JPS59179564A - ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ染料Info
- Publication number
- JPS59179564A JPS59179564A JP59051257A JP5125784A JPS59179564A JP S59179564 A JPS59179564 A JP S59179564A JP 59051257 A JP59051257 A JP 59051257A JP 5125784 A JP5125784 A JP 5125784A JP S59179564 A JPS59179564 A JP S59179564A
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- JP
- Japan
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- water
- added
- pigment
- atom
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/18—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds
- C09B35/185—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds from pyridine or pyridone components
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
％式％
（）
（式中１（は水素原子又は０１〜Ｃ６−アルキル基、Ｘ
は塩素原子又は臭素原子を意味し、ただしＲ＝１−１の
ときは又は臭素原子に限るものとする）で表わされる化
合物に関する。Ｘ＝ＢｒのときはＲは１１が好ましい。
は塩素原子又は臭素原子を意味し、ただしＲ＝１−１の
ときは又は臭素原子に限るものとする）で表わされる化
合物に関する。Ｘ＝ＢｒのときはＲは１１が好ましい。
特に好ましいものは、Ｒ＝ ＣＨ３そしてＸ＝Ｃ１であ
る化合物である。
る化合物である。
比較しうろ化合物は西ドイツ特許出願公開２５１５５７
８号明細書により知られている。これに対し本発明の化
合物は、意外にも合成樹脂中でのより良好な光堅牢性（
色が暗くなることが少ない）と熱安定性により優れてい
る。
８号明細書により知られている。これに対し本発明の化
合物は、意外にも合成樹脂中でのより良好な光堅牢性（
色が暗くなることが少ない）と熱安定性により優れてい
る。
式Ｉの化合物を製造するためには、６，６′−シバＤ
／／’ ンー５．５’−ジクロルベンジジンのテトラゾ
ニウム化合物を次式 （ で表わされるピリドンと、自体既知の手段で反応させろ
。
／／’ ンー５．５’−ジクロルベンジジンのテトラゾ
ニウム化合物を次式 （ で表わされるピリドンと、自体既知の手段で反応させろ
。
光沢及びきわめて良好な堅牢性によって優れている。
この顔料は製造条件によって、透明形でも被覆形でも得
られる。これは印刷インキ及び合成樹脂例えばポリオレ
フィン、ＰＶＣ又はポリエステルの着色ならびに紡糸染
色に適する。
られる。これは印刷インキ及び合成樹脂例えばポリオレ
フィン、ＰＶＣ又はポリエステルの着色ならびに紡糸染
色に適する。
下記実施例中の部及び％は、特に指示のない限り重量に
関する。
関する。
実施例１
３．３’−ジブロム−５，５’−ジクロルベンジジン２
１．２部を、２０〜５０℃で９６％硫酸１００部に添加
し、５０°Ｃで３０分間攪拌する。５〜１０℃に冷却（
〜だのち、混合物に４０％ニトロシル硫酸６４．５部を
添加１〜．５〜１０°Ｃに２時間保持する。次いで氷水
５００部中に加入し、アミドスルホン酸１部を添加し、
濾過する。涙液を、水６２０部中の２，６−シヒドロキ
シー３−シアノ−４−メチルピリジン１５，５部及び水
酸化ナトリウム４．２部の溶液に流入する。カップリン
グ後に混合物を６０ ’Ｃに１時間加熱し、吸引濾過し
、温水で中性に洗浄する。乾燥後に、光沢のある赤色の
式Ｉの透明な顔料（Ｒ−ｎ）が３６．７部得られる。融
点６６０℃。
１．２部を、２０〜５０℃で９６％硫酸１００部に添加
し、５０°Ｃで３０分間攪拌する。５〜１０℃に冷却（
〜だのち、混合物に４０％ニトロシル硫酸６４．５部を
添加１〜．５〜１０°Ｃに２時間保持する。次いで氷水
５００部中に加入し、アミドスルホン酸１部を添加し、
濾過する。涙液を、水６２０部中の２，６−シヒドロキ
シー３−シアノ−４−メチルピリジン１５，５部及び水
酸化ナトリウム４．２部の溶液に流入する。カップリン
グ後に混合物を６０ ’Ｃに１時間加熱し、吸引濾過し
、温水で中性に洗浄する。乾燥後に、光沢のある赤色の
式Ｉの透明な顔料（Ｒ−ｎ）が３６．７部得られる。融
点６６０℃。
実施例２
