DE2215789C2 - Alkalifeste Disazo-disulfimid-Farbstoffe - Google Patents

Alkalifeste Disazo-disulfimid-Farbstoffe

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DE2215789C2
DE2215789C2 DE2215789A DE2215789A DE2215789C2 DE 2215789 C2 DE2215789 C2 DE 2215789C2 DE 2215789 A DE2215789 A DE 2215789A DE 2215789 A DE2215789 A DE 2215789A DE 2215789 C2 DE2215789 C2 DE 2215789C2
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    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/062—Phenols
    • C09B31/065—Phenols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof

Description

oder
OR6
ein Aminophenyldisulfimid der allgemeinen Formel
I") A-SO2-NH-SO
20 NH,
in der A, R' und η die oben angegebene Bedeutung haben, diazotiert, das Diazoniumsalz mit einem aromatischen Amin der Formel
R2 ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine niedere O-Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine niedere O-Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R4 ein Wasserstoff-, Brom-, Fluor- oder Chloratom oder eine niedere Alkyl oder O-Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R5 ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine niedere O-Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R6 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten.
2. Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze vorliegen.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
NH,
in der R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt, das Aminomonoazo-Zwischenprodukt erneut diazotiert und das Diazoniumsalz mit einem Phenol der Formel:
OH
in der R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt und die Hydroxylgruppe zu einer Alkoxylgruppe alkyliert.
Es sind bereits Disazofarbstoffe bekannt, die eine Disulfimidgruppe an einem der endständigen Benzolkerne aufweisen. In der DE-OS 19 25 288 sind derartige Farbstoffe offenbart, die wasserlöslich sind und sich zum Färben von stickstoffiialtigen Fasermaterialien eignen und ein gutes Neutralziehvermögen auf Polyamidfasern zeigen. Allerdings sind die so erhaltenen Färbungen gegenüber Alkalien nicht beständig, d. h. bei Einwirkung von alkalischen Lösungen tritt eine intensive Farbänderung ein, wobei Gelbfärbungen z. B. Blaufarbtönung annehmen können.
Es wurde nun festgestellt, daß die gelb bis scharlachroten Disazo-disulfimid-Farbstoffe der im Patentanspruch angegebenen Formel überraschenderweise sehr gut wasserlöslich sind und die damit hergestellte Färbung von Polyamidfasern gegenüber Alkali eine große Farbbeständigkeit aufweist. Dies ist ein entscheidender Vorteil, da die Änderung der Färbung von Textilien durch alkalische Lösungen eine sehr unangenehme Eigenschaft ist.
Die Disulfimidgruppe, die den Verbindungen die Wasserlöslichkeit verleiht, kann sich in ortho-, meta- oder para-Stellung zu der ersten Azogruppe und die -OR6-Gruppe in ortho- oder para-Stellung zu der zweiten Azogruppe befinden.
Die neuen alkalifesten Disazo-disulfimid-Farbstoffe
lassen sich in üblicher Weise dadurch herstellen, daß man ein Aminophenyldisulfimid der allgemeinen Formel:
(R1),,
A-SO2NHSO2
NH,
(Π)
diazotiert, das Diazoniumsalz mit einem aromatischen Amin der allgemeinen Formel:
NH,
13
oder mit 1-Naphtylamin kuppelt, das so gebildete Aminomonoazo-Zwischenprodukt der allgemeinen Formel:
A-SO2NHSO2
V-N=N-B-NH2
(IV)
erneut diazotiert und das Diazoniumsalz mit einem Phenol der allgemeinen Formel:
R4
OH
(V)
kuppelt. Die so gebildete Disazoverbindung wird dann durch Behandlung mit einem Alkylhalogtnid oder Dialkylsulfat alkyliert, um die Hydroxylgruppe in eine Alkoxygruppe umzuwandeln, wobei das gewünschte Produkt der Formel I entsteht.
