DE2351294A1 - Azopigmente - Google Patents
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- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3665—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
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Description
Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Jo/Hg ' 509 Leverkusen, Bayerwerk
ti ,;,-, 1373
Azopigmente
Gegenstand der Erfindung sind Azopigmente, die frei von wasserlöslich
machenden Gruppen, wie Garbon- und SuIfonsäuregruppen,
sind. Sie entsprechen der allgemeinen Formel I
A-N= N_>3\-X (I)
worin
A den Rest einer Diazokomponente, X eine Hydroxyl-, Cyanamino-, Ureido-, Acylamino-,
oder Guanidinο-Gruppe,
Y und Z unabhängig voneinander eine Hydroxyl- oder
Y und Z unabhängig voneinander eine Hydroxyl- oder
gegebenenfalls substituierte Aminogruppe bedeuten, : mit der Maßgabe, daß maximal 2 der 3 Reste X, Y und Z
eine Hydroxygruppe darstellen.
Mögliche Substituenten der Aminogruppen Y und Z sind Alkyl-
und Arylreste.
Unter Acylaminogruppe X werden beispielweise Alkylcarbony1-amino-,
Arylcarbonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, Alkyl-
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sulfonylamino-, Arylsulfonylamino- und Aralkylsulfonylaminoreste
verstanden.
Bevorzugt bedeutet A den Rest eines diazotierbaren aromatischen Amins der Benzol-, Naphthalin-, Anthrachinon- oder der heterocyclischen
Reihe, beispielsweise der Thiazol-, Benzthiazol-, Carbostyril-, Chinazolin- oder Dibenzofuran-Reihe. Der Rest A
kann weiter substituiert sein, z. B. durch Halogen-atome, insbesondere
Chlor oder Brom, durch Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Irifluormethyl-, Cyan-, Nitro-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-,
Aralkylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-,
Aminosulfonyl-, Alkylamino-sulfonyl-, Phenylaminosulfonyl-,
Alkylcarbonylamino-, Arylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino- oder Arylsulfonylamino-Gruppen.
In den vorgenannten Substituentenbedeutungen für A und X steht Alkyl und Alkoxy in bevorzugten Ausführungsformen für Gruppen
mit 1 bis 4 C-Atomen. Aryl bedeutet bevorzugt Phenyl. Aralkyl bedeutet bevorzugt Phenyl-C.-C.-alkyl.
Bevorzugt sind Pigmente der Formel II
K λ v VM
V V- N = N-^ V-X1 (χΐ)
worin
X. Amino, Cyanamino, Acetylamino, G-uanidino, üreido
oder Hydroxy,
Y1 und Z1 Hydroxy oder Amino bedeuten, mit der Maßgabe, daß maximal 2 der 3 Reste X1, Y1 und Z1 für Hydroxy stehen,
Y1 und Z1 Hydroxy oder Amino bedeuten, mit der Maßgabe, daß maximal 2 der 3 Reste X1, Y1 und Z1 für Hydroxy stehen,
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R1 für Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, C,.-C,-Alkyl,
C1-G.-Alkoxy, Cyan, C^C.-Alkylsulfonyl, Trifluormethyl,
Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Phenoxy,
Ca^o-C1-C.-alkoxy, Carbophenoxy, Carbonamido,
C.-C.-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino oder
SuIfonamido, wobei die Carbonamid- und SuIfonamidgruppen
durch C1-C^-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl mono- oder disubstituiert
sein können,
R2 und R, für Wasserstoff, Chlor, C1-C^-Alkyl, Carbo-Cj-C^r-alkoxy,
Carbonamid, das durch C^-C^-alkyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl oder Benzyl mono- oder disubstituiert sein kann oder C1-C^-AIkOXy stehen.
Besonders bevorzugte Pigmente entsprechen der Formel III
(in)
worin
und
die obengenannte Bedeutung be sitzen und
für Ca^o-C1 -C^-alkoxy und C1
alkoxy steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Pigmente der Formel IV
(IV)
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worin
X1 , Y1, Z1 und R1 die obengenannte Bedeutung besitzen,
Rf für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl,
Methoxy, Äthoxy, Cyan, Carbo-C|-C^-
alkoxy, unsubstituiertes oder durch Methyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes
Carbonamid und
R^ für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy
stehen kann.