実施例１により得られた湿ったプレスケーキ（乾燥重量
は２５％）１［１０部を水５００部に加入し、２５℃で
１０％アルカリ性コロホニウム溶液４０部を添加する。
は２５％）１［１０部を水５００部に加入し、２５℃で
１０％アルカリ性コロホニウム溶液４０部を添加する。
１０％塩酸でｐＨを３にしたのち、２５°Ｃで２時間攪
拌する。次い流側、により得られた顔料に比して、明ら
かに改善された分散性において相違する。
拌する。次い流側、により得られた顔料に比して、明ら
かに改善された分散性において相違する。
実施例６
実施例１により得られた湿ったプレスケーキ（乾燥重量
は２５％）１００部を水５００部に加入し、９６〜９８
℃で８時間攪拌し、５０℃に冷却したのち、生成物を吸
引θｊ過し、洗浄して乾燥する。実施例１により得られ
たものよりも被覆力の強い顔料が得られる。
は２５％）１００部を水５００部に加入し、９６〜９８
℃で８時間攪拌し、５０℃に冷却したのち、生成物を吸
引θｊ過し、洗浄して乾燥する。実施例１により得られ
たものよりも被覆力の強い顔料が得られる。
実施例４
実施例１により６，６′−ジブロム−５，５′−ジクロ
ルベンジジン２１．２部から得られたテトラゾ溶液を、
水６００部中の２，６−シヒドロギシー６〜シアノ−１
，４−ジメチルピリジン１７部及び水酸化ナトリウム４
．２部からの溶液に添加する。２０℃で２時間ののち、
６０ ℃に１時間加熱し、吸引濾過し、温水で洗浄する
。乾燥後に、式■、 （Ｒ＝Ｃｌ−１３）の赤色顔料が
６８８部得れる。
ルベンジジン２１．２部から得られたテトラゾ溶液を、
水６００部中の２，６−シヒドロギシー６〜シアノ−１
，４−ジメチルピリジン１７部及び水酸化ナトリウム４
．２部からの溶液に添加する。２０℃で２時間ののち、
６０ ℃に１時間加熱し、吸引濾過し、温水で洗浄する
。乾燥後に、式■、 （Ｒ＝Ｃｌ−１３）の赤色顔料が
６８８部得れる。
融点３６０℃以上。
実施例５
実施例１により６，６′−ジブロム−５，５′−ジクロ
ルベンジジン２１．２部から得られたテトラゾ溶液を、
水６００部中の１−ブチル−２，６−シヒドロキシー６
−シアノー４−メチルピリジン２１．６部及び水酸化ナ
トリウム４．２部からの溶液に添加する。２０℃で２時
間ののち、６０ ℃に１時間加熱し、吸引濾過し、温水
で洗浄する。
ルベンジジン２１．２部から得られたテトラゾ溶液を、
水６００部中の１−ブチル−２，６−シヒドロキシー６
−シアノー４−メチルピリジン２１．６部及び水酸化ナ
トリウム４．２部からの溶液に添加する。２０℃で２時
間ののち、６０ ℃に１時間加熱し、吸引濾過し、温水
で洗浄する。
乾燥後に、式Ｉ （Ｒ＝ｃ、）Ｉ、）の光沢ある赤色顔
料が４２．１部得られろ。融点２９５°Ｃ８実施例６ 実施例１により６，６′−ジブロム−５，５′−ジクロ
ルヘン９フフ２１．２部からｌ） ｆ、れたテトラゾ溶
液を、水６００部中の１−ｎ−−−一＼キシルー２，６
−シヒドロキシー６−シアノー４−メチルビリシン２４
．２部及び水酸化すトリウノ・４部からの溶液に添加す
る。２０′Ｇで２時間ののち、６０°Ｃに１時間加熱し
、吸引濾過し、温水で洗浄ずろ。乾燥後に、式Ｉ （Ｒ
＝ＣａＨ＋ｓ）の赤色顔料が４６部得られる。融点２６
５°Ｇ、、 ｕｖ （濃硫酸）：λ ＝５１７部ｍ
（＝８１０００ ）。
料が４２．１部得られろ。融点２９５°Ｃ８実施例６ 実施例１により６，６′−ジブロム−５，５′−ジクロ
ルヘン９フフ２１．２部からｌ） ｆ、れたテトラゾ溶
液を、水６００部中の１−ｎ−−−一＼キシルー２，６
−シヒドロキシー６−シアノー４−メチルビリシン２４
．２部及び水酸化すトリウノ・４部からの溶液に添加す
る。２０′Ｇで２時間ののち、６０°Ｃに１時間加熱し
、吸引濾過し、温水で洗浄ずろ。乾燥後に、式Ｉ （Ｒ
＝ＣａＨ＋ｓ）の赤色顔料が４６部得られる。融点２６
５°Ｇ、、 ｕｖ （濃硫酸）：λ ＝５１７部ｍ
（＝８１０００ ）。
ａＸ
実施例７
３．３’、５．５’−テトラクロルベンジ９７１６１部
を、濃硫酸２９５部及び４０％ニトロシル硫酸６５部の
混合物に２０’Ｃで添加し、完全に溶解するまで５０℃
に加熱し、２時間攪拌すると、その間に温度は２５℃に
降下する。この温度でこの溶液を氷水１１６５部に加入
し、アミドスルホン酸１部を添加し、１５分間攪拌する
。
を、濃硫酸２９５部及び４０％ニトロシル硫酸６５部の
混合物に２０’Ｃで添加し、完全に溶解するまで５０℃
に加熱し、２時間攪拌すると、その間に温度は２５℃に
降下する。この温度でこの溶液を氷水１１６５部に加入
し、アミドスルホン酸１部を添加し、１５分間攪拌する
。
透明なテトラゾ溶液を、水４００部中の１，４−ジメチ
ル−６−シアツー６−ヒドロキシピリドン−（２） １
７．１部、濃硫酸１６部及びオキシエチル化オレイン酸
エステル１部からの混合物に滴加する。カップリングの
終了後、顔料懸濁液を煮沸し、４０°Ｃに冷却したのち
吸引濾過し、プレスケーキを水で中性に洗浄する。乾燥
