DE1544372B1 - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Anthrachinonazoreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der AnthrachinonazoreiheInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
neuer Pigmentfarbstoffe der Anthrachinonazoreihe. Die wertvollen Farbstoffe haben die allgemeine Formel
I
H λ
/CO-Nx
A--N=N—HC
C=B
- W
H
H
(I)
— NH-CH
-NH-C2H4-
und Acylaminogruppen, wie die Gruppen der Formeln
und Acylaminogruppen, wie die Gruppen der Formeln
— NH — CO
IO
in der A den Rest eines Anthrachinonderivats, B ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und η eine ganze Zahl
von 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2, bedeutet
Die Farbstoffe werden erhalten, indem man Anthrachinonderivate, die eine bis vier primäre Aminogruppen
enthalten, diazotiert und mit Verbindungen der allgemeinen Formel II
— NH — CO
-NH-CO-CH3
— NH — CO
CH,
HlSk
H,C
C=B
(Π)
XC—HN'
Il
ο
ο
wobei B die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt. Die neuen Farbstoffe leiten sich von Anthrachinon-Von
diesen Substituenten sind die Acylaminogruppen und insbesondere Halogenatome bevorzugt.
Der Anthrachinonrest kann sich auch von einer Anthrachinonverbindung
ableiten, die an den Anthrachinonkern ankondensiert, carbocyclische oder heterocyclische
Ringe enthält. Beispielsweise seien genannt: Benzanthrachinone, Benzanthrone, Pyrazolanthrone,
Anthrapyrimidine, Anthrapyridone, Anthrachinonacridone, Anthrimide, Anthrimidcarbazole,
Verbindungen ab, die außer den genannten Azo- 30 Anthrachinone mit einem Pyren-, Diazapyren- oder
gruppen noch andere Substituenten enthalten können. Als Substituenten seien beispielsweise genannt: Chlor-,
Brom- oder Fluoratome, Hydroxylgruppen oder AIkoxygruppen, wie Methoxy- undÄthoxygruppen, Aryloxygruppen,
wie Phenyläther- und Diphenyläthergruppen, die Thioäthergruppen der genannten Oxygruppen,
Phenylgruppen, Carboxylgruppen oder Carbonamidgruppen, die gegebenenfalls durch Reste, wie
Methyl-, Äthyl-, Phenyl-, Halogenphenyl-, Alkylphenyl-,
Benzyl- oder Anthrachinoylgruppen substituiert sind, primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen,
die aliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste enthalten, wie die Gruppen der
Formeln
— NHCO3 -NHC2H5
40
45
-N(C2H5),
NH-C2H4-OH
—N
—N
HoC\
^CH2-H2C
XjLo
CH2
-NH
-NH
-NH
55
6o einem Perylenkern.
Von besonderem technischem Interesse sind solche neuen Farbstoffe, die eine bis zwei der in der allgemeinen
Formel I bezeichneten Azogruppen haben.
Nach dem Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe werden Anthrachinonderivate, die eine bis
vier primäre Aminogruppen aufweisen und außerdem die obengenannten Substituenten enthalten können,
auf an sich übliche Weise diazotiert und mit Verbindungen der allgemeinen Formel II gekuppelt. Hierbei
werden die primären Aminogruppen der Anthrachinonverbindungen in die entsprechenden Azogruppen
übergeführt. Enthalten die Aminoanthrachinone mehr als eine primäre Aminogruppe, so kann man
das Verfahren aber auch unter partieller Diazotierung der primären Aminogruppe durchführen. In' diesem
Falle werden solche Anthrachinonazofarbstoffe erhalten, die außer den Azogruppen noch primäre
Aminogruppen enthalten.
Die Diazotierung und Kupplung wird zweckmäßig durchgeführt, indem man die Aminoanthrachinonverbindung
in konzentrierter Schwefelsäure löst und die Diazotierung durch Zugabe von Nitrosylschwefelsäure
oder Natriumnitrit vornimmt. Nach einiger Zeit gießt man das Umsetzungsgemisch auf Eis und
saugt das schwerlösliche Diazoniumsalz ab. In vielen Fällen ist es vorteilhafter, die schwefelsaure Lösung
der Aminoanthrachinonverbindung in eine gemahlenes Eis enthaltende Lösung von Natriumnitrit eintropfen
zu lassen und das Diazoniumsulfat nach einiger Zeit abzusaugen. Die Diazotierung kann durch Zusatz
von Dispersionsmitteln erleichtert werden. Zur Kupplung werden die Diazoniumsalze dann mit einer wäßrigen
alkalischen Lösung der Kupplungskomponenten vereinigt. Die Kupplungsdauer beträgt nach vollständigem
Eintragen des Diazoniumsalzes meist V2 bis 3 Stunden, kann aber auch auf 24 Stunden ausgedehnt
werden. Zur Isolierung der Farbstoffe wird
das Kupplungsprodukt abgesaugt und mit verdünnter Säure und anschließend mit Wasser gewaschen. Zur
Entfernung der Feuchtigkeit und Reinigung kann abschließend mit organischen Lösungsmitteln, wie
Alkohol oder Aceton, nachgewaschen werden. Man kann die Farbstoffe gegebenenfalls noch durch Auskochen
mit Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon weiter reinigen. In vielen Fällen ist jedoch eine
fraktionierte Fällung aus konzentrierter Schwefelsäure mit Wasser, Alkohol oder Dimethylformamid vorzuziehen.
