JPS6212820B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は式（） 〔式(1)中、Ｄはニトロ基、フエニルアゾ基、ｐ−
ニトロフエニルアゾ基、塩素原子、臭素原子、沃
素原子、メチル基、シアノ基又はエトキシカルボ
ニル基で置換されていてもよいフエニル基、式(2)
で表される基、 （式(2)においてR₁は水素原子、メチル基又はフエ
ニル基を、R₂は水素原子又はニトロ基を表す） 式(3)で表される基、 （式(3)においてR₃、R₄はそれぞれ独立に水素原
子、エトキシ基、ニトロ基、塩素原子又はスルホ
メチル基を表す） 式(4)で表される基 （式(4)においてR₅、R₆はそれぞれ独立に水素原
子、塩素原子又はニトロ基を表す） 又は式(5)で表される基を表す。 （式(5)においてR₇はニトロ基又はシアノ基を表
す） 又Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基、C_1〜4
のアルコキシ基又はメトキシエトキシ基を、Ｙは
水素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メト
キシ基又はNHCOR₈基（R₈はメチル基、エチル
基又はフエニル基を表す）を、Ｒは水素原子、
C_1〜4のアルキル基、アリル基、クロルエチル
基、シアノエチル基、アセチルオキシエチル基、
アロイルオキシエチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシ
カルボニルエチル基、エトキシカルボニルオキシ
エチル基、アルコキシ（C_1〜4）エチル基、

【式】（ｎは１又は２を表す）、 メトキシエトキシカルボニルエチル基、アリルオ
キシカルボニルメチル基、アリルオキシカルボニ
ルエチル基又は−C₂H₄OCH₂CH＝CH₂基をそれ
ぞれ表す〕 で表される水不溶性アゾ染料の一種類以上を用い
ることを特徴とする疎水性繊維の染色及び捺染法 本発明の目的とするところは、疎水性繊維特に
ポリエチレンテレフタレート繊維あるいはトリア
セテート繊維等を各種堅牢度の良好な色相に染色
及び捺染する方法を提案するにある。一般式(1)で
示される染料を用いて得た種々の色相の染色物
は、各種堅牢度が良好であり、特に後続加工後の
水堅牢度、流濯堅牢度が極めて優れている。本発
明で使用する前記一般式(1)で示される染料は一般
式(6) Ｄ−NH₂ (6) 〔式(6)中、Ｄは前記と同じ意味を示す〕で示され
るアミンを公知方法でジアゾ化して、下記一般式
(7) 〔式(7)中、Ｘ、Ｙ、Ｒは前記と同じ意味を示す〕 で示されるカツプリング成分と常法によりカツプ
リングすることにより得られる。前記一般式(1)の
染料の中で特に、次の一般式(8)で示される染料が
優れている。 （式(8)中、Ｄ及びＲは前記と同じ意味を表しX₁は
水素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基又
はメトキシエトキシ基を表しY₁は水素原子、メ
トキシ基、アセチルアミノ基、プロピオアミノ基
又はベンゾイルアミノ基を表す） 前記式(1)で示されるアゾ染料のジアゾ成分の代
表的な例としては、アニリン、４−アミノアゾベ
ンゼン、４−ニトロアニリン、４−アミノ安息香
酸エチルエステル、２−シアノ−４−ニトロアニ
リン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、２−ニ
トロ−４−クロロアニリン、２・４−ジニトロア
ニリン、２・４−ジクロロアニリン、２−シアノ
−５−クロロアニリン、２・4.5−トリクロロア
ニリン、２・４・６−トリクロロアニリン、２・
６−ジクロロ−４−ニトロアニリン、２・６−ジ
ブロモ−４−ニトロアニリン、２・４−ジニトロ
−６−クロロアニリン、２・４−ジニトロ−６−
ブロモアニリン、２・４−ジニトロ−６−ヨード
アニリン、２・４−ジニトロ−６−シアノアニリ
ン、２・６−ジシアノ−４−ニトロアニリン、２
−シアノ−４−ニトロ−６−クロロアニリン、２
−シアノ−４−ニトロ−６−ブロモアニリン、２
−シアノ−４−ニトロ−６−ヨードアニリン、２
−アミノ−５−ニトロチアゾール、２−アミノ−
６−ニトロベンゾチアゾール、２−アミノ−６−
クロロベンゾチアゾール、２−アミノ−４・６−
ジクロロベンゾチアゾール、３−アミノ−５−ニ
トロ−２・１−ベンゾイソチアゾール、２−アミ
ノ−３・５−ジニトロチオフエン、２−アミノ−
３−シアノ−５−ニトロ−チオフエン等が挙げら
れる。また、前記一般式(7)で示されるカツプリン
グ成分の代表的な例としては、 などが挙げられる。 前記一般式(1)で示される染料を用いて、ポリエ
チレンテレフタレート繊維から成る繊維を実際に
染色するには、前記一般式(1)で示される染料原体
の単独あるいは二種以上の混合物を適当な分散
剤、例えばナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合
物あるいはリグニンスルホン酸ソーダなどと充分
に混和摩砕し、微細に分散した状態として染色に
適用される。染色は一般に良く知られる高温染色
法、キヤリヤー染色法、サーモゾル染色法、捺染
染色法などが行なわれる。 以上の様にして得られた種々の色相の染色物
は、各種堅牢度が優れ、特に後続加工後の水堅牢
度、洗濯堅牢度が良好である。以下に実施例を挙
