JPH0459347B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0459347B2
JPH0459347B2 JP58043793A JP4379383A JPH0459347B2 JP H0459347 B2 JPH0459347 B2 JP H0459347B2 JP 58043793 A JP58043793 A JP 58043793A JP 4379383 A JP4379383 A JP 4379383A JP H0459347 B2 JPH0459347 B2 JP H0459347B2
Authority
JP
Japan
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group
substituted
amino
dye
formula
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP58043793A
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English (en)
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JPS59170144A (ja
Inventor
Toshio Niwa
Kyoshi Himeno
Toshio Hibara
Yutaka Kurose
Yukiharu Shimizu
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication date
Application filed by Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Mitsubishi Kasei Corp
Priority to JP58043793A priority Critical patent/JPS59170144A/ja
Priority to US06/583,233 priority patent/US4837309A/en
Priority to DE8484102853T priority patent/DE3460658D1/de
Priority to EP84102853A priority patent/EP0121825B1/en
Publication of JPS59170144A publication Critical patent/JPS59170144A/ja
Priority to HK470/90A priority patent/HK47090A/xx
Publication of JPH0459347B2 publication Critical patent/JPH0459347B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明はモノアゟ化合物及びモノアゟ染料に関
するものである。詳しくは本発明はセルロヌス含
有繊維類特にセルロヌス繊維、ポリ゚ステル繊維
ずセルロヌス繊維ずからなる混合繊維を耐光堅牢
床をはじめずする各皮堅牢床のすぐれた橙色〜青
色に染色する反応型モノアゟ染料に関するもので
ある。 特開昭55−151064号公報により、本発明に類䌌
の構造を有する染料が知られおいるが、衚−の
比范䟋が瀺す通り、耐光堅牢床、氎堅牢床等の堅
牢床および染着力等の染色性においお本発明の染
料がはるかに優れおいるこずは明癜である。
【衚】 行ない、シルク垃の汚染床をグレヌスケヌル
にお刀定した。
被染垃はポリ゚ステルコツトン(6535)
を甚いた。
以䞋に本発明を詳现に説明する。 本発明の芁旚は䞋蚘䞀般匏〔〕 匏䞭、は眮換もしくは非眮換のプニル基、
むミダゟリル基、ピリゞル基、チアゟリル基、チ
アゞアゟリル基、チ゚ニル基、ベンゟむ゜チアゟ
リル基、ピリゞノむ゜チアゟリル基、チ゚ノむ゜
チアゟリル基、チ゚ノチアゟリル基、たたはベン
ゟチアゟリル基を衚わし、R1は眮換もしくは非
眮換のアルキル基、アルケニル基たたはアラルキ
