ES2315655T3 - Mezclas de pigmento/colorante. - Google Patents
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
Una composición que comprende (A) por lo menos un pigmento de complejo de níquel y (B) por lo menos un colorante disperso de fórmula (1) o (2) (Ver fórmula) en donde R1 es hidrógeno, hidroxi o un radical -NHCO-R6 en donde R6 es alquilo C1-C6 o fenilo no sustituido o C1-C4 alquilo- o halo-sustituido, R2 es hidrógeno, hidroxi o un radical W-R7, en donde W es -NHCO- o -S- y R7 es alquilo C1-C6 o fenilo no sustituido o C1-C4alquil- o halo-sustituido, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o hidroxi, R5 es hidrógeno, o R3 y R4 juntos forman el radical de la fórmula (Ver fórmula) en donde los anillos A y B, independientemente uno de otro, pueden comportar otros sustituyentes, R8 es hidrógeno o -CO-alquilo C2-C6 en donde el radical alquilo C2-C6 puede estar sustituido por carboxi, o un radical (Ver fórmula) en donde R11 es hidrógeno, alquilo C1-C4, hidroxi, carboxi o halógeno, R12 es hidrógeno alquilo C1-C4 o halógeno y R13 es hidrógeno o alquilo C2-C3 o, cuando R10 es halógeno, R13 puede ser metilo, R9 es hidrógeno o halógeno, R10 es hidrógeno o halógeno, y n es un número 0, 1 o 2, con la condición de que R9, R10, R11, R12 y R13 no son todos simultáneamente hidrógeno.
Description
Mezclas de pigmento/colorante.
El presente invento se refiere a una composición
que comprende un pigmento de complejo de níquel y un colorante
disperso y al uso de una composición de esta índole en la tinción o
impresión de materiales de fibra hidrofóbicos y en la producción de
plásticos coloreados o partículas de color poliméricas.
Se conoce el uso de pigmentos complejos de
níquel como colorantes dispersos en la tinción de fibras de
poliéster, por ejemplo por la WO 02/057537 y WO 02/055786. Las
tinciones así obtenidas se distinguen por buenas propiedades de
solidez general, especialmente un alto nivel de solidez a la luz y a
la humectación.
Sorprendentemente se ha encontrado que puede
obtenerse una mejora considerable adicional en estas buenas
propiedades mediante la adición de colorantes dispersos
específicos.
El presente invento se refiere una composición
que comprende
(A) por lo menos un pigmento de complejo de
níquel y
(B) por lo menos un colorante disperso de
fórmula (1) o (2)
en donde R_{1} es hidrógeno,
hidroxi o un radical -NHCO-R_{6} en donde R_{6}
es alquilo C_{1}-C_{6} o fenilo no sustituido o
C_{1}-C_{4} alquilo- o
halo-sustituido,
R_{2} es hidrógeno, hidroxi o un radical
W-R_{7}, en donde W es -NHCO- o -S- y R_{7} es
alquilo C_{1}-C_{6} o fenilo no sustituido o
C_{1}-C_{4}alquil- o
halo-sustituido,
R_{3} es hidrógeno,
R_{4} es hidrógeno o hidroxi,
R_{5} es hidrógeno, o
R_{3} y R_{4} juntos forman el radical de la
fórmula
en donde los anillos A y B,
independientemente uno de otro, pueden comportar otros
sustituyentes,
R_{8} es hidrógeno o
-CO-alquilo C_{2}-C_{6} en donde
el radical alquilo C_{2}-C_{6} puede estar
sustituido por carboxi, o un radical
en donde R_{11} es hidrógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxi, carboxi o
halógeno, R_{12} es hidrógeno alquilo
C_{1}-C_{4} o halógeno y R_{13} es hidrógeno o
alquilo C_{2}-C_{3} o, cuando R_{10} es
halógeno, R_{13} puede ser
metilo,
R_{9} es hidrógeno o halógeno,
R_{10} es hidrógeno o halógeno, y
n es un número 0, 1 o 2,
con la condición de que R_{9}, R_{10},
R_{11}, R_{12} y R_{13} no son todos simultáneamente
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Las composiciones de conformidad con el invento
comprenden, de preferencia, como pigmento complejo de níquel (A) un
compuesto de fórmula (3)
en donde R_{14} y R_{15} son
cada uno, independientemente del otro CN o halógeno o junto con los
átomos de carbono a los que están enlazados forman un anillo
aromático que está no sustituido o sustituido por uno o mas grupos
nitro, ciano, hidroxi, alquilo C_{1}-C_{6},
amino o alquilamino C_{1}-C_{6} o átomos de
halógeno
y
R_{16} a R_{23} son cada uno,
independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, -NO_{2},
-CN, -OH, -COOH, -CH_{3}, -NH_{2} o -NHCH_{3}.
