DE1769328A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents
DisazofarbstoffeInfo
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Description
LEVERKU S EN -Bftyerwtxk
P«tent-AbteUunf
i7 Mai 1968
Diaazofarbatoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Farbstoffe der
Formel
-N=N-
© XH2-CH2-CH2-CH3
I-N
R CH2-CH2-CH2-CH3
worin R Wasserstoff oder einen niedrigen, unverzweigten Alkylrest bedeutet,
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Lacken
und organischen Kunststoffen.
Die Herstellung der Farbsalze der Formel (I) erfolgt durch Umsetzung
einer wäßrigen Lösung des Farbstoffs der Formel
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(II)
so,x
worin X für Wasserstoff oder Alkalimetallatom steht, mit Aminen der Formel
fXT ΓΊΙ ΓΊΤ Γ<ΐΤ
Jon o—Kjη ρ—on Q—OXi1.
R^ CH0-CH0-CH0-CH,
worin R die oben angegebene Bedeutung hat oder deren
Salzen
im Molverhältnis 1:2.
Als Amine der Formel (III) sind beispielsweise zu nennen: Di-n-butylamin, N-Methyl-di-n-butylamin, N-Äthyl-di-n-butylamin
und Tri-n-butylamin.
Die Amine der Formel (III) werden zweckmäßigerweise in Form ihrer wasserlöslichen Salze, beispielsweise in Form der essigsauren,
salzsauren oder schwefelsauren Salze eingesetzt. Die Umsetzungstemperatur wird so gewählt, daß die in Wasser schwerlöslichen
Farbsalze (i) sich in gut isolierbarer, kristalliner Form abscheiden.
Die günstigste Fällungstemperatur liegt im Bereich von
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ca. 40 - 80° C, vorzugsweise bei etwa 60 - 70° G. Die Isolierung
erfolgt zweckmäßig nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur in üblicher Weise durch Absaugen.
Die neuen Farbsalze der Formel (I) eignen sich auf Grund ihrer
Löslichkeit in Alkohol zum Färben von Lacken und organischen Kunstmassen. Besonders geeignet sind sie überraschenderweise zum
Färben von Polypropylen in der Masse. Für das Färben von Polypropylen in der Masse kommen bekanntlich nur s olche Farbstoffe |
in Betracht, die außer einer ausreichenden Löslichkeit und Wanderungsbeständigkeit im Substrat auch eine außergewöhnliche
Hitzebeständigkeit besitzen. Azofarbstoffe haben diese Eigenschaften normalerweise nicht; sie sind zumeist nicht wanderungsbeständig
und neigen dazu, wie beispielsweise aus der deutschen Auslegeschrift 1 247 655 hervorgeht, sich unter den Bedingungen des
Extrudierens thermisch zu zersetzen. Es war daher nicht zu erwarten und völlig überraschend, daß die erfinäuiigageiiäBfii Farbstoffe
thermisch so stabil sind, daß sie den mit dem Ixtrudieren
verbundenen hohen thermischen Beanspruchungen standhalten.
Die Farbsalze der Formel (I) sind in Polypropylen sehr gut löslich
und darin rölli» wanderungsbeBtändig. Man erhält transparente,
reib- und lichtechte Maaaefärbungen in leuchtend roten
Tönen, die sich durch hohe Klarheit auszeichnen.
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Die Farbstoffe werden dem Polypropylen in üblicher Weise einverleibt,
wobei im allgemeinen Mengen von etwa'0,02-2 # zur
Anwendung gelangen. Auf Grund der guten Löslichkeit in Polypropylen sind aber auch wesentlich höhere Farbstoffkonzentrationen
verträglich, so daß sich auf diese Weise vorteilhaft Polypropylen-Farbstoffkonzentrate herstellen lassen.
Unter "Polypropylen" werden im Rahmen der vorliegenden Anmeldung
ψ Kunstmassen verstanden, die vorwiegend aus Polypropylen, insbesondere
aus stereoregulärem bestehen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
44,5 feile des Kupplungsproduktes aus p-Aminoazobenzol und
2-Naphthol-6.8-disulfonsäure (^inatriumsalz) werden in 800 Tei-'
len Wasser bei 70° C gelöst und mit 16 Teilen Eisessig versetzt.
