DE1544380C3 - Pigmentfarbstoffe der Anthrachinoazoreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Pigmentfarbstoffe der Anthrachinoazoreihe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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-
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Description
C-NH
Il
ο
in der A der Rest eines Anthrachinonderivats, X ein Sauerstoffatom oder der HN=-Rest und η
1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Anthrachinonazoreihe gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonderivate, die eine bis vier primäre
Aminogruppen enthalten, diazotiert und mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Il
C-NH
■ / ■■ \
H2C C=NH
C-NH
Il
ο
gruppen enthalten, diazotiert und mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Il
C-NH
H2C C=NH (II)
C-NH
Il
ο
in der X die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt.
Die neuen Farbstoffe leiten sich von Anthrachinonverbindungen ab, die außer den genannten Azogruppen
noch andere Substituenten enthalten können. Substituenten sind Chlor-, Brom- oder Fluoratome, Hydroxylgruppen
oder Alkoxygruppen, wie Methoxy- und Äthoxygruppen, Phenyläther- und Diphenyläthergruppen,
die Thioäthergruppen der genannten Oxygruppen, Phenylgruppen, Carboxylgruppen oder
Carbonamidgruppen, die gegebenenfalls durch Methyl-, Äthyl-, Phenyl-, Halogenphenyl-, Alkylphenyl-,
Benzyl- oder Anthrachinoylgruppen substituiert sind, primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen, die
aliphatische, phenylaliphatische oder phenylische Reste enthalten, wie die Gruppen der Formeln
-NHCH3, -NHC2H5, N(CH3)2, —N(C2H5)2,
-NH-C2H4-OH,
in der X ein Sauerstoffatom oder der HN=-Rest ist, kuppelt.
35
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45
Die Erfindung betrifft neue Pigmentfarbstoffe der Anthrachinonazoreihe und ein Verfahren zur Herstellung
dieser Farbstoffe. Die wertvollen Farbstoffe haben die allgemeine Formel
-NH
C/ ΓΙ2
C- ΓΙ2
CH2 —N
O -
CH,
Cl
-CH1
-NH-C2H4
Il H
C-N
C-N
N=N-CH C=NH
\ · / C-N
Il -H
O
Il -H
O
(I)
/n
und die Acylaminogruppen der Formeln
• —NH-—NH-CO
—NH-CO—CH3 — HN- CO
CH1
in der A den Rest eines Anthrachinonderivats, X ein Von diesen Substituenten sind die Acylamino-
Sauerstoffatom oder den HN=-Rest und η eine 65 gruppen und insbesondere Halogenatome bevorzugt,
ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2, bedeutet. Die diazotierbaren Aminogruppen können direkt an
Die Farbstoffe werden erhalten, indem man Anthra- den Anthrachinonkern oder an den genannten Phe-
chinonderivate, die eine bis vier primäre Amino- nylsubstituenten gebunden sein.
I 544 380
Der Anthrachinonrest kann sich auch von einer Anthrachinonverbindung ableiten, die an den Anthrachinonkern
ankondensiert, carbocyclische oder heterocyclische Ringe enthält. Derartige Verbindungen sind:
Benzanthrachinone, Benzanthrone, Pyrazolanthrone, Anthrapyrimidine, Anthrapyridone, Anthrachinonacridone,
Anthrimide, Anthrimidcarbazole, Anthrachinone mit einem Pyren-, Diazapyren- oder einem
Perylenkern.
Von besonderem technischem Interesse sind solche neuen Farbstoffe, die eine bis zwei der in der allgemeinen
Formel I bezeichneten Azogruppen haben.