Geeignete Mazokomponenten sind beispielsweise 2-Nitranilin,
3-Nitranilin, 4-NLtranilin, 2,4-Dinitranilin, 2-Chlor-4-nitrunilin,
4-Chlor-2-nitranilin, 2-Chlor-b7nitranilin, 2-Nitro-4-methylanilin,
2-Methyl-4-nitranilin, 2-Methyl-5-nitranilin, 4-Methoxy-2-nitranilin, 2-Cyan-4-nitranilin, 2-Brom-4-nitranilin,
2-Nitro-4-chloranilin, 2-Nitro-4-methylsulfonyl-anilin,
2-Nitro-4-äthylsulfonylanilin, 2-Ghloranilin, 4-Chloranilin,
2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin,
3,4-Dichloranilin, 3,5-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin,
2,4,6-Trichloranilin, 2-Cyan-5-chloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin,
2-Methyl-5-chloranilin, 2,4-Dichlor-5-äthylanilin, 2,5-Dichlor-4-methylanilin, 2-Chlor-4-.methylsulfonyl-anilin,
2-Cyan-5-chloranilin, 2,4-Dichlor-5-methoxyanilin, 2-Chlor-5-trifluormethylanilin,
4-Chlor-2-trifluormethylanilin, 3,5-BiB-trifluormethyl-anilin,
2,4-Dimethoxyanilin, 2,5-Dimethoxyanilin,
2,5-Diäthoxyanilin, 2,4-Dimethoxy-5-chlor-anilin, 2,5-Dimethoxy-4-chlor-anilin,
2-Methoxy-5-methyl-anilin, 4-Methoxy-2-methylanilin,
2-Methoxy-5-■πlethyl-4-chlor-anilin, 2-Methoxy-4-nitranilin,
4-Methoxy-2-nitranilin, 2-Methoxy-5-nitranilin, 2,5-Diniethoxy-4-nitranilin, 2-]yö;hoxy-5-methyl-4-nitranilin,
2-Methoxy-5-ch.lor-4-nitranilin, 2-Methoxy-5-äthylsulfonylanilin,
2-Methoxy-5-phenylsulfonylanilin, 2-Methoxy-5-benzylsulfonylanilin,
2-Methoxy-4-chlor-anilin, 2-Äthoxy-4-chloranilin, 2-Methoxy-5-chlor-anilin, 2-Äthoxy-5-chlor-anilin,
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2-Methoxy-4,5-dichlor-anilin, 2-Amino-5-chlor-diphenyläther,
2-Amino-4,4l-dichlor-diphenyläther, 2-Amino-4,6-dichlor-diphenyläther,
4-Amino-5-methoxy-benzolsulfonsäure-(4-nitrophenyl)-ester, 5-Acetylamino-2-nitranilin, 5-Acetylamino-2-chlor-5-methylanilin,
4-Acetylamino-2,5-dichlor-anilin,
methoxy-anilin, 5-Benzoylamino-2-chlor-anilin, 4-Benzoylamino-2-chlor-5-methoxy-anilin,
2-Amino-benzoesäure-methylester,
^-Amitio-benzoesäure-äthylester, 2-Amino-benzoesäure-isobutylester,
4-Ch.lor-2-amino-benzoe_säure-methylester, 5-Chlor-2-amino-benzoesäure-methylester,
6-Chlor-2-aminobenzoesäuremethylester,
5»5-Dichlor-2-amino-benzoesäure-meth.ylester,
4,6-Dichlor-2-amino-benzoesäure-meth.ylester, 5-Brom-2-aminobenzoesäure-methylester,
4-Nitro-2-amino-benzoesäure-methylester,
5-Nitro-2-amino-benzoesäure-methylester, 4-Methyl-2-aminobenzoesäure-methylester,
5-Methyl-2-amino-benzoesäure-methylester,
6-Methyl-2-amino-benzoesäure-methylester, 4-Trifluormethyl-2-amino-benzoesäure-methylester,
4-Methoxy-2-aminobenzoesäure-methylester,
4-Methoxy-3-amino-benzoesäure-phenylester,
4-Methoxy-carbonyl-2-amino-benzoesäure-methylester, 4-Carbamoyl—2-amino-benzoesäure-methylester, 4-Acetylamino-2-amino-benzoesäure-methylester,
4-Benzoylamino-2-amino-benzoesäure-methylester, 4-(2',5'-Dichlor-benzoylamino)-2-aminobenzoesäure-methylester,
4-Sulfamoyl-2-amino-benzoesäuremethylester, 2-Amino-naphthalincarbonsäure-(3)-methylester,
2-Amino-anthrachinon-carbonsäure-(2)-raethylester, 4-Methyl-3-amino-benzoesäure-methylester,
1-Aminobenzol-dicarbonsäure-(2,5)-dimethylester,
1-Aminobenzol-dicarbonsäure-(3,5)-dimethylester,
4-Amino-benzoesäureamid, 4-Chlor-3-amino-benzoesäureamid, "
4,6-Dichlor-3-amino-benzoesäureamid, 3-Amino-4-methoxybenzoesäureamid,
3-Amino-4-methoxybenzoesäurephenylamid,
3-Amin.o-4-methyl-benzoesäure-methylamid, 3-Amino-4-methylbenzoesäure-(2'
,4'-dimethyl)-phenylamid, 1-Amino-ben.zol-dicarbonsäure-(3,5)-diamid,
3~Amino-4-methyl-benzoesäure-(2',5'-