Geeignete Aminophenyldisulfimide der Formel II sind u. a.:
3-Amino-S-chlor-e-methylphenylphenyl- 4 >
disulfimid,
3-Aminophenylmethyldisulfimid,
3-Aminophenylbutyldisulfimide,
3-Aminophenyläthyldisulfimid,
3-Aminophenylphenyldisulfimid, 3-Aminophenylpropyldisulfimide,
3-Aminophenyltolyldisulfimide,
3-Aminophenylchlorphenyldisulfimide,
3-Aminophenylbromphenyldisulfimide,
3-AminophenylnaphthyldisulFin:ide,
3-Amino-4-chlorpheny!tolyldi:>ulfimide,
S-Amino^-chlorphenylmethyldisulfimid,
B-Amino^-chlorphenylnaphthyldisulfimide,
3-Amino-4-methoxyphenyltolyIdisulfimide,
3-Amino-4-methylphenyldisuIfimid,
4-Aminophenylmethyldisulfimid,
4-Aminophenyläthyldisulfimid,
4-Aminophenylpropyldisulfimide,
4-AminophenyIbutyldisulfimide,
4-Aminophenylphenyldisulfimid,
4-Aminophenyltolyldisulfimide,
4-Äminophenylchlorphenyldisulfimide,
4-Aminophenylnaphliiyldisulfimide,
4-Amino-3-chlorphenylphenyld:sulfimid,
4-Amino-3-chlorphenylmethyldisulΓlmid,
4-Amino-5-methylphenyltolyldisulfimide,
2-Aminophenyltolyldisulfimide,
2-Aminophenylmethyldisulfimide,
2-Aminophenylphenyldisulfimid,
3- Amino-6- methoxyphenylphenyldisulfimid usw.
Die Diazotierung der Amine der Formel II kann nach üblichen Verfahren, z. B. in wäßriger Lösung mit Mineralsäure^ und Natriumnitrit durchgeführt werden, vorzugsweise durch Zugabe einer alkalischen wäßrigen Lösung des Amins jnd einer äquivalenten Menge Natriumnitrit zu der kalten verdünnten Mineralsäure.
Geeignete Amine der Formel III sind u. a.: Anilin, o-Toluidin, m-Toluidin, o-Anisidin, m-Anisidin, Kresidin, 2,5-Dimethoxyanilin, o-Phenetidin, m-Phenetidin, 2,6-Dimethylanilin, 2,3-Dimethylanilin, 2,5-Dimethylanilin, o-Isopropylanilin, o-Äthylanilin, 2,6-Diäthylanilin, S-Amino^-äthoxytoluol. Das aromatische Amin muß in para-Stellung zu der Aminogruppe unsubstituiert sein.
Die Kupplung zwischen dem von dem Aminophenyldisulfimid der Formel II abgeleiteten Diazoniumsalz mit dem aromatischen Amin der Formel III kann nach bekannten Verfahren, z. B. in schwach saurer wäßriger Lösung durchgeführt werden.
Wenn es erwünscht ist, die Kupplungsgeschwindigkeit zu erhöhen, kann das Amin der Formel III vor der Kupplung mit einem Formaldehyd-Natriumbisulfitaddukt (HOCH2SO3Na) in das entsprechende N-Methansulfonsäurederivat umgewandelt werden. Hierdurch wird es möglich, die Kupplungsreaktion bei einem schwach sauren bis neutralen pH-Wert durchzuführen. Nach der Kupplung kann die Methansulfonsäuregruppe leicht durch Erhitzen mit einer verdünnten Alkalihydroxidlösung entfernt werden, wobei nach der folgenden Reaktionsgleichung wieder das gewünschte Zwischenprodukt der Formel IV entsteht.
ASO2-NHSO2
ASO2NHSO
(R1),,
= N-B-NHCH2SO3Na + NaOH
(R1),,
V-N = N-B-NH2 + CH2O + Na2SO3
Das Kupplungsprodukt der Formel IV kann, wenn gewünscht, isoliert werden.
Die Rediazotierung der Aniinomonoazoverbindung der Formel IV kann bei O bis 500C in wäßriger saurer Lösung oder wahlweise in konzentrierter H2SO4 oder H3PO4 mit Nitrosyl-Schwefelsäure durchgeführt werden.
Als endständige Kupplungskomponente geeignete
Phenole der Formel IV sind u.a. Phenol, o-Kresol, m-Kxesol, p-Kresol, 2-Methoxyphenol, 2-Äthoxyphenol, 3-Methoxyphenol, 2-Chlorphenol, 6-Chlor-o-kresol, 3-Chlor-2-methylphenol, 2-Chlor- S-methylphenoI,
2-ÄthylphenoL 2-Isopropylphenol, 2,6-Diäthylphenol, 3,5-DimethylphenoI, o-tert.-Butylphenol, 2,6-Dimethylphenol, 2,3-Dimethylphenol usw.