Un grupo alquilo como un sustituyente R_{6},
R_{7}, R_{11}, R_{12}, R_{13}, como parte de un grupo
-CO-alquilo R_{8} o como sustituyente de cualquier
anillo aromático que pueda estar presente es, por ejemplo, metilo,
etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo,
sec-butilo, ter-butilo, amilo,
ter-amilo (1,1-dimetilpropilo),
1,1,3,3-tetrametilbutilo, hexilo,
2-metilpentilo, neopentilo, ciclopentilo,
ciclohexilo, o un isómero correspondiente.
Halógeno es yodo, bromo o especialmente
cloro.
Entre los sustituyentes opcionales de anillos A
y B, debe hacerse especial mención de halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4} y alcoxi
C_{1}-C_{4}. Puede estar presente uno o mas de
estos sustituyentes.
Pigmentos de complejo de níquel de fórmula (3)
preferidos son los compuestos de las fórmulas (3a) y (3b)
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R_{16} a R_{23} son
como se ha definido en la reivindicación 2 y R_{24} a R_{27} son
cada uno, independientemente del otro, hidrógeno, halógeno,
-NO_{2}, -CN, -OH, -COOH, -CH_{3}, -NH_{2} o
-NHCH_{3}.
Se da especial preferencia a compuestos de la
fórmula (3a) en donde R_{16} a R_{23} son hidrógeno y a
compuestos de fórmula (3b) en donde R_{16} a R_{27} son
hidrógeno.
De los colorantes dispersos de fórmula (1) se da
preferencia a los colorantes azules de fórmulas (1a)-(1e)
Se prefiere también entre los colorantes
dispersos de fórmula (2) los compuestos de fórmulas (2a)-(2k)
\vskip1.000000\baselineskip
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\vskip1.000000\baselineskip
Colorantes dispersos (B) especialmente
preferidos son los compuestos de fórmulas (1a) y (2a)
El colorante de antraquinona de fórmula (2a) se
utiliza de preferencia en forma de una mezcla de los compuestos
isoméricos (2a1), (2a2) y (2a3):
en cuyo caso los compuestos
isoméricos (2a1), (2a2) y (2a3) están de preferencia presentes en
cantidades aproximadamente
iguales.
Los compuestos complejos de níquel (A)
utilizados de conformidad con el invento son conocidos y se
describen, por ejemplo, en WO 02/057537 y WO 02/055786.
Los colorantes dispersos (B) son también
conocidos, por ejemplo por la WO 02/051924 y WO 02/051942.
En otra modalidad las composiciones de
conformidad con el invento comprenden adicionalmente (c) un pigmento
de la fórmula (4) o (5)
Los colorantes dispersos de las fórmulas (1) y
(2) son apropiados también para la producción de tonos mixtos junto
con otros colorantes y especialmente junto con un colorante amarillo
apropiado para tinción tricromática.
La tinción tricromática ha de entenderse como
siendo el color aditivo mezclando apropiadamente colorantes
seleccionados de tinción amarillo o naranja, colorantes de tinción
de rojo y tinción azul con los que puede obtenerse cualquier tono
deseado del espectro de color visible mediante una elección
apropiada de las proporciones relativas de los componentes
colorantes.
Debido a que las composiciones de conformidad
con el invento pueden utilizarse tanto en coloración en masa como
en el proceso de agotamiento o procedimiento termosol, pueden
evitarse efectos de metamerismo.
El invento se refiere por tanto también a
composiciones que comprenden como colorante disperso (B) una mezcla
tricromática que comprende por lo menos un colorante de tinción azul
de las fórmulas anteriores (1a)-(1e), por lo menos un colorante de
tinción roja de las fórmulas anteriores (2a)-(2k) y el colorante de
tinción amarilla de la fórmula (6)
El colorante de fórmula (6) se conoce desde hace
tiempo (C.I. Solvent Yellow 163) y se encuentra en el comercio.