ル基を衚わし、R2およびR3は氎玠原子たたはシ
アノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基もしく
は、アルコキシアルコキシ基により眮換されおい
おもよいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキ
シル基、アリヌル基たたはアラルキル基を衚わす
か、たたはR2ずR3ずの連結により圢成される
員もしくは員の含窒玠耇玠環を衚わし、は−
CH2CH2−基、
【匏】基たたは
【匏】基を衚わし、は北原子たたは 塩玠原子を衚わし、は氎玠原子、塩玠原子、メ
チル基たたはアシルアミノ基を衚わす。で瀺さ
れるモノアゟ化合物及びモノアゟ染料である。 前瀺䞀般匏〔〕においおで衚わされる眮換
もしくは非眮換のプニル基、むミダゟリル基、
ピリゞル基、チアゟリル基、チアゞアゟリル基、
チ゚ニル基、ベンゟむ゜チアゟリル基、ピリゞノ
む゜チアゟリル基、チ゚ノむ゜チアゟリル基、チ
゚ノチアゟリル基たたはベンゟチアゟリル基ずし
おはプニル基北玠原子、塩玠原子、臭玠原
子、メチル基、゚チル基、トリフルオロメチル
基、メトキシ基、゚トキシ基、プニルアゟ基、
シアノ基、ニトロ基、メチルスルホニル基、゚チ
ルスルホニル基、アヌリルスルホニル基、䜎玚ア
ルコキシカルボニル基、䜎玚アルコキシ゚トキシ
カルボニル基、アリヌルオキシ゚チルカルボニル
基、モノ䜎玚アルキルアミノカルボニル基、ゞ䜎
玚アルキルアミノカルボニル基、ゞアリルアミノ
カルボニル基、モノアリルアミノカルボニル基、
ゞメチルアミノスルホニル基、ゞ゚チルアミノス
ルホニル基、モノメチルアミノスルホニル基、モ
ノ゚チルアミノスルホニル基、アセチル基、プ
ニル基等により眮換されたプニル基ピリゞル
基塩玠原子、臭玠原子、ニトロ基、メチル基、
メチルスルホニル基、シアノ基等により眮換され
たピリゞル基チアゟリル基メチル基、塩玠原
子、臭玠原子、ニトロ基、䜎玚アルコキシカルボ
ニル基、メトキシ゚トキシカルボニル基、゚トキ
シ゚トキシカルボニル基、トリフルオロメチル
基、メチルスルホニル基等により眮換されたチア
ゟリル基−チアゞアゟリル基アル
キルチオ基、アリヌルチオ基、アルケニルチオ
基、アラルキルチオ基、臭玠原子、塩玠原子、ト
リフルオロメチル基、アルキルスルホニル基等に
より眮換されたチアゞアゟリル基
−チアゞアゟリル基アルキルチオ
基、アリヌルチオ基、アルケニルチオ基、アラル
キルチオ基、アルコキシカルボニル基等により眮
換された−チアゞアゟリル基ゞシア
ノむミダゟリル基シアノ基、塩玠原子、臭玠原
子、アセチル基、ホルミル基、ニトロ基、アルコ
キシカルボニル基、スルホメチル基等により眮換
されたチ゚ニル基ベンゟむ゜チアゟリル基ニ
トロ基、臭玠原子、塩玠原子、アセチル基、アル
コキシカルボニル基等により眮換されたベンゟむ
゜チアゟリル基シアノ基、メチル基、ニトロ基
等により眮換されたピリゞノむ゜チアゟリル基
チ゚ノむ゜チアゟリル基ニトロ基、臭玠原子、
塩玠原子、シアノ基等により眮換されたチ゚ノむ
゜チアゟリル基チ゚ノチアゟリル基ニトロ
基、臭玠原子、塩玠原子等により眮換されたチ゚
ノチアゟリル基ベンゟチアゟリル基メチル
基、塩玠原子、臭玠原子、ニトロ基、䜎玚アルコ
キシカルボニル基、チオシアノ基、トリフルオロ
メチル基、メチルスルホニル基等により眮換され
たベンゟチアゟリル基が挙げられ、で衚わされ
るアシルアミノ基ずしおはアセチルアミノ基、ク
ロロアセチルアミノ基、ベンゟむルアミノ基、メ
チルスルホニルアミノ基、クロロプロピオニルア
ミノ基、゚トキシカルボニルアミノ基、゚チルア
ミノカルボニルアミノ基等が挙げられ、R1で衚
わされる非眮換のアルキル基ずしおはメチル基、
゚チル基、盎鎖状たたは分岐鎖状のプロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基等が挙げられ眮換アルキル基ずし
おはメトキシ゚チル基、゚トキシ゚チル基、ブト
キシ゚チル基等の䜎玚アルコキシアルキル基メ
トキシ゚トキシ゚チル基、゚トキシ゚トキシ゚チ
ル基等の䜎玚アルコキシアルコキシアルキル基