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dichlor)-phenylamid , 3-Amino-4-methoxycarbonyl-benzoesäure-
atnid t ^-Araino-4-niethoxycarbonyl-benzoesäure-phenylamid,
■_'r)-AraLno-4-inethoxycarbonyl-benzoe3äure-(2 ' , 5 ' -dichlor)-phenylamtd,
5-A.mlno-4-niethoxy-berizolsulfonsäure-raethylamid, 3-Amino-4-Jnethox.y-benzolaulf
onsäure-diäthylamid, 2, 5-Dimethoxy-4-aminobenzolsulfonsäure-methylamid,
2-Metbyt5-niethoxy-4-aminobensolsulfonöäure-Tnethylamid,
3-Amino-4-inethyl-benzolsulfonsäure-phenylamid,
4-Amino-2,5-dimethoxy-benzol3ulfonsäuremethylamid
, 4-Amino-2-methyl-5-tnethoxy-benzolsulfonsäuremethylamid,
2-Chlor-i-amino-naphthalin, 1-Amino-2-meth.oxynaphthalin,
1-Amino-4-nitro-naphthalin, 2-Amino-5-nitronaphthalin, i-Amino-2-ch.lor-anthrachinon, 2-Amino-3-chloranthrachinon,
2-Amino-thiazol, 2-Amino-4-methyl-thiazol,
2-Amino-5-chlor-thiazol, 2-Amino-5-nitro-thiazol, 2-Amino-4-meth.yl-thiazol-5-carbonsäure-methylester,
2-Amino-4-niethylthiazol-5-carbonsäureamid,
2-AmIno-4-methyl·-th.iazol-5-carbonsäure-dimethylamid,
2-Amino-benzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol,
2-Amino-5-methoxy-benzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol,
2-Amino-6-chlor-benztb.iazol, 2-A™ino-6-methylsulfonyl-benzthiazol,
6-Methyl-2-(4-aminophenyl)-benzthiazol,
5-Amino-3-phenyl-1,2,4-"thiadiazol, 2-Amino-4-tneth.yl-carbostyril,
6-AτIlino-4-methyl-2-chlor-Garbostyril, 3-Amino-4-methoxy-benzoxazol,
6-Amino-2,4-dihydroxy-chinazolin.
Die als Kupplungskomponenten eingesetzten Pyrimidin-Derivate
der Formel V
worin
X, Y und Z die bei Formel I genannte Bedeutung haben,
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lassen sich nach, bekannten Methoden (siehe z. B. D. J. Brown,
The Pyrimidines, und D. J. Brown, The Pyrimidines Supplement I,
in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Hrg. A. Weissberger und E. C. Taylor, Wiley-Interscience, New York, 1962 und
197o) darstellen. Man cyclisiert beispielsweise Harnstoff oder G-uanidin-Derivate der Formel VI
(VI)
wobei
X vorstehend genannte Bedeutung hat,
mit Malonester, Cyanessigester oder Malodinitril.
Als geeignete Kupplungskomponenten seien beispielsweise genannt: 2-Amino-4,6-dihydroxy-pyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxy-pyrimidin,
4,6-Diamino-2-hydroxy-pyrimidin, 2-Cyanamino-4,6-dihydroxypyrimidin,
2-Cyanamino-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin, 2-Cyanamino-4,6-diamino-pyrimidin,
2-Ureido-4,6-dihydroxy-pyrimidin, 2-Ureido-4-amino-4-hydroxy-pyrimidin, 2-Ureido-4,6-diamino-6-hydroxy-pyrimidin,
2-Acetylamino-4,6-dihydroxy-pyrimidin, 2-Acetylamino-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin, 2-Acetylamino-4,6-diamino-pyrimidin,
2-Benzoylamino-4,6-dihydroxy-pyrimidin, 2-Benzoylamino-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin, 2-Benzoylamino-4,6-diamino-pyrimidin,
2-Methylsulfonylamino-4,6-dihydroxypyrimidin,
2-Methylsulfonylamino-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin, 2-Methylsulfonylamino-4,6-diamino-pyrimidin, 2-Guanidino-4,6-dihydroxy-pyrimidin,
2-Guanidino-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin,
2-Guanidino-4,6-diamino-pyrimidin, 2-Phenylsulfonylamino-4,6-dihydroxy-pyrimidin,
2-Phenylsulfonylamino-4-amino-6-hydroxypyrimidin,
2-Phenylsulfonylamino-4,6-diamino-pyrimidin.
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Die erfindungsgeinäßen Farbstoffe erhält man, indem man die
Amine A-NHp diazotiert und mit Kupplungskomponenten der .Formel
III umsetzt. Man arbeitet dabei zweckmäßigerweise in wässriger Lösung.