Die letzte Kupplungsreaktion wird vorzugsweise in neutraler bis schwach alkalischer wäßriger Lösung durchgeführt Das Produkt kann entweder durch Filtrieren isoliert und dann alkyliert werden oder die letzte Kupplungslösung kann direkt bei alkalischen pH-Werten für die Alkylierungsreaktion verwendet werden.
Geeignete Alkylierungsmittel sind u. a. Methylchlorid, Äthylchlorid, Methylbromid, Äthylbromid, Methyljodid, Äthyljodid und besonders Dimethylsulfat und Diäthylsulfat.
Der entstehende Farbstoff der Formel I kristallisiert im allgemeinen aus der Lösung aus und kann aus dem Reaktionsgemisch durch Filtrieren (wenn nötig nach Aussalzen) isoliert werden. Die entstehenden Verbindungen sind wasserlösliche Feststoffe, die Nylon und andere synthetische Polyamidfasern sowie natürliche Polyamide, wie Seide und Wolle aus neutralen schwach sauren oder schwach alkalischen wäßrigen Bädern in erwünschten gelben, orangen und scharlachroten Tönen färben, die eine ausgezeichnete Lichtechtheit, Beständigkeit gegenüber Naßbehandlung, wie Waschen, und eine ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber einer Farbveränderung besitzen, wenn sie mit alkalischen Lösungen befleckt oder in diese eingetaucht werden.
Farbstoffe der Formel I variieren beachtlich in ihrer Wasserlöslichkeit und ihren Färbeeigenschaften. Viele von ihnen besitzen wertvolle Kombinationen dieser Eigenschaften mit den oben erwähnten. Solche Farbstoffe, die Gruppen A mit einem niedrigeren Molekulargewicht zusammen mit einer minimalen Substitution des Molekülrestes besitzen, neigen im allgemeinen dazu, eine höhere Löslichkeit zu besitzen, während solche Substanzen mit schwereren Gruppen A (besonders Phenyl-, ToIyI-, Naphthyl- oder Halogenphenylgruppen) und mit mehr und schwereren Substituenten an anderen Stellen des Moleküls eine angemessene, aber im allgemeinen geringere Löslichkeit besitzen und im allgemeinen vollständiger aus neutralen bis alkalischen Farbbädern auf die Polyamidfasern aufziehen.
Die Verbindungen der Formel I, bei denen R1 und R3 Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen sind, besitzen im allgemeinen einen gelben bis rötlich gelben Farbton. Diejenigen Verbindungen, bei denen R2 eine niedere O-Alkylgruppe und R3 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, haben im allgemeinen einen rötlich-gelben bis orangen Farbton. Die Verbindungen, in denen R2 und R3 jeweils niedere O-Alkylgruppen sind, ergeben auf Nylon oder anderen Polyamidfasern im allgemeinen einen rötlich-orangen bis scharlachroten Ton und diejenigen Verbindungen, bei denen B eine 1,4-Naphthylengrappe ist, sind orangefarben.
Die Erfindung, die auch die Färbung von Polyamidfasern mit den erfindungsgemäßen Verbindungen betrifft wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, bei denen — soweit nicht anders angegeben — unter Teilen immer Gew.-Teile und unter Prozent Gew.-% zu verstehen sind.
Beispiel 1
Eine Lösung von 32,6 Teilen 3-Aminophenyl-p-tolyldisulfimid-natriumsalz und 7 Teilen Natriumnitrat in 200 Teilen Wasser wurde unter gutem Rühren zu einem Gemisch von 29 Teilen 32°/oiger Chlorwasserstoffsäure iind ausreichend Eis, um die Temperatur während der Zugabe auf 0 bis 5° zu halten, gegossen. Nach 15 min langem Rühren wurde ein leichter Überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von Sulfaminsäure entfernt. Dann wurde eine Lösung von 15,3 Teilen 2,5-Dimethoxyanilin in 100 Teilen Wasser und 13 Teilen 32%iger Chlorwasserstoffsäure zugegeben. Es wurde einige Minuten gerührt und der pH-Wert langsam durch tropfenweise Zugabe von 10%iger Natriumhydroxidlösung auf 2,5 erhöht. Es wurde weiter gerührt und nach ungefähr 2 Stunden war die Kupplungsreaktion vollständig abgelaufen. Der pH-Wert der Kupplungslösung wurde durch Zugabe von 50%iger Natriumhydroxidlösung auf 11,5 erhöht, wobei vollständige Lösung eintrat. Bei Zugabe von 32%iger Chlorwasserstoffsäure bis zu einem pH-Wert von 1 trat ein Niederschlag auf, der abfiltriert und einmal mit Wasser gewaschen wurde.
