DE3309718A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents

Disazofarbstoffe

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DE3309718A1
DE3309718A1 DE19833309718 DE3309718A DE3309718A1 DE 3309718 A1 DE3309718 A1 DE 3309718A1 DE 19833309718 DE19833309718 DE 19833309718 DE 3309718 A DE3309718 A DE 3309718A DE 3309718 A1 DE3309718 A1 DE 3309718A1
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DE
Germany
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mixture
pigment
water
formula
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DE19833309718
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Reinhard Dr. 6900 Heidelberg Kemper
Egon Dr. 7300 Esslingen Liedek
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BASF SE
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BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/18—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds
    • C09B35/185—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds from pyridine or pyridone components

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Description

Ί» *·
BASF Aktiengesellschaft /j 0.2. 0050/^6437
'"Disazofarbstoffe Ί
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I Br Cl
in der R Wasserstoff oder C,- bis C.-Alkyl ist.
Vorzugsweise ist R Wasserstoff. Eine nächstvergleichbare Verbindung ist aus der DE-OS 25 13 578 bekannt.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Tetrazoniumverbindung des 3,3'-Dibrom-5,5'-dichlorbenzidins
mit Pyridonen der Formel 20
CH3
CN
0 R
nach an sich bekannten Methoden umsetzen.
Die Verbindungen der Formel I haben Pigmenteigenschaften und zeichnen sich durch hohe Farbstärke, Brillanz, und sehr gute Echtheiten aus.
BASF Aktiengesellschaft - > - 0.2. 0050/364^7
** Die Pigmente können je nach den Herstellungsbedingungen in einer transparenten oder deckenden Form erhalten werden.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
21,2 Teile 3,3'-Dibrom-5,5'-dichlorbenzidin werden bei 20-50 0C in 100 Teile 96 %ige Schwefelsäure eingetragen und dann 30 Minuten bei 50 °C gerührt. Nach der Abkühlung auf 5 - 10 0C" wird die Mischung mit 34,5 Teilen 40 %iger Nitrosylschwefelsäure versetzt und 2 Stunden bei 5 - 10 0C gehalten. Man trägt dann auf 500 Teile Eiswasser aus, gibt 1 Teil Amidosulfonsäure zu und filtriert. Das Filtrat läßt man in eine Lösung von 15,5 Teilen 2,6-Dihydroxy-3~cyan-
2Q 4-methylpyridin in 320 Teilen Wasser und 4,2 Teilen Natriumhydroxid einlaufen. Nachdem die Mischung ausgekuppelt hat, wird 1 Stunde auf 60 0C erwärmt, abgesaugt und mit warmem Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 36,7 Teile eines brillanten, roten,·transparenten Pigments
der Formel I mit R=H. ·
Beispiel 2
100 Teile eines nach Beispiel 1 erhaltenen feuchten Preßkuchens (Trockengehalt = 25 %) werden in 500 Teile Wasser eingetragen. Bei 25 °C wird mit 40 Teilen einer 10 %igen
BASF Aktiengesellschaft - Z - . 0.2. OO5O/56457
alkalischen Kolophoniumlösung versetzt. Nachdem mit 10 %iger Salzsäure ein pH = 3 eingestellt ist, wird 2 Stunden bei 25 0C gerührt. Danach wird das Pigment abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es unterscheidet sich von dem nach Beispiel 1 erhaltenen Pigment durch deutlich bessere Dispergierbarkeit.
Beispiel 3
100 Teile eines nach Beispiel 1 erhaltenen feuchten Preßkuchens (Trockengehalt = 25 %) werden in 500 Teile Wasser eingetragen. Man rührt 8 Stunden bei 96 - 98 0C und kühlt auf 50 0C ab, danach wird die Verbindung abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält das Pigment in einer deckenderen Form als gemäß Beispiel 1.
Beispiel 4
Eine nach Beispiel 1 aus 21,2 Teilen 3,3'-Dibrom-5,5'-dichlorbenzidin erhaltene Tetrazolösung wird zu einer Lösung aus 17 Teilen 2,6-Dihydroxy-3-cyan-l,4-dimethylpyridin in 300 Teilen Wasser und 4,2 Teilen Natriumhydroxid gegeben. Nach 2 Stunden bei 20 0C wird 1 Stunde auf 60 0C erwärmt, abgesaugt und mit warmem Wasser gewaschen. Nach der Trocknung erhält man 38 Teile eines roten Pigments der Formel I mit R = CH3.
5"
BASF Aktiengesellschaft - χ - O. Z. 0050/36437
Beispiel 5
Eine nach Beispiel 1 aus 21,2 Teilen 3,3'-Dibrom-5,5'-dichlorbenzidin erhaltene TetrazolÖsung wird zu einer Lösung aus 21,3 Teilen l-Butyl-2,6-dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin in 300 Teilen Wasser und 4,2 Teilen Natriumhydroxid gegeben. Nach 2 Stunden bei 20 °C wird 1 Stunde auf 60 °C erwärmt, abgesaugt und mit warmem Wasser gewaschen. Nach der Trocknung erhält man 42,1 Teile eines brillanten, roten Pigments der Formel I mit R = C^H-.
AnwendungsbeispieIe
a) Druckfarbe
8 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentfarbstoffes, 40 Teile eines mit Phenol/Formaldehyd modifizierten Kolophoniumharzes und 55 bis 65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggregat innig vermischt. Man erhält eine farbstarke, rote Toluol-Tiefdruckfarbe. Die mit dieser Farbe erhaltenen Drucke weisen gute Lichtechtheit auf.
b) Kunststoff
0,05 Teile Farbstoff, erhalten nach Beispiel 1, werden mit 50 Teilen einer Mischung aus 65 Teilen PoIyvinylchloridpulver, 35 Teilen Diathylhexylphthalat und 2 Teilen Dibutyl-zinn-bis-thioglykolsäurehexylester
BASF Aktiengesellschaft -JS- 0.2. 0050/56437
auf einem Mischwalzwerk bei 150 bis 160 0C homogenisiert (ca. 8 Minuten), zu Fellen gewalzt und auf einem Kalanderwalzwerk geglättet. Man erhält brillante, rot gefärbte Felle mit ausgezeichneter Weichmacherechtheit.

Claims (2)

BASF Aktiengesellschaft 0. Z. 0050/^64^7 Patentansprüche
1) Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der R Wasserstoff oder C,- bis C.-Alkyl ist.
2) Die Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei R=H ist.
«- 3) Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Pigmente, insbesondere in Druckfarben oder zum Färben von Kunststoffen.
35 157/83 Bg 17.03.1982
DE19833309718 1983-03-18 1983-03-18 Disazofarbstoffe Withdrawn DE3309718A1 (de)

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DE8484102631T DE3460045D1 (de) 1983-03-18 1984-03-10 Disazo dyestuffs
US06/588,972 US4609726A (en) 1983-03-18 1984-03-14 Disazo dyes derived from 3,3'-dihalo-5,5'-dichlorobenzidine
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JPS59179564A (ja) 1984-10-12
DE3460045D1 (de) 1986-04-10
EP0122447A1 (de) 1984-10-24
US4609726A (en) 1986-09-02
EP0122447B1 (de) 1986-03-05

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