JP2004518032A - 水性媒体において分散染色するための無金属有機顔料の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、水性媒体中における分散染料(disperse dyestuffs)としての所定顔料の使用に関する。
【0002】
用語「顔料(pigment)」は、ラテン語源(pigmentum)を有するものであり、また、色素(coloring matter)の意味における染料(color)を本来的に意味するが、後に、染色された装飾(decoration)例えば、化粧(makeup)を示すことにまで拡張された。中世後半において、その用語は、全ての種類の植物および野菜抽出物、特に着色に使用されたものに対しても使用された。用語「顔料」は、生物用語においては、依然としてこの意味において使用されている。顔料は、細胞または細胞膜内部の極微粒子として、組織中の沈積物として、または体液中に懸濁されて生ずる、植物または動物組織の染料(dyestuff)を意味するものととられている。
【0003】
用語「顔料」と関連する現代的意味は、今世紀に起源を有する。許容された基準(DIN(ドイツ工業規格) 55943およびDIN 55945)によれば、用語「顔料」は、適用された媒体中に実際上不溶性であり、またその染色性(coloring properties)、保護性(protective properties)、または魅力的特性(magnetic properties)により使用される小粒子からなる物質を意味する。顔料も染料も共に、その染色性のために使用される全ての材料を意味する、一般的用語「着色材(coloring materials)」に含まれる。顔料を可溶性有機染料から区別する特徴は、溶媒およびバインダーにおける低溶解性である。顔料は、化学組成およびその光学的または技術的特性により特徴付けることができる。
【0004】
カラーインデックス(C.I.)において、顔料は,通常「C.I.顔料XYxy」と呼称される。幾つかの化合物は、水または有機溶媒において、DIN55943およびDIN55945に従い、顔料としての不溶性条件を満たすが、ポリマー用途における移行性(migration tendency)により、「C.I.溶媒XYxy」と呼称され得る。
【0005】
顔料は、二つのカテゴリーに分類され得る。
(i)無機顔料
(ii)有機顔料
【0006】
顔料用途の非常に重要な分野は、塗料、ワニス、プラスチック、芸術家の絵具、紙および布用の印刷インキ、皮装飾、建材(セメント、レンダーリング、コンクリート製レンガブロックおよびタイル;ほとんどが酸化鉄および酸化クロム顔料に基づく)、皮革模造品、床カバー、ゴム、紙、化粧品、セラミック上薬、およびエナメルである。
【0007】
塗料工業は、ほぼ独占的に高品質顔料を使用している。最適の、均一な粒子サイズは、光沢、隠ぺい力(hiding power)、着色力(tinting strength)、および明化力(lightening power)に影響するので、重要である。塗膜は、余り厚過ぎてはいけない。したがって、最適分散性と組み合わされた良好な着色力、および隠ぺい力が必要となる。
【0008】
白色顔料は、白色着色および被覆(covering)に利用されるばかりでなく、着色および黒色顔料の効果を減少する(明化する)のにも利用される。白色顔料は、最小極限色調(minimal intrinsic color tone)を有さねばならない。
【0009】
特定の用途に対して顔料を選択する場合、通常、幾つかの点が考慮されねばならない。着色性(例えば、色、着色力または明化力、隠ぺい力)は、応用効率およびそれ基づく経済性を決定するのに重要である。
【0010】
以下の性質もまた、重要である。
1)一般的化学的および物理的性質:化学組成、湿分および塩含有量、水溶性および酸可溶性物質の含有量、粒径、密度および硬度
2)安定性:光、気候、熱および化学物質に対する抵抗性、耐食性、光沢保持性
3)バインダー中での挙動:バインダー特性との相互作用、分散性、所定バインダーにおける特別な性質、相溶性、および硬化性
【0011】
一つの重要な用途分野は、ポリマー繊維、特にポリエステル繊維の大量染色である。ポリマー溶融物が直接染色され、紡糸される方法は、「紡糸染色(span dyeing)」と称される。この顔料は、ポリマー溶融物中(例えば、ポリエステルの場合、260℃を超す温度)に「溶解(dissolved)」される。通常、溶融紡糸方法においては、この温度はもっと高く、例えばポリエステルに対して約285℃である。染料分子がさほど分解すること無く、これらの高温に抵抗できる顔料の種類は、ほんの僅かに過ぎない。
【0012】
分散染料は、分散コロイドの形態で、疎水性繊維および布を染色および印刷するのに適した、低水溶性の着色剤である。
【0013】
分散染料によりポリエステルを染色するモデルが開発されてきた。この染料が水性媒体により適用されるとき、分子レベルで分散された水溶液から繊維表面に吸着されて、その後、繊維内部に拡散する。以下のパラメータが、染色速度を決定し、また均染性(leveling properties)をある程度決定する。
