DE1928437A1 - Neue Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Description

Dr. F. Zumstei« sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenigsberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer

Dr. F. Zumstein jun. Patentanwälte

1 München 2, Bräuhauiitroß· 4/IU

Case 3-2839/MA 1336⁺

J.R. Geigy A.G., Basel/Schweiz

Neue Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung

Gegenstand der'vorliegenden Erfindung ist eine neue Klasse von chemischen Verbindungen und insbesondere eine neue Klasse von Azoverbindungen, die als Färbemittel nützlich sind,und ein Verfahren zur Herstellung der neuen Azoverbindungen»

In der britischen Patentschrift Nr » 1 096 362 wird eine Zusammensetzung beschrieben, die man erhält, wenn man bestimmte acyiacetary.lamide mit primären aliphatischen Aminen erhitzt, und die beansprucht wird und die bei Färbeverfahren nützlich sein soll.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß beim Erhitzen einer Mischung' eines Azoacylacetarylamids und eines verzweigten aliphatischen primären Amins, das eine U-Methylgruppe enthält, ein Produkt erhalten wird, das als Färbemittel hervorragende Eigenschaften aufweist.

Dementsprechend liefert die vorliegende Erfindung eine' Verbindung der Formel

A-

C-Z

ti

CQNH-B

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1928A37 _χ

worin A einen unsubstituierten oder substituierten Arylrest gedeutet, B einen unsubstituierten oder substituierten Arylrest bedeutet, X eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeutet, η 1 oder 2 bedeutet, und wenn η 1 bedeutet, bedeutet Z -NH-Y, wobei Y entweder eine Gruppe mit der Formel

f ³

- CH - R

' ^CH3

I III

-Q-NH-CH-R

bedeutet, worin R ein aliphatischer Rest mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen und Q eine Alkylengruppe mit ti3 zu 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, und wenn η 2 bedeutet, stellt entweder jedes Z die Gruppe -NH-Y oder ein Z die Gruppe -NH-Y dar und das andere Z ist -OH, wobei Y die vorher angegebene Bedeutung besitzt, Die Verbindungen der Formel I können ebenso in ihren desmotro— pen Formen vorliegen, und unter die Formel I sollen alle desmotropen Strukturen fallen.

Die Gruppe A , deren Definition von η abhängig ist, kann z.B. ein Phenyl- oder vorzugsweise ein Diphenylrest sein, jeweils unsubstituiert oder substituiert durch ein oder mehrere Halogene, vorzugsweise Chlor, Alkylgruppen, besonders Methylgruppen, Alkoxygruppen, besonders Methoxygruppen, oder Nitrogruppen. Vorzugsweise ist die Gruppe A jedoch ein 3,3'-Dichlor-4,4'-diphenylenrest.

Die Gruppe B kann beispielsweise ein Phenylrest sein, substituiert mit einer oder mehreren Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methylgruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders Methoxygruppen, Halogen, vorzugsweise Chlor, oder Nitrogruppen* Beonders bevorzugt -ist ein Phenylrest für die Gruppe B.

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BAD ORIGINAL

Geeignete Beispiele für die Gruppe X sind Äthyl, n-Propyl oder Phenyl. Vorzug sweise ist die Gruppe X eine Methylgruppe.

Wenn Y eine Gruppe darstellt, die durch die Formel II wieder gegeben wird, wird der Rest R darin vorzugsweise als Alkylrest mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen spezifiziert; beispielsweise bedeutet Y eine «^-Hethylhexyl-, oC -Methyloctyl-, oc-Methyldecyl- oder eine oL-Methyltetradecylgruppe. Wenn Y eine Gruppe ist, die durch die Formel III dargestellt wird, dann wird der Rest R vorzugsweise hierin als Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie es vorher definiert wurde, spezifiziert, und die Gruppe Q ist vorzugsweise eine Trimethylengruppe."Bevorzugte Beispiele für Gruppen, die die Formel III besitzen, sind 3-(2'HeptylaminoJpropyl-, 3-(2 '-NonylaminoOpropyl·^ 3-(2'-Undecylamino)propyl- und 3-( 2'-Pentadecylamino)propylgruppen.

