DE2353149C3 - Saure Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern - Google Patents
Saure Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen oder synthetischen PolyamidfasernInfo
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/041—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group containing acid groups, e.g. -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
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Description
CH3
oder -CH2-PO3H2, Y ein Wasserstoff- oder
Chloratom oder eine Methoxy- oder Nitrogruppe und E der N-Äthyl-N-(m- oder p-sulfobenzyl)-4-aminophenyl- oder 4-Phenylamino-5-sulfo-(l)-naphthylrest ist
2. Verfahren zur Herstellung der Disazo-Verbindungen gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit dem a-Naphthylamin das
Diazoderivat eines Amins der allgemeinen Formel
10
15
Anspruch 1 haben, kuppelt, den so erhaltenen Monoazo-Farbstoff der Formel
N=N
diazotiert und das Diazo-monoazoderivat mit N-ÄthyI-N-(m- oder p-sulfobenzyl)-aniün oder
1 -PhenyIaminonaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt
3. Verwendungen der Disazo-Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 zur Färbung von natürlichen
oder synthetischen Polyamidfasern.
NH,
(IV)
worin X und Y die gleichen Bedeutungen wie im
/Ä~S—N=N
Die Erfindung betrifft saure Disazofarbstoffe, die zur Färbung von Fasern auf der Basis von Polyamiden
geeignet sind.
Bisher wurden bereits Disazo-Disulfonsäurefarbstoffe zur Färbung von natürlichen Polyamidfasern, im
besonderen von Wolle, verwendet Eine bestimmte Anzahl von diesen Farbstoffen eignet sich ebenso zur
Färbung von synthetischen Polyamiden. Zu diesem Zweck wurden Disazo-Farbstoffe der Formeln I und Il
vorgeschlagen:
SO3H
Beispiele bekannter Farbstoffe des Typs der Formel I sind aus der DE-OS 19 57 115 bekannt. Sowohl in der
DE-OS 20 17 873, als auch in der DE-OS 19 57 115 sind ferner Farbstoffe des Typs der Formel I bzw. der
Formel Il beschrieben, bei denen im Kern A die Sulfogruppe fehlt. Ein bekannter Farbstoff des Tyns der
Formel II sind Colour Index Cl. Acid Blue 113 Nr
360 oder die in der DE-OS 20 17 873 beschriebenen Farbstoffe. Der Kern A kann ebenso nicht löslich
machende Substituenten aufweisen. In dem Kern B steht die Sulfogruppe in meta- oder para-Stellung zur
Methylengruppe.
Die vorliegende Erfindung betrifft saure Disazoverbindungen
der allgemeinen Formel
Y
Y
N=N-E
M)
OH
— P-»O
\
CH,
oder -CH2-POjH2, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methoxy- oder Nitrogruppe und E der
N-Äthyl-N-(m- oder p-sulfobenzyl)-4-aminophenyloder4-Phenylamino-5-sulfo(l)-naphthylrestist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) können dadurch hergestellt werden, daß man beispielsweise das ft-Naphthylamin mit dem Diazoderivat eines
Amins der allgemeinen Formel
worin X die 3- oder 4-Stellung einnimmt und eine worin X und Y die gleichen Bedeutungen wie oben
haben, kuppelt, die so erhaltene Monoazoverbindung
der Formel
N=N
NH1 (V)
diazotiert und das Diazo-monoazoderivat mit N-Äthyl-N-(m- oder p-sulfobenzyl)-anilin oder 1-Phenylamino- to
naphthalin-8-sulfonsäure kuppelt
Die Verbindungen der Formel III lassen sich sehr gut
auf natürliche oder synthetische Polyamidfasern aufziehen, auf die sie mittels Färbung, Foulardieren oder
Druck aufgetragen werden können, und sie liefern einheitliche Farbtönungen mit guten Echtheitseigenschaften, im besonderen gegenüber licht und Waschen.
Die Färbung kann im sauren, neutralen oder leicht
alkalischen Medium bei einer Temperatur von 70 bis 100°C vorzugsweise bei Siedetemperatur, durchgeführt
werden.