(1)染料の分散された結晶状態から分子レベルの分散相に転移する間の溶解速度(dissolution rate)、および
(2)繊維表面における、特に繊維内部における分散速度
【0014】
両工程の速度は、温度と共に変わる。
【0015】
染料分子の幾何学的構造および極性における相違は、単一成分または組み合わせ染色方法のいずれが使用されるかに係わりなく、これらの仕上げまたは染料特性に様々な変化をもたらせ、また全ての染料の吸着特性に顕著な効果を持ち得る。例えば、不均一な微粒子径分布が不十分な分散安定性を生み、それ故、基体表面に結晶と沈殿を成長させる場合、不均一染色が起こる。
【0016】
通常、染色工程の温度は、120℃未満であるので、染料分子の温度安定性は、非常に重要ということはない。ある場合は、染色工程の温度は、130〜140℃にまでにすることができる。工業上適用される分散染料は、数多くの発色団系に基づく。全ての製品の約60%が、アゾ染料であり、その25%がアントラキノン染料であり、残りが、キノフタロン、メチン、ナフタルイミド、ナフトキノン、およびニトロ染料に分布している。通常、この染料分子は、染色された製品に係る特性を最適化するために、様々な置換基により修飾できる。
【0017】
驚くべきことに、ポリマー繊維、特にポリエステル繊維の大量染色に使用された所定の顔料(例えば、登録商標Polysynthrenおよび登録商標Sandoplastの顔料、共にCLARIANTの商標)が、水性媒体中で紡織繊維を染色するのに使用できることが発見された。
【0018】
ポリエステルの大量染色用の分散染料として使用される、非常に異なった化学構造の限定された範囲の顔料がある。共通の要素は、紡糸染色工程の高温においてその安定性が最適化された、かなり限定された側基を有する、どちらかというと対称性で、コンパクトで、剛性構造を有することである。
【0019】
本発明に使用できる登録商標Polysynthrenおよび登録商標Sandoplastの顔料の好ましい例は、カラーインデックス中に、C.I.溶媒赤(Solvent Red)135およびC.I.溶媒オレンジ(Solvent Orange)60として表記されている。
【0020】
本発明は、水性媒体中で実施される染色工程において、下式(I)
【化2】
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立にH、ハロゲン、−NO2、−CN、−OH、−CH3、−NH2またはNHCH3を意味する。)
の顔料または顔料混合物の使用に関する。
【0021】
好ましくは、顔料または顔料混合物は、R1〜R4がそれぞれ独立にH、ハロゲン、または−CNを意味する場合において使用される。
【0022】
より好ましくは、顔料または顔料混合物は、R1〜R4がそれぞれ独立にH、−Cl、または−CNを意味する場合において使用される。
【0023】
式(I)の顔料または式(I)の顔料混合物(式中、全てのR1〜R4が、HまたはClのいずれかである)が、特に好ましい。
【0024】
全てのR1〜R4がClである顔料は、C.I.溶媒赤(Solvent Red)135(登録商標Polysynthren Red GFP、CLARIANTの登録商標)として知られている。
【0025】
全てのR1〜R4がHである顔料は、C.I.溶媒オレンジ(Solvent Orange)60(登録商標Sandplast Orange 3G、NOVARTISの登録商標)として知られている。
【0026】
本発明によると、式(I)の顔料が、半合成および好ましくは合成疎水性繊維材料、特に紡織材料を染色および印刷するために使用される。そのような半合成疎水性繊維材料を含むブレンド布からなる繊維材料もまた、本発明の染料を用いて染色または印刷できる。
【0027】
適切な半合成疎水性繊維材料は、主にセルロース−21/2アセテート、セルローストリアセテートポリアミド、および高分子量ポリエステル、ならびにそれらとセルロースとの混合物である。
【0028】
合成疎水性繊維材料は、主に線状芳香族ポリエステル、例えばテレフタル酸およびグリコール、特にエチレングリコールから構成されたもの、またはテレフタル酸および1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンの縮合物、ポリカーボネート、例えばα,α−ジメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニル−メタンおよびホスゲンから構成されるポリカーボネートから構成され、またポリ塩化ビニルおよびポリアミドを基礎とする繊維から構成される。
【0029】
疎水性繊維材料は、シート状または糸状構造の形態とすることができ、例えば糸、または織られた、編まれた、またはループされた紡織布に加工できる。式(I)の顔料は、また、ミクロファイバーの形態の疎水性合成材料を染色するのに適している。
【0030】
式(I)の顔料を使用する前に染料調剤に転化することが便利である。これは、この染料を平均粒径0.1〜10ミクロンに摩砕(milling)することによりなし得る。摩砕は、分散剤の存在下に実施できる。典型的には、乾燥顔料を分散剤と共に摩砕して、ついで真空下に乾燥するか、またはスプレー乾燥する。そのようにして得られた調剤に水を添加することにより、印刷用ペーストおよび染浴を製造できる。
