、３−アミノ−５−メ
チルビリジン、３−アミノ−６−メチルスルホニルヒリ
ジン、３−アミノ−弘−クロロー６−ニトロビリジン、
３−アミノ−５−メチル−６−ブロモピリジン等が挙げ
られ、チアゾール系のアミンとしては、コーアミノテア
ゾール、２−アミノーダーメチルテアゾール、λ−アミ
ノーダーメチルーよ一エトキシカルボニルチアゾール、
ノーアミノ−Ｓ−二トロチアゾール、ニーアミ八づ一ブ
ロモチアゾール、ノーアミノ−５−クロロ−チアゾール
、コーアミノーダー↑′リフルオロメチルチアゾール、
ユーアミノーダーメチルーＳ−メトキシエトキシカルボ
ニルテアゾールおよび一一アミノーダーメテルーＳ−ブ
ロモチアゾール等が挙げられチアジアゾール系のアミン
としては、コーアミノー／、３．’Ｉチアジアゾール、
ニーアミノ−５−ブチルチオ−／ 、３．４！チアジア
ゾール、ニーアミノー５−ベンジルチオ−／、３．’Ｉ
−チアジアゾール、ニーアミノーＳ−（クーニトロフェ
ニル）チオ−／、３．グーチアジアゾール、−一アミノ
−５−（クークロロフェニル）チオー／、Ｊ、’Ｉ−チ
アジアゾール、ノーアミノ−５−プロモー／、３．ダー
テアジアゾール、Ｓ−アミノ−／、コ評−チアジアゾー
ル、Ｓ−アミノ−３−エテルチオ／、、２．弘−テアジ
アゾール、！ｆ−アミノー３−アリルチオー／、２．グ
ーチアジアゾール、Ｓ−アミノ−３−ベンジルチオ−／
、２．ｌＩ−チアジアゾール、ｊ−アミノ−３−エトキ
シカルボニル−／、、２．１−チアジアゾール等が挙げ
られ、チオツエン系のアミンとして警コ、コープミノ−
３，Ｓ−ジニトロチオフエン、λ−アミノー３−ニトロ
ーｙ−７セテルチオフエン、２−アミノ−３−シアノ−
５−二トロチオフエン、ニーアミノー３．５−ジシアノ
チオフェン等が挙げられ、ベンゾイソチアゾール系のア
ミンとしては、７−アミノ−／。
チルビリジン、３−アミノ−６−メチルスルホニルヒリ
ジン、３−アミノ−弘−クロロー６−ニトロビリジン、
３−アミノ−５−メチル−６−ブロモピリジン等が挙げ
られ、チアゾール系のアミンとしては、コーアミノテア
ゾール、２−アミノーダーメチルテアゾール、λ−アミ
ノーダーメチルーよ一エトキシカルボニルチアゾール、
ノーアミノ−Ｓ−二トロチアゾール、ニーアミ八づ一ブ
ロモチアゾール、ノーアミノ−５−クロロ−チアゾール
、コーアミノーダー↑′リフルオロメチルチアゾール、
ユーアミノーダーメチルーＳ−メトキシエトキシカルボ
ニルテアゾールおよび一一アミノーダーメテルーＳ−ブ
ロモチアゾール等が挙げられチアジアゾール系のアミン
としては、コーアミノー／、３．’Ｉチアジアゾール、
ニーアミノ−５−ブチルチオ−／ 、３．４！チアジア
ゾール、ニーアミノー５−ベンジルチオ−／、３．’Ｉ
−チアジアゾール、ニーアミノーＳ−（クーニトロフェ
ニル）チオ−／、３．グーチアジアゾール、−一アミノ
−５−（クークロロフェニル）チオー／、Ｊ、’Ｉ−チ
アジアゾール、ノーアミノ−５−プロモー／、３．ダー
テアジアゾール、Ｓ−アミノ−／、コ評−チアジアゾー
ル、Ｓ−アミノ−３−エテルチオ／、、２．弘−テアジ
アゾール、！ｆ−アミノー３−アリルチオー／、２．グ
ーチアジアゾール、Ｓ−アミノ−３−ベンジルチオ−／
、２．ｌＩ−チアジアゾール、ｊ−アミノ−３−エトキ
シカルボニル−／、、２．１−チアジアゾール等が挙げ
られ、チオツエン系のアミンとして警コ、コープミノ−
３，Ｓ−ジニトロチオフエン、λ−アミノー３−ニトロ
ーｙ−７セテルチオフエン、２−アミノ−３−シアノ−
５−二トロチオフエン、ニーアミノー３．５−ジシアノ
チオフェン等が挙げられ、ベンゾイソチアゾール系のア
ミンとしては、７−アミノ−／。
ニーベンゾイソチアゾール、７−アミノ−５−二トロー
ｌ、コーベンゾイソチアゾール、７−アミノ−５−ブロ
モハコ−イソチアゾール等が挙げられ、ピリジノイソチ
アゾール系のアミンとしては、７−アミツニトロメチル
−５−二トロ／、、２．．７−ピリジノインチアゾール
、７−アミノ−１ｌ−ｓ−シアノ／ 、ｌ、３−ピリジ
ノインチアゾール等が挙げられ、チェノインチアゾール
系のアミンとしては、６−アミツーチェノイソテアゾー
ル、６−アミノ−ｔ−ニトロチェノチアゾール、６−ア
ミノ−弘−ブロモチェノインテアゾール等が挙げられ、
イミダゾール系のアミン類としては、ユーアミノーダ、
５−ジシアノイミダゾール、ベンゾチアゾール系のアミ
ンとしては１．２−アミノベンゾチアゾール、２−アミ
ノーダ、６−ジプロモベンゾテアゾール、ニーアミノ−
６−スルホメチルベンゾチアゾール、コーアミノ！、６
−シクロルペンゾテアゾール、２−アミノ−６−チオシ
アノベンゾチアゾール、λ−アミノ−６−二トロベンゾ
チアゾール等が挙げられる。
ｌ、コーベンゾイソチアゾール、７−アミノ−５−ブロ
モハコ−イソチアゾール等が挙げられ、ピリジノイソチ
アゾール系のアミンとしては、７−アミツニトロメチル
−５−二トロ／、、２．．７−ピリジノインチアゾール
、７−アミノ−１ｌ−ｓ−シアノ／ 、ｌ、３−ピリジ
ノインチアゾール等が挙げられ、チェノインチアゾール
系のアミンとしては、６−アミツーチェノイソテアゾー
ル、６−アミノ−ｔ−ニトロチェノチアゾール、６−ア
ミノ−弘−ブロモチェノインテアゾール等が挙げられ、
イミダゾール系のアミン類としては、ユーアミノーダ、
５−ジシアノイミダゾール、ベンゾチアゾール系のアミ
ンとしては１．２−アミノベンゾチアゾール、２−アミ
ノーダ、６−ジプロモベンゾテアゾール、ニーアミノ−
６−スルホメチルベンゾチアゾール、コーアミノ！、６
−シクロルペンゾテアゾール、２−アミノ−６−チオシ
アノベンゾチアゾール、λ−アミノ−６−二トロベンゾ
チアゾール等が挙げられる。
また、一般式ＣＩＩで示されるモノアゾ染料のうち下記
一般式ＩＪｌ［］ （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｒ”、Ｒ”およびＲ３は前記定義
に同じ、２は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基
、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エト
キシ基、フェニルアゾ基、シアノ基、ニトロ基、メチル
スルホニル基、エチルスルホニル基、アリルスルホニル
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシエト
キシカルボニル基、アリルオキシエチルカルボニル基、
モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級アルキル
アミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニル基、モ