Der pastenförmige Niederschlag wurde wieder in 400 Teilen Wasser mit 10 Teilen 50%igem Natriumhydroxid gelöst und es wurden 7 Teile Natriumnitrit in wäßriger Lösung zugegeben. Die entstehende Lösung wurde in ein Gemisch von 35 Teilen 32%iger Chlorwasserstoffsäure und Wasser gegossen und das Gemisch auf 50° erwärmt, um die Diazotierung zu bewirken. Nach einstündigem Rühren wurde der Niederschlag von Diazoniumsalz abfiltriert und zu einer Lösung von 9,4 Teilen Phenol, 5 Teilen Natriumhydroxid und 15 Teilen Natriumcarbonat in 500 Teilen Wasser gegeben. Die Kupplung trat schnell ein. Nach 1 h wurde das Reaktionsgemisch auf 80" C erhitzt. Der pH-Wert wurde mit Natriumhydroxidlösung auf 13 erhöht und auf diesem Wert 1 h gehalten, während 100 Teile Diäthylsulfat zugegeben wurden. Das entstehende Produkt kristallisierte aus und wurde filtriert, einmal mit einer kleinen Menge Wasser gewaschen und getrocknet. Es war ein dunkler, wasserlöslicher Feststoff, der Nylon, Seide und Wolle aus schwachsauren, neutralen und besonders alkalischen Bädern in leuchtenden gleichmäßigen scharlachroten Tönen färbte, die eine ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber Licht und Waschen besaßen und die ihren Farbton nicht änderten, wenn sie mit alkalischen Lösungen, wie verdünnt alkalischen Hydroxidlösungen oder wäßrigem Ammoniak befleckt und in diese eingetaucht wurden. Der Farbstoff besaß die Formel:
CH3
-SO2NHSO2
OCH2CH3
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 32,6 Teilen 4-Aminophenyl-p-tolyldisulfimid und 4 Teilen Natriumhydroxid in 400 Teilen ■> Wasser wurde eine konzentrierte Lösung von 7 Teilen Natriumhydrid zugegeben. Diese Lösung wurde in 35 Teile 32%ige Chlorwasserstoffsäure bei 20 bis 3O0C gegossen. Nach 30 min langem Rühren wurde ein leichter Überschuß von salpetriger Säure durch Zugabe in von Sulfaminsäure zerstört. Die Diazoniumsalzaufschlämmung wurde durch Zugabe von Eis auf 0° abgekühlt und eine Lösung von 13,7 Teilen Kresidin in 50 Teilen Wasser und 15 Teilen 32%iger Salzsäure wurde zugegeben. Der pH-Wert des Kupplungsgemisches wurde auf 3,5 eingestellt und 8 Stunden auf diesem Wert gehalten. Danach war die Kupplung vollständig. Der pH-Wert wurde dann mit Salzsäure auf 1 erniedrigt und das Produkt abfiltriert. Die Paste wurde in 400 Teilen Wasser mit 4 Teilen Natriumhydroxid bei 85°C aufgeschlämmt und mit 7 Teilen Natriumnitrit behandelt. Die gelatinöse Aufschlämmung wurde in 35 Teile 32%iger Salzsäure und 100 Teile Wasser bei 5O0C gegossen. Nach 2stündigem Rühren wurde das kristalline Diazoniumsalz abfiltriert und erneut in 300 Teilen Wasser aufgeschlämmt. Hierzu wurde eine Lösung von 9,4 Teilen Phenol und 4 Teilen Natriumhydroxid in 50 Teilen Wasser zugegeben und 5 Teile Natriumcarbonat wurden dazu gesiebt.