プノキシ゚チル基等のプノキシアルキル基
ベンゞルオキシ゚チル基、クロロベンゞルオキシ
゚チル基等の眮換されおいおもよいアラルキルオ
キシ䜎玚アルキル基ヒドロキシ゚チル基、ヒド
ロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロ
キシヘキシル基、−ヒドロキシ−−メトキシ
プロピル基等の眮換されおいおもよいヒドロキシ
アルキル基シアノメチル基、シアノ゚チル基等
のシアノ䜎玚アルキル基アセチルオキシ゚チル
基、クロロアセチルオキシ゚チル基、クロロプロ
ピオニルオキシ゚チル基、ベンゟむルオキシ゚チ
ル基等の眮換されおいおもよいアシルオキシ䜎玚
アルキル基メトキシカルボニルオキシ゚チル基
等のアルコキシカルボニルオキシ䜎玚アルキル
基メトキシ゚トキシカルボニルオキシ゚チル基
等のアルコキシアルコキシカルボニルオキシ䜎玚
アルキル基カルバモむルメチル基、カルバモむ
ル゚チル基等のカルバモむル䜎玚アルキル基メ
トキシカルボニルメチル基、゚トキシカルボニル
メチル基、メトキシ゚トキシカルボニルメチル
基、ベンゞルオキシカルボニルメチル基等の眮換
されおいおもよいアルコキシカルボニル䜎玚アル
キル基アリルオキシカルボニル゚チル基、アリ
ルオキシカルボニルメチル基等のアリルオキシカ
ルボニル䜎玚アルキル基テトラヒドロフルフリ
ル基コハク酞むミド゚チル基等のコハク酞むミ
ド䜎玚アルキル基フタルむミド゚チル基等のフ
タル酞むミド䜎玚アルキル基シアノ゚トキシ゚
チル基、シアノメトキシ゚チル基等のシアノアル
コキシ䜎玚アルキル基クロロ゚チル基等のハロ
ゲン䜎玚アルキル基が挙げられ、アラルキル基ず
しおはベンゞル基、プネチル基、クロロベンゞ
ル基等の眮換されおいおもよいアラルキル基が挙
げられ、たたNR2R3が衚わす含窒玠耇玠環の基
ずしおは、−ピロリゞニル基、−メチル−
−ピロリゞニル基、−ヒドロキシ゚チル−−
ピロリゞニル基、−ゞメチル−−ピロリ
ゞニル基、−チアゟリゞニル基、−ピロリル
基、−ピラゟリル基、−むミダゟリル基、モ
ルホリノ基、ピペリゞノ基、−ゞメチルピ
ペリゞノ基、−ピペラゞニル基、−メチル−
−ピペラゞニル基などが挙げられる。 前瀺䞀般匏で瀺されるモノアゟ系染料は䞋蚘匏
〔〕 −NH2   〔〕 匏䞭、は前蚘定矩に同じ。で瀺されるアミ
ン類をゞアゟ化し䞋蚘匏〔〕 匏䞭、、、、R1、R2およびR3は前蚘定
矩に同じ。で瀺されるアニリン類ずカツプリン
グさせるこずによ぀お補造するこずができる。 䞀般匏〔〕で瀺されるアニリン類は䞋蚘䞀般
匏〔〕 匏䞭、、R1、およびは前蚘定矩に同じ
で瀺されるアニリン類ず−トリハロゲ
ノトリアゞンず−メチルピロリドン、アセトン
等の溶媒䞭、トリ゚チルアミン、炭酞゜ヌダ等の
脱酞剀の存圚䞋に〜10℃で〜10時間反応させ
お埗られた䞋蚘䞀般匏〔〕 匏䞭、、、R1、およびは前蚘定矩に同
じ。ず䞋蚘䞀般匏〔〕 R2R3NH   〔〕 匏䞭、R2およびR3は前蚘定矩に同じ。で瀺さ
れるアミン類ず−メチルピロリドン、アセトン
等の溶媒䞭、トリ゚チルアミン、炭酞゜ヌダ等の
脱酞剀の存圚䞋に宀枩で〜10時間反応させるこ
ずにより補造される。 䞀般匏−NH2で瀺されるアミンずしおは、
ベンれン系のアミン䟋えば、アニリン、−、
−たたは−フルオロアニリン、−、−たた
は−クロロアニリン、−、−たたは−ブ
ロモアニリン、−ゞクロロアニリン、
−ゞクロロアニリン、−クロロ−−ブロモ
アニリン、−ゞフルオロアニリン、
−トリクロロアニリン、−、−たたは
−トルむゞン、−、−たたは−゚チルア
ニリン、−、−たたは−アニシゞン、−
トリフルオロメチルアニリン、−たたは−シ
アノアニリン、−ニトロ−−ゞクロロア
ニリン、−ニトロ−ゞブロモアニリン、
−ゞニトロ−−ブロモアニリン、−、
−たたは−ニトロアニリン、−クロロ−
−ニトロアニリン、−ブロモ−−ニトロアニ
リン、−シアノ−−ニトロアニリン、−ク
ロロ−−メトキシアニリン、−、−たたは
−メチルスルホニルアニリン、−、−たた
は−゚チルスルホニルアニリン、−、−た
たは−メトキシカルボニルアニリン、−、
−たたは−゚トキシカルボニルアニリン、−