ノアリ、−アミノカルボニル基、ジメチルアミノスルホ
ニル基、ジエチルアミノ・スルホニル基、モノメチルア
ミノスルホニル櫟り、モノエチルアミノスルホニル基、
アセチル基、フェニル基等を表わす。）で示されるジシ
アノ化合物は下記一般式〔ＶＩ１１〕（式中、Ｘ 、
Ｙ ％Ｚ １Ａ 、 Ｒ’ 、Ｒ２オ、４：びＲ３ハ前
記定義に同じ。）で示される化合物をジメチルホルムア
マイド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒中シアン化
第−銅等の金属シアン化物を用いて／夕℃〜／２０℃の
温度で処理することによって製造することができる。
一般式ＩＪｌ［］ （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｒ”、Ｒ”およびＲ３は前記定義
に同じ、２は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基
、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エト
キシ基、フェニルアゾ基、シアノ基、ニトロ基、メチル
スルホニル基、エチルスルホニル基、アリルスルホニル
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシエト
キシカルボニル基、アリルオキシエチルカルボニル基、
モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級アルキル
アミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニル基、モ
ノアリ、−アミノカルボニル基、ジメチルアミノスルホ
ニル基、ジエチルアミノ・スルホニル基、モノメチルア
ミノスルホニル櫟り、モノエチルアミノスルホニル基、
アセチル基、フェニル基等を表わす。）で示されるジシ
アノ化合物は下記一般式〔ＶＩ１１〕（式中、Ｘ 、
Ｙ ％Ｚ １Ａ 、 Ｒ’ 、Ｒ２オ、４：びＲ３ハ前
記定義に同じ。）で示される化合物をジメチルホルムア
マイド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒中シアン化
第−銅等の金属シアン化物を用いて／夕℃〜／２０℃の
温度で処理することによって製造することができる。
さらに、下記一般式［ＩＸ］
（式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｒ”、Ｒ２およびＲ３は前記定義
に同じ、Ｒ４はアルキル基またはアルコキシ塙、アルコ
キシアルコキシ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基
により置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基
、シクロヘキシル基、アラルキル丞または塩素原子、臭
素原子、ニトロ恭により置換されていてもよいアラルキ
ル基を表わす。）で示されるＮ−置換ジシアノイミダゾ
ール化合物は下記一般式［Ｘｌ］（式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、
Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前記定義に同じ。）で示される
化付物ｙＮ−メチルピロリドン等の極性溶媒中またはク
ロルベンゼン、０−クロルベンゼン等のベンゼン系の溶
媒中、テトラブチルアンモニウムブロマイド、クラウン
エーテル等の相関移動触媒を用いて一般式［Ｘ［）なる
ハロゲン化物と Ｒ’ Ｔ ・・・・・・・・・〔■〕（式中、
Ｒ４は前記定義に同じ、Ｔは塩素原子、臭素原子または
沃素原子を表わす。）重炭酸ンーダ、炭酸カリウム等の
アルカリを脱酸剤の存在下１ＩＯＣ〜／、ｌＯ’Ｑの温
度で処理することによって製造することができる。
に同じ、Ｒ４はアルキル基またはアルコキシ塙、アルコ
キシアルコキシ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基
により置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基
、シクロヘキシル基、アラルキル丞または塩素原子、臭
素原子、ニトロ恭により置換されていてもよいアラルキ
ル基を表わす。）で示されるＮ−置換ジシアノイミダゾ
ール化合物は下記一般式［Ｘｌ］（式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、
Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前記定義に同じ。）で示される
化付物ｙＮ−メチルピロリドン等の極性溶媒中またはク
ロルベンゼン、０−クロルベンゼン等のベンゼン系の溶
媒中、テトラブチルアンモニウムブロマイド、クラウン
エーテル等の相関移動触媒を用いて一般式［Ｘ［）なる
ハロゲン化物と Ｒ’ Ｔ ・・・・・・・・・〔■〕（式中、
Ｒ４は前記定義に同じ、Ｔは塩素原子、臭素原子または
沃素原子を表わす。）重炭酸ンーダ、炭酸カリウム等の
アルカリを脱酸剤の存在下１ＩＯＣ〜／、ｌＯ’Ｑの温
度で処理することによって製造することができる。
一般式〔Ｉ〕で示される染料ＶＣより染色されるセルロ
ース含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビス
コースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維
、部分アミン化または部分アシル化した改質セルロース
繊維などの繊維類あるいｈｓこれらの織編物、不織布な
どが挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維
、カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエ
ステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、ウ
レタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等
の他種繊維との混紡品または混繊品か挙げられる。これ
らのうち。
ース含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビス
コースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維
、部分アミン化または部分アシル化した改質セルロース