Häufig ist es von Vorteil, in Gegenwart eines nicht-ionogenen,
kation- oder anionaktiven Dispergiermittels, z. B. eines Alkylsulfonate und/oder eines Polykondensaticnsprodukts aus Octylalkohol
und Äthylenoxid und/oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, zu arbeiten. Als solche kommen völlig oder teilweise
mit Wasser mischbare Verbindungen, wie Alkohole, z. B. Methyl- oder Äthylalkohol, Glykol, Glykolmonomethyläther, Butylglykol,
niedere Ketone, wie Aceton, tertiäre Stickstoffverbindungen, wie Pyridin, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon,
ferner aber auch mit Wasser nicht mischbare, gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe, wie Toluol,
Chlorbenzol oder Nitrobenzol, in Betracht. Gegebenenfalls können auch noch Kupplungshilfsmittel, z. B. Harnstoff, zugesetzt
werden.
Eine andere Möglichkeit zur Darstellung ist, Malonester, Cyanessigester
oder Malodinitril mit dem entsprechenden diazotierten Amin zu kuppeln und die entstandene Azove'rbindung entsprechend
der französischen Patentschrift 1 453 812 mit einer Verbindung
der Formel
H2N
^C-X
worin
X die vorstehend genannte Bedeutung hat,
zu kondensieren.
Azofarbstoffe, die für X den Rest einer acylierten Aminogruppe, wie auf Seite 1 definiert, enthalten, können auch in der Weise
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dargestellt werden, daß man den Azofarbstoff VII
A-N= N—/Q^—NH2 (VII)
mit entsprechenden Acylhalogeniden acyliert.
Die Farbstoffe werden nach allgemein bekannten Methoden isoliert, gewaschen, getrocknet und^ulverisiert. Sie können dann
direkt als Pigmente eingesetzt werden. Manchmal ist es jedoch vorteilhaft, die erhaltenen Verbindungen zur Verbesserung ihrer
Eigenschaften, insbesondere der Kornweichheit und Farbstärke, einer Nachbehandlung zu unterziehen, indem man diese in einem
organischen Lösungsmittel, wie n-Butanol, Pyridin, Dimethylformamid,
Benzol, Toluol, Chlorbenzol oder Nitrobenzol, erhitzt.
Die neuen Farbstoffe sind in den üblichen Lösungsmitteln schwer löslich. Sie eignen sich daher zum Pigmentieren von Lacken
aller Art, für die Herstellung von Druck-, Leim- oder Binderfarben,
für die Massefärbung von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen makromolekularen Stoffen, wie Polyvinylchlorid,
Polystyrol, Polyamid oder Polyäthylen. Sie können auch für die Spinnfärbung von natürlichen, regenerierten oder
künstlichen Fasern, z. B. von Cellulose-, Polyester-, PoIycarbonat-,
Polyacrylnitril- oder Polyamidfasern, sowie zum Bedrucken von Textilien und Papier verwendet werden. Aus diesen
Pigmenten können feinteilige, stabile, wässrige Pigmentdispersionen,
die beispielsweise für die Pigmentierung von Dispersions- und Anstrichfarben, für die Papierfärbung, für den
Pigmentdruck von Textilien oder für die Spinnfärbung von Viskose brauchbar sind, durch Mahlen oder Kneten in Gegenwart von
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/O
niclrt-ionogenen, anionischen oder kationischen Tensiden
hergestellt werden.
15,1 g 2-Aminobenzoesäuremethylester werden in 1oo ml Wasser
verrührt und bei O0C mit J>o ml 1o η Salzsäure versetzt. Man
diazotiert mit 7 g NaNO2 in 2o ml V/asser, rührt eine halbe
Stunde nach und zerstört den Nitrit-Überschuß mit Amidosulfonsäure.
17,3 g 2-Cyanamino-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin werden als Natriumsalz in 25o ml Wasser gelöst. Dann gibt man 1 g einer
Mischung aus einem langkettigen Alkylsulfonat und dem Produkt aus Oleylalkohol (1 Mol) und Äthylenoxid (2o Mol) sowie 2 g
Harzseife zu. Man kühlt auf 1o°C und fällt mit 25 ml 5 η Salzsäure.
In diese Mischung läßt man die Diazoniumsalz-Lösung einfließen und puffert das Reaktionsgemisch durch Zugabe von
1oo ml einer 2o$igen Natriumacetat-Lösung. Man erwärmt anschließend
auf 6o°C, hält diese Temperatur, bis die Kupplung beendet ist, und erhitzt dann 5 Minuten zum Sieden. Danach
wird heiß abgesaugt, mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 95 C getrocknet. Man erhält 32,6 g eines gelben Pigmentes der
Formel HO
COOCH^
:N
H2N
H2N
Reibt man 35 g des obigen Farbstoffs mit 65 g Leinöl unter Zusatz von 1 g Siccativ (Co-Naphthenat 5o$ig in Testbenzin)
an, so erhält man eine Druckfarbe niedriger Viskosität, die gelbe Offsetdrucke hoher Brillanz, Farbstärke und Lasur
sowie guter Licht- und Überlackierechtheit ergibt. Verwendung dieser Druckerfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck
führt zu gelben Drucken mit ähnlichen Eigenschaften.
