DE1469678C - Basische Diazoverbindungen und ihre Verwendung zur Färbung von Fasern aus Polyacrylnitril - Google Patents
Basische Diazoverbindungen und ihre Verwendung zur Färbung von Fasern aus PolyacrylnitrilInfo
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Description
Alkyl—N
Alkyl
in welcher X ein einwertiges Anion darstellt, die Alkylgruppen in den Stellungen N1 oder N2 des
Indazolkerns Methyl- oder Äthylgruppen sind und R einen Hydroxy-benzolazo-benzol-Rest der
Formel
N=N
(b)
• darstellt, der Kern A durch eine Nitrogruppe, durch eine Methoxy- und/oder durch eine Methylgruppe
bzw. durch ein Chloratom substituiert sein kann und der Kern B durch eine oder zwei Methyl- und/oder
eine Methoxygruppe substituiert sein kann.
Die Verbindungen der Formel I, in welcher R einen . ■ Hydroxy -benzol -azo -benzol -Rest (a) darstellt (Ia),
können auf mehrere unterschiedliche Arten hergestellt werden. Eine erste Methode besteht darin, das
Diazoderivat eines substituierten Anilins der Formel
H2N
(H)
in.
HO
N=N
mit einem l^-Dialkyl-o-hydroxy-indazoliumsalz
wäßriger alkalischer Lösung zu' kuppeln. In der Formel
(II) stellt Y eine Nitro- oder Acylaminogruppe dar, die möglichen Substituenten des Kerns A sind die
gleichen wie oben bezeichnet.
Man erhält auf diese Weise eine Monoazoverbin-
oder einen Benzol-azo-benzol-Rest der Formel dung der Formel
Alkyl
darstellt, worin der Kern A durch eine Nitrogruppe, durch eine Methoxy- und/oder durch eine Methylgruppe
bzw. durch ein Chloratom substituiert sein kann und der Kern B durch eine oder zwei
Methyl- und/oder eine Methoxygruppe substituiert sein kann.
2. Verwendung der basischen Disazoverbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Fasern
auf Basis der Polymerisate oder Copolymerisate von Acrylnitril.
ΧΘ
N—Alkyl
(HI)
=N^ A
OH
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel
HO
R—N=
Alkyl—N
CH
(D
Χ®
Alkyl
Man wandelt die Y-Gruppen durch Reduktion oder durch Entacetylierung nach bekannten Verfahren in
die Aminogruppe um, diazotiert die so erhaltene Amino-azo-Verbindung und kuppelt das gebildete
Diazoderivat mit der Kupplungskomponente H — B — OH, d. h. mit Phenol oder seinem in ortho-^ ; f;
oder meta-Stellung zur Hydroxygruppe durch Methyl- v : "
oder Methoxygruppen substituierten Derivaten. Die Kupplung wird in alkalisch-wäßrigem Milieu durchgeführt;
danach säuert man zur Abtrennung der Disazoverbindung der Formel (I) an.
Ein anderes Herstellungsverfahren für Verbindungen der Formel (Ia) besteht darin, das Diazoderivat
eines substituierten Anilins der Formel (II) mit der phenolischen Kupplungskomponente H — B — OH
zu kuppeln. Man unterwirft die so erhaltene Azoverbindung je nach der Bedeutung von Y einer schonenden
Reduktion oder einer Hydrolyse nach bekannten Verfahren zur Umwandlung der Y-Gruppe in die
Aminogruppe. Man diazotiert die so hergestellte Aminoazoverbindung (IV)
in welcher Xe ein einwertiges Anion darstellt, die Alkylgruppen
in den Stellungen N1 oder N2 des Indazolkerns
Methyl- oderÄthylgruppen sind und R einen Hydroxybenzol-azo-benzol-Rest
der Formel
H7N
N=N
-OH (IV)
HO
N=N-<4A und kuppelt das Diazoderivat mit l,2-Dialkyl-6-hydroxy-indazoliumsalz(e)
in wäßriger alkalischer Lö-(a) sung. Man säuert schließlich zur Abtrennung der Di-
azoverbindung an.
Ein drittes Herstellungsverfahren für Verbindungen der Formel (Ia) besteht darin, daß man Disazoverbindungen
der Formel
Diazoverbindungen der Formel
CH
NH
(V)
-OH
-OH
N=N
der Einwirkung von Alkylierungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von wasserfreien organischen Lösungsmitteln unterwirft. Als Alkylierungsmittel können
die Methyl- oder Äthylhalogenide, die Dimethyl- oder Diäthylsulfate, die Methyl- oder Äthylarylsulfonate
angeführt werden. Als Lösungsmittel können beispielsweise Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol,
Nitrobenzol, Chloroform, Dimethylformamid verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel (V) können durch Kupplung der Diazoderivate der Farbstoffe der Formel
(IV) mit 6-Hydroxy-indazol in wäßrig-alkalischem Medium hergestellt werden.