Beispiele für bevorzugte Endprodukte der vorliegenden Erfindung sind solche der allgemeinen Formel I, worin A einen 3,3'-

ery

Dichlor-4,4'-dipheny]/rest bedeutet; B eine Phenylgruppe bedeutet, X eine Methylgruppe darstellt, η 2 und jedes Z eine -NH-Y-Gruppe bedeutet oder ein Z eine -MH-Y- und das andere eine OH-Gruppe bedeuten, wobei Y eine c^-Methyl-hexyl-, «'-Methyl-tetradecyl-3-(2'-undecylamino)-propyl- oder 3-(2'-Pentadecyl-arnino)-propylgruppe darstellt·

Die vorliegende Erfindung befaßt sich ebenfalls mit einem Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, wie sie vorher definiert wurde, oder einer Mischung, die aus Verbindungen der allgemeinen Formel I besteht, das dadurch gekennzeichnet ist, "daß eine oder mehrere Verbindungen der

ORIGINAL.

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• t V ■
t t

t * ti

A-

X I C=O

-N=N-CH

CO-NH-B

IV

worin A, B, X und η die vorher angegebene Definition besitzen, mit einem verzweigtkettxgen aliphatischen primären Amin der Formel

Y - NH„ V

worin Y die vorher angegebene Bedeutung besitzt-, erhitzt werden.

Man nimmt an, daß das erfindungsgemäße Verfahren über Elimination von V/asser zwischen der Carbonylgruppe des Acylteils der Verbindung der Formel IV und der primären Aminogruppe des aliphatischen Amins Y-NH verläuft. Es soll jedoch betont werden, daß das erfindungsgemäße Verfahren nicht an diesen oder irgendeinen anderen Reaktionsmechanismus gebunden ist.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird dadurch ausgeführt, daß man eine frisch hergestellte wäßrige Suspension der Azoacylacetarylamidverbindung der Formel IV mit 1 oder 2 Mol des verzweigtkettigen aliphatischen primären Amins Y-NH bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von z.B. etwa 50° bis etwa 200⁰C, vorzugsweise innerhalb des Bereichs von 70° bis 150 C, erhitzt..Das gewünschte Produkt der Formel I kann aus der Reaktionsnischung mit üblichen Methoden, beispielsweise durch Filtration, isoliert v/erden. Das Produkt kann weiter gereinigt v/erden, beispielsweise durch Waschen und Trocknen. Gewünschtenfalls kann das erfindungcgemäße Verfahren auch durch Erhitzen einer Hischung der trockenen Verbin-

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BAD ORIGINAL

*■■· j ^™

dung der Formel IV mit dem flüssigen verzweigtkettigen aliphatischen primären Amin unter Rühren ausgeführt v/erden, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, das praktisch unter den Reaktionsbedingungen inert ist, beispielsweise eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, wie Benzol, Toluol, Xylol oder eines niedrigen Dialkylamids, wie Dimethylformamid. "

Azoacylacetarylamide der Formel IV, die für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet sind, sind beispielsweise 2-(4 *-Methyl-2'-nitrobenzolazoJ-acetoacetanilid, 2-(4'-Chlor-2'-nitrobenzolazo)acetoacetanilid und besonders 2,2'-(3,3'-dichlor-4,4'-diphenylendiazo)-bis-acetoacetanilid.

Die Azoacylacetarylamide der Formel IV können in üblicher Weise durch Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen dargestellt werden. So können die Diazokomponente und die Kupplungskomponente der Azoverbindung der Formel IV unter üblichen Reaktionsbedingungen, üblicherweise in wäßrigem Medium, gekuppelt werden. Diese wäßrige Reaktionsmischung kann dann in dem beschriebenen erfindungsgemäßen Verfahren direkt verwendet werden.

Als verzweigtkettige aliphatische primäre Amine der Formel V, die für das genannte Verfahren geeignet sind, sollen beispielsweise .e.rwähnt v/erden: c^-Methylhexylamin, q^-Methyloctylamin, 06-Methyldecylamin, o^-Methyldodecylamin, ιχ-Methyltetradecylamin, N-oi'-Methyl-hexyl-propylendiamin, N-ot-Methyloctyl-propylendiamin, und vorzugsweise N- %-Methyl-decylpropylendiamin und N-OC-Methyl-tetradecyl-propylendiamin.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, jdas dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Mischung eines Acylacetarylamids der Formel

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J-. _Γ ,

• * I ■ *

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-v 6 -

X-CO- CH - CO - NH - B VI

worin X und B die vorher definierte Bedeutung besitzen, und ein verzweigtkettig.es aliphatisches primäres Amin der Formel

Y - NH V

worin Y die vorher definierte Bedeutung besitzt, kondensiert en ^ ' .

werd/und das erhaltene Kondensationsprodukt mit einer Diazoni umverbindung eines Amins der Formel

A <r NH„) VII

2. η

worin A und η die vorher angegebene Definition besitzen, gekuppelt wird.