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ti 4—Ghlor-2-aminobenzoesäurenieLhyleater werden in 3oo nil
i.g und ^o ml Propionsäure bei 4o°C gelöst. Man kühlt auf
1o°C ab und diazotiert mit 28,3 g einer 45%igon Lösung von
Nitrosylschwefelsäure in Schwefelsäure. Man rührt 1 Stunde nach
und zerstört den Überschuß an Nitrosylschwefelsäure durch Zugabe
von Harnstoff.
17t3 ß 2-Cyanamino-4-amino-6-hydroxypyrimidin werden als
Natriumsalz in 25o ml Wasser gelöst und mit 1 g einer Mischung
aus Alkylsulfonat und dem Produkt aus Oleylalkohol (1 Mol) und Äthylenoxid (2o Mol) versetzt. Man kühlt auf 1o°C und fällt
mit 25 ml 5 η üalzsäure. In diese Mischung läßt man die
Diazoniumsalz-Lösung langsam zulaufen, stumpft mit 1oo ml einer 2o$igen Natriumacetat-Lösung ab und läßt eine halbe Stunde
rühren. Anschließend werden 5o ml Pyridin zugegeben, 5 Minuten nachgerührt und zum Sieden erhitzt. Nach 5 Minuten'wird heiß
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 5o°G getrocknet. Man erhält 3o,8 g eines gelben Pigments der Formel
NHCN
8 g des fein verteilten Farbstoffs werden mit einem Einbrennlack
aus 25 g Kokosölalkydharz (4o fo Kokosöl), 1o g Melaminharz,
5 tnl Toluol und 7 ml G-lykol-monomethyläther in einer
Kugelmühle dispergiert. Man tragt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei
13o°C und erhält farbstarke, brillante gelbe Lackierungen mit guter Überlackier- und sehr guter Lichtechtheit. -^
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15,75 g 5-Chlor-2-amino-anisol werden in 1oo ml Wasser und
25 ml 1o η Salzsäure suspendiert. Man diazotiert bei O0C mit
einer Lösung von 7 g Natriumnitrit in 2o ml Wasser, rührt
1 Stunde nach und entfernt überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure.
17,3 g 2-Cyanamino-4-amino-6-hydroxypyrimidin werden in 25o ml
Wasser gelöst und^iiit 1 g eines langkettigen Alkylsulfonats und
2 g Harzseife verrührt. Diese Lösung wird bei 1o G mit 25 ml einer 5 η Essigsäure-Losung versetzt. Man gibt die Diazoniumsalzlösung
hinein und bringt das Reaktionsgemisch durch Zugabe von 2o g Natriumacetat in 1oo ml Wasser auf pH 4 - 5. Nach
beendeter Kupplung erhitzt man 5 Minuten zum Sieden, saugt heiß ab und wäscht mit heißem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen
bei 5o°C erhält man 29 g eines roten Pigments der Formel
OCH3
0 HQ.
QY- N-^-N /P^
Cl 4 C)V- N-—-N <
( ) \ NHCN
6 g dieses Farbstoffs werden in 1oo g eines Nitrocelluloselackes, der aus 44 g Collodiumwolle (niedrigviskos, 35</o±g),
5 g Dibutylphthalat, 4o g Äthylacetat, 2o g Toluol, 4 g Butanol und 1o g GlykoImonomethyläther besteht, eingerieben.
Nach Verstreichen und Trocknen erhält man rote Lackierungen mit sehr guter Licht- und guter Überlackierechtheit.
17g 4-Chlor-3-amino-benzoesäureamid werden in 14o ml Wasser
mit 3o ml lon Salzsäure bei 7o°C gelöst. Unter Kühlen mit Eis
versetzt man mit der Lösung von 7 g Natriumnitrit 2o ml Wasser,
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rührt eine halbe stunde nach und zerstört,die überschüssige
salpetrige Häure mit Amidosulfonaäure.
.17,3 g 2-Cyanamino-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin werden in Form des Natriumsalzes wie in Beispiel 2 angegeben gefällt. In diese
Suspension läßt man die Diazoniurasalz-Lösung einlaufen und puffert mit 1oo ml einer 25$igen Natriumacetat-Lösung. Das
Keaktionsgemisch wird langsam auf So0G erhitzt, bei dieser
Temperatur bis zur beendeten Kupplung gehalten und dann zum dieden erhitzt. Man saugt heiß ab und wäscht mit Wasser.