Nach vollständiger Kupplung wurde der pH-Wert auf 11 erhöht und die Lösung filtriert, um eine kleine Menge unlöslicher Bestandteile zu entfernen. Das Filtrat wurde mit 20 Teilen Natriumbicarbonat behandelt und der entstehende Niederschlag abfiltriert. Die entstehende Paste wurde wieder in 400 Teilen Wasser gelöst und äthyliert, indem man nach und nach innerhalb 1 h 100 Teile Diäthylsulfat und gleichzeitig 50°/oige Natriumhydroxidlösung zur Aufrechterhaltung der Reaktion bei einem pH-Wert von ungefähr 11 und einer Temperatur von 80 bis 90° zugab. Das Reaktionsgemisch wurde weitere 30 min auf 8O0C erhitzt und der kristalline Niederschlag anschließend abfiltriert und getrocknet. Das Produkt ist ein brauner Feststoff, der Nylon, Seide und Wolle in leuchtenden Orangetönen aus schwachsauren neutralen und besonders schwach alkalischen wäßrigen Bädern färbt. Die Färbungen besitzen eine ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber Licht und Waschen und werden im Ton nicht verändert, wenn sie mit alkalischen Lösungen, wie verdünntem Alkalihydroxid oder wäßrigem Ammoniak befleckt oder in diese Lösungen eingetaucht werden. Der Farbstoff besitzt die Formel:
OCH3
CH3
y ν
SO2NHSO2
Beispiel 3
Eine Diazoniumsalzaufschlämmung (hergestellt durch indirekte Diazotierung von 32,6 Teilen 3-Aminophenylp-tolyldisulfimid, wie in Beispiel 1 beschrieben) wurde zu 100 Teilen einer neutralen wäßrigen Lösung, enthaltend 21 Teile Natriumanilinomethansulfonat (hergestellt durch Umsetzung von 37%igem Formaldehyd mit einer äquimolaren Menge Natriumbisulfit und anschließend
CH3
-SO2NHSO
Umsetzung des Kondensationsproduktes mit einer äquimolaren Menge Anilin nach bekannten Verfahren) und 15 Teilen Natriumacetat bei 5 bis 10° zugegeben. Nach 1 stündigem Rühren war die Kupplung vollständig. Die Lösung wurde auf 85° erhitzt und es wurden 3% (bezogen auf das Volumen der Kupplungsmischung) festes Natriumhydroxid zugegeben. Ein 2stündiges Erhitzen auf 90° C führte zu vollständiger Hydrolyse, wobei ein Produkt der Formel:
NH3
entstand, das beim Abkühlen auskristaiiisien und abfiltriert wurde. Diese Aminomonoazoverbindung (43 Teile) wurde indirekt nach dem in Beispiel 2 angegebenen Verfahren, jedoch bei 15 bis 20° C diazotiert. Der Niederschlag des Diazoniumsalzes wurde abfiltriert, wieder in 500 Teilen Wasser aufgeschlämmt und mit o-Kresol gekuppelt, indem es zu einer Lösung von 10,8 Teilen o-Kresol und 4 Teilen Natriumhydroxid in 25 Teilen Wasser zugegeben wurde und anschließend 5 Teile Natriumcarbonat Das ausgefallene Produkt wurde abfiltriert. Die Paste wurde wieder in 6Ö0 Teilen Wasser von SO" C gelöst und der pH-Wert mit 50%iger Natriumhydroxidlösung auf über 11 erhöht und während der Zugabe von 90 Teilen Diäthylsulfat bei 80 bis 83° C auf diesem Wert gehalten. Nach weiteren 15 min bei 85° C wurde der Niederschlag abfiltriert und getrocknet Es war ein wasserlöslicher Feststoff, der Nylon, Seide und Wolle aus schwach-sauren, neutralen und schwach-alkalischen Farbbädern in rötlich-gelben Tönen färbte. Die Färbungen auf Nylon besaßen eine ausgezeichnete Festigkeit gegenüber Licht und Waschen. Der Farbstoff besaß die Struktur:
CH3
-SO2NHSO2-I^ JJ-N=N
Die neuen Farbstoffe der Formel I werden normalerweise in Form ihrer Natriumsalze isoliert. Sie können jedoch, wenn gewünscht, auch als Kalium- oder Lithiumsalze oder als freie Säuren erhalten werden. Die freien Säuren können durch Behandlung mit wäßrigem Ammoniak leicht in die entsprechenden Ammoniumsalze übergeführt werden.
In der folgenden Tabelle sind Verbindungen angegeben, die zur Herstellung weiterer Farbstoffe der Formel I verwendet worden sind. Diese Farbstoffe wurden nach Verfahren hergestellt, die den in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen entsprechen. Die so hergestellten Farbstoffe ergaben Polyamidfasern mit licht- und waschechten Färbungen mit den in der Tabelle angegebenen Färbungen.
Tabelle
Beispiel Nr, 1, Komponente
2. Komponente End-Komponente Alkylierungsmittel Farbton auf
Nylon
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
Kresidin Phenol Diäthylsulfat orange
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
1-Naphthylamin Phenol Diäthylsulfat orange
Kresidin Phenol Diäthylsulfat orange
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
Kresidin o-Kresol Diäthylsulfat orange
Kresidin m-Kresol Diäthylsulfat orange
Kresidin p-Kresol Diäthylsulfat orange
2,5-Dimethoxyanilin o-Kresol Diäthylsulfat Scharlach
2,5-Dimethoxyanilin 3,5-Dimethylphenol Diäthylsulfat Scharlach
Anilin Phenol Diäthylsulfat rötlich-gelb
Anilin Phenol Dimethylsulfat rötlich-gelb
Anilin o-Kresol Dimethylsulfat rötlich-gelb
o-Anisidin Phenol Diäthylsulfat gelb-orange
o-Anisidin o-Kresol Diäthylsulfat gelb-orange
o-Anisidin m-Kresol Diäthylsulfat gelb-orange
o-Anisidin p-Kresol Diäthylsulfat gelb-orange
m-Toluidin Phenol Diäthylsulfat rötlich-gelb
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat schal lach
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
2,5-Dimethoxyanilin Phenol Diäthylsulfat Scharlach
2,5-Dimethoxyanilin 2,6-Dimethylphenol Diäthylsulfat Scharlach
Kresidin 2,6· Dimethylphenol Diäthylsulfat orange
Kresidin o-Chlorpheno! Diäthylsulfat orange
4 4-Aminophenyl-4'-tolyl-disulfirnid
5 3-Aminophenyl-methyl-disulfimid
6 3-Amlnophenylmathyldisulfimid
7 3-Aminophenylmethyldisulfirnid
8 4-Aminophenylmethyldisulfimid
9 4-Aminophenylmethyldisulfimid
10 4-Aminophenylmethyldisuinmid
11 4-Aminophenylmethyldisulfimid
12 4-Aminophenylmethyldisulfimid
13 4-Aminophenyl-4'-tolyl-disulfimid
14 4-Aminophenyl-4'-tolyl-disulfimid 15(1) 3-Aminophenyl-4'-tolyldisulfimid 15(2) 3-Aminophenyl-4'-tolyldisulfimid
16 3-Aminophenyl4'-tolyldisulfimid
17 3-Aminophenyl-4'-tolyldisulfimid
18 3-Aminophenyl-4'-tolyldisulfimid
19 3-AminophenyI4'-tolyl-disulfimid
20 3-Aminophenyl-4'-tolyl-disulfimid
21 3-Aminophenylmethyldisulfimid
22 3-Aminophenyl-n-propyl-disull:lmid
23 3-Aminophenyi-n-butyl-disulFimid
24 3-Aminophenyläthyldisulfimid
25 4-Aminophenyl-n-butyldisulFirnid
26 4-Aminophenyläthyldisulfimid
27 4-Aminophenyl-n-propyldisulfimid
28 4-Aminophenylphenyldisulfimid
29 3-Aminophenyl-2'-naphthyldisulfimid
30 3-Amino-4-chlorphenyl ^'-naphthyldisulfimid
31 2-Aminophenylmethyldisulfimid
32 2-Aminophenylmethyldisulfimid
33 2-Aminophenylmethyldisulfimid
34 2-Aminophenylmethyldisulfimid

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Alkalifeste Disazo-disulfimid-Farbstofie der allgemeinen Formel:
    A — SO,—NH — SO,
    (R1),,
    N = N-B- N = N
    in der η 1 oder 2, A eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Gruppe, R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedere O-Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, B eine Gruppe:
DE2215789A 1971-04-02 1972-03-30 Alkalifeste Disazo-disulfimid-Farbstoffe Expired DE2215789C2 (de)

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