後に、被覆力のある橙赤色のジスアゾ顔料が６６部得ら
れる。融点６６０℃以上。
ル−６−シアツー６−ヒドロキシピリドン−（２） １
７．１部、濃硫酸１６部及びオキシエチル化オレイン酸
エステル１部からの混合物に滴加する。カップリングの
終了後、顔料懸濁液を煮沸し、４０°Ｃに冷却したのち
吸引濾過し、プレスケーキを水で中性に洗浄する。乾燥
後に、被覆力のある橙赤色のジスアゾ顔料が６６部得ら
れる。融点６６０℃以上。
実施例８
実施例７によ＋９３．３’、５．５’−テトラクロルベ
ンジ２フ１６．１部から得られたテトラゾ溶液に、水６
００部中の１，４−ジメチル−ろ−シアン−６−ヒトロ
キシビリドンー（２） １７．１部及び水酸化す） Ｉ
Ｊウム５部の溶液を滴加する。カップリングの終了後、
顔料懸濁液を５０℃に加熱し、吸引濾過し、プレスケー
キな水で中性に洗浄する。乾燥後に、実施例７の橙赤色
ジスアゾ染料が透明な形で得られる。
ンジ２フ１６．１部から得られたテトラゾ溶液に、水６
００部中の１，４−ジメチル−ろ−シアン−６−ヒトロ
キシビリドンー（２） １７．１部及び水酸化す） Ｉ
Ｊウム５部の溶液を滴加する。カップリングの終了後、
顔料懸濁液を５０℃に加熱し、吸引濾過し、プレスケー
キな水で中性に洗浄する。乾燥後に、実施例７の橙赤色
ジスアゾ染料が透明な形で得られる。
実施例９
実施例７により６．６’、 ５ 、．５’−テトラクロ
ルベンジジン１６．１部から得られたテトラゾ溶液を、
７Ｊ（３００部中の１−ベンジル−２，６−シヒドロキ
シー６−シアノー４−メチノ１ピリジン２１．６部及び
水酸化ナトリウム４．２部の溶液に添加する。２０’Ｃ
で２時間ののち、８０℃に１時間加熱し、吸引濾過し、
温水で洗浄する。乾燥後に、１【）赤色顔料が３７．１
部組られる。融点６０５℃０応用例 ａ）印刷インキ 実施例１により得られた顔料色素８部、フェノール／ホ
ルムアルデヒドにより変性されたコロホニウム樹脂４０
部及びトルオ〜ル５５〜６５部を、分散装置内でよく混
合すると、濃色の赤色ドルオール凹版印刷インキが得ら
れる。このインキを用℃・て得られた印刷は良好な光堅
牢性を有する。
ルベンジジン１６．１部から得られたテトラゾ溶液を、
７Ｊ（３００部中の１−ベンジル−２，６−シヒドロキ
シー６−シアノー４−メチノ１ピリジン２１．６部及び
水酸化ナトリウム４．２部の溶液に添加する。２０’Ｃ
で２時間ののち、８０℃に１時間加熱し、吸引濾過し、
温水で洗浄する。乾燥後に、１【）赤色顔料が３７．１
部組られる。融点６０５℃０応用例 ａ）印刷インキ 実施例１により得られた顔料色素８部、フェノール／ホ
ルムアルデヒドにより変性されたコロホニウム樹脂４０
部及びトルオ〜ル５５〜６５部を、分散装置内でよく混
合すると、濃色の赤色ドルオール凹版印刷インキが得ら
れる。このインキを用℃・て得られた印刷は良好な光堅
牢性を有する。
ｂ）人造物質の着色
実施例１により得られた色素０．０５部を、ポリ塩化ビ
ニル粉末６５部、ジエチルへキシルフタレート６５部及
びジブチル錫ビスチオグリコール酸ヘキシルエステル２
部と共に、混合ロールにより１５０〜１６０°Ｃで均質
化しく約８分間）、皮革状にロール圧延し、カレンダー
ロールによりつや出しする。こうして優れた軟化剤堅牢
性を有する光沢のある赤色に着色された革が得られる。
ニル粉末６５部、ジエチルへキシルフタレート６５部及
びジブチル錫ビスチオグリコール酸ヘキシルエステル２
部と共に、混合ロールにより１５０〜１６０°Ｃで均質
化しく約８分間）、皮革状にロール圧延し、カレンダー
ロールによりつや出しする。こうして優れた軟化剤堅牢
性を有する光沢のある赤色に着色された革が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （） （式中Ｒは水素原子又はＣ０〜（：。−アルキル基、Ｘ
は塩素原子又は臭素原子を、石川し７、ただしＲ−Ｈの
ときは又は臭素原子に限るものとする）で表わされる化
合物。 ２、 Ｒ＝ＨそしてＸ−Ｂｒである特許請求の範囲第
１項に記載の化合物。 乙、 Ｒ＝ ＣＨ３そしてＸ二Ｃ１であ２、特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。 ４、一般式 （［１ （式中Ｒは水素原子又は０１〜Ｃ６−アルキル基、Ｘは
塩素原子又は臭素原子を意味し、ただしＲ−Ｈのときは
χは臭素原子に限るものとする）で表わされる化合物を
、顔料として、特に印刷インキ又は合成樹脂の着色に使
用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE33097186 | 1983-03-18 | ||
| DE19833309718 DE3309718A1 (de) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Disazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59179564A true JPS59179564A (ja) | 1984-10-12 |