Das erfindungsgemäße zweite Verfahren wird vorzugsweise ausgeführt, indem man das Amin Y-NH in Form eines wasserlöslichen Salzes, vorzugsweise des Acetats, zu einer wäßrigen alkalischen Lösung, die die Verbindung VI enthält, gibt und die Diazoniumverbindung des Amins der Formel VII zufügt und, nachdem die Kupplungsreaktion beendet ist, die Mischung alkalisch macht, beispielsweise auf einen p_H-Wert von 11 oder 12 mit wäßrigem Alkalimetallhydroxyd, und die alkalische Mischung bei erhöhter Temperatur, beispielsweise zum Sieden, erhitzt. Die Reaktionsmischung kann bei erhöhter Temperatur · für einen Zeitraum von beispielsweise 10 Minuten bis zu 4 Stunden gehalten werden_f obgleich ein Erhitzen für einen Zeitraum von 30 Minuten bis zu 2 Stunden·im allgemeinen ausreicht, um die Reaktion durchzuführen. Das so erhaltene Produkt kann dann durch Filtration abgetrennt werden, durch Waschen von wasserlöslichem Material befreit und getrocknet v/erden, beispielsweise in einem elektrisch beheizten Ofen. .

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Die Verbindungen der Formel I sind gelbe Farbstoffe, die in aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmitteln, wie Toluol, leicht löslich sind. So lösen sie sich in Druckfarben, die auf Kohlenwasserstofflösungsmitteln basieren* Die Anwesenheit einer geringen Menge einer solchen Verbindung, die mit dem üblichen Azopigmentfarbstoff der Formel.IV innigst vermischt ist, bewirkt eine leichte Dispergierung der gesamten Bulk-Zusammensetzung und gibt der Zusammensetzung ver- . . besserte Färbekraft und Fließeigenschaften, verglichen mit nicht-behandeltem Pigment, wenn es in Druckfarbenmedien eingearbeitet wird. ,

Da es im allgemeinen bei den Pigmenteigenschaften von Vorteil ist, ein Pigment herzustellen, das einige der charakteristischen Eigenschaften einer Verbindung der Formel IV besitzt, verwendet man im allgemeinen einen Teil»von Amin Y-NH-, der geringer ist als die stöchiometrisch erforderliche Menge für die Gesamtumwandlung der Verbindung der Formel IV in die Verbindung der Formel I. Es ist ebenfalls vorteilhaft in Bezug auf die Dispergierung und die Fließeigenschaften, wenn ein Anteil von nicht-umgesetzem Amin der Formel V vorhanden ist.

Die vorliegende Erfindung befaßt sich außerdem mit einer Zusammensetzung, die aus einer Verbindung oder Verbindungen der Formel I, wie sie vorher definiert wurde, und einem Azoacylacetasylamid'der vorher angegebenen Formel IV besteht.

Die erfindungsgenr.äßen Zusammensetzungen können entweder durch Umsetzung oder teilweise Umsetzung in geeigneten· relativen molaren Verhältnissen eines Azoacylacetarylamids der Formel IV mit einem vcrzweigtkettigen aliphatischen primären Amin der obigen Formel V oder durch Kondensation oder teilweise Kond ei*, ration einer= Acy] ac et aryl ami ds der Formel VI mit einem verzweigtkettiqen Amin der Formel V und Kupplung des entstehenden Produkts mit der Diaz'oniumvc-rbindung eines Amins der· For:"el VJ" hergestellt werden.

