DE1130952B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE1130952B DEC15937A DEC0015937A DE1130952B DE 1130952 B DE1130952 B DE 1130952B DE C15937 A DEC15937 A DE C15937A DE C0015937 A DEC0015937 A DE C0015937A DE 1130952 B DE1130952 B DE 1130952B
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Description

Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Farbstoffen der Anthrachinonreihe gelangt, wenn man in α,α-Dioxy-diaminoanthrachinonen, die aus einem einzigen Anthrachinonkern bestehen und worin je eine Amino- und je eine Oxygruppe an denselben Sechsring gebunden sind, eine Aminogruppe mit einem den Rest einer aliphatischen Monocarbonsäure abgebenden Mittel oder mit einem Chlorkohlensäurealkylester acyliert und die andere Aminogruppe mit einem reaktionsfähigen Derivat einer mindestens 3 Kohlenstoff atome enthaltenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsäure oder einem mindestens 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Chlorkohlensäurealkylester acyliert.
Als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren werden vorzugsweise solche Dioxy-diaminoanthrachinone verwendet, die von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen frei sind. Sie können allenfalls am Anthrachinonkern weitere Substituenten enthalten, beispielsweise Halogenatome oder Alkoxygruppen. ao Mit Vorteil verwendet man jedoch solche Dioxydiaminoanthrachinone, die außer den genannten keine weiteren Substituenten aufweisen, also solche, die der Formel
O OH
H2N-I- j -UNH2
entsprechen, worin Y eine α-ständige Oxygruppe darstellt und die Aminogruppen in o- oder p-Stellung zu den Oxygruppen stehen. Als geeignete Ausgangsstoffe kommen beispielsweise solche Dioxy-diaminoanthrachinone in Betracht, worin beide Aminogruppen in α-Stellung stehen. Diese entsprechen der Formel
X O OH
X O NH2
worin ein X eine Oxygruppe und das andere X eine Aminogruppe darstellt. Solche Verbindungen sind bekannt und werden zweckmäßig erhalten durch Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 21. Dezember 1956 und 7. November 1957
(Nr. 41 030 und Nr. 52 414)
Dr. Paul Grossmann, Binningen (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
Nitrieren von 1,5- oder 1,8-Dialkoxy- oder Diphenoxyanthrachinon und Reduktion der Dioxydinitroanthrachinone zu den Dioxy-diaminoanthrachinonen. Es können auch Gemische von l,5-Dioxy-4,8-diamino- und l,8-Dioxy-4,5-diaminoanthrachinon verwendet werden.
Von besonderem Interesse sind jene Dioxydiaminoanthrachinone, in welchen mindestens eine Aminogruppe in o-Stellung zu einer Oxygruppe steht. Diese werden nach bekanntem Verfahren erhalten durch Nitrierung von 1,5- oder 1,8-Dioxyanthrachinon in Schwefelsäure bei niederen Temperaturen. Unter diesen Bedingungen werden Gemische erhalten, die größtenteils aus 1,5- oder 1,8-Dioxy-dinitroanthrachinonen bestehen, in denen mindestens eine Nitrograppe in o-Stellung zu einer Aminogruppe steht. Da die Trennung dieser Gemische in ihre Komponenten sehr umständlich ist, empfiehlt es sich, die Gemische als solche zu den Dioxy-diaminoanthrachinonen zu reduzieren und letztere ebenfalls als Gemische zu verwenden.
Im folgenden seien einige Beispiele von Dioxydiaminoanthrachinonen genannt, die in reinem Zustand oder als Bestandteile von Gemischen als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren in Frage kommen.