Nach dem Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe werden Anthrachinonderivate, die eine
bis vier primäre Aminogruppen aufweisen und außerdem die obengenannten Substituenten enthalten können,
auf an sich übliche Weise diazotiert und mit Verbindungen der allgemeinen Formel II gekuppelt. Hierbei
werden die primären Aminogruppen der Anthrachinonverbindungen in die entsprechenden Azogruppen
übergeführt. Enthalten die Aminoanthrachinone mehr als eine primäre Aminogruppe, so kann man
das Verfahren aber auch unter partieller Diazotierung der primären Aminogruppen durchführen. In diesem
Falle werden solche Anthrachinonazofarbstoffe erhalten, die außer den Azogruppen noch primäre
Aminogruppen enthalten.
Die Diazotierung und Kupplung wird zweckmäßig durchgeführt, indem man die Aminoanthrachinonverbindung
in konzentrierter Schwefelsäure löst und die Diazotierung durch Zugabe von Nitrosylschwefelsäure
oder Natriumnitrit vornimmt. Nach einiger Zeit gießt man das Umsetzungsgemisch auf Eis und
saugt das schwerlösliche Diazoniumsalz ab. In vielen Fällen ist es vorteilhafter, die schwefelsaure Lösung
der Anthrachinonverbindung in eine gemahlenes Eis enthaltende Lösung von Natriumnitrit eintropfen zu
lassen und das Diazoniumsulfat nach einiger Zeit abzusaugen. Die Diazotierung kann durch Zusatz
von Dispersionsmitteln erleichtert werden. Zur Kupplung werden die Diazoniumsalze dann mit einer wäßrigen
alkalischen Lösung der Kupplungskomponenten vereinigt. Die Kupplungsdauer beträgt nach vollständigem
Eintragen des Diazoniumsalzes meist V2 bis
3 Stunden, kann aber auch auf 24 Stunden ausgedehnt werden. Zur Isolierung der Farbstoffe wird das Kupplungsprodukt
abgesaugt und mit verdünnter Säure und anschließend mit Wasser gewaschen. Zur Entfernung
der Feuchtigkeit und Reinigung kann abschließend mit organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol
oder Aceton, nachgewaschen werden. Man kann die Farbstoffe gegebenenfalls noch durch Auskochen
mit Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon weiter reinigen. In vielen Fällen ist jedoch eine fraktionierte
Fällung aus konzentrierter Schwefelsäure mit Wasser, Alkohol oder Dimethylformamid vorzuziehen.
Im übrigen können die üblichen Pigmentfinishmethoden angewandt werden.
Die neuen Farbstoffe sind in Wasser und organischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich. Das ist
überraschend, da z. B. das Kupplungsprodukt aus 1-Aminoanthrachinon und dem in der Pigmentchemie
als Kupplungskomponente gebräuchlichen Acetessiganilid wesentlich löslicher ist. Auf Grund ihrer Schwerlöslichkeit
lassen sich die neuen Farbstoffe, insbesondere "olche, die als Kupplungskomponente Barbitursäureimid-(2)
enthalten, ausgezeichnet als Pigmentfarbstoffe anwenden. Sie sind farbstarke gelbe Pigmente
mit hervorragender Lichtechtheit, von denen die Pigmente mit Barbitursäurediimid-(2,4) als Kupplungskomponente
in der Nuance rotstichiger sind.
Aus den erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffen kann man durch Hydrolyse barbitursäuregruppenhaltige
Pigmente herstellen, wie sie nach dem Verfahren des Patents 1 544 372 erhalten werden.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
22,5 Teile 1-Aminoanthrachinon werden in 280 Teilen konz. Schwefelsäure gelöst. Man tropft die Lösung
in eine Mischung von 12 Teilen Natriumnitrit und 1000 Teilen Eis, rührt das Gemisch noch 1 Stunde,
zerstört dann den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure und saugt das Diazoniumsalz ab. Der Rückstand
wird in 3000 Teilen Eiswasser aufgerührt und der pH-Wert mit Natriumacetat auf 4 gestellt. Die Suspension
wird dann in Anteilen zu einer Lösung von 17 Teilen Barbitursäureimid-(2), 30 Teilen Natriumcarbonat und
2000 Teilen Eiswasser gegeben. Man stellt den pH-Wert während der Kupplung auf 9. Wenn man 5 Stunden
nachgerührt hat, wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der Rückstand wird mit heißem Wasser
aufgerührt und sauer gestellt. Man saugt wieder ab und wäscht mit Methanol. Man erhält in fast quantitativer
Ausbeute ein gelbes Pigment der Formel
CO-NH
das in organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist.