Man kann ebenso das Diazoderivat einer Base der Formel (II) mit 6-Hydroxy-indazol in wäßrig-alkalischem
Medium kuppeln, wobei sich die Azoverbinddng der Formel
CH
NH
N=N-
OH
bildet, die Y-Gruppe je nach der Bedeutung von Y reduzieren oder hydrolysieren, die so erhaltene Aminoazoverbindung
diazotieren und dieses Diazoderivat mit der phenolischen Kupplungskomponente
H —B —OH,
wie oben erläutert, kuppeln.
Eine vierte Herstellungsart für Verbindungen der Formel (I a) besteht darin, die Verbindungen der Formel
(VI) unter denselben Bedingungen wie die Verbindungen der Formel (V) zu quaternisieren. Man erhält
auf diese Weise Verbindungen der Formel (III), und damit ist man auf das erste, oben beschriebene Verfahren
zurückgeführt.
Die Verbindungen der Formel (I), in welcher R einen Benzol-azo-benzol-Rest (b) darstellt (I b), können vorteilhafterweise
durch Kupplung in wäßriger Lösung der l,2-Dialkyl-6-hydroxy-indazoliumsalze mit dem
Diazoderivat der Verbindung der Formel
-NH2 (VII)
erhalten werden, wobe,i in der Formel die möglichen
Substituenten der Kerne A und B die gleichen wie zuvor sind.
Man kann weiterhin Verbindungen der Formel (I b) herstellen, indem man, wie oben beschrieben,
(VIII)
quaternisiert, wobei die Ausgangsfarbstoffe selbst durch Kuppeln des Diazoderivats der Verbindungen
der Formel (VII) mit 6-Hydroxy-indazol hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (I), die im allgemeinen gut löslich sind, besitzen die Färbeeigenschaften basischer
Farbstoffe, sind aber für die Färbung von Fasern auf der Basis der Polymerisate und Copolymerisate
von Acrylnitril von besonderem Interesse, wobei sie diesen kräftige Farbtönungen mit sehr guter Einheitlichkeit
und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, besonders gegenüber Licht und gegenüber Nachbehandlungen,
verleihen. Die Skala der erhaltenen Farbtönungen erstreckt sich von lebhaftem Orange bis zu
Weinrot, über Scharlachrot und die mehr oder weniger bräunlichen Rottönungen.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 1 218 634 bekannten Monoazofarbstoffen und gegenüber
den aus der französischen Patentschrift 1 244 711 bekannten Diazofarbstoffen haben die erfindungsgemäßen
Farbstoffe der Formel I den Vorteil, daß sie eine bessere Lichtechtheit aufweisen.
--In den folgenden Beispielen sind Teile, wenn nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile.
--In den folgenden Beispielen sind Teile, wenn nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile.
B e i s ρ i e 1 1
25 Teile N-Monoacetyl-p-phenylendiamin werden
in 200 Teilen Wasser und 30 Volumteilen lOn-Salzsäure
gelöst. Man kühlt auf 5° C ab und fügt eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser
zu. Nach 20 Minuten führt man die Lösung des Diazoderivats in eine Lösung von 20 Teilen 1,2-Dimethyl-6-hydroxyindazoliumchlorid
in 200 Teilen Wasser ein. Man rührt das Gemisch und gibt fortschreitend verdünntes Ammoniak bis zur leicht alkalischen ReJ*
aktion (pH-Wert ungefähr 7 bis 8) zu. Wenn das Diazoderivat umgesetzt ist, filtriert man den Niederschlag,
spült kurz, trocknet an der Luft und teigt in 140 Teilen 5 η-Salzsäure an. Man erhitzt 1 Stunde unter Rückfluß
und läßt dann abkühlen. Das aminierte Farbstoffzwischenprodukt kristallisiert aus. Man filtriert, trocknet
an der Luft und dann bei 70 bis 8O0C. Ausbeute:
24 Teile.
16 Teile dieses Farbstoffs werden in 250 Teilen
Wasser gelöst. Man fügt 12,5 Volumteile lOn-Salzsäure
zu, kühlt auf 5 bis 10°C ab und diazotiert durch
Einführen einer Lösung von 3,5 Teilen Natriumnitrit in 10 Teilen Wasser. Nach V2Stündigem Rühren gibt
man zu der Diazoderivatlösung 8,5 Teile kristallisiertes Natriumacetat, führt dann diese Lösung in 50 Teile
Wasser ein, welche 5 Teile Phenol und 5 Teile 10 n-Soda enthalten. Man gibt dann nach und nach Ammoniak
bis zu einem pH-Wert von ungefähr 7 bis 8 zu. Die Kupplung ist schnell beendet, man erhitzt auf 50 bis
60 'C und macht das Medium durch Zugabe von Salzsäure sauer. Man filtriert nach dem Abkühlen, trocknet
an der Luft und dann im Trockenschrank. Trockengewicht: 20 Teile.