繊維などの繊維類あるいｈｓこれらの織編物、不織布な
どが挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維
、カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエ
ステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、ウ
レタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等
の他種繊維との混紡品または混繊品か挙げられる。これ
らのうち。
セルロース繊維およびセルロース繊維とポリエステル繊
維との混紡品ま１こは混繊品に対して特に有効である。
維との混紡品ま１こは混繊品に対して特に有効である。
染色を笑施するにあたっては前示一般式〔■〕で示され
る染料を媒体中に０５μ〜コμ程度に微分散させるのか
望ましく、その方法としては非イオン性たとえはプルロ
ニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえばり
ゲニンスルホン峡ナトリウムあるいはナフタレンスルホ
ン畝−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩等の水溶
性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機
を使用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エス
テル、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低モル
付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不浴性の分散
剤を用い水以外の溶剤、た□とえばエチルアルコール、
インプロピルアルコール、ポリエチレングリコール等の
アルコール類、アセトン、メテルエチルケトン等のケト
ン類、ｎ−ヘキサン、トルエン・キシレン、ミネラルタ
ーペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル類、ジオキサン、テトラエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類中にあるいはこれらの混合溶剤
中に微分散させる方法、水と上記の溶剤のうち水と任意
に混合し得る溶剤との混合系中に微分散させる方法など
があげられる。
る染料を媒体中に０５μ〜コμ程度に微分散させるのか
望ましく、その方法としては非イオン性たとえはプルロ
ニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえばり
ゲニンスルホン峡ナトリウムあるいはナフタレンスルホ
ン畝−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩等の水溶
性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機
を使用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エス
テル、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低モル
付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不浴性の分散
剤を用い水以外の溶剤、た□とえばエチルアルコール、
インプロピルアルコール、ポリエチレングリコール等の
アルコール類、アセトン、メテルエチルケトン等のケト
ン類、ｎ−ヘキサン、トルエン・キシレン、ミネラルタ
ーペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル類、ジオキサン、テトラエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類中にあるいはこれらの混合溶剤
中に微分散させる方法、水と上記の溶剤のうち水と任意
に混合し得る溶剤との混合系中に微分散させる方法など
があげられる。
更に上記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物あるいは生に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
子化合物あるいは生に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
コノ染料微分散０．はそのままでもパディング染色法に
おけるパディング浴として、また、捺染法における捺染
色糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染
色糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任
意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラ
ルターヘン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルションま
たはＷ１０２１エマルション系へ目的とする染色濃度に
応じた割合に希釈させたものが使用される・ バーティング浴および捺染色糊の調製にあたり染色を有
利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料
とセルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ
金属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物な
どを酸結合剤として添加′１−ルことができろ。アルカ
リ金属化合物としては、アルカリ金属炭酸塩以外にアル
カリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩。
おけるパディング浴として、また、捺染法における捺染
色糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染
色糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任
意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラ
ルターヘン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルションま
たはＷ１０２１エマルション系へ目的とする染色濃度に