Se da especial preferencia a mezclas
tricromáticas que comprenden el colorante de tinción azul de la
fórmula (1a), el colorante de tinción roja de la fórmula (2a) y el
colorante de tinción amarilla de fórmula (6)
Las mezclas colorantes de conformidad con el
invento pueden utilizarse en la tinción e impresión de materiales
de fibra sintéticos y, especialmente, hidrofóbicos sintéticos, mas
especialmente materiales textiles. Los materiales textiles
compuestos por mezclas que comprenden estos materiales textiles
semi-sintéticos y/o hidrofóbicos sintéticos pueden
teñirse o estamparse utilizando las mezclas colorantes de
conformidad con el invento.
Materiales textiles
semi-sintéticos que entran en consideración son
especialmente acetato de celulosa 2 ½ y triacetato de celulosa.
Materiales hidrofóbicos sintéticos consisten
especialmente de poliésteres aromáticos lineales, por ejemplo los
de ácido tereftálico y glicoles, especialmente etilenglicol, o
productos de condensación de ácido tereftálico y
1,4-bis(hidroximetil)ciclohexano; de
policarbonatos, por ejemplo de
\alpha,\alpha-dimetil-4,4-dihidroxi-difenilmetano
y fosgeno, y de fibras basadas en cloruro de polivinilo y de
poliamida.
La aplicación de las mezclas colorantes de
conformidad con el invento a los materiales textiles se efectúa de
conformidad con procedimientos de tinción conocidos. Por ejemplo
materiales de fibra de poliéster se tiñen en el procedimiento de
agotamiento de una dispersión acuosa en presencia de dispersantes
aniónicos o no iónicos usuales y opcionalmente agentes hinchantes
(portadores) a temperaturas entre 80 y 140ºC. Se seca acetato de
celulosa 2 ½ de preferencia a alrededor de 65 a 85ºC y triacetato de
celulosa a temperaturas de hasta 115ºC. Las mezclas colorantes de
conformidad con el invento pueden utilizarse también de modo
satisfactorio en la tinción de mezclas de poliéster, por ejemplo
mezclas de poliéster/fibra celulósica.
Las mezclas de tinción de conformidad con el
invento son apropiadas para teñir de conformidad con el
procedimiento termosol, en el proceso de agotamiento y continuo y
para procesos de estampación. Se prefiere el proceso de
agotamiento. La relación del licor depende de la naturaleza del
aparato, el sustrato y la forma de constitución. Sin embargo puede
seleccionarse dentro de una amplia gama, por ejemplo de 1:4 a 1:100,
pero es de referencia de 1:6 a 1:25.
El citado material textil puede estar en una
variedad de formas de procesado, por ejemplo en la forma de fibras,
hilos o tejidos sin tejer, en forma de tejidos o tejidos de
punto.
Es ventajoso convertir las mezclas colorantes de
conformidad con el invento en un preparado colorante antes de uso.
Para esta finalidad los colorantes se molturan de modo que su tamaño
de partícula sea de media de 0,1 a 10 micras. La molturación puede
llevarse a cabo en presencia de dispersantes. Por ejemplo el
colorante secado se moltura con un dispersante o se amasa en forma
de pasta con un dispersante y luego se seca en vacío o mediante
atomización. Los preparados así obtenidos pueden utilizarse,
después de la adición de agua, para preparar pastas de impresión y
baños tintóreos.
Para la estampación se utilizará los espesores
usuales, por ejemplo productos naturales modificados o sin
modificar, por ejemplo alginatos, British-gum, goma
arábiga, goma de cristal, harina de algarroba, tragacanto,
carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, almidón o productos
sintéticos, por ejemplo poliacrilamidas, ácido poliacrílico o sus
copolímeros o alcoholes polivinílicos.
Las mezclas colorantes de conformidad con el
invento imparten a los materiales citados, especialmente al
material de poliéster, tonos de color de nivel que tienen muy buenas
propiedades de solidez con el uso, tal como, especialmente, buena
solidez a la luz, mas especialmente muy buena solidez a la luz a
alta temperatura, así como alto nivel de solidez a la humectación,
tal como solidez al agua, transpiración y lavado.
Pueden obtenerse propiedades de solidez a la luz
especialmente altas cuando las mezclas colorantes de conformidad
con el invento comprenden adicionalmente absorbedores UV.
El presente invento se refiere también al uso de
las composiciones de conformidad con el invento en la producción de
plásticos coloreados o partículas de color poliméricas. El
procedimiento para la producción de plásticos incoloros o
partículas de color poliméricas comprende mezclar conjuntamente un
material orgánico de alto peso molecular y una cantidad
tintóreamente efectiva de una composición colorante de conformidad
con el invento.