Die noch feuchte Paste wird in 25o ml Toluol azeotrop entwässert,
heiß filtriert, mit Toluol gewaschen und getrocknet.
Man erhält 33,2 g eines gelben Pigments.
0,5 g des Pigments werden in eine Mischungaus 65 g Polyvinylchlorid,
33 g Diisooctylphthalat, 2 g Dibutylziinnmercaptid und o,5 g Titandioxid bei 165 C auf einem Mischwalzwerk eingefärbt.
Man erhält eine gelb gefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die brillante Färbung
zeichnet sich durch gute Dicht- und Migrationsechtheit aus.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt.
Sie lassen sich herstellen, wenn man die in Spalte I
genannten Amine als Diazoniumverbindungen analog den Beispielen 1 bis 4 umsetzt mit den in Spalte II genannten Kupplungskomponenten.
Spalte III gibt den Farbton an, den man erhält, wenn man das Pigment, wie in Beispiel 1 angegeben, in eine Druckfarbe
einarbeitet.
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5 0981 7/1124
5 | 2351 | I | 294 | It | III | |
Beispiel | 6 | 4-Nitranilin | JN- | Il | braungelb | |
Nr. | 7 | II | Il | rotstichig gel' | ||
8 | 2-Cyanamino-4- amino-6-hydroxy- pyrimidin |
orange | ||||
9 | 4-Chlor-2-nitra- " nilin |
gelb | ||||
4-Methyl-2- nitranilin |
grünstichig gelb |
|||||
2-Methyl-4- nitranilin |
||||||
2-Methyl-5- nitranilin |
1o 11 12
13
14 15
16 17 18 19
2o 21
Le A 15
4-Chloranilin 2,4-Dichloranilin
2,5-Dichloranilin
3,4-Dichloranilin
2,4,5-Trichloranilin
2-Methyl-4-chloranilin
2-Methyl-5-chloranilin
2-Cyan-5-chloranilin
2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin
4-Chlor-2-trifluormethyl-anilin
2,4-Dime thoxyanilin
2,4-Dimethoxy-5-chloranilin
rotstichig gelb rotstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb gelb orange
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb blaustichig rot blaurot
- 14 -
5 0 9 817/1124
Beispxel Nr. |
I | ■ II |
22 | 2,5-Dimethy1-4- chloranilin |
2-Cyanamino-4- amino-6-hydroxy pyrimidin |
23 | 2,5-Dimethyl-4- nitranilin |
I! |
24 | 2-Methoxy-5-methyl- anil in |
Il |
25 | 4-Methoxy-2-me thyl- anilin |
Il |
26 | 2-Methoxy-5-methyl- 4-chloranilin |
Il |
27 | 2-Methoxy-4- nitranilin |
Il |
28 | 2-Methoxy-5- nitranilin |
Il |
29 | 4-Methoxy-2- nitranilin |
Il |
III
3o 31 32 33 34 35 36 37 Ie A 15
anilin
2-Methoxy-4,5-dichloranilin
2-Methoxy-5-chlornitranilin
3-Amino-4-methoxyphenyl-äthylsulfon
3-Amino-4-methoxyphenyl-benzylsulfon
3-Amino-4-inethoxydiphenylsulfon
2-Amino-5-chlordiphenyläther
2-Amino-4,4'-dichlordiphenyläther
. Il
rot
orange
orange
blaustichig rot
orange
gelbstichig rot
grünstichig gelb
rot
orange orange orange gelb gelb gelb
rotstichig gelb
gelb
509817/1124
Nr. I
II III
38 2-Amino-4,6-dichlor- 2-Cyanamino-4-diphenyläther amino-6-hydroxy-
pyrimidin
4-Amino-5-'metlaoxy- "
benzolsulfonsäure-
(4-nitrophenyl) ester
4-Acetylamino-2,5- " dichloranilin
4-Acetylamino-2- " methyl-5-methoxy-
anilin
42
43
44
45
46
47
48
49
5o
grünstichig gelb
gelb
4-Benzoylamino-2-
chlor-5-methoxy-
anilin
4-Benzoylamino-2-me tho xy-5-me thy1-anilin
4-Nitro-2-aminobenzoesäure-methyl ester
benzoesäuremethylester
4-Methoxy-2-aminobenzoesäurernethylester
4-Methyl-3-amino-
benzoesäuremethyl-
ester
4-Amino-benzoesäure amid
3-Amino-4-methylbenzoesäureamid
3-Amino-4-metlioxy
benzoesäureamid
rot
braunrot braunrot braunrot
grüns tichig gelb
gelb rotstichig gelb gelb
gelb gelb
rotstichig gelb
Le A 15 293
- 16 -
509817/1124
Beispiel
Nr.