Ausgehend von 26 Teilen l-Amino-4-chloranthrachinon
stellt man nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode das Diazoniumsalz her und kuppelt in entsprechender
Weise mit 17 Teilen Barbitursäureimid-(2). Man erhält ein grünstichiggelbes Pigment der
• Formel
so CO—NH
so CO—NH
O N=N-CH
C=NH
CO—NH
O Cl
90 Teile 1-Aminoanthrachinon werden wie im Beispiel 1 beschrieben diazotiert. Das Diazoniumsalz
wird in 5000 Teilen Eiswasser aufgerührt. Man stellt 6s den pH-Wert auf 4 und gießt die Suspension in
Anteilen zu einer Lösung von 62 Teilen Barbitursäurediimid-(2,4) und 50 Teilen Natriumcarbonat in
7000 Teilen Eiswasser. Während des Kuppeins hält
man einen pH-Wert von 8 bis 9 ein. Nach 2 bis 3 Stunden wird der Rückstand abgesaugt und wie im Beispiel
1 angegeben gewaschen. Man erhält in fast quantitativer Ausbeute ein rotstichiggelbes Pigment
der Formel
CO-NH
N=N-CH
C=NH
-NH
Il
NH
In gleicher Weise werden unter Verwendung der in der folgenden Tabelle genannten Ausgangsstoffe ähnliche
Pigmentfarbstoffe hergestellt.
In der Tabelle bedeutet »Imid« Barbitursäureimid-(2) und »Diimid« Barbitursäurediimid-(2,4).
| Beispiel | Diazokomponente | Kupplungs komponente |
Farbe des Pigments |
| 4 5 |
1 -Amino-4-chlor- anthrachinon l-Amino-5-chlor- anthrachinon |
Diimid Imid |
Gelb Grün stichig- gelb |
| 6 | Beispiel | 20 | 12 | 25 | 14 | 70 | Diazokomponente | Kupplungs komponente |
Farbe des Pigments |
| 5 6 | l-Amino-3-chlor- | Imid | Gelb | ||||||
| 13 | anthrachinon | ||||||||
| 7 | l-Amino-6,7-di- | Imid | Gelb | ||||||
| chloranthra- | |||||||||
| chinon | |||||||||
| ίο 8 | l-Amino-5-benzoyl- | Imid | Gelb | ||||||
| aminoanthra- | |||||||||
| chinon | |||||||||
| 9 | 1,5-Diamino- | Imid | Gelb | ||||||
| anthrachinon | |||||||||
| (tetrazotiert) | |||||||||
| 10 | 2-Aminoanthra- | Diimid | Gelb | ||||||
| chinon | |||||||||
| 11 | Bz(l)-Amino- | Imid | Rot | ||||||
| benzanthron | |||||||||
| Bz(l)-Amino- | Diimid | Rot | |||||||
| benzanthron | |||||||||
| 2,7-Diamino- | Imid | Rot | |||||||
| benzanthron | |||||||||
| (tetrazotiert) | |||||||||
| l,4-Bis-(p-amino- | Imid | Grau | |||||||
| phenylamino)- | |||||||||
| anthrachinon | |||||||||
| (tetrazotiert) |
Claims (1)
1. Pigmentfarbstoffe der Anthrachinonazoreihe der allgemeinen Formel
C-NH
A+N=N—CH
C=NH
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB0080663 | 1965-02-23 | ||
| DEB0082321 | 1965-06-09 | ||
| DEB0083115 | 1965-08-03 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE1544380B2 DE1544380B2 (de) | 1973-10-31 |
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Family
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Family Applications (2)
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |