KR20030064845A - 안트라퀴논 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents
안트라퀴논 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화학식 1의 안트라퀴논 염료, 이의 제조방법, 및 소수성 섬유 재료를 염색하거나 날염시키거나 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
R1은 수소이고,
R2는 수소 또는 -CO-C2-C6알킬(여기서, C2-C6알킬 잔기는 카복실에 의해 치환될 수 있다)이거나,(여기서, R6은 수소, C1-C4알킬, 하이드록시, 카복실 또는 할로겐이고, R7은 수소, C1-C4알킬 또는 할로겐이며, R8은 수소 또는 C2-C3알킬이거나, R4가 할로겐인 경우, R8은 메틸 또는 할로겐일 수 있다)이며,
R3및 R4는 각각 수소 또는 할로겐이고,
n은 0, 1 또는 2이며,
단, R3, R4, R6, R7, R8은 동시에 모두 수소인 경우는 없다.
Description
본 발명은 안트라퀴논 염료, 이의 제조방법, 및 가공처리된 천연 중합체 또는 합성 소수성 섬유 재료를 염색하거나 날염시키고, 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
안트라퀴논 염료, 및 가공처리된 천연 중합체 또는 합성 소수성 섬유 재료를 염색하기 위한 이의 용도는 공지되어 있다. 또한, 내부 착색 합성 물질(플라스틱)에 대한 안트라퀴논의 용도도 공지되어 있다. 그러나, 이들 염료는, 특히 고온 광 견뢰도, 열 안정성 및/또는 착색 강도에 대해, 항상 최상의 필요조건을 충분히 만족시키지는 못한다. 따라서, 고온 견뢰도, 열안정성 및 강한 염료 또는 날염을 나타내며 일반적인 견뢰도가 우수한, 신규한 염료를 필요로 한다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 본 발명의 염료는 실질적으로 상기에 나타낸 기준을 충족시킨다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 안트라퀴논 염료를 제공한다.
상기 화학식 1에서,
R1은 수소이고,
R2는 수소 또는 -CO-C2-C6알킬(여기서, C2-C6알킬 잔기는 카복실에 의해 치환될 수 있다)이거나,(여기서, R6은 수소, C1-C4알킬, 하이드록시, 카복실 또는 할로겐이고, R7은 수소, C1-C4알킬 또는 할로겐이며, R8은 수소 또는 C2-C3알킬이거나, R4가 할로겐인 경우, R8은 메틸 또는 할로겐일 수 있다)이며,
R3및 R4는 각각 수소 또는 할로겐이고,
n은 0, 1 또는 2이며,
단, R3, R4, R6, R7및 R8은 동시에 모두 수소인 경우는 없다.
화학식 1의 바람직한 염료는 화학식 2 내지 14의 염료이다.
본 발명은 본 발명에 따르는 화학식 1의 안트라퀴논 염료를 제조하는 방법을 추가로 제공한다.
본 발명에 따르는 안트라퀴논 염료는 공지되어 있는 방법에 따라, 예를 들면, 화학식 50의 화합물을 화학식 51의 화합물과 반응시키거나, 화학식 52의 화합물을 화학식 53의 화합물과 반응시킴으로써 공지된 화합물과 유사하게 수득할 수 있다.
상기 화학식 50 내지 53에서,
R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8및 n은 각각 화학식 1에 대해 상기에서 정의한 바와 같고,
Hal은 할로겐, 바람직하게는 염소이다.
화학식 50 내지 53의 화합물은 공지되어 있거나, 일반적으로 공지되어 있는 방법에 따라 제조할 수 있다.
본 발명은 구조적으로 상이한 2개 이상의 화학식 1의 안트라퀴논 염료를 포함하는 염료 혼합물을 추가로 제공한다.
구조적으로 상이한 2개의 화학식 1의 안트라퀴논 염료를 포함하는 염료 혼합물을 제공하는 것이 바람직하다.
화학식 4 및 13의 안트라퀴논 염료 및 화학식 15의 염료를 포함하는 염료 혼합물을 제공하는 것이 특히 바람직하다.
화학식 15의 염료는 공지되어 있으며, 일반적으로 공지되어 있는 방법에 따라 제조할 수 있다.