Family
ID=6193842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59051257A Pending JPS59179564A (ja) | 1983-03-18 | 1984-03-19 | ジスアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4609726A (ja) |
| EP (1) | EP0122447B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59179564A (ja) |
| DE (2) | DE3309718A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009013291A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
| JP2009013290A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201035677A (en) * | 2008-12-09 | 2010-10-01 | Sumitomo Chemical Co | Colored photosensitive resin composition |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1338191A (fr) * | 1961-11-08 | 1963-09-20 | Sandoz Sa | Colorants disazoïques insolubles dans l'eau, leur procédé de fabrication et leurs applications |
| CH395393A (de) * | 1961-11-08 | 1965-07-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen |
| DE1719061A1 (de) * | 1968-02-16 | 1971-08-12 | Basf Ag | Neue Disazofarbstoffe |
| CH500267A (de) * | 1968-03-01 | 1970-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe |
| GB1285339A (en) * | 1968-12-09 | 1972-08-16 | Ici Ltd | New water-insoluble disazo dyestuffs containing 2-hydroxy-3-azo-6-pyridone residues |
| CH581171A5 (ja) * | 1975-03-27 | 1976-10-29 | Basf Farben & Fasern |
-
1983
- 1983-03-18 DE DE19833309718 patent/DE3309718A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-03-10 DE DE8484102631T patent/DE3460045D1/de not_active Expired
- 1984-03-10 EP EP84102631A patent/EP0122447B1/de not_active Expired
- 1984-03-14 US US06/588,972 patent/US4609726A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-19 JP JP59051257A patent/JPS59179564A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009013291A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
| JP2009013290A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3309718A1 (de) | 1984-09-20 |
| EP0122447A1 (de) | 1984-10-24 |
| DE3460045D1 (de) | 1986-04-10 |
| EP0122447B1 (de) | 1986-03-05 |
| US4609726A (en) | 1986-09-02 |
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