応じた割合に希釈させたものが使用される・ バーティング浴および捺染色糊の調製にあたり染色を有
利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料
とセルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ
金属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物な
どを酸結合剤として添加′１−ルことができろ。アルカ
リ金属化合物としては、アルカリ金属炭酸塩以外にアル
カリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩。
アルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカ
リ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属
脂肪酸塩あるいはトリクロロ酢収ナトリウム、アセト酢
酸ナトリウム等の水の存在下において加温するとアルカ
リ金属生するアルカリ前駆化合物等が使用できる。これ
らの使用量は、通常、パディング浴または捺染色糊のｐ
ｍ が７３〜ｇｓとなるｔで十分である。有機エホキク
化合物としては、エチレングリコールジグリンジルエー
テル、平均分子量１５０〜４ｔＯＯのポリエチレングリ
コールジグリシジル、得−ジルなどが挙げられ、有機ビ
ニル化合物としては、エチレングリコールジアクリレー
ト、平均分子量／３０〜弘θＯのポリエチレングリコー
ルのジアクリレートまたはジ、メタクリレートなどが挙
げられる。これらの使用量＆Ｕ、パディング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。
リ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属
脂肪酸塩あるいはトリクロロ酢収ナトリウム、アセト酢
酸ナトリウム等の水の存在下において加温するとアルカ
リ金属生するアルカリ前駆化合物等が使用できる。これ
らの使用量は、通常、パディング浴または捺染色糊のｐ
ｍ が７３〜ｇｓとなるｔで十分である。有機エホキク
化合物としては、エチレングリコールジグリンジルエー
テル、平均分子量１５０〜４ｔＯＯのポリエチレングリ
コールジグリシジル、得−ジルなどが挙げられ、有機ビ
ニル化合物としては、エチレングリコールジアクリレー
ト、平均分子量／３０〜弘θＯのポリエチレングリコー
ルのジアクリレートまたはジ、メタクリレートなどが挙
げられる。これらの使用量＆Ｕ、パディング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。
また、パディング染色時におけるドライマイグレーショ
ン防止のため、または各糧捺染法に最適な色糊粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
ン防止のため、または各糧捺染法に最適な色糊粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
パディング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方法に限定
されるものではなく、また、セルロース繊維膨潤剤およ
び酸結合剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染色糊中
に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させて
おいてもよい。セルロース繊維膨潤剤としては沸点が／
’、ｌｔ ０℃以上でセルロース繊維を膨欄させる効
果を有しているものであればすべて使用可能であり、た
とえば、Ｎ 、Ｎ 、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル尿素等
の尿累類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール等の多価アルコールまたはその誘導体があげら
れる。特に平均分子量が２００〜ＳＯθ程度のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の両末端
の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された染料の反応
基と反応しない多価アルコール誘導体がセルロース繊維
膨潤剤として好ましい。
されるものではなく、また、セルロース繊維膨潤剤およ
び酸結合剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染色糊中
に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させて
おいてもよい。セルロース繊維膨潤剤としては沸点が／
’、ｌｔ ０℃以上でセルロース繊維を膨欄させる効
果を有しているものであればすべて使用可能であり、た
とえば、Ｎ 、Ｎ 、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル尿素等
の尿累類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール等の多価アルコールまたはその誘導体があげら
れる。特に平均分子量が２００〜ＳＯθ程度のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の両末端
の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された染料の反応
基と反応しない多価アルコール誘導体がセルロース繊維
膨潤剤として好ましい。
セルロース繊維膨潤剤の使ム−ｔはパディング浴あるい
は捺染色糊に対して５〜コＳ重量％程度が適当であり、
好ましくはｇ〜ノ５重量係程度である。
は捺染色糊に対して５〜コＳ重量％程度が適当であり、
好ましくはｇ〜ノ５重量係程度である。
一般式〔■〕で示される染料ＶＣ，Ｊ：り前記繊維を染
色するには常法に従って、例えば上記方法により調製し
たパディング浴または捺染色糊をセル′ロース繊維含有
材料に含浸または印捺し、乾燥した後に、／１，０〜２
コ（７’Ｃの熱風または過熱蒸気で３０秒〜ＩＯ分間熱
処理、あ゛るいは／コ０〜ｉｓｏ℃の高圧飽和水蒸気中
で３〜３０分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄す
るか、あるいは油層がテトラクロロエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素であるＯ／Ｗ型またはＷ１０型エマルジョ
ン洗浄浴で洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニ
ング方式で洗浄することにより完了する。
、 上記の方法によって鮮明でかつ均ムに染色された耐光堅
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることができ
る。
色するには常法に従って、例えば上記方法により調製し
たパディング浴または捺染色糊をセル′ロース繊維含有
材料に含浸または印捺し、乾燥した後に、／１，０〜２
コ（７’Ｃの熱風または過熱蒸気で３０秒〜ＩＯ分間熱
処理、あ゛るいは／コ０〜ｉｓｏ℃の高圧飽和水蒸気中
で３〜３０分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄す
るか、あるいは油層がテトラクロロエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素であるＯ／Ｗ型またはＷ１０型エマルジョ
ン洗浄浴で洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニ
ング方式で洗浄することにより完了する。
、 上記の方法によって鮮明でかつ均ムに染色された耐光堅
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることができ
る。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例／
下記構造式
で示されるモノアゾ染料１５部、ナフタレンスルホン嫁
−ホルムアルデヒド縮合９１） ／ ｓ （Ｂ オヨび
水７０部からなる染料組成物馨、微分散機としてペイン
トシェーカーを用いて染料分散液を調製した。この染料
分散液を使用して下記組成染料分散液 ６５
部 ５多アルギン酸ナトリウム水溶液 ５５部平均分子量グ
θＯのポリエチレン ９部グリコールジメチルエーテ
ル 水 ２９３部１００部（ｐ
Ｈ，ｌ） の捺染色糊を［ｎし、ポリエステル／木綿（混合比ｂ３
／３！Ｓ）混紡布をスクリーン捺染機を用い−そ一命−
捺し１、ｇｏｃで３分間中間乾燥した後、２１５Ｃで９
０秒乾熱固層した。これを水洗したのち、ノニオン界面
活性剤（スコアロール４＃９００．（商標）、花王石鹸
■製）２ＦＩ−／ｌを含有する洗浄液を用いて浴比／：
３０で２０分間ｔｒｏ℃でンーピングを行ない、耐光堅
牢度および湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物を得た。
−ホルムアルデヒド縮合９１） ／ ｓ （Ｂ オヨび
水７０部からなる染料組成物馨、微分散機としてペイン
トシェーカーを用いて染料分散液を調製した。この染料
分散液を使用して下記組成染料分散液 ６５
部 ５多アルギン酸ナトリウム水溶液 ５５部平均分子量グ
θＯのポリエチレン ９部グリコールジメチルエーテ
ル 水 ２９３部１００部（ｐ
Ｈ，ｌ） の捺染色糊を［ｎし、ポリエステル／木綿（混合比ｂ３
／３！Ｓ）混紡布をスクリーン捺染機を用い−そ一命−
捺し１、ｇｏｃで３分間中間乾燥した後、２１５Ｃで９
０秒乾熱固層した。これを水洗したのち、ノニオン界面
活性剤（スコアロール４＃９００．（商標）、花王石鹸
■製）２ＦＩ−／ｌを含有する洗浄液を用いて浴比／：
３０で２０分間ｔｒｏ℃でンーピングを行ない、耐光堅
牢度および湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物を得た。
本実施例で使用した染料はｐ−二ｌロアニリンよ６ｙ−
をジアゾ化し、このジアゾ液を尿累コｆ オ、Ｃ（ｊ
Ｎ −シアノエチル−Ｎ−（，２−フルオロ−＋ −Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノ−６−トリアジニルオキシ）エチ
ルアニリン／ ｌＡ、？ ｐ’４メタノール３θθ−に
溶解させた液の中に滴下した。
をジアゾ化し、このジアゾ液を尿累コｆ オ、Ｃ（ｊ
Ｎ −シアノエチル−Ｎ−（，２−フルオロ−＋ −Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノ−６−トリアジニルオキシ）エチ
ルアニリン／ ｌＡ、？ ｐ’４メタノール３θθ−に
溶解させた液の中に滴下した。
得られた沈澱を戸別、水洗したのちに室温にて乾燥して
、前記構造式で示される染料粉末／７実施例コ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料ｌＳ部、プルロニック型界面活
性剤■プルロニックｌ１ｌＩ（旭電化工業■製）７０部
および水’７！ｒ部からなる染料組成物を、微分散機と
してサンドグラインダーを用、い染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 ５部部平均分子
量、？ｌ１７＋１７のポリプロピレン １０部グリコ
ールのジアセテート 平均分子量２ｏｏのポリエチレン ３部グリコール
ジグリシジルエーテル 水 ２５部１００部（
ｐＨム５） の捺染色＠を調製し、シルケット加工された綿ブロード
（ｌＩＯ番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、ｇ
ｏｃで３分間中間乾燥した後、／ＫＡ；℃でり分間、過
熱蒸気を用いて処理を！７た。
、前記構造式で示される染料粉末／７実施例コ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料ｌＳ部、プルロニック型界面活
性剤■プルロニックｌ１ｌＩ（旭電化工業■製）７０部
および水’７！ｒ部からなる染料組成物を、微分散機と
してサンドグラインダーを用、い染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 ５部部平均分子
量、？ｌ１７＋１７のポリプロピレン １０部グリコ
ールのジアセテート 平均分子量２ｏｏのポリエチレン ３部グリコール
ジグリシジルエーテル 水 ２５部１００部（
ｐＨム５） の捺染色＠を調製し、シルケット加工された綿ブロード
（ｌＩＯ番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、ｇ
ｏｃで３分間中間乾燥した後、／ＫＡ；℃でり分間、過
熱蒸気を用いて処理を！７た。
以下、実施例／に記載した方法に従って洗浄処理を行な
ったところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れたルピ
ン色の染色物が得られた。
ったところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れたルピ
ン色の染色物が得られた。
本実施例で使用した染料はコーアミノー６−二トロベン
ゾチアゾール２タグを７部％硫酸、２Ｏｆ中に溶かし、
ダ。多ニトロシル硫酸／ｇ？を徐々罠添加した。混合物
をθ〜２ｃでグ時間攪拌し、このジアゾ液を尿素２？お
よびＮ−シアノエチルーＮ−（２−フルオロ−％ −Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノ−６−トリアジニルオキシ）エテ
ルアニリンＩ’Ａ、３ｆ／−’！、（）ｌタノール、３
０θｉに溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を
戸別、水洗したのちに室温九で乾燥して、前であった。
ゾチアゾール２タグを７部％硫酸、２Ｏｆ中に溶かし、
ダ。多ニトロシル硫酸／ｇ？を徐々罠添加した。混合物
をθ〜２ｃでグ時間攪拌し、このジアゾ液を尿素２？お
よびＮ−シアノエチルーＮ−（２−フルオロ−％ −Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノ−６−トリアジニルオキシ）エテ
ルアニリンＩ’Ａ、３ｆ／−’！、（）ｌタノール、３
０θｉに溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を
戸別、水洗したのちに室温九で乾燥して、前であった。
実施例３
下記構造式
で示されるモノアゾ染料７０部、ポリオキシエチレンク
リコール−ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢｇ９）、２
部およびジエチレングリコール−ジアセテートｇｇ部か
らなる染料組成物を微分散機としてペイントコンディシ
ョナーを用いて摩砕して染料インキを調製した。
リコール−ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢｇ９）、２
部およびジエチレングリコール−ジアセテートｇｇ部か
らなる染料組成物を微分散機としてペイントコンディシ
ョナーを用いて摩砕して染料インキを調製した。
この染料インキ７０部とミネラルターペン！ｒｒ＠ｗ混
合した後、これをホモミキサーで攪拌（工ｏｏｏ〜ＺＯ
θＯＲＰＭ ） ｔ、９つ、下記組成の水溶液３５部に
徐々に圧加し均一になるまで攪拌し、粘稠なＯ／Ｗ型エ
マルジョン色糊を調製した。
合した後、これをホモミキサーで攪拌（工ｏｏｏ〜ＺＯ
θＯＲＰＭ ） ｔ、９つ、下記組成の水溶液３５部に
徐々に圧加し均一になるまで攪拌し、粘稠なＯ／Ｗ型エ
マルジョン色糊を調製した。
水
３部部レピトール０ ３ｇ部（ａ
第←工業製薬製、特殊ノニオン界面活性剤）トリクロロ
酢酸ナトリウム ０１部
３り９部 次ニ、この色糊を用いポリエステル／木綿（混合比４！
；／３！；）混紡布をスクリーン捺染機を用い印捺し、
１００Ｃで一分間乾燥した後、過熱蒸気を用いて７７５
℃で７分間処理した。
３部部レピトール０ ３ｇ部（ａ
第←工業製薬製、特殊ノニオン界面活性剤）トリクロロ
酢酸ナトリウム ０１部
３り９部 次ニ、この色糊を用いポリエステル／木綿（混合比４！
；／３！；）混紡布をスクリーン捺染機を用い印捺し、
１００Ｃで一分間乾燥した後、過熱蒸気を用いて７７５
℃で７分間処理した。
その後、少量の水を含有する熱テトラクロロエチレン浴
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および湿
＠堅牢度の優れた白湯汚染のない青色の染色物が得られ
た。
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および湿
＠堅牢度の優れた白湯汚染のない青色の染色物が得られ
た。
本実施例で使用した染料は実施例−に記載の方法に準じ
て合成した下記染料 ／ ２．３ ｆをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドｓ、ｏ
ｒＩＬＩＶ中に溶解してシアン化第−銅７θｆを加え／
１０Ｃで３時間攪拌し、反応終了後３％塩化第二鉄、１
００−中に放出したのち、得られた沈澱を戸別、水洗し
、室温にて乾燥して、前記構造式でった。
て合成した下記染料 ／ ２．３ ｆをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドｓ、ｏ
ｒＩＬＩＶ中に溶解してシアン化第−銅７θｆを加え／
１０Ｃで３時間攪拌し、反応終了後３％塩化第二鉄、１
００−中に放出したのち、得られた沈澱を戸別、水洗し
、室温にて乾燥して、前記構造式でった。
実施例グ
下記構造式
で示されろモノアゾ染料７６部、ポリオキシエチレンク
リコールノニルフェニルエーテル（ＨＬｓｔ３３）ｑ部
、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮金物３部
および水７４部部からなる呆料組成物をサンドグライン
ダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した。この染
料分散り、′ｌｚｒ：使用して下記組成染料分散液
６部 テトラエチレングリコール １５部ジメチルエー
テル 水 ７部部／’００部（
ｐＨ＆Ｏ） のパディング浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
ｇｒｙ、ｙｇ）混紡布に含浸し、絞り率ｑｓ％に絞った
後、７００℃でコ分間乾燥させ２００℃で／分間乾熱固
着した。このものな熱エタノール浴で洗浄することによ
り耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤色の染色物を
得た。
リコールノニルフェニルエーテル（ＨＬｓｔ３３）ｑ部
、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮金物３部
および水７４部部からなる呆料組成物をサンドグライン
ダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した。この染
料分散り、′ｌｚｒ：使用して下記組成染料分散液
６部 テトラエチレングリコール １５部ジメチルエー
テル 水 ７部部／’００部（
ｐＨ＆Ｏ） のパディング浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
ｇｒｙ、ｙｇ）混紡布に含浸し、絞り率ｑｓ％に絞った
後、７００℃でコ分間乾燥させ２００℃で／分間乾熱固
着した。このものな熱エタノール浴で洗浄することによ
り耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤色の染色物を