본 발명에 따르는 염료 혼합물에서 개별적인 염료의 양은 광범위한 범위내에서 가변적일 수 있는데, 예를 들면, 본 발명에 따르는 2개의 화학식 1의 안트라퀴논 염료를 포함하는 염료 혼합물에서 개별적인 염료 95:5 내지 5:95중량부, 특히 70:30 내지 30:70중량부, 특히 55:45 내지 45:55중량부이다.
중요한 염료 혼합물은 염료 혼합물의 100중량%를 기준으로 하여, 화학식 4의 안트라퀴논 염료 30 내지 40중량%, 화학식 13의 안트라퀴논 염료 30 내지 40중량% 및 화학식 15의 안트라퀴논 염료 30 내지 40중량%를 포함한다.
특히 중요한 염료 혼합물은 중량비가 1:1:1인 화학식 4, 13 및 15의 안트라퀴논 염료를 포함한다.
구조적으로 상이한 2개 이상의 화학식 1의 안트라퀴논 염료를 포함하는 염료 혼합물은, 예를 들면, 2개 이상의 상기한 안트라퀴논 염료(예를 들면, 화학식 4 및 13, 또는 화학식 4, 13 및 15의 안트라퀴논 염료)를 간단히 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 염료 또는 염료 혼합물은 가공처리된 천연 중합체, 특히 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료를 염색하고 날염하는데 유용하다. 이러한 가공처리된 천연 중합체 또는 합성 소수성 직물 재료를 포함하는 블렌드 직물로 이루어진 직물 재료는 또한 본 발명의 염료 또는 염료 혼합물로 염색하거나 날염시킬 수 있다.
유용한 가공처리된 천연 중합체 직물 재료는, 특히 셀룰로스 아세테이트 및 셀룰로스 트리아세테이트이다.
합성 소수성 직물 재료는, 특히 선형 방향족 폴리에스테르, 예를 들면, 테레프탈산 및 글리콜로부터 형성된 폴리에스테르, 특히 에틸렌 글리콜, 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합 생성물; 예를 들면, α,α-디메틸-4,4-디하이드록시디페닐메탄과 포스겐으로부터 형성된 폴리카보네이트; 또는 섬유계 폴리비닐 클로라이드 또는 폴리아미드이다.
본 발명의 염료 또는 염료 혼합물은 공지되어 있는 염료 공정에 따르는 직물 재료에 도포한다. 예를 들면, 폴리에스테르 섬유는 80 내지 140℃의 온도에서 통상의 담체의 존재 또는 부재하에 통상의 음이온성 또는 비이온성 분산액의 존재하에 수성 분산액으로부터 흡착 염색된다. 셀룰로스 아세테이트는 바람직하게는 약 65 내지 85℃에서 염색되고, 셀룰로스 트리아세테이트는 115℃ 이하에서 염색된다.
본 발명의 염료 또는 염료 혼합물은 인접한 모 및 면만을 최소량 염색시켜,적어도, 즉 매우 우수한 모 및 면 저장을 나타내어, 폴리에스테르-모 및 폴리에스테르-셀룰로스 블렌드 섬유를 염색시키는데 유리한 영향을 미치는데 사용할 수도있다.
본 발명의 염료 또는 염료 혼합물은 서머졸, 배출 및 연속 공정에 의해 염색시키는데 사용되며, 날염 공정에 사용된다. 배출 공정이 바람직하다. 용액 비는 장치, 기판 및 구성 형태에 따른다. 그러나, 용액 비는 광범위한 범위, 예를 들면, 4:1 내지 100:1, 바람직하게는 6:1 내지 25:1의 범위내에서 선택할 수 있다.
언급한 직물 재료는 다양한 가공 형태, 예를 들면, 섬유, 실, 또는 직조 직물 또는 루프 형성 편성물로서 존재할 수 있다.
본 발명의 염료 또는 염료 혼합물을 사용 전에 염료 제제로 전환시키는 것이 유리하다. 이를 위해, 염료를 분쇄하면, 이들의 입자 크기는 평균 0.1 내지 10μ이다. 당해 분쇄는 분산액의 존재하에서 수행할 수 있다. 예를 들면, 무수 염료를 분산액으로 분쇄시키거나 분산액을 사용하여 페이스트 형태로 혼련시킨 다음, 감압하에 건조시키거나 분무 건조시킨다. 이와 같이 수득한 제제는 물을 첨가함으로써 날염 페이스트 및 염욕을 제조하는데 사용할 수 있다.