Man stellt eine Lösung von 0,5 Teilen dieses Farbstoffs in 200 Teilen Wasser her. Man gibt 2 Teile einer
verdünnten Essigsäurelösung (60 g/l) und 0,5 Teile eines Kondensationsproduktes von Rizinusöl mit
Äthylenoxyd zu. Man führt bei 50°C 100 Teile Fasern auf der Basis der Polymerisate von Acrylnitril ein,
bringt fortschreitend das Bad bis zum Kochen und läßt es dabei I1I2 Stunden. Man erhält eine kräftig
braunorange Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften, besonders gegenüber Licht.
B e i s ρ i e 1 2
29 Teile des durch Kupplung des Diazoderivats von 2-Chlor-4-amino-N-acetylanilin mit Phenol erhaltenen
Farbstoffs werden 2 Stunden unter Rückfluß in einem Gemisch von 200 Teilen Wasser und 100 Volumteilen
konzentrierter Salzsäure erhitzt. Man läßt abkühlen, filtriert und teigt die Ausfällung in 300 Teilen Wasser
und 25 Volumteilen 10n-Salzsäure an. Man diazotiert
durch Zugabe einer Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser mit einer Temperatur von
5 bis 1O0C. Nach halbstündigem Sieden führt man das
Diazoderivat in eine Lösung von 20 Teilen 1,2-Dimethyl-o-hydroxy-indazolium-chlorid,
in 200 Teilen Wasser gelöst, ein. Man rührt das Gemisch und macht das Milieu leicht alkalisch (pH-Wert ungefähr 7 bis 8)
durch langsame Zugabe von Ammoniak. Nach beendeter Kupplung erhitzt man auf 50 bis 600C und macht
das Milieu durch Zugabe von Salzsäure sauer. Man läßt abkühlen, filtriert, trocknet an der Luft und im
Trockenschrank. Der erhaltene Farbstoff färbt Fasern auf der Basis der Polymerisate und Copolymerisate
von Acrylnitril in braunroter Farbtönung, wobei der
1S Farbstoff ausgezeichnete allgemeine Echtheitseigenschaften
aufweist.
Die nachfolgende Tabelle faßt eine bestimmte Anzahl weiterer analoger Beispiele zusammen. Die Stellung
der Substituenten im Kern A erfolgt nach der in der Formel (a) erfolgten Aufzählung.
| Beispiel | Substituenten von A | H —B —OH | Farbtönung auf Acrylfasern |
| 3 | o-Cresol | Braunrot | |
| 4 | — | m-Cresol | Braunrot |
| 5 | 2,5-Dimethylphenol | Braunrot | |
| 6 | : | 2,6-Dimethylphenol | Braunrot |
| "" ■ 7 | ' '.■,'"'. '" ' — ' | 3-Methoxyphenol | Braun-Weinrot |
| 8 | 3-Methyl | Phenol | Braunrot |
| 9 | 3-Methyl | o-Cresol | Braunrot |
| 10 | 3-Methyl | m-Cresol | Braunrot |
| 11 | 3-Methyl | 2,5-Dimethylphenol | Braunrot |
| 12 | ■ 3-Methyl | 2,6-Dimethylphenol | Braunrot |
| 13 | 2-Chlor | o-Cresol | Ziegelrot |
| 14 | 3-Chlor | Phenol | Braunorange |
| 15 | 2-Methoxy | Phenol | Weinrot |
| 16 | 2-Methyl-5-methoxy | Phenol | Braun violett |
| 17 | 2-Methyl-5-methoxy | o-Cresol | Braunviolett |
| 18 | 2-Methyl-5-methoxy | m-Cresol | Braunviolett |
| 19 | 2-Chlor-5-methoxy | Phenol | Braunrot |
| 20 | 2-Chlor-5-methoxy | o-Cresol | Braunchamois |
| 21 | 2-Chlor-5-methoxy | m-Cresol | Braunchamois |
| 22 | 2-Chlor-5-methoxy | 2,5-Dimethylphenol | Braunchamois |
| 23 | 2-Chlor-5-methoxy | 2,6-Dimethylphenol | Braunchamois |
| 24 | 2-Nitro | Phenol | Rotbraun |
| 25 | 2-Nitro | o-Cresol | Braunrot |
| 26 | 2-Nitro | m-Cresol | Braunrot |
| 27 | 2-Nitro | 2,5-Dimethylphenol | Braunrot |
| 28 | 2-Nitro | 2,6-Dimethylphenol | Braunrot |
| 29 | 2-Chlor | m-Cresol | Braunrot |
| 30 | 3-Chlor | o-Cresol | Braunorange |
| 31 | 3-Chlor | m-Cresol | Braunorange |
| 32 | 2-Methyl | Phenol | Braunorange |
| 33 | 2-Methyl | o-Cresol | Braunrot |
| 34 | 2-Methyl | m-Cresol | Braunrot |
| 35 | 2-Methyl | 2,5-Dimethylphenol | Braunrot |
| 36 | 2-Methyl | 2,6-Dimethylphenol | Braunrot |
| 37 | 2-Methoxy | o-Cresol | Braunrot |
| 38 | 2-Methoxy | m-Cresol | Braunrot |
| 39 | 2-Methoxy | 2,5-Dimethylphenol | Schokoladenbraun |
| 40 | 2-Methoxy | 2,6-Dimethylphenol | Braunrot |
Man teigt schonend 14,3 Teile p-Amino-azobenzol in 50 Teilen Wasser und 24 Volumteile Salzsäure mit
19,5° Be an. Man fügt 450 Teile Wasser und gestoßenes Eis zu und diazotiert bei 0,5° C durch Zugabe einer
Lösung von 5,2 Teilen .Natriumnitrit in 15 Teilen
Wasser innerhalb 5 Minuten.