22 Teile Di-n-butylamin werden in 23 Teilen Eisessig unter
Kühlung gelöst und mit Wasser auf 220 Teile verdünnt. Man läßt die so bereitete Aminlösung unter Rühren langsam in die durch
Erwärmen auf 70° C gehaltene Färbstofflösung einlaufen, erhitzt
den Ansatz anschließend weitere 15 Min. auf 70° C und kühlt ihn dann auf 20° C ab. Der gebildete kristalline Niederschlag wird
abgesaugt, mit 100 Teilen einer 2 £ig essigsauren 2 ^igen Din-butylamin-Lösung
gewaschen und im Vakuum bei 80° C getrocknet.
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17S9328
Man erhält 52 Teile eines roten Farbsalzes vom Schmelzpunkt
217-219° C.
Verwendet man anstelle von Di-n-butylamin äquivalente Mengen
von Tri-n-butylamin, N-Methyl-di-n-butylamin oder N-Äthyl-din-butylamin
erhält man ebenfalls rote Farbsalze.
0.2 Teile eines der in Beispiel 1 beschriebenen Farbsalze werden·
mit 100 Teilen feinteiligem Polypropylen vermischt. Das Gemisch wird bei 180-220° C in einer Schneckenpresse zu einer homogen
eingefärbten Masse geknetet, die man durch ein Kopfstück mit Breitschlitzdüse
austreten läßt. Man erhält Bänder von lebhafter, leuchtend gelbstichigroter, transparenter Färbung, die ausblut-,
reib- und lichtecht ist.
; Beispiel 3 .
0.5 Teile eines der in Beispiel 1 angeführten Färbsalze werden
mit 100 Teilen feinteiligem Polypropylen vermischt. Das Gemisch wird bei 210° C in einer Schneckenpresae zu einer homogen
eingefärbten Masse geknetet und bei 280° C durch eine Spinndüsenplatte
extrudiert. Man erhält leuchtend rot gefärbte Fäden, deren Färbung transparent, reib- und lichtecht ist.
Beispiel 4
{ , In 100 Teilen Nitrocelluloselack, welcher aus 10,7 Teilen Nitro-
{ , In 100 Teilen Nitrocelluloselack, welcher aus 10,7 Teilen Nitro-
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cellulose, 2,5 Teilen Dibutylphthalat, 2,5 Teilen Benzylbutylphthalat,
5,8 Teilen Butanol, 26,5 Teilen Äthanol, 26 Teilen Aceton und 26 teilen Athylenglykolmonoäthylather besteht, werden
0,5 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Di-n-butylamin-Farbsalzes
unter Schütteln innerhalb von 20 Minuten gelöst. Mit dieser Lösung wird eine Celluloseacetatfolie durch Gießauftragung lackier
Man erhält auf diese Weise einen- transparenten, leuchtend rot
gefärbten Lack mit guten Echtheitseigen;.chaften.
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Claims (7)
1. Farbsalze der Formel
-GHp-CH0-CH
worin R Wasserstoff oder einen niedrigen, unverzirelgten
Alkylrest bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbsalzen,dadurch gekennzeichnet
,"daß man Farbstoffe der Formel
worin X für Wasserstoff oder ein Alkalimetallatom steht,
mit Aminen der Formel
.CH2-CH2-CH2-CH3
oder deren Salzen,
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worin R Wasserstoff oder einen niederen, unverzweigten Alkylrest bedeutet, im Molverhältnis 1 t 2 umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in wäßriger Lösung im Temperaturbereich von
40 - 800C durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet, daß man
die Amine in Form ihrer wasserlöslichen Salze einsetzt.
5. Verwendung von Farbsalzen der Formel
SCH2-CH2-CH2-CH3
SO
worin R Wasserstoff oder einen niederen, unverzweigten Alkylrest bedeutet, zum Massefärben von Lacken und organischen
Kunststoffen.
6. Mit den Farbsalzen des Anspruchs 1 gefärbte Lacke oder organische
Kunststoffe.
7. Mit den Farbsalzen des Anspruchs 1 gefärbte Materialien aus Polypropylen.
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Priority Applications (8)
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Also Published As
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