날염은 통상의 증점제, 예를 들면, 개질되거나 비개질된 천연 생성물, 예를 들면, 알기네이트, 브리티시 검, 아라비아 검, 크리스탈 검, 구주콩나무 콩가루, 트라간칸트, 카복시메틸셀룰로스, 하이드록시에틸셀룰로스, 전분 또는 합성 생성물, 예를 들면, 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이의 공중합체 또는 폴리비닐 알콜을 사용한다.
본 발명의 염료 또는 염료 혼합물은 상기한 물질, 특히 폴리에스테르 물질에, 특히 우수한 광 견뢰도, 특히 매우 우수한 고온 광 견뢰도와 같은 매우 우수한서비스 견뢰도(service fastness), 건열고정 견뢰도, 건열주름가공 견뢰도, 염소 견뢰도, 및 수 견뢰도와 같은 습윤 견뢰도를 갖는 균형 색조를 제공하며; 염색은 우수한 마찰 견뢰도 및 열안정성을 추가의 특징으로 한다.
본 발명의 염료 또는 염료 혼합물은 또한 기타 염료와 함께 배합 색조를 제조하는데 매우 유용하다. 보다 구체적으로, 본 발명의 염료가 삼색 염색 또는 날염 기술에서 적합한 성분으로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따르는 염료 또는 염료 혼합물에 대한 상기한 용도는 가공처리된 천연 중합체 또는 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료를 염색하거나 날염시키기 위해, 본 발명의 염료 또는 염료 혼합물을 언급한 재료에 도포하거나, 언급한 재료에 이들을 혼입시킴을 포함하여, 본 발명의 주요 요지의 일부 이상을 형성한다. 언급한 소수성 섬유 재료는, 바람직하게는 직물 폴리에스테르 물질이다. 본 발명의 방법을 사용하여 처리하기에 유용한 추가의 기판 및 바람직한 공정 조건은 또한 본 발명에 따르는 염료 또는 염료 혼합물의 용도에 대해 상기 상세한 설명하에 밝혀진다.
본 발명은 고분자량 유기 물질 및 채색적으로 유효량의 하나 이상의 화학식 1의 안트라퀴논 염료의 블렌딩을 각각 서로 포함함을 특징으로 하여, 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 방법을 추가로 제공한다.
고분자량 유기 물질은, 예를 들면, 이러한 안트라퀴논 염료를 롤 밀을 사용하여 이들 기판으로 혼합하거나, 장치를 혼합하거나 분쇄하여, 안트라퀴논 염료를 고분자량 물질에 용해시키거나 미세하게 분산시킴으로써, 화학식 1의 안트라퀴논염료로 착색된다. 이어서, 혼합된 안트라퀴논 염료를 갖는 고분자량 유기 물질을 통상의 방식, 예를 들면, 압연, 압축, 압출, 스프레드 피복, 방사, 캐스팅 또는 사출성형에 의해 가공되어, 착색된 물질은 이의 최종 형태를 수득한다. 안트라퀴논 염료의 혼합은, 예를 들면, 분쇄성 안트라퀴논 염료, 및 과립 또는 분쇄성 고분자량 유기 물질, 및 임의로 기타 물질, 예를 들면, 첨가제를 압출기의 유입구 영역내로 동시에 직접 연속적으로 측정함으로써, 실질적인 가공 단계 직전에 수행할 수도 있는데, 가공 직전에 혼합시킨다. 그러나, 일반적으로, 보다 균일하게 착색된 물질을 수득할 수 있기 때문에, 안트라퀴논 염료를 고분자량 유기 물질에 우선 혼합하는 것이 바람직하다.
비강성 성형품을 제조하거나 이들의 취성을 감소시키기 위해, 성형 전에 가소화제를 고분자량 화합물에 혼입시키는 것이 종종 바람직하다. 유용한 가소화제의 예는 포스폰산, 프탈산 또는 세박산의 에스테르이다. 본 발명의 방법에 있어서, 착색제를 혼입시키기 전 또는 후에, 가소화제를 중합체에 혼입시킬 수 있다. 상이한 색조를 수득하기 위해, 고분자량 유기 물질에 화학식 1의 안트라퀴논 염료 뿐만 아니라, 추가의 안트라퀴논 염료 또는 기타 착색체를 임의의 바람직한 양으로, 임의로 추가의 첨가제(예: 충전제 또는 건조제)와 함께 첨가하는 것도 가능하다.
특히, 섬유 형태의 열가소성 물질을 착색시키는 것이 바람직하다. 본 발명에 따라 착색시키기에 유용한 바람직한 고분자량 유기 물질은 매우 일반적으로 유전율이 2.5 이상인 중합체, 특히 폴리에스테르, 폴리카보네이트(PC),폴리스티렌(PS), 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리아미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 스티렌/아크릴로니트릴(SAN) 또는 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌(ABS)이다. 폴리에스테르 및 폴리아미드가 특히 바람직하다. 테트라프탈산 및 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜을 중축합시킴으로서 수득가능한 선형 방향족 폴리에스테르, 또는 테레프탈산 및 1,4-비스-(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합 생성물, 예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 또는 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBTP); 폴리카보네이트, 예를 들면, α,α-디메틸-4,4-디하이드록시디페닐메탄 및 포스겐으로부터 형성된 폴리카보네이트; 또는 폴리비닐 클로라이드 또는 폴리아미드를 기본으로 하는 중합체, 예를 들면, 나일론 6 또는 나일론 66이 매우 특히 바람직하다.
본 발명은 염색되거나 날염된 소수성 섬유 재료, 바람직하게는 폴리에스테르 직물 재료, 및 상기한 방법에 의해 제공된 내부 착색된 플라스틱을 추가로 제공한다.
하기 실시예는 본 발명을 입증한다. 달리 언급하지 않는 한, 부 및 %는 중량을 기준으로 한다. 온도는 ℃이다. 중량부는 용적부와 관련되고, 그램은 cm3와 관련된다.
제조실시예 1:
1-아미노-4-티오페닐안트라퀴논 13.3중량부를 니트로벤젠 70중량부에 현탁시킨다. 생성된 보라색 현탁액을 2-클로로벤조일 클로라이드 8.2중량부와 혼합하고,150℃로 가열한다. 기체의 실질적인 방출은 90℃에서 개시된다. 반응 혼합물을 150℃에서 30분 동안 정치시키고, 90℃에서 냉각시킨다. 70℃에서, 메탄올 70중량부를 조심스럽게 적가하고, 혼합물을 40℃로 냉각시킨다. 이어서, 현탁액을 여과제거하고, 메탄올로 세척한 다음, 건조시킨다.
이로써, 폴리에스테르를 내광성 적색으로 염색시키는 화학식 4의 화합물 16.7중량부를 제공하다.
화학식 4
제조실시예 2:
2-클로로벤조일 클로라이드 8.2중량부를 3-클로로벤조일 클로라이드 8.2중량부로 대체시키는 것을 제외하고는, 실시예 1을 반복한다. 이로써, 폴리에스테르를 또한 내광성 적색으로 염색시키는 화학식 13의 화합물 16.7중량부를 제공하다.
화학식 13
착색실시예 1:
제조실시예 1에 기재되어 있는 안트라퀴논 염료 1g을 물 17g 및 시판중인 디나프틸메탄디설포네이트 분산액 2g과 함께 샌드 밀링시킨 다음, 5% 수성 분산액으로 전환시킨다.
상기 제형을 사용하여 고온 배기 공정에서 130℃에서 폴리에스테르에 1% 염색(owf)을 제조한 다음, 환원 세정한다.
이와 같이 수득한 적색 염색은 서비스 견뢰도가 매우 우수하며, 특히 광 견뢰도가 우수하다.