ljS-Dioxy-^S-diaminoanthrachinon,
!,S-Dioxy-^S-diaminoanthrachinon,
1,5-Dioxy-2,8-diaminoanthrachinon,
!,S-Dioxy-ljo-diaminoanthrachinon,
209 608/306
!,S-Dioxy^S-diaminoanthrachinOn, ' ljS-Dioxy^J-diammoanthrachinon, l,5-Dioxy-4,8-diamino-2,6-dichlor- oder -dibromanthrachinon,
l,5-Dioxy~2,8-diamino-4-chloranthrachinon, !,S-Dioxy^ö-diamino^S-dichloranthrachinon, !,S-Dioxy^ö-diamino^S-dibromanthrachinon, Sdihlhhi
Gemäß vorliegendem Verfahren kommen vorzugsweise solche acylierende Mittel zur Anwendung, welche den Rest einer aliphatischen Monocarbonsäure, enthaltend 1 bis 8 C-Atome, abgeben. Als aliphatische Monocarbonsäuren seien genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Caprylsäure oder ungesättigte aliphatische Carbonsäuren, wie z. B. Acrylsäure oder Crotonsäure, oder substituierte, insbesondere durch Halogenatome substituierte Carbonsäuren, wie z. B. Chloressigsäure oder y-Chlorbuttersäure. Aus der Reihe der cycloaliphatischen Carbonsäuren sei beispielsweise die Hexahydrobenzoesäure genannt. Als Chlorkohlensäurealkylester seien der Chlorkohlensäuremethyl- oder -äthylester genannt.
Die beiden Aminogruppen werden in der Weise acyliert, daß man auf die eine Aminogruppe einen den Rest einer beliebigen aliphatischen Monocarbonsäure, beispielsweise der Ameisen- oder Essigsäure oder einen Chlorkohlensäurealkylester und auf die andere ein reaktionsfähiges Derivat einer mindestens 3 Kohlenstoff atome enthaltenden aliphatischen Monocarbonsäure oder einen Chlorkohlensäurealkylester, enthaltend mindestens 3 Kohlenstoffatome, einwirken läßt. Anstatt die beiden Aminogruppen nacheinander mit verschiedenen Acylierungsmitteln umzusetzen, kann man auch ein Acylierungsmittelgemiseh gleichzeitig auf das Dioxy-diaminoanthrachinon einwirken lassen.
Die Reaktion kann nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise mit einem indifferenten Medium wie Aceton, Nitrobenzol oder Chlorbenzol, zweckmäßig in Gegenwart einer tertiären Base, wie Pyridin oder Dimethylanilin, durchgeführt werden. Mit Vorteil führt man die Reaktion bei erhöhter Temperatur durch.
In den nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen acylierten Dioxy-diaminoanthrachinonen ist eine Aminogruppe durch den Rest einer aliphatischen Monocarbonsäure, vorzugsweise der Essigsäure oder eines Chlorkohlensäurealkylesters acyliert. Die andere Aminogruppe ist durch den Rest einer mindestens 3 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Monocarbonsäure oder eines Chlorkohlensäurealkylesters, enthaltend mindestens 3 Kohlenstoffatome, acyliert. Von besonderem Interesse sind acylierte Dioxy-diaminoanthrachinone der Formel
O OH
VvAA
X1+ : I --X.
Chlorkohlensäurealkylester ableitende Acylaminogruppe und X2 eine sich von einer 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Monocarbonsäure oder einem ebensolchen Chlorkohlensäurealkylester ableitende Acylaminogruppe bedeutet, wobei X1 und X2 zu den Oxygruppen in o- oder p-Stellung stehen. Es sind also beide Aminogruppen acyliert. Beide Reste X1 und X2 können den gleichen 3 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisenden Acylrest enthalten,
ίο z. B. zwei Propionylamino- oder Butyrylaminogruppen. Es ist jedoch von Vorteil, wenn X1 und X., verschieden sind, wenn beispielsweise X1 eine Acetylaminogruppe und X2 eine Propionyl- oder Butyrylaminogruppe darstellt.
Die verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe können beispielsweise beide Acylaminogruppen in p-Stellung zu den Oxygruppen enthalten, solche Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
O OH
worin Y eine α-ständige Oxygruppe, X1 eine sich von einer 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Monocarbonsäure oder einem ebensolchen Z O NHCOR1
worin ein Z eine Oxygruppe, das andere Z einen Rest der Formel NHCOR2, wobei R1 ein H-Atom oder einen aliphatischen Rest, enthaltend 1 bis 7 C-Atome, und R2 einen solchen, enthaltend 2 bis 7 C-Atome, bedeutet.