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Es ist vorteilhaft, bei der Herstellung der erfindungsgemä—Λ .· ßen Zusammensetzungen für jedes molaräquivalente Mengen von _;! r Azoacylacetarylamid der Formel IV oder Acylacetarylarnid der-. Formel VI anzuwenden, von 0,02 bis 0,S Molaräquivalenten des. Amins Y-NH und vorzugsweise von 0,1 bis 0,6 Molaräquivalente dieses Amins. -

Zusätzlich zu den wesentlichen Bestandteilen, wie sie vorher. definiert wurden, enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung vorteilhaft eine geringe Menge des freien Amins der Formel V.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind besonders geeignet für die Färbung von Druckfarben, die hauptsächlich aus Lösungen von Harzen, d.h. metallischen Harzen, in Kohlenwasserstoff lösungsmitteln bestehen, Sie zeigen in dieser Art von Farben eine besonders leichte Dispergierung,und eine vollständige Dispergierung kann in kurzer Zeit durch einfaches Kühren erreicht v/erden, im Gegensatz zu den langen Mahlverfahren,die für die Dispergierung der üblichen Pigmente nötig sind. Druckfarben, die die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten, zeigen wesentlich bessere Farbwerte und Fließeigenschaften, wenn sie mit den üblichen Tiefdruckfarben verglichen werden, die die bekannten Färbemittel enthalten.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken. Gewichtsteile, die darin angegeben werden, verhalten sich zu Volumen teil en wie kg zu 1.

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Beis-piel I

Zu einer wäßrigen Mischung, die 84 Gewichtsteile Colour Index Pigment Gelb 12 (hergestellt durch Tetrazotierung von 33,8 Teilen 3,'3'-Dichlorbenzidin und Kupplung mit 47,3 Teilen Acetoacetanilid) und 30 Gewichtsteile Duomeen L-Il (3-(2'-Undecylamino)propylamin; Duomeen ist ein Handelsname), gelöst in 12 Gewichtsteilen Eisessig, enthielt, gab man bei 25°C genügend 10%-ige wäßrige Natriumhydroxydlösung, um das Aminsalz vollkommen zu neutralisieren und so, daß ein geringer Überschuß von Natriumhydroxyd vorhanden war. Die Mischung wurde zum Sieden erhitzt und bei Siedetemperatur 1 Stunde gehalten. Nach Beendigung dieser Zeit wurde das Produkt' durch Filtration abgetrennt, mit Wasser intensiv gewaschen und in einem Ofen bei 50°C getrocknet.

Auf diese Weise erhielt man 114 Gewichtsteile gelben Farbstoffs, der, wie durch Infrarotspektroskopie nachgewiesen war, einen Azofarbstoff enthielt, der eine vollkommen verschiedene Struktur hatte wie das Pigment Gelb 12, von dem man ausgegangen war.

Beispiel 2

Zu einer Lösung von 99 Teilen Acetoacetanilid und 21,6 Teilen Natriumhydroxyd in 1500 Teilen Wasser gab man bei 15°C 23 Teile Essigsäure in 300 Teilen Wasser und eine Lösung, die 60 Teile buoraeen L15 (3-(2'-Pentadecylamino)-propylamin) und 20 Teile Essigsäure in 600 Teilen Wasser enthielt. Dazu ließ man eine Lösung laufen, die hergestellt war durch Tetrazotierung von 67,2 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, während man .zur gleichen Zeit eine 10%-ige Lösung von Natriumhydroxyd ebenfalls zufügte, um den Reaktions-p_H bei 5,0 zu halten. Nach-

a/ ⁿ

dem die Tetra'zolösung vollkommen reagiert hatte, gab man eine weitere Menge von 10%-igem Natriumhydroxyd hinzu, bis ein geringer Überschuß in der Reaktxonsmischung vorhanden war. Die Reaktionsmischung wurde dann 1 Stunde zum Sieden erhitzt und das ausgeschiedene Produkt durch Filtration abgetrennt, mit

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BAD ORtGiNAI-

- -10 -

Wasser gewaschen, um lösliche Verunreinigungen zu entfernen, und bei 50°C getrocknet.

material Das Produkt war ein gelbes Farbstoff/von besonderen Wert für Die Färbung von Druckfarben auf Grund seiner leichten Dispergierbarkeit und großen Farbstärke, ts enthielt 8,2 % eines gelben chloroformlöslichen Farbstoffs, der ein Infrarotspektrum hatte, das von dem des Pigments Gelb 12 deutlich, verschieden war, und gab die folgenden Elementaranalysenwerte:

Berechnet Gefunden

C	70,25	70,2
H	8,85	8,.75
N	12,05	11,8
O	2,75	2,75
Cl	6,1	6,1

l„N ,.O-ist die Formel des Kondensationsprodukts, das

gebildet werden sollte, wenn Pigment G.elb 12 mit Duomeen L15

reagiert unter Bildung einer Verbindung der Formel I, in der Z die Gruppe

-NH-CH-CH„CH--NH-CH-C..H_„ <L <L ά ι Ιό Z I

darstellt.