げて本発明を具体的に説明する。実施例、参考例
中、部及び％とあるのは、各々重量部及び重量％
を示すものとする。 参考例（分散化例） 下記式 で示される染料３部、リグニン酸スルホン酸ソー
ダ３部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
４部に水を加え、スラリーとし、ボールミルで充
分に湿式粉砕し微細に分散した状態とし、スプレ
ードライヤーで乾燥すると微粒子化染料がえられ
た。 実施例 １ 下記式 で示される染料を参考例と同様な方法で分散して
得た微分散化した染料３部を水3000部に加え分散
液とし、次いで酢酸、酢酸ソーダで染液のPHを５
に調整し、テトロシンＫ（商品名、メチルナフタ
レン系キヤリヤー）10部を加え、次いでテトロン
布100部を浸漬し100℃にて１時間染色し、次いで
還元的にソーピングし、充分に水洗すると青味赤
色の染色物が得られた。この染色物は各種堅牢度
が極めて良好であつた。 実施例 ２ 下記式 で示される染料を捺染するには参考例と同様にし
て分散化後、次の組成により色糊を調製する。 分散化した染料 ３部 微温湯 34.3〃 PBL−600^*（^*安達糊料(株)製C.M.C系糊剤）
60〃 塩素酸ソーダ 0.5〃 酒石酸 0.2〃 インプルーバー880^**（^**横浜ポリマー研究
所製） ２〃 計 100.0部 この色糊をテトロン布に印捺し、乾燥後175
℃、５分の過熱蒸気によるスチーミングを行な
い、次いで水洗、脱糊、還元洗浄、乾燥すると、
青味赤色の染色物が得られた。 上記捺染法で得られた染色物は各種堅牢度が極
めて優秀であつた。 実施例 ３ 下記式 で示される染料３部、リグニン酸スルホン酸ソー
ダ３部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
４部に水を加え、スラリーとし、ボールミルで充
分に湿式粉砕し微細に分散した状態とし、スプレ
ードライヤーで乾燥する。得られた微分散化した
染料３部を水3000部に加え、分散液とし次いで酢
酸、酢酸ソーダで染液のPHを５に調整し、テトロ
ン布（ポリエチレンテレフタレート繊維）100部
を浸漬し加圧下に130℃とし同温度で１時間染色
し次いで染布を充分にソーピングし乾燥するとネ
ービー色の染色布が得られ、後続加工後の水堅牢
度、洗濯堅牢度等各種堅牢度が極めて優秀であつ
た。 なお、本実施例に用いた染料は次の如くに合成
された。26.2部の２・４−ジニトロ−６−ブロモ
アニリンを、ニトロシル硫酸中でジアゾ化し、こ
れをＮ−β−アリルオキシエチル−Ｎ−アリル−
２−エトキシ−５−アセチルアミノアニリン31.8
部と10％硫酸水溶液400部の溶液に５℃以下で滴
下し、同温度で５時間カツプリングを行なつた。
反応後析出した生成物を別し水洗、乾燥して前
記式で示される染料43.1部を得た。 実施例 ４〜78 実施例１乃至３の方法と同様にして下記の染料
を用いてポリエステル繊維を染色した。 表には上式におけるＤ、Ｙ、ＸおよびＲの表す
基、ポリエステル繊維を染色したときの色調、染
料の90％アセトン水溶液中でのλ_nax（ｎｍ）を
示した。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式(1) 〔式(1)中、Ｄはニトロ基、フエニルアゾ基、ｐ−
   ニトロフエニルアゾ基、塩素原子、臭素原子、沃
   素原子、メチル基、シアノ基又はエトキシカルボ
   ニル基で置換されていてもよいフエニル基、式(2)
   で表される基、 （式(2)においてR₁は水素原子、メチル基又はフエ
   ニル基を、R₂は水素原子又はニトロ基を表す） 式(3)で表される基、 （式(3)においてR₃、R₄はそれぞれ独立に水素原
   子、エトキシ基、ニトロ基、塩素原子又は−
   SO₂CH₃基を表す） 式(4)で表される基 （式(4)においてR₅、R₆はそれぞれ独立に水素原
   子、塩素原子又はニトロ基を表す） 又は式(5)で表される基を表す。 （式(5)においてR₇はニトロ基又はシアノ基を表
   す） 又Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基、C_1〜4
   のアルコキシ基又はメトキシエトキシ基を、Ｙは
   水素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メト
   キシ基又はNHCOR₈基（R₈はメチル基、エチル
   基又はフエニル基を表す）を、Ｒは水素原子、
   C_1〜4のアルキル基、アリル基、クロルエチル
   基、シアノエチル基、アセチルオキシエチル基、
   アロイルオキシエチル基、エトキシカルボニルメ
   チル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシ
   カルボニルエチル基、エトキシカルボニルオキシ
   エチル基、アルコキシ（C_1〜4）エチル基、
   【式】（ｎは１又は２を表す）、 メトキシエトキシカルボニルエチル基、アリルオ
   キシカルボニルメチル基、アリルオキシカルボニ
   ルエチル基又は−C₂H₄OCH₂CH＝CH₂基をそれ
   ぞれ表す〕で表される水不溶性アゾ染料の一種類
   以上を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色
   及び捺染法。