【0031】
式(I)の顔料は、公知の染色方法または印刷方法、例えば仏国特許出願第1445371号に記載された方法により、繊維材料に適用される。
【0032】
典型的には、ポリエステル繊維材料は、慣用のアニオン性または非イオン性分散剤の存在下、および慣用の膨潤剤(キャリアー)の存在下または非存在下で、65℃〜140℃の温度範囲内で消尽法(exhaust process)により水性媒体において染色される。
【0033】
セルロース−21/2アセテートは、好ましくは65℃〜85℃の温度で、またセルローストリアセテートは、125℃までの温度で染色される。
【0034】
式(I)の顔料は、サーモゾル法による染色、消尽法および連続法、および近代イメージング法、例えば熱転写印刷またはインクジェット印刷に適している。
【0035】
この染色は、消尽法により水性液(aqueous liquor)において実施され、その溶液比は、広範囲、例えば1:4〜1:100、好ましくは1:6〜1:50から選択できる。
【0036】
染色時間は、20〜90分、好ましくは30〜80分である。
【0037】
染料溶液は、さらに他の添加剤、例えば染色助剤、分散剤、湿潤剤および消泡剤を含むことができる。
【0038】
この溶液も鉱酸、例えば硫酸またはリン酸、便宜に有機酸、例えばギ酸または酢酸および/またはその塩、例えば酢酸アンモニウムまたは硫酸ナトリウムを含み得る。これらの酸は、主に、好ましくは4〜5の範囲である染料溶液のpHを調整するのに寄与する。
【0039】
これらの顔料は、通常、微細分散液の形態で染料溶液中に存在する。この分散液を製造するために適当な分散剤は、例えばアニオン性分散剤、例えば芳香族スルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物、スルホン化クレオソールオイル/ホルムアルデヒド縮合物、スルホン化リグニンまたはアクリル酸誘導体共重合体、好ましくは芳香族スルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物またはスルホン化リグニン、または入手可能のポリアルキレンオキシドベースの非イオン性分散剤、例えば、エチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシドからのポリ付加反応により入手可能のものである。さらに適切な分散剤は、米国特許第4,895,981号明細書または米国特許第5,910、624号明細書に表記されている。
【0040】
このようにして得られた染色物または印刷物は、多面的(all−round)堅牢性を有しており、特に熱−移行堅牢性(thermo−migration)、光堅牢性(light fastness)、熱固定−およびプリーティング堅牢性(pleating fastness)、ならびに優良な湿潤堅牢性が顕著である。
【0041】
本発明は、さらに、式(I)の顔料を使用して染色または印刷された半合成または、好ましくは合成疎水性繊維材料に関する。
【0042】
以下の実施例において、部およびパーセンテージは質量に基づく。温度は℃で示される。
【0043】
適用例
以下の式(I)の顔料17.5部
【化3】
が、スルホン化リグニンベースの商用分散剤32.5部と混合されて、微粒子に微粉砕化される。この染料調剤1.2部が、硫酸アンモニウム40部を含む70℃の脱塩水2000部に添加される。この染浴のpH値を85%ギ酸で5にセットする。洗浄されたポリエステル繊維布100部が、この染浴に入れられる。この容器は、密閉されて、20分にわたって130℃に加熱される。そして、この温度でさらに60分染色を継続する。冷却後、このポリエステル繊維材料は、染浴から取り出され、水洗浄され、石鹸洗浄され、通常の方法で硫化水素ナトリウムにより還元されて洗浄される。熱固定(180℃、30分)後、非常に良好な多面的堅牢性、特に光および昇華に対する堅牢性を有する、特に優良な湿潤堅牢性を有するオレンジ色の染色物が得られる。
【0044】
ポリエステル糸の染色が、下式(Ib)の顔料を用いて類似の方法により実施できる。
【化4】
【0045】
赤色の染色物が得られる。
Claims (5)
- 式中、R1〜R4が、それぞれ独立にH、ハロゲン、または−CNを意味する、請求項1に記載の顔料の使用。
- 式中、R1〜R4が、それぞれ独立にH、−Cl、または−CNを意味する、請求項1に記載の顔料の使用。
- 式中、全てのR1〜R4がHである、請求項1に記載の顔料の使用。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の顔料の使用により染色された半合成または合成疎水性繊維材料。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015059197A (ja) * | 2013-09-20 | 2015-03-30 | 日本化薬株式会社 | インクジェット捺染用オレンジインク組成物及び繊維の捺染方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0212691D0 (en) * | 2002-06-05 | 2002-07-10 | Clariant Int Ltd | Composition for dyeing polyester textile materials |