Im übrigen verwendet man die üblichen Pigmentfinishmethoden.
Die neuen Farbstoffe sind in Wasser und organischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich. Das ist
überraschend, da z. B. das Kupplungsprodukt aus 1-Aminoanthrachinon und dem in der Pigmentchemie
als Kupplungskomponente gebräuchlichen Acetessiganilid wesentlich löslicher ist. Auf Grund ihrer Schwerlöslichkeit
lassen sich die neuen Farbstoffe ausgezeichnet als Pigmentfarbstoffe anwenden. Sie sind
farbstarke Pigmente, die sich durch eine hervorragende Lichtechtheit auszeichnen.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
B e i s ρ i e 1 1
Man löst 22,5 Teile 1-Aminoanthrachinon in 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und gibt die
Lösung langsam zu einer Mischung von 10 Teilen Natriumnitrit und 1000 Teilen Eis—Wasser. Man
rührt 1 Stunde, gibt währenddessen noch 3 Teile Natriumnitrit nach und saugt ab. Man wäscht mit
etwas Wasser nach und rührt den Rückstand in 2000 Teilen Wasser auf. Der Nitritüberschuß wird mit
Harnstoff oder Amidosulfonsäure zerstört.
Die Suspension wird nun zu einer Lösung gegeben, die aus 19,5 Teilen Barbitursäure, 16,5 Teilen Natriumcarbonat
und 2000 Teilen Wasser besteht. Den pH-Wert stellt man während der Kupplung auf 8
bis 9 ein. Nach 2 Stunden wird das entstandene Pigment abgesaugt und mit Wasser, verdünnter Salzsäure
und wieder mit Wasser gewaschen. Man erhält in beinahe quantitativer Ausbeute das Pigment der
Formel q
O N = N-HC
C = O
das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löst, in den gebräuchlichen Lösungsmitteln
praktisch unlöslich ist und unter 360° C nicht schmilzt. Das Pigment ist rein gelb und zeichnet sich durch
hohe Farbstärke und gute Lichtechtheit aus.
In gleicher Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt, die alle unter 300° C nicht schmelzen:
| Beispiel | Diazokomponente | Kupplungskomponente | Farbe des Pigments |
| 2 | 1 -Amino-4-chloranthrachinon | Barbitursäure | Grünstichiggelb |
| 3 | 1 -Amino-5-chloranthrachinon | desgl. | Grünstichiggelb |
| 4 | l-Amino-3-chloranthrachinon | desgl. | Gelb |
| 5 | 1 -Amino-oJ-dichloranthrachinon | desgl. | Gelb |
| 6 | 1 -Amino-3-bromanthrachinon | desgl. | Gelb |
| 7 | l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon | desgl. | Gelb |
| 8 | 1,5-Diaminoanthrachinon tetrazotiert | desgl. | Gelb |
| 9 | l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon | desgl. | Orangerot |
| 10 | 2-Aminoanthrachinon | desgl. | Grünstichiggelb |
| 11 | Bz(I )-Aminobenzanthron | desgl. | Rot |
| 12 | 2,7-Diaminobenzanthron | desgl. | Gelb |
| 13 | 6-Bz(l)-Diaminobenzanthron | desgl. | Violett |
| 14 | 4-Aminobenzacridon | desgl. | Violett |
| 15 | Aminoviolanthron | desgl. | Blaugrau |
| 16 | l-Aminoanthrachinon-6-carbonsäure | desgl. | Gelb |
| 17 | l-Aminoanthrachinon-6-carbonsäureamid | desgl. | Gelb |
| 18 | 1 -Aminoanthrachinon | Thiobarbitursäure | Gelb |
| 19 | 1 -Amino-4-chloranthrachinon | desgl. | Gelb |
| 20 | 1 -Amino-oJ-dichloranthrachinon | desgl. | Gelb |
| 21 | 2-p-Aminophenylanthrachinon | Barbitursäure | Gelb |
| 22 | l,4-Bis-(p-aminophenylamino)-anthrachinon | desgl. | Grau |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Anthrachinonazoreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonderivate, die eine bis vier primäre Aminogruppen enthalten, diazotiert und mit Verbindungen der allgemeinen Formel/CO-NsH2CC = Bin der B ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet, kuppelt.
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