DE1154212B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
G 31650 IVc/22 b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 12. SEPTEMBER 1963
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe, welche insbesondere fĂŒr
die TextilfÀrberei und -druckerei sehr wertvoll sind, da man mit ihnen hervorragend waschechte FÀrbungen
und Drucke herstellen kann.
Es wurde gefunden, daà man wertvolle Anthrachinonfarbstoffe erhÀlt, wenn man Verbindungen
der allgemeinen Formel I
[A-(X-CH2NH-CO-Y-Hal)reKSO3H)m-i (I)
worin A den Rest eines Aminoanthrachinonfarbstoffes, X einen ĂŒber ein Heteroatom an den Anthrachinonkern
gebundenen aromatischen Rest, dessen Arylkern die HalogenfettsÀureamidomethylgruppe
gebunden enthÀlt, Y einen niederen Alkylenrest, Hai ein in α- oder ^-Stellung in bezug auf die
Carbonylgruppe gebundenes Halogenatom und η und m niedere ganze Zahlen bedeuten, halogeniert
und, falls m gleich 1 ist, noch sulfoniert.
Dies geschieht vorteilhaft durch direkte Einwirkung von Halogen, namentlich Brom, auf Verbindungen
obiger Formel I in konzentrierter SchwefelsÀure, gegebenenfalls auch in Eisessig.
In der Formel I ist A vorzugsweise der Rest eines a^'-Diamino-anthrachinons, eines α,α'-Diamino-^-hydroxy-
oder -^,//-dihydroxy-anthrachinons oder
eines 6-Aminoazabenzanthrons, worin die HalogenfettsÀureamidomethylarylgruppe die Amino- oder
Hydroxylgruppe substituiert. Der Anthrachinonkern kann auch weiter substituiert sein, vorzugsweise
durch Halogen wie Chlor oder Brom, Methyl-, a-Hydroxy- oder SulfonsÀuregruppen.
X bedeutet insbesondere einen Phenyl-, Alkylphenyl-,
Benzylphenyl-, Diphenyl-, Phenoxyphenyl-, Phenylmercaptophenyl-, Benzoylammophenyl-, Cyclohexylphenyl-
oder Tetrahydronaphthylrest, wobei die Arylreste z. B. noch durch Alkyl, Alkoxy oder
Halogenatome substituiert sein können.
Die erfindungsgemÀà verwendbaren, mindestens eine â (X â CH2 â NH â CO â Y â Hal)-Gruppe
enthaltenden Ausgangsverbindungen der Formel I kann man erhalten, indem man einen Aminoanthrachinonfarbstoff,
welcher mindestens einen ĂŒber ein Heteroatom an den Anthrachinonkern gebundenen aromatischen Rest mit ersetzbarem
Wasserstoffatom enthÀlt, mit der N-Methylolverbindung
eines niedermolekularen a- oder Ă-HalogenfettsĂ€ureamids
oder mit einem wie diese Methylolvexbindung reagierenden funktionellen Derivat derselben
unter solchen Bedingungen umsetzt, daà mindestens eine HalogenfettsÀureamidomethylgruppe
Verfahren zur Herstellung
von Anthrachinonfarbstoffen
von Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann und
Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger, PatentanwÀlte,
MĂŒnchen 2, BrĂ€uhausstr. 4
Beanspruchte PrioritÀt:
Schweiz vom 23. April 1958 (Nr. 58 664)
Schweiz vom 23. April 1958 (Nr. 58 664)
Dr. Hans-Rudolf Schwander, Basel,
Dr. Jean-Pierre Jung, Riehen, Basel, und
Dr. Peter Hindermann, Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
eingefĂŒhrt wird. NĂ€here Einzelheiten ĂŒber diese Reaktion sind in der deutschen Auslegeschrift
1 148 341 beschrieben.
Wie erwÀhnt, kann der Rest A des Anthrachinonfarbstoffes beispielsweise den Rest eines α,α'-Diaminoanthrachinonderivates
oder eines α,α'-Diamino-/S-hydroxy-
oder -^,/S'-dihydroxy-anthrachinonderivates
bedeuten. Bei den α,α'-Diaminoanthrachinonderivaten
handelt es sich um 1,5- oder 1,8- und vorzugsweise 1,4-Diaminoanthrachmone, die an mindestens
einem der beiden Aminogruppen den Rest â X â CH2 â NH â CO â Y â Hal enthalten.
Ist nur die eine der beiden Aminogruppen durch den Rest -X-CH2-NH-CO-Y-HaI
substituiert, so kann die andere Aminogruppe durch einen einwertigen organischen Rest, wie beispielsweise
einen Alkylrest, wie z. B. Methyl-, Ăthyl-, Propyl-, Butyl- oder Amylrest, einen Cycloalkylrest,
wie z. B. den Cyclohexylrest, einen Aralkyl- oder Arylrest substituiert sein. Vorzugsweise ist die
Aminogruppe unsubstituiert. Sind beide Aminogruppen je durch den Rest
-X-CH2- NH- CO â Y â Hal
substituiert, so können die beiden Reste verschieden oder vorzugsweise identisch sein.