ES2315655T3 (es) * | 2003-04-22 | 2009-04-01 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Mezclas de pigmento/colorante. |
JP6540941B2 (ja) * | 2015-01-21 | 2019-07-10 | セイコーエプソン株式会社 | 昇華転写用インクジェットブラックインク組成物、並びに、染色物及びその製造方法 |
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Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3399026A (en) * | 1964-03-18 | 1968-08-27 | Hoechst Ag | Process for the production of fast orange dyeings on structures of aromatic polyesters, especially of polyethylene-terephthalates |
DE1282214B (de) * | 1964-04-16 | 1968-11-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe |
FR1445371A (fr) | 1964-08-28 | 1966-07-08 | Sandoz Sa | Colorants de dispersion de la série mono-azoïque, leurs procédés de fabrication et leurs applications |
BE668287A (ja) | 1964-08-28 | |||
CH915869A4 (ja) * | 1969-06-16 | 1973-07-13 | ||
DE2009465A1 (en) * | 1970-02-28 | 1971-09-09 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Continuous dyeing of polyester textiles |
BE795836A (fr) | 1972-02-24 | 1973-08-23 | Ciba Geigy | Pigment bis-azomethinique et sa preparation |
DE2515523C3 (de) | 1975-04-09 | 1980-05-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel |
GB1564231A (en) | 1977-05-31 | 1980-04-02 | Ciba Geigy Ag | Process for the production of a bisazomethine pigment |
CH655508B (ja) | 1981-08-26 | 1986-04-30 | ||
DE3413603A1 (de) | 1984-04-11 | 1985-10-24 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Metallkomplexfarbstoffe und ihre verwendung zum faerben von kunststoffmassen |
DE19548453A1 (de) | 1995-12-22 | 1997-06-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung polycyclischer Verbindungen |
DE19636380A1 (de) | 1996-09-09 | 1998-03-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Dispersionsfarbstoffmischungen |
DE19962916A1 (de) | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Textiles, spinngefärbtes Fasermaterial und seine Verwendung zur Herstellung von Tarnartikeln |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015059197A (ja) * | 2013-09-20 | 2015-03-30 | 日本化薬株式会社 | インクジェット捺染用オレンジインク組成物及び繊維の捺染方法 |
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