得た。
本実施例で使用した染料は実施例／ＶＣ記載の方法に準
じて合成した下記染料 ／ ０． ’ｉ ｆをＮ−メチルピロリドンｓｏｍｉ中
に溶解し、ベンジルクロライドａｘ７．！：’）！Ｊエ
テジル洗したのち室温にて乾燥して、前記構造式では！
ｒ ／ Ｉｒ ｎｍであった。
じて合成した下記染料 ／ ０． ’ｉ ｆをＮ−メチルピロリドンｓｏｍｉ中
に溶解し、ベンジルクロライドａｘ７．！：’）！Ｊエ
テジル洗したのち室温にて乾燥して、前記構造式では！
ｒ ／ Ｉｒ ｎｍであった。
実施例よ
繊維をナイロン／レーヨン（混合比ｓｏ／ｓｏ）混紡布
に変更し、更に乾熱固着温度を１ｇ５ｃに変更したこと
以外は実施例／と全く同様にして捺染を行なったところ
、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好な橙色の捺染物が
得られた。
に変更し、更に乾熱固着温度を１ｇ５ｃに変更したこと
以外は実施例／と全く同様にして捺染を行なったところ
、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好な橙色の捺染物が
得られた。
実施例６
表−／Ｖこ示すモノアゾ染料を使用して実施例／に記載
した方法に準じて捺染を行なった。得られた染布の耐光
堅牢度及び湿潤堅牢度はいずれも良好であった。
した方法に準じて捺染を行なった。得られた染布の耐光
堅牢度及び湿潤堅牢度はいずれも良好であった。
染布の色相および染料のλｒｎａｘ（アセトン）を表−
一に示す。
一に示す。
手続補正書（自発）
昭和り９年２月ｚ１日
特許庁長官若杉和夫 殿
１ 事件の表示 昭和ｓｇ年 特 許 願第’１３７９
．３ 号２ 発 明 の名称 セルロース含有繊維用モノアゾ染料 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 （ｒ？ｘ）三菱化成工業株式会社 ４代理人〒１００ （ほか １ 名） （υ 特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。
．３ 号２ 発 明 の名称 セルロース含有繊維用モノアゾ染料 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 （ｒ？ｘ）三菱化成工業株式会社 ４代理人〒１００ （ほか １ 名） （υ 特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。
正誤表
（正誤表のつづき）
以上
別紙
「特許請求の範囲
（１）一般式
（式中、Ｄは置換もしくは非置換のフェニル基、イミダ
ゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、チアジアゾリル
基、チェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピリジノイ
ソチアゾリル基、チェノインチアゾリル基、チェノチア
ゾリル基またはベンゾチアゾリル基を表わし、Ｒ１は置
換もしくは非置換のアルキル基、シフまたはアリール基
を表わし、Ｒ２およびＲｓは水素原子またはシアノ基、
ヒドロキシル基、アルコキシ基、もしくはアルコキシア
ルコキシ基により置換されていてもよいアルキル基、ア
ルケニル基、シクロヘキシル基、アリール基またはアラ
ルキル基を表わすか、またはＲ２とＲａとの連結によシ
形成される３員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、
Ａは−ＣＨ，ＣＨ，−Ｘは弗素原子または塩素原子を表
わし、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基またはアシル
アミノ基を表わす。）で示されるセルロース含有繊維用
モノアゾ染料。」
ゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、チアジアゾリル
基、チェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピリジノイ
ソチアゾリル基、チェノインチアゾリル基、チェノチア
ゾリル基またはベンゾチアゾリル基を表わし、Ｒ１は置
換もしくは非置換のアルキル基、シフまたはアリール基
を表わし、Ｒ２およびＲｓは水素原子またはシアノ基、
ヒドロキシル基、アルコキシ基、もしくはアルコキシア
ルコキシ基により置換されていてもよいアルキル基、ア
ルケニル基、シクロヘキシル基、アリール基またはアラ
ルキル基を表わすか、またはＲ２とＲａとの連結によシ
形成される３員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、
Ａは−ＣＨ，ＣＨ，−Ｘは弗素原子または塩素原子を表
わし、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基またはアシル
アミノ基を表わす。）で示されるセルロース含有繊維用
モノアゾ染料。」
Claims (1)
- （１） 一般式 ル基、チアジアゾリル基、チェニル基、ベンゾイソチア
ゾリル基、ピリジノイソチアゾリル基、チェノインチア
ゾリル基、チェノチアゾリル基またはベンゾチアゾリル
基を表わし、Ｒ′は置換もしくは非置換のアルキル基、
シクロヘキシル基、アルケニル基またはアリール基を表
わし、Ｒ２およびＲ１１は水素原子またはシアノ基、ヒ
ドロキシル基、アルコキシ基、もしくはアルコキシアル
コキシ基により置換されていてもよいアルキル基、アル
ケニル基、シクロヘキシル基、アリール基またはアラル
キル基を表わすか、またはＲ２と８３との連結により形
成されるＳ員もしくは６員の含窒素抜たは塩素原子を表
わし、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基またはアシル
アミノ基を表わす。）で示されるセルロース含有繊維用
モノアゾ染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58043793A JPS59170144A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 |
| US06/583,233 US4837309A (en) | 1983-03-16 | 1984-02-24 | Monohalo substituted triazinyl monoazo dyestuffs for cellulose-containing fibers |