Man rührt 1 Stunde, filtriert vom Unlöslichen ab und bringt das Filtrat in eine Lösung von 16,8 Teilen
1 ^-Dimethyl-o-hydroxy-indazolium-chlorid in200Teilen
Wasser ein. Man fügt langsam 17 Volumteile konzentriertes Ammoniak zu, um auf diese Weise den
pH-Wert auf ungefähr 8 ansteigen zu lassen. Das Diazoderivat hat vollständig reagiert. Man filtriert, spült
mit einer Lösung von 5%igem Natriumchlorid, trocknet an der Luft und dann bei 50 bis 60° C. Man erhält
auf diese Weise 28,3 Teile Farbstoff, welcher PoIyacrylfasern
eine kräftige lebhaft orange Farbtönung verleiht, welche gute Einheitlichkeit aufweist und bemerkenswerte
Echtheitseigenschaften, besonders gegenüber Licht hat.
Die nachfolgende Tabelle zeigt eine bestimmte Anzahl analoger Beispiele zu Beispiel 41 auf.
| Beispiel | R-NH2 | Farbtönung auf Acrylfasern |
| 42 | 3'-Methyl-4-phenylazo-anilin | Bräunlichorange |
| 43 | 3'-Nitro-4-phenylazo-anilin | Goldorange |
| 44 | 4'-Nitro-4-phenylazo-anilin | Orange |
| 45 | 4-Phenylazo-2-methyl-anilin | Bräunlichorange |
| 46 | 2'-Methyl-4-phenylazo-2-methyl-anilin | Scharlachrot |
| 47 | 2'-Nitro-4-phenylazo-2-methyl-anilin | Orange |
| 48 | 3'-Nitro-4-phenylazo-2-methyl-anilin | Orange |
| 49 | 4'-Nitro-4-phenylazo-2-methyl-anilin , -' | Orange |
| 50 | 4-Phenylazo-3-methyl-anilin | Bräunlichorange |
| 51 | 2'-Methyl-4-phenylazo-3-methyl-anilin | Orange |
| 52 | 3'-Methyl-4-phenylazo-3-methyl-anilin | Scharlachrot |
| -■ 53 | 2'-Methoxy-4-phenylazo-3-methyl-anilin | Orangebraun |
| 54 | 2/-Methoxy-5'-methyl-4-phenylazo-3-methyl-anilin | Braunorange |
| 55 | 2'-Nitro-4-phenylazo-3-methyl-anilin | Orange |
| 56 | 3'-Nitro-4-phenylazo-3-methyl-anilinr | Orange |
| 57 | 4'-Nitro-4-phenylazo-3-methyl-anilin | Ziegelrot |
| 58 | . 2'-Methyl-4-phenylazo-2-methoxy-5-methyl-anilin | Weinrot |
| 59 | 3'-Methyl-4-phenylazo-2-methoxy-5-methyl-anilin | Weinrot |
| 60 | 4'-Methyl-4-phenylazo-2-methoxy-5-methyl-anilin | Weinrot |
| 61 | 3'-Nitro-4-phenylazo-2-methoxy-5-methyl-anilin | Weinrot |
| 62 | 4'-Nitro-4-phenylazo-2-methoxy-5-methyl-anilin | Weinrot |
109 587/387
Claims (1)
1. Basische Diazoverbindungen der allgemeinen Formel
HO
R-N=N
Family
ID=
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