Es war in hohem Maße überraschend, daß die Einführung einer ein Phosphoratom enthaltenden
Gruppe in den Kern A (beziehungsweise der Ersatz einer Sulfogruppe durch eine solche Gruppe) die 2r>
Waschechtheitseigenschaften verbessert und das Ausbluten verhindert. Weiterhin zeigen && Phosphonsäure-Farbstoffe der Formel HI im allgemeinen ein verstärktes Färbevermögen, höhere Sättigung und eine bessere
Abdeckung von Materialuneinheitlichkeiten. «>
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung,
ohne sie einzuschränken. Teile beziehen sich auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders /!gegeben ist
Beispiel < ,-
In ein Gemisch von 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 80 Teilen Eis gibt man tropfenweise
zwischen 0 und 5°C eine Lösung von 173 Teilen meta-Aminophenylphosphonsäure in 100 Teilen Wasser, dem 1! Teile Natriumcarbonat und 63 Teile
Natriumnitrit zugegeben waren. Man gibt danach 20 Teile kristallisiertes Natriumacetat zu. Die erhaltene
Disazolösung gießt man in eine Suspension von 143 Teilen alpha-Naphthylamin in 500 Teilen Wasser und 12
Teile 30Wge Salzsäure, wobei man die Temperatur
zwischen 0 und 10" C hält. Man röhrt eine Stunde und
filtriert, '
Den erhaltenen Monoazofarbstoff löst man in 1500 Teilen Wasser und 27 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung. Man gibt 5,5 Teile NatriumnitrU zu und gießt
diese Lösung über 36 Teile 30%ige Salzsäure und 50 Teile Wasser, wobei man die Temperatur zwischen 15
und 20°C hält Den Überschuß an salpetriger Swe
zerstört man dann durch Zugabe von Sulfaminsäure.
Die so erhaltene Disazolösung führt man, ohne 10° C
zu überschreiten, in eine Lösung ein, die vorausgehend
durch Lösen von 29,1 Teilen N-ÄthyI-N-(sulfobenzyl)-anilin in 100 Teilen Wasser und 10 Teilen kristallisiertem
Natriumacetat und durch Zugabe von 13 Teilen 30%iges Natriumhydroxid hergestellt wurde. Nach
beendeter Kupplung salzt man den Disazofarbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert und
trocknet Er färbt Polyamidfasern in farbechter bordeauxroter Farbtönung.
N-Äthyl-N-(suIfobenzyl)-anilin kann man durch Sulfonierung von N-Äthyl-N-benzylanilin erhalten.
Man löst 293 Teile l-Phenylamino-8-naphthalinsulfonsäure in 400 Teilen Wasser, dem 22 Teile einer
30%igen Natriumhydroxidlösung zugegeben waren. Unter lebhaftem Rühren gibt man langsam 15 Teile
40%ige Essigsäure, dann 10 Teile kristallisiertes Natriumacetat zu. In die erhaltene Suspension gießt
man zwischen 5 und IcT5C eine Diazolösung zu, die man
aus 17,8 Teilen m-Aminophenylphosphonsäure und 143
Teilen a-Naphthylamin erhalten hat, wobei man nach
den Angaben der beiden ersten Absätze von Beispiel 1 arbeitet. Nach beendeter Kupplung stellt man den
pH-Wert auf 113 durch Zugabe einer 30%igen
Natriumhydroxidlösung ein und salzt den Disazofarbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus. Man filtriert
und trocknet Der Farbstoff färbt Polyamidfasern in dunkelblauer, kräftiger und echter Farbtönung.
Die nachfolgende Tabelle faßt weitere Beispiele von
Verbindungen der Formel (III) zusammen, die entsprechend den in den Beispielen 1 und 2 angegebenen
Angaben hergestellt wurden.