La coloración de sustancias orgánicas de alto
peso molecular con la composición tintórea se lleva a cabo, por
ejemplo, mezclando la composición tintórea en estos sustratos
utilizando molinos de rodillos, aparatos de mezcla o aparatos de
molturación, con el resultado de que la composición tintórea se
disuelva o disperse finamente en el material de alto peso
molecular. El material de alto peso molecular orgánico con la
composición colorante mezclada se procesa luego utilizando métodos
de por sí conocidos, por ejemplo calandrado, moldeo por compresión,
extrusión, recubrimiento, hilado, colada o moldeo por inyección, con
lo que el material coloreado adquiere su forma final. Es también
posible llevar a cabo la mezcla de la composición colorante
inmediatamente antes de la etapa de procesado actual, por ejemplo
alimentando de modo continuo una composición colorante en forma de
polvo y, al mismo tiempo, un material orgánico de alto peso
molecular granulado o pulverulento, y opcionalmente también
ingredientes adicionales, por ejemplo aditivos, directamente en la
zona de admisión de una extrusora, en donde tiene lugar el mezclado
justo antes del procesado. Sin embargo, en general es preferible
mezclar la composición tintórea en el material orgánico de peso
molecular de antemano, debido a que puede obtenerse una coloración
mas uniforme de los sustratos.
Con frecuencia es deseable, con el fin de
producir moldeos no rígidos o para reducir su fragilidad, incorporar
los llamados plastificantes en los compuestos de alto peso
molecular antes del moldeo. Puede utilizarse como plastificantes,
por ejemplo, ésteres de acido fosfórico, ácido ftálico o ácido
sebácico. En el procedimiento de conformidad con el invento los
plastificantes pueden incorporarse en los polímeros antes o después
de la incorporación del colorante. Es también posible, con el fin
de obtener diferentes tonos de color, adicionar a los materiales
orgánicos de alto peso molecular, en adición a la composición
colorante de conformidad con el invento, también otros colorantes u
otros colorantes en cualquier cantidad deseada, opcionalmente junto
con otros aditivos, por ejemplo rellenos o secantes.
Se da preferencia a la coloración de plásticos
termoplásticos, especialmente en forma de fibras. Materiales
orgánicos de alto preso molecular preferidos apropiados para ser
coloreados de conformidad con el invento son muy generalmente
polímeros que tienen una constante dieléctrica de \geq 2,5,
especialmente poliéster, policarbonato (PC), poliestireno (PS),
polimetil metacrilato (PMMA), poliamida, polietileno, polipropileno,
estireno/acrilonitrilo (SAN) y acrilonitrilo/butadieno/estireno
(ABS). Se prefiere especialmente poliéster y poliamida. Se da muy
especial preferencia a poliésteres aromáticos lineales obtenibles
mediante policondensación de ácido tereftálico y glicoles,
especialmente etilenglicol, o productos de condensación de ácido
tereftálico y
1,4-bis(hidroximetil)ciclohexano, por
ejemplo polietilen tereftalato (PET), politrimetilen tereftalato
(PTT) o polibutilen tereftalato (PBTP); también policarbonatos, por
ejemplo los de
\alpha,\alpha-dimetil-4,4-dihidroxi-difenilmetano
y fosgeno, o polímeros basados en cloruro de polivinilo y en
poliamida, por ejemplo poliamida 6 o poliamida 6.6.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar el
invento. En los ejemplos, a menos que se indique de otro modo, las
partes son partes en peso y los porcentajes son porcentajes en peso.
Las temperaturas se dan en grados Celsius. La relación entre
partes y peso y partes en volumen es la misma que entre gramos y
centímetros cúbicos.
Ejemplo
1
Se sumergen 100 g de tejido de poliéster a
temperatura ambiente en un licor conteniendo
0,0037 g del colorante de fórmula (2a),
0,169 g del colorante de fórmula (1a),
0,561 g del pigmento complejo de níquel de
fórmula (3b1),
1 g de sulfato amónico y
0,5 g/l de un dispersantes que se encuentra en
el comercio,
en 1000 ml de agua desionizada,
que se ha ajustado a un pH de 4,0 - 5,0 con
ácido fórmico al 80%. Luego se calienta el licor inicialmente
hasta 135ºC a un ratio de 1ºC/minuto. Después de 30 minutos a 135ºC
se enfría el licor a 40ºC, se lava el tejido de poliéster teñido
con agua y se somete a aclarado de reducción durante 20 minutos a
70-80ºC en un baño conteniendo 5 ml/l de solución
de hidróxido sódico al 30%, 2 g/l de solución de ditionita sodica y
1 g/l de un detergente que se encuentra en el comercio. La tinción
acabada se lava luego con agua y se seca. La tinción gris medio
resultante tiene excelente solidez a la luz y muy buena solidez en
seco y húmedo.