ブトキシカルボニルアニリン、−アリヌルオキ
シカルボニルアニリン、−アリヌルオキシ゚ト
キシカルボニルアニリン、−、−たたは−
メトキシ゚トキシカルボニルアニリン、−
−ゞメチルアミノカルボニルアニリン、−
−゚チルアミノカルボニルアニリン、−−ア
リルアミノカルボニルアニリン、−クロル−
−メトキシカルボニルアニリン、−−ゞ
メチルアミノスルホニルアニリン、−−
ゞ゚チルアミノスルホニルアニリン、−−゚
チルアミノスルホニルアニリン、−プニルア
ニリン等が挙げられ、ピリゞン系のアミンずしお
は、−アミノピリゞン、−アミノ−−ブロ
モピリゞン、−アミノ−−ブロモピリゞン、
−アミノ−−クロロピリゞン、−ゞク
ロロ−−アミノピリゞン、−アミノ−−ニ
トロピリゞン、−アミノ−−シアノピリゞ
ン、−アミノ−−メチルピリゞン、−アミ
ノ−−メチルスルホニルピリゞン、−アミノ
−−クロロ−−ニトロピリゞン、−アミノ
−−メチル−−ブロモピリゞン等が挙げら
れ、チアゟヌル系のアミンずしおは、−アミノ
チアゟヌル、−アミノ−−メチルチアゟヌ
ル、−アミノ−−メチル−−゚トキシカル
ボニルチアゟヌル、−アミノ−−ニトロチア
ゟヌル、−アミノ−−ブロモチアゟヌル、
−アミノ−−クロロ−チアゟヌル、−アミノ
−−トリフルオロメチルチアゟヌル、−アミ
ノ−−メチル−−メトキシ゚トキシカルボニ
ルチアゟヌルおよび−アミノ−−メチル−
−ブロモチアゟヌル等が挙げられチアゞアゟヌル
系のアミンずしおは、−アミノ−チ
アゞアゟヌル、−アミノ−−ブチルチオ−
チアゞアゟヌル、−アミノ−−ベ
ンゞルチオ−−チアゞアゟヌル、−
アミノ−−−ニトロプニルチオ−
−チアゞアゟヌル、−アミノ−−
−クロロプニルチオ−−チアゞア
ゟヌル、−アミノ−−ブロモ−−
チアゞアゟヌル、−アミノ−−チア
ゞアゟヌル、−アミノ−−゚チルチオ
−チアゞアゟヌル、−アミノ−−アリ
ルチオ−−チアゞアゟヌル、−アミ
ノ−−ベンゞルチオ−−チアゞアゟ
ヌル、−アミノ−−゚トキシカルボニル−
−チアゞアゟヌル等が挙げられ、チオ
プン系のアミンずしおは、−アミノ−
−ゞニトロチオプン、−アミノ−−ニトロ
−−アセチルチオプン、−アミノ−−シ
アノ−−ニトロチオプン、−アミノ−
−ゞシアノチオプン等が挙げられ、ベンゟむ
゜チアゟヌル系のアミンずしおは、−アミノ−
−ベンゟむ゜チアゟヌル、−アミノ−
−ニトロ−−ベンゟむ゜チアゟヌル、−
アミノ−−ブロモ−−ベンゟむ゜チアゟ
ヌル等が挙げられ、ピリゞノむ゜チアゟヌル系の
アミンずしおは、−アミノ−−メチル−−
ニトロ−ピリゞノむ゜チアゟヌル、
−アミノ−−メチル−−シアノ−
−ピリゞノむ゜チアゟヌル等が挙げられ、チ゚ノ
む゜チアゟヌル系のアミンずしおは、−アミノ
−チ゚ノむ゜チアゟヌル、−アミノ−−ニト
ロチ゚ノチアゟヌル、−アミノ−−ブロモチ
゚ノむ゜チアゟヌル等が挙げられ、むミダゟヌル
系のアミン類ずしおは、−アミノ−−ゞ
シアノむミダゟヌル、ベンゟチアゟヌル系のアミ
ンずしおは、−アミノベンゟチアゟヌル、−
アミノ−−ゞブロモベンゟチアゟヌル、
−アミノ−−スルホメチルベンゟチアゟヌル、
−アミノ−ゞクロルベンゟチアゟヌル、
−アミノ−−チオシアノベンゟチアゟヌル、
−アミノ−−ニトロベンゟチアゟヌル等が挙
げられる。 たた、䞀般匏〔〕で瀺されるモノアゟ染料の
うち䞋蚘䞀般匏〔〕 匏䞭、、、、R1、R2およびR3は前蚘定
矩に同じ、は北玠原子、塩玠原子、臭玠原子、
メチル基、゚チル基、トリフルオロメチル基、メ
トキシ基、゚トキシ基、プニルアゟ基、シアノ
基、ニトロ基、メチルスルホニル基、゚チルスル
ホニル基、アリヌルスルホニル基、䜎玚アルコキ
シカルボニル基、䜎玚アルコキシ゚トキシカルボ
ニル基、アリヌルオキシ゚トキシカルボニル基、
モノ䜎玚アルキルアミノカルボニル基、ゞ䜎玚ア
ルキルアミノカルボニル基、ゞアリルアミノカル
ボニル基、モノアリルアミノカルボニル基、ゞメ
チルアミノスルホニル基、ゞ゚チルアミノスルホ
ニル基、モノメチルアミノスルホニル基、モノ゚
チルアミノスルホニル基、アセチル基、プニル
基等を衚わす。で瀺されるゞシアノ化合物は䞋
蚘䞀般匏〔〕 匏䞭、、、、、R1、R2およびR3は前