Die verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe können jedoch auch mindestens eine Acylaminogruppe in o-Stellung zu den Oxygruppen enthalten.
Die neuen Farbstoffe bzw. Farbstoffgemische eignen sich ausgezeichnet, insbesondere nach einer passenden Verpastung, die auch mit einer Umfällung,
z. B. einer solchen aus Schwefelsäure, verbunden sein kann, zum Färben und Bedrucken von Gebilden und insbesondere Fasern aus Polyestern, die ζ. Β. aus abwechselnden Glykol- und Terephthalsäureresten bestehen und unter der Handelsbezeichnung »Terylene« oder »Dacron« bekannt sind. Man erhält darauf nach den üblichen Färbemethoden, z. B. aus einer Färbeflotte, die eine Dispersion des Farbstoffes und zweckmäßig ein Dispergiermittel enthält, bei Temperaturen nahe bei 100° C, gegebenenfalls unter Zusatz eines Quellmittels, oder bei Temperaturen über 100° C unter Anwendung von Überdruck, gelbstichig- bis blaustichigrote oder violette Töne, die sich durch eine hervorragende Licht- und Sublimierechtheit auszeichnen. Daneben können die neuen Farbstoffe auch zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Celluloseestern und -äthern, Superpolyamiden und -urethanen sowie als Pigmente verwendet werden.
Gegenüber den bekannten 1,5-Dioxy- und 1,8-Dioxy-4,5-di-(acetylamino)-anthrachinonen zeichnen sich die verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe durch ein bedeutend besseres Ziehvermögen für Polyesterfasern aus.
Gegenüber den gemäß britischer Patentschrift 445192 erhältHchenMonoacyl-l.,5-dioxy-4,8~diamino- bzw. l,8-dioxy-4,5-diaminoanthrachinonen zeigen die verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe den Vorzug, auf Polyesterfasern Färbungen von besserer Lichtechtheit zu ergeben.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
13,5 Teile l,5-Dioxy-4,8-diaminoanthrachinon werden in 45 Teilen Nitrobenzol und 13 Teilen Dimethylanilin bei 35° mit 5,4 Teilen Butyrylchlorid versetzt. Man erwärmt in einer Stunde auf 50° und dann langsam auf etwa 120°. Hierauf gibt man 4 Teile Acetylchlorid hinzu und kühlt nach 15 Minuten auf etwa 20°, versetzt mit 45 Teilen Methylalkohol, filtriert ab und wäscht mit Methylalkohol nach. Man erhält in vorzüglicher Ausbeute einen Farbstoff, der in feindispergierter Form Polyesterfasern in violetten Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit färbt.
Ersetzt man das l,5-Dioxy-4,8-diaminoanthrachinon durch l,8-Dioxy-4,5-diaminoanthrachinon, so erhält man rotstichigere Nuancen. Statt Nitrobenzol kann man als Lösungsmittel auch Chlorbenzole, Pyridin oder Piccoline verwenden.
Beispiel 2
13,5 Teile rohes Diamino-l,8-dioxyanthrachinon (hergestellt durch Dinitrieren von Chrysazin in konzentrierter Schwefelsäure von etwa 95°/o und Reduktion mit Schwefelnatrium), welches wahrscheinlich vorwiegend aus 2,5-Diamino-l,8-dioxyanthrachinon besteht, wird acyliert und isoliert, wie im Beispiel 1 angegeben. Man erhält einen Farbstoff, der in feindispergierter Form Polyesterfasern in kräftigen rubinroten Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit färbt. Farbstoffe von ähnlicher Nuance erhält man durch entsprechendes Acylieren des rohen Diammo-l,5-dioxyanthrachinons.
Nimmt man die Nitrierung in 85%iger Schwefelsäure vor und verfährt sonst wie oben, so erhält man rote Nuancen.
Beispiel 3
13,5 Teile rohes Diamino-l,8-dioxyanthrachinon (hergestellt durch Nitrieren von 1,8-Dioxyanthrachinon in Nitrobenzol mit 98°/oiger Salpetersäure bei 50 bis 60° und Reduktion mit Schwefelnatrium) werden acyliert und isoliert, wie im Beispiel 1 angegeben. Man erhält einen Farbstoff, der Polyesterfasern aus feiner Dispersion in scharlachroten Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit färbt.