Nr.
II
III
51 3-Amino-benzoesäure- 2-Cyanamino-4-(21,4'-dimethyl)-amino-6-hydroxyphenylamid
pyrimidin
3-Amino-4—chlor- "
"benzoesäure-(2! , 4'-dichlor)-phenylamid
3-Amino-4-methoxy- " benzoesäurephenyl-
amid
4-Amino-2,5-di- " methoxy-benzolsulfonsäureamid
4-Amino-2,5-di- " methoxy-benzolsulfonsäuremethylamid
gelb
grünstichig gelb
rotstichig gelb
rot
rot
56 | 4-Amino-2-methyl-5- methoxy-benzolsul- fonsäuremethylamid |
Il | rotstichig gelb |
57 | 4-Methyl-2- ni trän Hin |
2-Gruanidino-4- amino-6-hydroxy- pyrimidin |
gelb |
58 | 4-Chlor-2-methyl- anilin |
Il | gelb |
59 | 4-Methoxy-2-nitro- anilin |
It | orange |
6o | 2-Methoxy-4-chlor- anilin |
It | gelb |
61 | 2-Methoxy-5-methy1- 4-chloranilin |
Il | gelb |
62 | 2-Aminobenzoesäure- methylester |
Il | gelb |
63 | 3-Amino-4-chlor- benzoesäureamid |
Il | grünstichig gelb |
64 | 4-Methyl-2- nitranilin |
2-Ureido-4- amino-6-hydroxy- pyrimidin |
gelb |
Le A 15 | 293 | 17 - |
509817/1
65 | 2351294 | 1 | II | Il | III | |
Beispiel | 66 | i? | 4-Chlor-2-methyl- anilin |
2-Ureido-4- amino-6-hydroxy- pyrimidin |
Il | gelb |
Nr. | 67 | 4-Methoxy-2- nitranilin |
Il | 2-Acetylamino-4- amino-6-hydroxy- pyrimidin |
rotstichig gelb |
|
68 | 2-Methoxy-4-chlor- anilin |
Il | It | gelbstichig rot |
||
69 | 2-Methoxy-5-methyl- 4-chloranilin |
Il | Il | gelbstichig rot |
||
7o | 2-Amino-benzoesäure- " methyles^er |
Il | gelb | |||
71 | 3-Amin.o-4--ch.lor- benzoesäureainid |
Il | gelb | |||
72 | 3-Amino-4-methyl- benzoesäureamid |
Il | gelb | |||
73 | 4-Methyl-2- nitranilin |
Il | orange | |||
74 | 2-Methyl-5-chlor- anilin |
4-Amino-2,6-di- hydroxy-pyrimi- din |
gelb | |||
75 | 4-Methoxy-2- Tiitranilin |
18 - | rot | |||
76 | 2-Methoxy-4-chlor- anilin |
orange | ||||
77 | 2 -Me t h.o xy- 5 -m e th.y 1- 4-chloranilin |
rot | ||||
78 | 2-Aminobenzoesäure- methylester |
gelb | ||||
79 | 3-1101110-4-ChIOr- benzoesäureamid |
gelb | ||||
Le A 15 293 | 2-Methyl-4-chlor- anilin |
gelb | ||||
509817/1 124
2351294 »ft |
II | ■III | |
Beispiel Nr. |
/S I |
4-Atnino-2 j 6-d i- hydroxy-pyrimi- din |
grünstichig gelb |
80 | 2-Cyan-5-chlor- anilin |
Il | rotstichig gelb |
81 | 2-Methoxy-4-chlor- anilin |
11 | rotstichig gelb |
82 | 2-Methoxy-4,5- dichloranilin |
Il | rotbraun |
83 | 4-Benzoylamino-2- me thoxy-5-me thy1- anllin |
Il | grünstichig gelb |
84 | 2-Aminoben20eaäure- methylester |
Il | gelb |
85 | 4-Amino-3-methyl- benzoesäureamid |
2-Cvanamino-41 6- | gelb |
86 | 2-Amino-benzoesäure- | ||
87
88
89
90
91
92
93
94
Le A 15
methylester dihydroxy-pyri-
midin
" 2-Ureido-4,6-di- gelb
hydroxy-pyrimidin
4-Methyl-2-nitranilin
2-Methoxy-4-chloranilin
2-Amino-benzoesäuremethylester
3-Amino-4-methylbenzoesäureamid
2-Amino-1,4-dicar-
bonsauredimethyl-
ester
2-Amino-1-carbonsäur emethyle st er-4-cart)
ons äur e -anilid
2-Amino-1-carbonsäuremethylester-4-carbonsäure-(2,5-dichloranilid)
2-Cyanamino-4,6-diaminopyrimidin
rotstichig gelb
gelbstichig rot
gelb
gelb
2-Cyanamino-4- gelb amino-6-hydroxypyrimidin
2-Cyanamino-4- gelb
amino-6-hydroxyipyrimidin
2-Cyanamino-4- gelb amino-6-hydroxy-
- pyrimidin
- 19 -
509817/1124
Claims (8)
1.) Azopigmente, die frei von wasserlöslich machenden Gruppen sind, der allgemeinen Formel
wobei
A den Rest einer Diazokomponente,
X eine Hydroxyl-, Cyanamino-, Ureido-, Acylamino- oder Guanidino-Gruppe bedeutet,
Y und Z unabhängig voneinander eine Hydroxyl- oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellen,
mit der Maßgabe, daß maximal 2 der 3 Reste X, Y und Z Hydroxylgruppen bedeuten.