蚘定矩に同じ。で瀺される化合物をゞメチルホ
ルムアマむド、−メチルピロリドン等の極性溶
媒䞭シアン化第䞀銅等の金属シアン化物を甚いお
15℃〜120℃の枩床で凊理するこずによ぀お補造
するこずができる。 さらに、䞋蚘䞀般匏〔〕 匏䞭、、、、R1、R2およびR3は前蚘定
矩に同じ、R4はアルキル基たたはアルコキシ基、
アルコキシアルコキシ基、シアノ基、アルコキシ
カルボニル基により眮換されおいおもよいアルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アラル
キル基たたは塩玠原子、臭玠原子、ニトロ基によ
り眮換されおいおもよいアラルキル基を衚わす。
で瀺される−眮換ゞシアノむミダゟヌル化合物
は䞋蚘䞀般匏〔〕 匏䞭、、、、R1、R2およびR3は前蚘定
矩に同じ。で瀺される化合物を−メチルピロ
リドン等の極性溶媒䞭たたはクロルベンれン、
−ゞクロルベンれン等のベンれン系の溶媒䞭、テ
トラブチルアンモニりムブロマむド、クラりン゚
ヌテル等の盞関移動觊媒を甚いお䞀般匏〔XI〕な
るハロゲン化物ず R4T   〔XI〕 匏䞭、R4は前蚘定矩に同じ、は塩玠原子、
臭玠原子たたは沃玠原子を衚わす。重炭酞゜ヌ
ダ、炭酞カリりム等のアルカリを脱酞剀の存圚䞋
40℃〜120℃の枩床で凊理するこずによ぀お補造
するこずができる。 䞀般匏〔〕で瀺される染料により染色される
セルロヌス含有繊維類ずしおは、朚綿、麻等の倩
然繊維、ビスコヌスレヌペン、銅アンモニアレヌ
ペン等の半合成繊維、郚分アミノ化たたは郚分ア
シル化した改質セルロヌス繊維などの繊維類ある
いはこれらの織線物、䞍織垃などが挙げられる。
たた、䞊蚘繊維ず、ポリ゚ステル繊維、カチオン
可染ポリ゚ステル繊維、アニオン可染ポリ゚ステ
ル繊維、ポリアミド繊維、矊毛、アクリル繊維、
りレタン繊維、ゞアセテヌト繊維、トリアセテヌ
ト繊維等の他皮繊維ずの混玡品たたは混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロヌス繊維および
セルロヌス繊維ずポリ゚ステル繊維ずの混玡品た
たは混織品に察しお特に有効である。 染色を実斜するにあた぀おは前瀺䞀般匏〔〕
で瀺される染料を媒䜓䞭に0.5Ό〜2Ό皋床に埮分散
させるのが望たしく、その方法ずしおは非むオン
性たずえばプルロニツク型界面掻性剀たたはアニ
オン性分散剀たずえばリグニンスルホン酞ナトリ
りムあるいはナフタレンスルホン酞−ホルムアル
デヒド瞮合物のナトリりム塩等の氎溶性分散剀を
甚い、サンドグラむンダヌ、ミル等の粉砕機を䜿
甚し氎䞭に埮分散させる方法、スルホコハク酞゚
ステル、ノニルプノヌル等に゚チレンオキシド
を䜎モル付加させた化合物等の氎難溶性あるいは
氎䞍溶性の分散剀を甚い氎以倖の溶剀、たずえば
゚チルアルコヌル、む゜プロピルアルコヌル、ポ
リ゚チレングリコヌル等のアルコヌル類、アセト
ン、メチル゚チルケトン等のケトン類、−ヘキ
サン、トル゚ン、キシレン、ミネラルタヌペン等
の炭化氎玠類、テトラクロロ゚チレン等のハロゲ
ン化炭化氎玠類、酢酞゚チル、酢酞ブチル等の゚
ステル類、ゞオキサン、テトラ゚チレングリコヌ
ルゞメチル゚ヌテル等の゚ヌテル類䞭にあるいは
これらの混合溶剀䞭に埮分散させる方法、氎ず䞊
蚘の溶剀のうち氎ず任意に混合し埗る溶剀ずの混
合系䞭に埮分散させる方法などがあげられる。 曎に䞊蚘、埮分散過皋においお、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは䞻に分散䜜甚以倖の機
胜を有する界面掻性剀等を添加しおも差し぀かえ
ない。 この染料埮分散液はそのたたでもパデむング染
色法におけるパデむング济ずしお、たた、捺染法
における捺染色糊ずしお䜿甚できるが、普通パデ
むング济および捺染色糊ずしおは曎に䞊蚘染料埮
分散液を氎あるいは氎ず任意に混合し埗る溶剀ず
氎の混合系あるいは油局がミネラルタヌベン等の
石油系炭化氎玠、テトラクロロ゚チレン等のハロ
ゲン化炭化氎玠である型゚マルゞペンたた
は型゚マルゞペン系ぞ目的ずする染色濃床
に応じた割合に垌釈させたものが䜿甚される。 パデむング济および捺染色糊の調補にあたり染