Beispiel 3

Wird das Duomeen L-11-Amin des Beispiels 1 durch die äquivalente Menge von Armeen L-7 (1-Methyl-n-hexylamin; Armeen ist ein .. Handelsname) ersetzt, wobei die Reaktionsbedingungen im wesentlichen die gleichen sind, erhält man ein Produkt, dessen Eigenschaften ähnlich wie dies Produkts von Beispiel 1 sind_o

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- li -

Beispiel 4

Wird das Duomeen L-11-Amin des Beispiels 1 durch eine äquivalente Menge von Armeen L-Il (1-Methyl-n-decylamin) ersetzt, so erhält man bei den sonst gleichen Reaktionsbedingungen ein Produkt, das ähnliche Eigenschaften hat wie das Produkt des Beispiels 1. ·

Beispiel 5

10 Gewichtsteile von Colour Index Pigment Gelb 12 wurden allmählich mit 25 Gewichtsteilen von Duomeen L15 (3-(2'-Pentadecylarriino)propylamin) bei 100 bis 120°C vermischt. Nachdem man 17 Stunden bei dieser Temperatur gerührt hatte, erhielt man eine klare braune sirupartige Flüssigkeit. Nach Abkühlen wurde sie in 200 Gewichtsteilen kaltem Äthanol aufgenommen,und ein rotbraunes Produkt schied sich aus der Mischung aus. Der Niederschlag wurde abiiltriert, mit Äthanol gewaschen und bei 50 bis 55 C getrocknet.

Das Produkt war gut löslich in Toluol und Chloroform und zeigte ein Infrarotr.poktrum, das identisch war mit dem des gelben chloroformloslichon Farbstoffs, wie er in Beispiel 2 im zweiten Absatz beschrieben ist.

Beispiel 6

52,4 Gewichts teile von Duomeen L15 und 26,3 Gewichtsteile· Acetoacetanilici wurden zusammen in 100 Gewichtsteilen Äthanol bei Rauntcinperatur 1 Stur.ce gerührt. Die entstehende Lösung wurde unter Wahrer. '..'Mhrend 10 Minuten zu einer wäßrigen Diazolösune cogeron, die aus 25 Gewichtsteilen 4-Chlor-2-nitroc-riilir. herncstolü v:ar durch Zugabe von liätriumacetat aboepui : crt VT.r , se ei-:..- sie gegenüber Koncorot nicht irehr r.nucr rc-'iurierv.e. F-r wunic so lönge gerührt, l;is die ge£;amte Diar.o-V' ""¹IiICXK-C- r< ;-<::· ι r: hatte, wo! c ί cüe Temperatur church wUi:.:-Vi.

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ι ι ■ ·

— 12 —

von Eis unterhalb von 2O°C gehalten wurde. Der p^der erhaltenen Aufschlämmung wurde auf 9,5 bis 10,0 durch Zugabe von verdünnter Ammoniaklösung gebracht, und das braungelbe Produkt wurdä ■ durch Filtration abgetrennt und bei 55 C getrocknet. „" · ■ _;--

Das Infrarotspektrurn zeigte, daß das Produkt eine Verbindungdes Typs der Formel I war, in der η 1 bedeutet und A die Gruppe

Es war ein brauner fester Stoff mit niedrigem Schmelzpunkt, der sich leicht unter Bildung einer gelben Lösung in Chloroform löste.

Beispiel 7

Ersatz von 25 Gewichtα teilen 4-Chlor-2-nitroanilin des Beispiels 6 durch 22,1 Gewichtsteile 4-Methyl-2-hitroanilin unter sonst praktisch gleichen Reaktiönsbedingungen lieferte .ein Produkt, das ähnliche Eigenschaften wie das von Beispiel 6 hatte. Das Infrarotspektrum zeigte, daß das Produkt die allgemeine Formel I besaß, in der η 1 bedeutet und A die Gruppe

darstellt.