2.) Azopigmente gemäß Anspruch 1, wobei A der Benzol-, Naphthalin-, Anthrachinon- oder der heterocyclischen Reihe
angehört.
3·) Azopigmente gemäß Anspruch 1 der Formel
XL/
worin
X1 Amino, Cyanamino, Acetylamino, Guanidino, Ureido
oder Hydroxy,
Le A 15 293 - 20 -
509817/112A
Y1 und Z1 Hydroxy oder Amino bedeuten, mit der Maßgabe,
daß maximal 2 der
3 Reste X1, Y1 und Z1
Hydroxy bedeuten,
R1 für Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, C^-C^-Alkyl,
C1-C4-AIkOXy, Cyan, Cj-C^-Alkylsulfonyl, Trifluormethyl,
Phenylsulfonyl, ßenzylsulfonyl, Phenoxy,
Carbo-C,-C.-alkoxy, Carbophenoxy, Carbonamido, C^C.-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino oder
Sulfonamido, wobei die Carbonamid- und Sulfonamidgruppen
durch C^-C^-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes
Phenyl oder Benzyl mono- oder disubstituiert sein können,
R2 und R^ für Wasserstoff, Chlor, C-,-C^-Alkyl, Carbo-C^-C^-alkoxy, Carbonamid, das durch C^-C^-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl mono- oder disubstituiert sein kann oder C^-C^-Alkoxy stehen.
R2 und R^ für Wasserstoff, Chlor, C-,-C^-Alkyl, Carbo-C^-C^-alkoxy, Carbonamid, das durch C^-C^-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl mono- oder disubstituiert sein kann oder C^-C^-Alkoxy stehen.
Le A 15 293 - 21 -
509817/1 124
4) Azopigmente gemäß Anspruch 1 der Formel
worin R^ , Rp, X1 , Y1 und Z^ die in Anspruch 3 genannte Bedeutung
besitzen und R^ für Carbo-C^-C^-alkoxy und C1-C^-alkoxy steht.
5) Azopigmente gemäß· Anspruch 1 der Formel
■Ν N-H-(Z W
J1 worin
rf
τ.
und Rr die in Anspruch 4 genannte Bedeutung
besitzen,
für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan, Carbo-^-C^-
alkoxy, unsubstituiertes oder durch
Le A 15 293 - 22 -
509817/112A
Methyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Carbonamid und
R6 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy
stehen kann.
6.) Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten, dadurch gekennzeichnet,
daß man diazotierte Amine der Formel A-NHp, worin A für einen von wasserlöslich machenden Gruppen
freien aromatischen Rest steht, mit Kupplungskomponenten der Formel
worin
X eine Hydroxyl-, Cyanamino-, Ureido-, Acylamino- oder Guanidino-Gruppe,
Y und Z unabhängig voneinander eine Hydroxyl- oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellen,
mit der Maßgabe, daß maximal 2 der 3 Reste X, Y und Z Hydroxylgruppen bedeuten,
kuppelt.
7.) Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel
A-NHp» worin A für einen von wasserlöslich machenden Gruppen freien aromatischen Rest steht, mit Malonester,
Cyanessigester oder Malodinitril kuppelt und die entstehende Azoverbindung mit einer Verbindung der Formel
H2N
Le A 15 293 -■ 23 -
5 0 9 8 1 7 / 1 1 2 k
worin
£ die in Anspruch 4 genannte Bedeutung hat,
kondensiert.
8.) Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
A-N=N-—(/ \ NH2
worin
A, Y und' Z die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,
mit Acylhalogeniden acyliert.
9·) Verwendung von Azopigmenten gemäß Anspruch 1 zum Pigmentieren von Lacken, Druck-, Leim- und Binderfarben und zum
Massefärben von synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen makromolekularen Stoffen.
10·) Mit den Azopigmenten des Anspruchs 1 pigmentierte Lacke, Druck-, Leim- und Binderfarben sowie massegefärbte
synthetische, halbsynthetische und natürliche makromolekulare Stoffe.
Le A 15 293 - 24 -
509817/1124
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1978
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