色を有利に実斜するためにセルロヌス繊維膚最剀
あるいは染料ずセルロヌス繊維ずの反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機゚ポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酞結合剀ずしお添
加するこずができる。アルカリ金属化合物ずしお
は、アルカリ金属炭酞塩以倖にアルカリ金属重炭
酞塩、アルカリ金属りん酞塩、アルカリ金属ホり
酞塩、アルカリ金属けい酞塩、アルカリ金属氎酞
化物、アルカリ金属酢酞塩等のアルカリ金属脂肪
酞塩あるいはトリクロロ酢酞ナトリりム、アセト
酢酞ナトリりム等の氎の存圚䞋においお加枩する
ずアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が䜿
甚できる。これらの䜿甚量は、通垞、パデむング
济たたは捺染色糊のPHが7.5〜8.5ずなる量で十分
である。有機゚ポキシ化合物ずしおは、゚チレン
グリコヌルゞグリシゞル゚ヌテル、平均分子量
150〜400のポリ゚チレングリコヌルゞグリシゞル
゚ヌテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物ずし
おは、゚チレングリコヌルゞアクリレヌト、平均
分子量150〜400のポリ゚チレングリコヌルのゞア
クリレヌトたたはゞメタクリレヌトなどが挙げら
れる。これらの䜿甚量は、パデむング济たたは捺
染色糊に察しお〜重量皋床である。 たた、パデむング染色時におけるドラむマむグ
レヌシペン防止のため、たたは各皮捺染法に最適
な色糊粘床に調節するために、増粘剀、たずえ
ば、アルギン酞ナトリりム等の氎溶性高分子を添
加しおもよい。 パデむング济あるいは捺染色糊の調補は䞊蚘方
法に限定されるものではなく、たた、セルロヌス
繊維膚最剀および酞結合剀は必ずしもパデむング
济あるいは捺染色糊䞭に存圚させる必芁はなく、
繊維偎に前も぀お存圚させおおいおもよい。セル
ロヌス繊維膚最剀ずしおは沞点が150℃以䞊でセ
ルロヌス繊維を膚最させる効果を有しおいるもの
であればすべお䜿甚可胜であり、たずえば、
N′N′−テトラメチル尿玠等の尿玠類、ポ
リ゚チレングリコヌル、ポリプロピレングリコヌ
ル等の倚䟡アルコヌルたたはその誘導䜓があげら
れる。特に平均分子量が200〜500皋床のポリ゚チ
レングリコヌル、ポリプロピレングリコヌル等の
䞡末端の氎酞基がゞメチル化、ゞアセチル化され
た染料の反応基ず反応しない倚䟡アルコヌル誘導
䜓がセルロヌス繊維膚最剀ずしお奜たしい。 セルロヌス繊維膚最剀の䜿甚量はパデむング济
あるいは捺染色糊に察しお〜25重量皋床が適
圓であり、奜たしくは〜15重量皋床である。 䞀般匏〔〕で瀺される染料により前蚘繊維を
染色するには垞法に埓぀お、䟋えば䞊蚘方法によ
り調補したパデむング济たたは捺染色糊をセルロ
ヌス繊維含有材料に含浞たたは印捺し、也燥した
埌に160〜220℃の熱颚たたは過熱蒞気で30秒〜10
分間熱凊理、あるいは120〜150℃の高圧飜和氎蒞
気䞭で〜30分間凊理し、界面掻性剀を含む熱氎
で掗浄するか、あるいは油局がテトラクロロ゚チ
レン等のハロゲン化炭化氎玠である型たた
は型゚マルゞペン掗浄济で掗浄するか、あ
るいは通垞のドラむクリヌニング方匏で掗浄する
こずにより完了する。 䞊蚘の方法によ぀お鮮明でか぀均䞀に染色され
た耐光堅牢床および湿最堅牢床の良奜な染色物を
埗るこずができる。 以䞋、本発明を実斜䟋によりさらに具䜓的に説
明するが、本発明はその芁旚を越えない限り以䞋
の実斜䟋に限定されるものではない。 尚、実斜䟋䞭「郚」ずあるのは「重量郚」を瀺
す。 実斜䟋  䞋蚘構造匏 で瀺されるモノアゟ染料15郚、ナフタレンスルホ
ン酞−ホルムアルデヒド瞮合物15郚および氎70郚
からなる染料組成物を、埮分散機ずしおペむント
シ゚ヌカヌを甚いお染料分散液を調補した。この
染料分散液を䜿甚しお䞋蚘組成 染料分散液 6.5郚 アルギン酞ナトリりム氎溶液 55郚 平均分子量400のポリ゚チレン 郚 グリコヌルゞメチル゚ヌテル æ°Ž 29.5郚 100郚PH8.0 の捺染色糊を調補し、ポリ゚ステル朚綿混合