Beispiel 6

37 Gewichtsteile von Duomeen L15 wurden in 100 Gewichtsteilen Methanol gelöst. 18,6 Gewichtsteile Acetoacetanilid wurden zugegeben, und die erhaltene Mischung wurde bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt.

909850/1 A 5 b.

300 Gewichtsteile einer wäßrigen Lösung von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin (hergestellt aus 12,65 Gewichtsteilen 3,3'-Dichlorbenzidin). wurden bei 5 bis 10⁰C mit genügend Natriumacetat vermischt, um die Lösung gegenüber Kongorot nicht sauer einzustellen.

Die oben"hergestellte alkoholische Lösung wurde zu der Tetraazolösung während 10 Minuten unter Rühren zugegeben, und die erhaltene Aufschlämmung wurde gerührt, bis alle Tetraazoverbindung reagiert hatte. Die Temperatur wurde unterhalb von 20°C mit Eis gehalten.

Der p_H der Aufschlämmung wurde auf 9,5 bis 10,0 mit verdünnter Ammoniaklösung eingestellt, und das rotbraune Produkt wurde durch Filtration abgetrennt, zur Entfernung der wasserlöslichen Verunreinigungen gewaschen und bei 50 bis 55 C getrocknet.

Das Produkt wurde aus einer Mischung von Chlorbenzol/Äthanol umkristallisiert, wobei man eine helle rot-gelbe Verbindung erhielt. Das Infrarotspektrum zeigte an, daß diese dem Typ der allgemeinen Formel I entsprach, in der η 2 bedeutet, ein Z die -OH-Gruppe und das andere Z die Gruppe

-NH - (CH₂>₃ - NH - CH - C₁₃H₃₇

CH₃

darstellt.

Beispiel 9 . ' ·

10 Gewichtsteile des Produkts des Beispiels 2 wurden während einer Zeit von 30 Minuten in 100 Gewichtsteilen eines Druckfarbenmediums unter Verwendung eines Hochgeschwindigkeitsrührers dispergiert, das hauptsächlich aus einer Lösung eines Zink/-Calciurnresinates in einem gemischten Kohlenwasserstofflösu/ngsrnittel (etwa 2:1 aliphatisch !aromatisch) bestand.

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Nach Beendigung dieser Zeit war das Pigment vollkommen dispergiert, und die erhaltene Farbe zeigte einen um 2O % besseren Farbwert verglichen mit einer Farbe, die unter Verwendung eines Pigment, das nach Beispiel 2 der vorliegenden Erfindung hergestellt- wurde, aber unter Verwendung von Duomeen T-12 (3-(Octadecylanino)-propylamin) anstelle von Duomeen L-15 hergestellt war.

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Claims (1)

1. Patentansprüche

   Eine Verbindung der Formel

   A-

   -N = N-

   X C-Z

   Il

   ONH-B

   worin A einen unsubstituierten oder substituierten Arylrest bedeutet,-B einen unsubstituierten oder substituierten Arylrest bedeutet, X eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeutet, η 1 oder bedeutet, und wenn η 1 ist, bedeutet Z -WH-Y, wobei Y entweder eine Gruppe der Formel

   CH

   II

   - R

   oder die Gruppe

   CH.

   Ill

   -Q- Nil - CH - R

   en

   bedeutet, worin R ein/aliphatischer Rest mit 5 bis 18 Kohlenstoff etc η en und U eine Alkylengruppe mit bis zu 5 Kohlenstoi iaiic.rn bedeuten, und wenn η 2 bedeutet, bedeutet entweder jedes Z die Gruppe -KH-Y oder ein Z bedeutet -IiH-Y und· dr-s andere Σ bedeutet -OH, wobei Y die vorher definierte '-'IeUtUrIg besitzt.

   Line «crid-i .unq gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß. η 2 irt „ ·

   9 0 9 8 5 0:ΛU 5,6· ■>-..-

   192S43?

   3. Eine Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet* daß.·Λ den 3,3^l-Dichlor~4j4^l-diphenyXenrest bedeutet«

   Ά, ■ EineVerbircüng gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß B eine Pheny!gruppe bedeutet.

   5. Eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch' gekennzeichnet, daß X eine Hethylgruppe bedeutet. ·

   6. Eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5_f dadurch gekennzeichnet, daß die'Gruppe Y die Formel II besitzt und

   ' R einen Alkylrest mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt.

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