착색실시예 2:
폴리에스테르 칩[PET 아르나이트(Arnite) D04-300, DSM] 1200.00g을 130℃에서 4시간 동안 예비건조시킨 다음, 균일해질 때까지 15분 동안 1분당 60번 회전하는 롤러 선반에서 화학식 4의 안료/염료 0.24g과 혼합한다. 균일한 혼합물을 275℃의 최대 온도에서 6개의 가열 영역을 포함하는 이축 25mm 압출기[독일 데-85560 에베르스베륵 소재의 콜린(Collin)사]에서 압출시키고, 물로 급냉시킨 다음, TurbEtuve TE 25 과립기[스위스 체하-3001 베른 소재의 마팍 아게(MAPAG AG)사]로 과립화시키고, 130℃에서 4시간 동안 건조시킨다.
이로써, 전천후 견뢰도가 우수하고, 특히 광 견뢰도 및 고온 광 견뢰도가 매우 우수한 적색 폴리에스테르 칩을 제공한다.
착색실시예 3:
폴리에스테르 칩[PET 아르나이트 D04-300, DSM] 1200.00g을 130℃에서 4시간 동안 예비건조시키고, 균일해질 때까지 15분 동안 1분당 60번 회전하는 롤러 선반에서 화학식 4의 안료/염료 0.08g, 화학식 13의 안료/염료 0.08g 및 화학식 15의 안료/염료 0.08g을 함유하는 염료 혼합물 0.24g과 함께 혼합한다.
균일한 혼합물을 275℃의 최대 온도에서 6개의 가열 영역을 포함하는 이축 25mm 압출기[독일 데-85560 에베르스베륵 소재의 콜린사]에서 압출시키고, 물로 급냉시킨 다음, Turb Etuve TE 25 과립기[스위스 체하-3001 베른 소재의 마팍 아게G)사]로 과립화시키고, 130℃에서 4시간 동안 건조시킨다.
이로써, 전천후 견뢰도가 우수하고, 특히 광 견뢰도 및 고온 광 견뢰도가 매우 우수한 적색 폴리에스테르 칩을 제공한다.
Claims (9)
- 화학식 1의 안트라퀴논 염료.상기 화학식 1에서,R1은 수소이고,R2는 수소 또는 -CO-C2-C6알킬(여기서, C2-C6알킬 잔기는 카복실에 의해 치환될 수 있다)이거나,(여기서, R6은 수소, C1-C4알킬, 하이드록시, 카복실 또는 할로겐이고, R7은 수소, C1-C4알킬 또는 할로겐이며, R8은 수소 또는 C2-C3알킬이거나, R4가 할로겐인 경우, R8은 메틸 또는 할로겐일 수 있다)이며,R3및 R4는 각각 수소 또는 할로겐이고,n은 0, 1 또는 2이며,단, R3, R4, R6, R7및 R8은 동시에 모두 수소인 경우는 없다.
- 제1항에 있어서, 화학식 2 내지 14의 안트라퀴논 염료.화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6화학식 7화학식 8화학식 9화학식 10화학식 11화학식 12화학식 13화학식 14
- 화학식 52의 화합물을 화학식 53의 화합물과 반응시킴을 포함함을 특징으로 하여, 제1항에 따르는 화학식 1의 염료를 제조하는 방법.화학식 52화학식 53상기 화학식 52 및 53에서,R3, R4, R6, R7, R8및 n은 제1항에서 화학식 1에 대해 정의한 바와 같다.
- 구조적으로 상이한 2개 이상의, 제1항에 따르는 화학식 1의 안트라퀴논 염료를 포함하는 염료 혼합물.
- 가공처리된 천연 중합체 또는 합성 소수성 섬유 재료를 염색하거나 날염시키기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 염료 또는 제4항에 따르는 염료 혼합물의 용도.
- 제1항에 따르는 화학식 1의 염료 또는 제4항에 따르는 염료 혼합물로 염색되거나 날염된, 가공처리된 천연 중합체 또는 합성 소수성 섬유 재료.
- 하나 이상의 화학식 1의 안트라퀴논 염료를 이들 재료내로 혼입시킴을 포함함을 특징으로 하여, 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 방법.
- 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 안트라퀴논 염료 또는 제4항에 따르는 염료 혼합물의 용도.
- 제1항에 따르는 화학식 1의 안크라퀴논 염료 또는 제4항에 따르는 염료 혼합물로 제8항에 따라 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자.
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