比6535混玡垃をスクリヌン捺染機を甚いお印
捺し、80℃で分間䞭間也燥した埌、215℃で90
秒也熱固着した。これを氎掗したのち、ノニオン
界面掻性剀スコアロヌル900商暙、花王石
鹞(æ ª)補を含有する掗浄液を甚いお济比
30で20分間80℃で゜ヌピングを行ない、耐光
堅牢床および湿最堅牢床の優れた橙色の染色物を
埗た。 本実斜䟋で䜿甚した染料は−ニトロアニリン
5.6をゞアゟ化し、このゞアゟ液を尿玠お
よび−シアノ゚チル−−−フルオロ−
−−ゞ゚チルアミノ−−トリアゞニルオ
キシ゚チルアニリン14.3をメタノヌル300ml
に溶解させた液の䞭に滎䞋した。埗られた沈柱を
別、氎掗したのちに宀枩にお也燥しお、前蚘構
造匏で瀺される染料粉末17収率85を埗
た。本染料のλnaxアセトンは、457nであ぀
た。 実斜䟋  䞋蚘構造匏 で瀺されるモノアゟ染料15郚、プルロニツク型界
面掻性剀 プルロニツクL64旭電化工業(æ ª)補
10郚および氎75郚からなる染料組成物を、埮分散
機ずしおサンドグラむンダヌを甚い染料分散液を
調補した。この染料分散液を䜿甚しお䞋蚘組成 染料分散液 郚 アルギン酞ナトリりム氎溶液 55郚 平均分子量300のポリプロピレン 10郚 グリコヌルのゞアセテヌト 平均分子量200のポリ゚チレン 郚 グリコヌルゞグリシゞル゚ヌテル æ°Ž 25郚 100郚PH6.5 の捺染色糊を調補し、シルケツト加工された綿ブ
ロヌド40番手にスクリヌン捺染機を甚いお印
捺し、80℃で分間䞭間也燥した埌、185℃で
分間、過熱蒞気を甚いお凊理をした。 以䞋、実斜䟋に蚘茉した方法に埓぀お掗浄凊
理を行な぀たずころ、耐光堅牢床および湿最堅牢
床の優れたルビン色の染色物が埗られた。 本実斜䟋で䜿甚した染料は−アミノ−−ニ
トロベンゟチアゟヌル7.9を70硫酞20䞭に
溶かし、40ニトロシル硫酞18を埐々に添加し
た。混合物を〜℃で時間撹拌し、このゞア
ゟ液を尿玠および−シアノ゚チル−−
−フルオロ−−−ゞ゚チルアミノ−
−トリアゞニルオキシ゚チルアニリン14.3
をメタノヌル300mlに溶解させた液の䞭に滎䞋し
た。埗られた沈柱を別、氎掗したのちに宀枩に
お也燥しお、前蚘構造匏で瀺される染料粉末17
収率75を埗た。本染料のλnaxアセトン
は、543nであ぀た。 実斜䟋  䞋蚘構造匏 で瀺されるモノアゟ染料10郚、ポリオキシ゚チレ
ングリコヌル−ノニルプニル゚ヌテル
HLB8.9郚およびゞ゚チレングリコヌル−
ゞアセテヌト88郚からなる染料組成物を埮分散機
ずしおペむントコンデむシペナヌを甚いお摩砕し
お染料むンキを調補した。 この染料むンキ10郚ずミネラルタヌベン55郚を
混合した埌、これをホモミキサヌで撹拌5000〜
7000RPMし぀぀、䞋蚘組成の氎溶液35郚に
埐々に泚加し均䞀になるたで撹拌し、粘皠な
型゚マルゞペン色糊を調補した。 æ°Ž 31郚 レピトヌル商暙、第䞀工業補薬補、特殊ノニ
オン界面掻性剀 3.8郚 トリクロロ酢酞ナトリりム 0.1郚 34.9郚 次に、この色糊を甚いポリ゚ステル朚綿混
合比6535混玡垃をスクリヌン捺染機を甚い印
捺し、100℃で分間也燥した埌、過熱蒞気を甚
いお175℃で分間凊理した。その埌、少量の氎
を含有する熱テトラクロロ゚チレン济で掗浄し、
也燥を行な぀たずころ、耐光堅牢床および湿最堅
牢床の優れた癜堎汚染のない青色の染色物が埗ら
れた。 本実斜䟋で䜿甚した染料は実斜䟋に蚘茉の方
法に準じお合成した䞋蚘染料 12.3を−ゞメチルホルムアミド50mläž­
に溶解しおシアン化第䞀銅7.0を加え110℃で
時間撹拌し、反応終了埌塩化第二鉄200mläž­
に攟出したのち、埗られた沈柱を別、氎掗し、
宀枩にお也燥しお、前蚘構造匏で瀺されるゞシア
ノ化合物10.0収率90を埗た。本染料の
λnaxアセトンは598nであ぀た。 実斜䟋  䞋蚘構造匏 で瀺されるモノアゟ染料16郚、ポリオキシ゚チレ
ングリコヌルノニルプニル゚ヌテル
HLB13.3郚、ナフタレンスルホン酞−ホル
ムアルデヒド瞮合物郚および氎74郚からなる染
料組成物をサンドグラむシダヌを甚いお埮分散さ