309 687/218
Bei den a^'-Diamino-jS-hydroxy-anthrachinonderivaten
handelt es sich vorzugsweise um gegebenenfalls weiter substituierte l,4-Diamino-2-hydroxy-
oder 1,4-Diamino-2,3 -dihydroxy-anthrachinonderivate,
deren Hydroxylgruppen durch je den Rest -X-CH2-NH-CO â Y-Hai substituiert
sind. Die beiden Hydroxysubstituenten können voneinander verschieden oder vorzugsweise einander
gleich sein. AuĂerdem können zusĂ€tzlich eine oder beide Aminogruppen durch einen solchen Rest
substituiert sein.
Der Anthrachinonrest A kann aber auch der Rest eines Azabenzanthronderivates sein, beispielsweise
der Rest von gegebenenfalls weiter substituierten Grundkörpern folgender Konstitution:
oder
O NH2
O NH2
In A und B bedeuten Ri und R2 je Wasserstoff,
eine niedere A'kyl- oder Cycloalkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe. In B bedeutet R3
eine niedere organische Acylgruppe, wie z. B. die Acetyl- oder die Benzoylgruppe. Die Aminogruppe
in der 6-Stellung ist dabei durch den Rest
-X-CH2-NH-CO-Y-HaI
substituiert.
Die Carbacylaminomethylgruppe in der Formel I, die meistens ein- bis zweimal vorhanden ist, enthÀlt
im Acylrest ein bewegliches Halogenatom, d. h. ein solches, welches im alkalischen Mittel
unter Mitnahme des Bindungselektronenpaares leicht abgespalten wird. Das Halogenatom ist vorzugsweise
in α-Stellung zur Carbonylgruppe gebunden, und der Acylrest selber weist mit Vorteil nicht mehr
als 4 KohlenstofFatome auf. Als Halogene kommen vornehmlich Chlor und Brom in Betracht. Bevorzugt
wird die Chloracetylaminomethylgruppe, ferner seien genannt die Bromacetylaminomethylgruppe
und die Chlorpropionylaminornethylgruppe sowie die cjS-Dichlorpropionylaminomethylgruppe.
Die neuen Farbstoffe enthalten definitionsgemÀà mindestens eine SulfonsĂ€uregruppe pro FarbstoffmolekĂŒl.
Diese SulfonsÀuregruppen können schon in der als Ausgangsstoff verwendeten Verbindung
vorhanden sein, wie z. B. in den 1,4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsÀurederivaten.
Sie können jedoch oft auch auf einfache Art erst wÀhrend oder nach der Halogenierungsreaktion durch Sulfonierung
eingefĂŒhrt werden, wobei diese so zu leiten ist, daĂ vorzugsweise eine bis zwei, höchstens aber
vier SulfonsĂ€uregruppen eingefĂŒhrt werden.
Die erfindungsgemÀà erhÀltlichen Farbstoffe, insbesondere solche mit nicht mehr als zwei wasserlöslichmachenden
sauren Gruppen eignen sich zum FĂ€rben von stickstoffhaltigen Fasern, wie Leder, Seide, Superpolyamid- und Superpolyurethanfasern
und vor allem Wolle. Sie ziehen auf diesen Fasern aus wĂ€Ărig-saurer Lösung sehr gleichmĂ€Ăig auf.
Viele dieser Farbstoffe besitzen, sofern sie nicht mehr als eine SulfonsÀuregruppe enthalten, schon
in schwach saurem bis neutralem Bade fĂŒr die genannten N-haltigen Materialien hohe AffinitĂ€t und
daher ein sehr gutes Ziehvermögen. Die dabei erhaltenen FÀrbungen, insbesondere die WollfÀrbungen,
zeichnen sich durch GleichmĂ€Ăigkeit und sehr gute Wasch- und Walkechtheit aus, vor allem
im alkalischen Bereich. Die FĂ€rbungen sind zudem oft gut lichtecht.
Als Cellulosefarbstoffe kommen insbesondere diejenigen Anthrachinonfarbstoffe in Betracht, welche
pro FarbstoffmolekĂŒl drei bis vier SulfonsĂ€uregruppen enthalten.
Besonders bevorzugt sind ihrer interessanten Farbtöne und ihrer guten Echtheiten wegen erfindungsgemĂ€Ă
erhÀltliche saure Anthrachinonfarbstoffe, welche mindestens in einer «-Stellung eine
Arylaminogruppe und im Arylrest derselben mindestens eine HalogenfettsÀureamidomethylgruppe gebunden
enthalten. Besonders wertvoll sind solche, in denen der a-Substituent ein Anilinorest ist,
welcher in der einen ortho-Stellung zur Aminogruppe eine Alkylgruppe und in der anderen und gegebenenfalls
in einer weiteren Stellung Halogen oder Alkylgruppen
enthÀlt.