Claims (10)
1. Una composición que comprende
(A) por lo menos un pigmento de complejo de
níquel y
(B) por lo menos un colorante disperso de
fórmula (1) o (2)
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R_{1} es hidrógeno,
hidroxi o un radical -NHCO-R_{6} en donde R_{6}
es alquilo C_{1}-C_{6} o fenilo no sustituido o
C_{1}-C_{4} alquilo- o
halo-sustituido,
\vskip1.000000\baselineskip
R_{2} es hidrógeno, hidroxi o un radical
W-R_{7}, en donde W es -NHCO- o -S- y R_{7} es
alquilo C_{1}-C_{6} o fenilo no sustituido o
C_{1}-C_{4}alquil- o
halo-sustituido,
R_{3} es hidrógeno,
R_{4} es hidrógeno o hidroxi,
R_{5} es hidrógeno, o
R_{3} y R_{4} juntos forman el radical de la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en donde los anillos A y B,
independientemente uno de otro, pueden comportar otros
sustituyentes,
\vskip1.000000\baselineskip
R_{8} es hidrógeno o
-CO-alquilo C_{2}-C_{6} en donde
el radical alquilo C_{2}-C_{6} puede estar
sustituido por carboxi, o un radical
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R_{11} es hidrógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxi, carboxi o
halógeno, R_{12} es hidrógeno alquilo
C_{1}-C_{4} o halógeno y R_{13} es hidrógeno o
alquilo C_{2}-C_{3} o, cuando R_{10} es
halógeno, R_{13} puede ser
metilo,
\vskip1.000000\baselineskip
R_{9} es hidrógeno o halógeno,
R_{10} es hidrógeno o halógeno, y
n es un número 0, 1 o 2,
con la condición de que R_{9}, R_{10},
R_{11}, R_{12} y R_{13} no son todos simultáneamente
hidrógeno.
2. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 1, que comprende como pigmento de complejo de níquel
(A) un compuesto de fórmula (3)
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R_{14} y R_{15} son
cada uno, independientemente del otro CN o halógeno o junto con los
átomos de carbono a los que están enlazados forman un anillo
aromático que está no sustituido o sustituido por uno o mas grupos
nitro, ciano, hidroxi, alquilo C_{1}-C_{6},
amino o alquilamino C_{1}-C_{6} o átomos de
halógeno
y
R_{16} a R_{23} son cada uno,
independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, -NO_{2},
-CN, -OH, -COOH, -CH_{3}, -NH_{2} o -NHCH_{3}.
3. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 2, que comprende como pigmento de complejo de níquel
(A) un compuesto de fórmula (3a) o (3b)
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R_{16} a R_{23} son
como se ha definido en la reivindicación 2 y R_{24} a R_{27} son
cada uno, independientemente del otro, hidrógeno, halógeno,
-NO_{2}, -CN, -OH, -COOH, -CH_{3}, -NH_{2} o
-NHCH_{3}.
4. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 3, que comprende como pigmento de complejo de níquel
(A) un compuesto de fórmula (3a) en donde R_{16} a R_{23} son
hidrógeno o un compuesto de la fórmula (3b) en donde R_{18} a
R_{27} son hidrógeno.
5. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 1, que comprende como colorante disperso (B) por lo
menos un compuesto de las fórmulas (1a)-(1e)
6. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 1, que comprende como colorante disperso (B) por lo
menos un compuesto de las fórmulas (2a)-(2k)
7. Una composición, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende
adicionalmente (c) un pigmento de la fórmula (4) o (5)
8. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 1, que comprende como colorante disperso (B) una
mezcla tricromática que comprende por lo menos un colorante de
tinción azul de fórmulas (1a)-(1e) de conformidad con la
reivindicación 5, por lo menos un colorante de tinción roja de
fórmulas (2a) - (2k) de conformidad con la reivindicación 6 y el
colorante de tinción amarilla de fórmula (6)
9. Uso de una composición, de conformidad con la
reivindicación 1, en la tinción o estampación de materiales de
fibra hidrofóbicos semi-sintéticos o sintéticos.
10. Uso de una composición, de conformidad con
la reivindicación 1, en la producción de plásticos coloreados o
partículas de color poliméricas.
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