せ染料分散液を調補した。この染料分散液を䜿甚
しお䞋蚘組成 染料分散液 郚 テトラ゚チレングリコヌル 15郚 ゞメチル゚ヌテル æ°Ž 79郚 100郚PH8.0 のパデむング济を調補し、ポリ゚ステル朚綿
混合比6535混玡垃に含浞し、絞り率45に
絞぀た埌、100℃で分間也燥させ200℃で分間
也熱固着した。このものを熱゚タノヌル济で掗浄
するこずにより耐光堅牢床および湿最堅牢床の優
れた赀色の染色物を埗た。 本実斜䟋で䜿甚した染料は実斜䟋に蚘茉の方
法に準じお合成した䞋蚘染料 10.4を−メチルピロリドン50ml䞭に溶解
し、ベンゞルクロラむド26ずトリ゚チルアミン
22を加え80℃で時間撹拌し、反応終了埌冷氎
䞭に攟出しお埗られた沈柱を別氎掗したのち宀
枩にお也燥しお、前蚘構造匏で瀺される、−眮
換むミダゟヌル系染料9.6収率80を埗た。
本染料のλnaxアセトンは518nであ぀た。 実斜䟋  繊維をナむロンレヌペン混合比5050混
玡垃に倉曎し、曎に也熱固着枩床を185℃に倉曎
したこず以倖は実斜䟋ず党く同様にしお捺染を
行な぀たずころ、湿最堅牢床および耐光堅牢床の
良奜な橙色の捺染物が埗られた。 実斜䟋  衚−に瀺すモノアゟ染料を䜿甚しお実斜䟋
に蚘茉した方法に準じお捺染を行な぀た。埗られ
た染垃の耐光堅牢床及び湿最堅牢床はいずれも良
奜であ぀た。 染垃の色盞および染料のλnaxアセトンを衚
−に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、は眮換もしくは非眮換のプニル基、
    むミダゟリル基、ピリゞル基、チアゟリル基、チ
    アゞアゟリル基、チ゚ニル基、ベンゟむ゜チアゟ
    リル基、ピリゞノむ゜チアゟリル基、チ゚ノむ゜
    チアゟリル基、チ゚ノチアゟリル基たたはベンゟ
    チアゟリル基を衚わし、R1は眮換もしくは非眮
    換のアルキル基、アルケニル基たたはアラルキル
    基を衚わし、R2およびR3は氎玠原子たたはシア
    ノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、もしくは
    アルコキシアルコキシ基により眮換されおいおも
    よいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル
    基、アリヌル基たたはアラルキル基を衚わすか、
    たたはR2ずR3ずの連結により圢成される員も
    しくは員の含窒玠耇玠環を衚わし、は−
    CH2CH2−基、 【匏】基たたは【匏】基を衚 わし、は北玠原子たたは塩玠原子を衚わし、
    は氎玠原子、塩玠原子、メチル基たたはアシルア
    ミノ基を衚わす。で瀺されるモノアゟ化合物。  䞀般匏 匏䞭、は眮換もしくは非眮換のプニル基、
    むミダゟリル基、ピリゞル基、チアゟリル基、チ
    アゞアゟリル基、チ゚ニル基、ベンゟむ゜チアゟ
    リル基、ピリゞノむ゜チアゟリル基、チ゚ノむ゜
    チアゟリル基、チ゚ノチアゟリル基たたはベンゟ
    チアゟリル基を衚わし、R1は眮換もしくは非眮
    換のアルキル基、アルケニル基たたはアラルキル
    基を衚わし、R2およびR3は氎玠原子たたはシア
    ノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、もしくは
    アルコキシアルコキシ基により眮換されおいおも
    よいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル
    基、アリヌル基たたはアラルキル基を衚わすかた
    たはR2ずR3ずの連結により圢成される員もし
    くは員の含窒玠耇玠環を衚わし、は−
    CH2CH2−基、 【匏】基たたは【匏】基を衚 わし、は北玠原子たたは塩玠原子を衚わし、
    は氎玠原子、塩玠原子、メチル基たたはアシルア
    ミノ基を衚わす。で瀺されるモノアゟ染料。
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