| DE8484102853T DE3460658D1 (en) | 1983-03-16 | 1984-03-15 | Monoazo dyestuffs for cellulose-containing fibers |
| EP84102853A EP0121825B1 (en) | 1983-03-16 | 1984-03-15 | Monoazo dyestuffs for cellulose-containing fibers |
| HK470/90A HK47090A (en) | 1983-03-16 | 1990-06-14 | Monoazo dyestuffs for cellulose-containing fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58043793A JPS59170144A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170144A true JPS59170144A (ja) | 1984-09-26 |
| JPH0459347B2 JPH0459347B2 (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=12673618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58043793A Granted JPS59170144A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4837309A (ja) |
| EP (1) | EP0121825B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59170144A (ja) |
| DE (1) | DE3460658D1 (ja) |
| HK (1) | HK47090A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6346261A (ja) * | 1986-04-17 | 1988-02-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ色素 |
| DE4422707A1 (de) * | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Verfahren zum Färben aminierter Cellulose-/Polyester-Mischgewebe mit faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen |
| EP1990065B1 (de) | 2007-05-08 | 2009-12-16 | Trimed AG | Milchpumpe |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3974160A (en) * | 1969-02-26 | 1976-08-10 | Ciba-Geigy Ag | Water-insoluble reactive dyestuffs which are soluble in aprotic solvents |
| JPS5473988A (en) * | 1977-11-15 | 1979-06-13 | Mitsubishi Chem Ind | Wet dyeing of cellulose fiber containing material |
| JPS55151064A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-25 | Bayer Ag | Reactive dyestuff and use |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1246743A (fr) * | 1957-11-20 | 1960-11-25 | Sandoz Ag | Colorants cyanuriques hydrosolubles, leur procédé de fabrication et leurs applications |
-
1983
- 1983-03-16 JP JP58043793A patent/JPS59170144A/ja active Granted
-
1984
- 1984-02-24 US US06/583,233 patent/US4837309A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-15 EP EP84102853A patent/EP0121825B1/en not_active Expired
- 1984-03-15 DE DE8484102853T patent/DE3460658D1/de not_active Expired
-
1990
- 1990-06-14 HK HK470/90A patent/HK47090A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3974160A (en) * | 1969-02-26 | 1976-08-10 | Ciba-Geigy Ag | Water-insoluble reactive dyestuffs which are soluble in aprotic solvents |
| JPS5473988A (en) * | 1977-11-15 | 1979-06-13 | Mitsubishi Chem Ind | Wet dyeing of cellulose fiber containing material |
| JPS55151064A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-25 | Bayer Ag | Reactive dyestuff and use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0121825A1 (en) | 1984-10-17 |
| DE3460658D1 (en) | 1986-10-16 |
| HK47090A (en) | 1990-06-22 |
| JPH0459347B2 (ja) | 1992-09-22 |
| US4837309A (en) | 1989-06-06 |
| EP0121825B1 (en) | 1986-09-10 |
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