Beispiel |
X
(Stellung) |
Y
(Stellung) |
E |
Farbtönung
auf Poly amiden |
OH
— P ->O(3) CH, |
||||
3 | desgl. | H | N-Älhyl-N-(siilfonbenzyl)-4-iiniinophcnyl | bordeaux |
4 | - PO3H2 (3) | H | 4-Phcnylamino-5-sulfo-(l)-nuphthyl | dunkelblau |
5 | desgl. | Cl (6) | desgl. | dunkelblau |
6 | -CH1-POjH, (4) | Mclhoxy (6) | desgl. | dunkelblau |
7 | H | desgl. | dunkelblau |
Die 3-Amino-4-me(hoxyphcnylphosphonsäure, die
zur Herstellung des Disazofarbstoffe von Beispiel 6 verwendet wurde, ist ein neues Produkt. Sie kann wie
folgt hergestellt werden:
In eine Vorrichtung mit Rührwerk gibt man 300 Teile
konzentrierte Schwefelsäure (66° Βέ) und 188 Teile
4-Methoxyphenylphosphonsäure, die man nach dem von H. Z. Lecher, R. A. Greenwood, K. C.
Whitehouse und T. H. Chao, J. Am. Chem. Soc.
78, 5020 (1956) beschriebenen Verfahren erhalten hat, und 65 Teile rauchende Salpetersäure (rf= 1,52) zu,
wobei man die Temperatur unter oder auf 0°C hält.
Nachdem die gesamte Salpetersäure eingeführt ist, läßt
man die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen und röhrt eine weitere Stunde, Man gießt dann die
Reaktionsmasse ober 1000 Teile zerstoßenes Eis, Den Niederschlag filtriert man, wäscht mit destilliertem
Wasser bis stur vollkommenen Entfernung der Schwefelsäure und kristallisiert zuletzt in 1000 Teilen
destilliertem Wasser um. Man erhält 170 Teile S-Nitro-^methoxyphenylphosphonsäure, kristallisiert
mit einem Molekül Wasser.
Analyse für C7H8NO6P+H2O:
Berechnet: C 33,46, H 3,98, N 5,58, P 1235%;
gefunden: C 33,56, H 3,71, N 5,50, P 12,45%.
gefunden: C 33,56, H 3,71, N 5,50, P 12,45%.
In einer Vorrichtunp mit Rührwerk führt man 50 Teile
S-Nitro-^methoxyphetijlphosphonsäure und 300 Teile
destilliertes Wasser ein und bringt den pH-Wert auf 9 durch Zugabe einer 30%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung,
Man führt danach unter Höhren eine Lösung von 160 Teilen kristallisiertem Natriumsulfid in 350
Teilen destilliertem Wasser ein, Man erhitzt während 2 Stunden zum Kochen, säuert dann durch Zugabe von
250 Vol-Teilen konzentrierter Salzsäure ((/=1,18) an
und filtriert, um den ausgefällten Schwefel zu entfernen.
Das Filtrat konzentriert man auf ein Endvolumen von etwa 400 Vol-Teilen, neutralisiert dann bis zur schwach
sauren Reaktion gegenüber Kongorot durch Zugabe
to einer wäßrigen 30%igen Natriumhydroxidlösung. Den gebildeten Niederschlag filtriert man, wäscht ihn mit
destilliertem Wasser bis zur vollständigen Entfernung der Mineralsalze und trocknet ihn. Man erhält auf diese
Weise 35,4 Teile kristallisierte 3-Amino-4-methoxyphe-■?
nylphosphonsäure mit 0,5 Molekülen Wasser.
Analyse WrC7Hi0NO4P-I-V2 H2O:
Berechnet: C 39.62, H 5,19, N 6,60, P 14,62%;
gefunden: C 40,29, H 5,16. N 6,60, P 14,67%.
gefunden: C 40,29, H 5,16. N 6,60, P 14,67%.
Claims (1)
- Patentansprüche;1, Disazo-Verbindungen der allgemeinen Formel(IH)worin X die 3- oder 4-SteIIung einnimmt und eine Gruppe—PO3H2,OH / — P-O
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