Beispiel 4
8,5 Teile l,8-Dioxy-4,5-dichlor-2,7-diaminoanthrachinon (hergestellt durch Dinitrieren von 1,8-Dioxy-4,5-dichloranthrachinon in konzentrierter Schwefelsäure und Reduktion des erhaltenen Dinitroderivates in Wasser mit Glukose in Gegenwart von Natronlauge bei 60°) werden in 58 Teilen Chlorbenzol und 6,5 Teilen Dimethylanilin mit 3,3 Teilen Butyrylchlorid und 1,9 Teilen Acetylchlorid etwa 15 Minuten auf 95 bis 100° erwärmt. Man destilliert das Chlorbenzol mit Wasserdampf unter Zusatz von 2,6 Teilen Kreidemehl ab. Der fein dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasern in lichtechten, braungelben Tönen von vorzüglicher Sublimierechtheit.
Das in entsprechender Weise hergestellte, acylierte 1,5-Dioxy-4,8-dichlor-2,6-diaminoanthrachinon färbt Polyesterfasern in braunen Tönen von ähnlichen Echtheitseigenschaften. Statt der Chlorderivate kann man die Bromderivate verwenden und erhält ähnliche Farbstoffe.
Beispiel 5
50 Teile l,8-Dioxy-4,5-diaminoanthrachinon Werden in 500 Teilen Ameisensäure (85%) etwa 1 Stunde gekocht, bis man im Mikroskop feststellt, daß kein Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist. Man
ίο erhält in theoretischer Ausbeute die Monoformylverbindung. Diese färbt Polyesterfasern in feindispergierter Form in reinen blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
7,45 Teile der so erhaltenen Monoformylverbindung werden in 30 Teilen Chlorbenzol mit 3,25 Teilen Dimethylanilin und 4,4 Teilen Caprylchlorid etwa 15 Minuten auf 100° erhitzt, wobei man 1,8-Dioxy-4-formylamino-8-caprylaminoanthrachinon erhält, welches Polyesterfasern in violetten Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit färbt.
Diesen Farbstoff kann man auch in einer Stufe herstellen, indem man z. B. 6,75 Teile 1,8-Dioxy-4,5-diaminoanthrachinon in 30 Teilen Nitrobenzol mit 2,8 Teilen Ameisensäure etwa 3 Stunden auf 160° erwärmt, wobei die Monoformylverbindung entsteht, und nachher mit Caprylsäurechlorid weiter acyliert wie oben angegeben. Verwendet man statt Caprylsäurechlorid den Chlorkohlensäureäthylester, so erhält man einen Farbstoff von violettblauer Nuance.
Beispiel 6
48 Teile 1,5-Dioxyanthrachinon werden in 450 Teilen 85%iger Schwefelsäure bei 40 bis 50° mit 50,4 Teilen Salpetersäure—Schwefelsäure 1:1 nitriert, in Wasser gegossen, filtriert, neutral gewaschen und mit 140 g Schwefelnatrium in 21 Wasser auf 90° erhitzt, filtriert und mit etwa 1,5 1 Wasser von 90° ausgewaschen. Aus dem Filtrat wird das 1,5-Dioxydiaminoanthrachinon mit Natriumcarbonat gefällt, filtriert und neutral gewaschen. Der Rückstand (etwa ein Drittel) löst sich in Alkohol mit violetter Farbe, während sich das Filtrat mit roter Farbe löst.
6,75 Teile dieses roten Produktes, das sehr wahrscheinlich aus einem Gemisch von l,5-Dioxy-2,8-diamino- und l,5-Dioxy-2,8-diaminoanthrachinon besteht, wird in 30 Teilen Chlorbenzol und 6,5 Teilen Dimethylanilin und 6,6 Teilen Butyrylchlorid etwa 15 Minuten auf 95° erwärmt, kalt filtriert und mit etwas Methanol ausgewaschen. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in scharlachroten Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.