GegenĂŒber dem aus der deutschen Patentschrift 1 016 230, Tabellenbeispiel 10, und dem aus der
französischen Patentschrift 822 780, Beispiel 5, bekannten Farbstoff weisen die nĂ€chstliegenden erfindungsgemĂ€Ă
erhĂ€ltlichen Farbstoffe bessere NaĂechtheiten, insbesondere bessere Waschechtheit, auf.
NĂ€here Einzelheiten ĂŒber Herstellung und Ver-Wendung der neuen Farbstoffe sind aus den folgenden
Beispielen ersichtlich. Diese dienen nur der Veranschaulichung der Erfindung und beschrÀnken sie
deshalb in keiner Weise. In diesen Beispielen bedeuten, sofern nichts anderes ausdrĂŒcklich vermerkt
ist, die Teile Gewichtsteile. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter.
15 Teile eines Farbstoffes, welcher durch Kondensation
einer Verbindung der Formel
O NH2
SO3H
CH3
mit N-Methylol-chlorÀcetamid erhalten wird, werden
in 90 Teilen SchwefelsÀuremonohydrat bei einer Temperatur von 20 bis 25 0C aufgelöst und zur
Lösung 4,33 Teile Brom hinzugefĂŒgt. Das Gemisch wird 24 Stunden bei einer Temperatur von 20 bis
25°C gerĂŒhrt, worauf man den Farbstoff durch AufgieĂen auf Eis ausfĂ€llt.
Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, in Wasser angeschlÀmmt, die Suspension sorgfaltig
mit Natronlauge auf pn 7 gestellt und dann der
Farbstoff als Natriumsalz mit Natriumchlorid ausgeschieden. Der abgesaugte und trockene Farbstoff
stellt ein dunkelblaues Pulver dar. Er fÀrbt Wolle aus schwach saurem Bad in rotstichigblauen Tönen.
Die WollfĂ€rbungen sind se r gut naĂecht.
6,64 Teile des durch Kondensation von
O NH2
SO3H
CH3
mit N-Methylol-chloracetamid erhaltenen Farbstoffes
werden bei einer Temperatur von 10 bis 15°C
in 75 Teilen 96%iger SchwefelsĂ€ure gelöst. Man kĂŒhlt die Lösung auf 8 bis 10' C, gibt 1,94 Teile
Brom zu und rĂŒhrt anschlieĂend wĂ€hrend 24 Stunden bei derselben Temperatur. Darauf wird das Gemisch
auf Eis gegossen und der Farbstoff in sein Natriumsalz ĂŒbergefĂŒhrt. Die auf Wolle mit diesem Farbstoff
erzeugten, stark rotstichigblauen FĂ€rbungen zeigen gute Echtheitseigenschaften.
In ein FĂ€rbebad, das in 3000 Teilen Wasser 1 Teil des obigen Farbstoffes und 3 Teile Ammonsulfat
oder 5 Teile Ammonacetat sowie 10 Teile Glaubersalz gelöst enthÀlt, wird bei 40 bis 45 0C
mit 100 Teilen Wollflanell eingegangen, innerhalb 3/4 Stunden allmÀhlich zum Kochen getrieben und
noch 1Jo Stunde in schwachem Sieden gehalten. Die
erhaltene rotstichigblaue WollfĂ€rbung ist sehr gleichmĂ€Ăig und sehr gut walk-, seewasser- und lichtecht.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daĂ
man Verbindungen der allgemeinen Formel
[A-(X-CH8NH-CO-Y-HaI)nJ-(SQ8H)11,-! (D
worin A den Rest eines Aminoanthrachinonfarbstoffes,
X einen ĂŒber ein Heteroatom an den Anthrachinonkern gebundenen aromatischen Rest,
dessen Arylkern die HalogenfettsÀureamidomethylgruppe gebunden enthÀlt, Y einen niederen
Alkylenrest, Hai ein in α- oder ^-Stellung in bezug auf die Carbonylgruppe gebundenes
Halogenatom und η und m niedere ganze Zahlen bedeuten, halogeniert und, falls m gleich 1 ist,
noch sulfoniert.
2. Verfahren gemÀà Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von solchen, mindestens
einmal die Gruppe
-(X-CH2-NH-CO-Y-HaI)
enthaltenden Aminoanthrachinonfarbstoffen, worin Y die Methylengruppe und Hai Chlor bedeutet
und X die unter Formel I stehende Bedeutung zukommt.
3. Verfahren nach den AnsprĂŒchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daĂ man Aminoanthrachinonfarbstoffe,
worin A der Rest einer 1,4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsÀure ist, bromiert.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 1 016 230, Tabellenbeispiel 10;
französische Patentschrift Nr. 822 780.
Deutsche Patentschrift Nr. 1 016 230, Tabellenbeispiel 10;
französische Patentschrift Nr. 822 780.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei FĂ€rbetafeln und eine Formeltafel ausgelegt worden.
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