Verwendet man statt 6,6 Teilen Butyrylchlorid ein Gemisch von
a) 3,5 Teilen Isobutyrylchlorid und 2,5 Teilen Propionylchlorid, so erhält man einen Farbstoff von fast gleicher Nuance und noch besserem Ziehvermögen;
b) 3,5 Teilen Crotonsäurechlorid und 2 Teilen Acetylchlorid, so erhält man einen Farbstoff von roter Nuance;
c) 2,5 Teilen Acrylsäurechlorid und 2 Teilen Acetylchlorid, so erhält man einen Farbstoff von gelbroter Nuance;
d) 3,65 Teilen Hexahydrobenzoylchlorid und 2Teilen Acetylchlorid, so erhält man einen Farbstoff von etwas weniger gelbstichiger Nuance als nach c);
e) 3,3 Teilen Chlorkohlensäureäthylester und 2 Teilen Acetylchlorid, so erhält man einen Farbstoff von blaustichigroter Nuance.
Die Farbstoffe a) bis e) haben alle sehr gute Licht- und Sublimierechtheiten.
Beispiel 7
4,7 Teile einer Mischung, bestehend zu gleichen Teilen aus l,5-Dioxy-4,8-diamino- und 1,8-Dioxy-4,5-diaminoanthrachinon, werden in 21 Teilen Chlorbenzol, 4,5 Teilen Dimethylanilin, 2,5 Teilen Chlorkohlensäuremethylester und 2,9 Teilen Chlorkohlensäureäthylester während 15 Minuten auf 95° erwärmt. Nach dem Erkalten wird die Mischung durch Zugabe von Methanol ausgefällt, filtriert und mit Methanol gewaschen. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.

Claims (12)

20 PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man in α,α-Dioxy-diaminoanthrachinonen, die aus einem einzigen Anthrachinonkern bestehen und worin je eine Amino- und je eine Oxygruppe an denselben Sechsring gebunden sind, eine Aminogruppe mit einem den Rest einer aliphatischen Monocarbonsäure abgebenden Mittel oder mit einem Chlorkohlensäurealkylester acyliert und die andere Aminogruppe mit einem reaktionsfähigen Derivat einer mindestens 3 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsäure oder mit einem mindestens 3 Kohlenstoff atome enthaltenden Chlorkohlensäurealkylester acyliert.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von Verbindungen der Formel
O OH
-;-NHa
45
ausgeht, worin Y eine α-ständige Oxygruppe darstellt und die Aminogruppen in 0- oder p-Stellung zu den Oxygruppen stehen.
3. Verfahren gemäß Anspruchs, dadurch gekennzeichnet, daß man von Verbindungen der Formel
X O OH
60
X O NH2
ausgeht, worin ein X eine Oxygruppe und das andere X eine Aminogruppe darstellt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von Verbindungen der Formel
O OH
Ii I
—NH9
HO
H2N-
ausgeht, worin eine Aminogruppe in o-Stellung zur Oxygruppe, die andere in o- oder p-Stellung zur Oxygruppe steht.
5. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von Verbindungen der Formel
O OH
H2N--
HO O
ausgeht, worin eine Aminogruppe in o-Stellung zur Oxygruppe und die andere in o- oder p-Stellung zur Oxygruppe steht.
6. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man von Gemischen isomerer Dioxydiaminoanthrachinone ausgeht.
7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als acylierende Mittel Derivate von Carbonsäuren, enthaltend höchstens 8 C-Atome, verwendet.
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung stufenweise durchführt.
9. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acylierungsmittel ein Gemisch, enthaltend ungefähr äquimolekulare Mengen reaktionsfähiger Derivate zweier verschiedener Carbonsäuren, verwendet.
10. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acylierungsmittel einerseits ein den Rest einer Monocarbonsäure der Formel -COCn-1H27^1 abgebendes Mittel und andererseits ein den Rest der Formel -COC^H^.j abgebendes Mittel verwendet, wobei η eine ganze Zahl im Werte von 1 bis 8 und m eine solche im Werte von 2 bis 7 bedeutet.
11. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acylierungsmittel die Säurehalogenide oder -anhydride verwendet.
12. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung in einem indifferenten Lösungs- und Verteilungsmittel durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 445 192.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
© 209 608/306 5.62
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