JPS6172066A - クマリン系化合物 - Google Patents
クマリン系化合物Info
- Publication number
- JPS6172066A JPS6172066A JP19554984A JP19554984A JPS6172066A JP S6172066 A JPS6172066 A JP S6172066A JP 19554984 A JP19554984 A JP 19554984A JP 19554984 A JP19554984 A JP 19554984A JP S6172066 A JPS6172066 A JP S6172066A
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な螢光性、クマリン系化合物に関する。
産業上の利用分野
最近、強い螢光性を有する染料の利用分野が急速に拡大
してきている。
してきている。
各種合成繊維材料の染色又は捺染はもとより各種合成樹
脂の原液着色や溶融紡糸染色、螢光顔料としての塗料、
インク等各種用途さらには一色素レーザー、光収集系と
しての太陽電池やデイスプレイ等への利用等々、その用
途はますます多様化しながら増大している。
脂の原液着色や溶融紡糸染色、螢光顔料としての塗料、
インク等各種用途さらには一色素レーザー、光収集系と
しての太陽電池やデイスプレイ等への利用等々、その用
途はますます多様化しながら増大している。
従来の技術
従来１強い螢光性を有する色素は、極めて耐光性の乏し
いものが多く、その為に螢光性色素の市場が拡大できな
いといり欠点があった。
いものが多く、その為に螢光性色素の市場が拡大できな
いといり欠点があった。
例えば％螢光顔料の分野で代表的に使用されている下記
化合物では、トルエンスルホンアミド、ホルムアルデヒ
ド、メラミンを用い顔料化し、これをアクリレート樹脂
基体のラッカーに添加、得られた着色ラッカーを用いて
、輝やかしいラッカーコーティングが得られるが、これ
らの耐光性は不十分なものであった。
化合物では、トルエンスルホンアミド、ホルムアルデヒ
ド、メラミンを用い顔料化し、これをアクリレート樹脂
基体のラッカーに添加、得られた着色ラッカーを用いて
、輝やかしいラッカーコーティングが得られるが、これ
らの耐光性は不十分なものであった。
発明が解決しようとする問題点
上記の螢光性色素の分野で螢光の強さ及び高耐光性を合
わせもち、実用的価値あるものを得るには、化合物自身
の構造に由来する点が多く、その探索には極めて困難を
要する。
わせもち、実用的価値あるものを得るには、化合物自身
の構造に由来する点が多く、その探索には極めて困難を
要する。
本発明は、螢光性と高耐光性の性能を合わせもつ化合物
の提供を目的とする。
の提供を目的とする。
問題点を解決するための手段
本発明は、一般式（１）
（式中、Ｒおよびｙは水素原子；塩素原子、シアノ基、
ヒドロキシ基、フェニル基、アルコキシカルボニル基、
フェノキシアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アセトキシ基またはアリルオキシ基で置換されていても
よいアルキル基；シクロへ中シル基；ベンジル基；アリ
ル基；ベンゼンスルホニル基な表わし、また、Ｒおよび
Ｒ′は互いに連結して窒素原子と共に、置換基を有して
いてもよいＳ〜７員の複素環或いは他の環と縮合してｈ
てもよい３〜７員の複素環を形成してもよく、また、Ｒ
およびｙは環Ａのアミノ基に対してオルト位にある環Ａ
の炭素原子と連結して、置換されていてもよい３〜６員
の飽和炭化水素環を形成してもよい。
ヒドロキシ基、フェニル基、アルコキシカルボニル基、
フェノキシアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アセトキシ基またはアリルオキシ基で置換されていても
よいアルキル基；シクロへ中シル基；ベンジル基；アリ
ル基；ベンゼンスルホニル基な表わし、また、Ｒおよび
Ｒ′は互いに連結して窒素原子と共に、置換基を有して
いてもよいＳ〜７員の複素環或いは他の環と縮合してｈ
てもよい３〜７員の複素環を形成してもよく、また、Ｒ
およびｙは環Ａのアミノ基に対してオルト位にある環Ａ
の炭素原子と連結して、置換されていてもよい３〜６員
の飽和炭化水素環を形成してもよい。
ｘＦｉ水素原子またはシアン基を表わし、Ｙは水素原子
、ヒドロキシ基、ニトロ基、塩素原子またはアルコキシ
カルボニル基を表わす。）で表わされるクマリン系化合
物を、要旨とする。
、ヒドロキシ基、ニトロ基、塩素原子またはアルコキシ
カルボニル基を表わす。）で表わされるクマリン系化合
物を、要旨とする。
本発明の前足一般式〔■〕においてＲおよびＲ′のアル
キル基としては、例えば、Ｃ１〜、のアルキル基を挙け
ることができる。また、アルコキシカルボニル基、フェ
ノキシアルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルコ
キシアルコキシ基におけるアルコキシ基としては１例え
は、 ＯＩ”’ｉのアルキル基を挙げることができる。
キル基としては、例えば、Ｃ１〜、のアルキル基を挙け
ることができる。また、アルコキシカルボニル基、フェ
ノキシアルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルコ
キシアルコキシ基におけるアルコキシ基としては１例え
は、 ＯＩ”’ｉのアルキル基を挙げることができる。
前足一般式［１）のクマリン系化合物はたとえば、次の
ようにして製造することができる。
ようにして製造することができる。
下記一般式〔］〕
（式中、Ｒ，Ｒ’は前足一般式（Ｉ）と同一の意義を有
する〕で表わされる化合物と下記一般式〔Ｉ〕（式中、
Ｙは前足一般式［ｎと同一の意義を有する）で表わされ
る化合物とを、酢酸等の酸類あるいはＤＭＦ等の極性溶
媒中、ピペリジン−アセテート等の触媒を併用して加熱
、閉環縮合させることによＬ（１３式のＸ＝ｉｌの化合
物を得ることができる。さらに必要ならば、ＤＭＦ等の
極性溶媒中、金属シア）化物を用いシアン化し、臭素等
の酸化剤で酸化することで（１）式のＸ＝ＯＮの化合物
が得られる。
する〕で表わされる化合物と下記一般式〔Ｉ〕（式中、
Ｙは前足一般式［ｎと同一の意義を有する）で表わされ
る化合物とを、酢酸等の酸類あるいはＤＭＦ等の極性溶
媒中、ピペリジン−アセテート等の触媒を併用して加熱
、閉環縮合させることによＬ（１３式のＸ＝ｉｌの化合
物を得ることができる。さらに必要ならば、ＤＭＦ等の
極性溶媒中、金属シア）化物を用いシアン化し、臭素等
の酸化剤で酸化することで（１）式のＸ＝ＯＮの化合物
が得られる。
本発明の化合物により染色し得る繊維類としては、ポリ
エチレンテレフタレート、テレフタル酸ト／１４’−ビ
ス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物な
どよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛
などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混
繊品、布、織編物等が挙げられる。
エチレンテレフタレート、テレフタル酸ト／１４’−ビ
ス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物な
どよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛
などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混
繊品、布、織編物等が挙げられる。
本発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常
法により、分散剤を使用し、前示一般式Ｃ１）で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊を
調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
法により、分散剤を使用し、前示一般式Ｃ１）で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊を
調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することにより、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混繊品に堅牢度のすぐれた染・色を施こすこと
ができる。
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することにより、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混繊品に堅牢度のすぐれた染・色を施こすこと
ができる。
また、場合により、染色浴に酸性物質を添加しておくこ
とによシ、さらに好結果が得られることがある。
とによシ、さらに好結果が得られることがある。
このような方法によシ染色されたポリエステル系繊維ま
たは、その混紡品は、染着した色素色調を呈し、しかも
その耐光性は卓越している。
たは、その混紡品は、染着した色素色調を呈し、しかも
その耐光性は卓越している。
さらに、本発明の染料は、繊維を含めた種々の有機高分
子物質の着色にも適用され得る。
子物質の着色にも適用され得る。
この際、これら諸材料の製造または加工の任意の段階に
おいて着色を実施することができる。
おいて着色を実施することができる。
たとえば、繊維の製造における紡糸前に前示一般式〔１
〕の螢光性色素を配合するいわゆる原液着色方法による
着色法、あるいは薄膜または板などの場合、成型加工前
、もしくは成型加工時に該螢光性色素を配合する着色法
などによってもすぐれた成績が得られる。この種の方法
によるグラスチック成型品の例としては、ポリスチレン
樹脂アクリル酸樹脂、ポリカーボネート樹脂、ＡＢＳ樹
脂、ポリエチレン樹脂、ポリ塩して螢光体含有プラスチ
ック板あるいはフィルまたＮ、レーザーによってパルス
を与えた染料レーザー装置を用いるときｌｔｇＯ−１ｔ
Ｏｎｍの波長領域でレーザー染料としても適する。
〕の螢光性色素を配合するいわゆる原液着色方法による
着色法、あるいは薄膜または板などの場合、成型加工前
、もしくは成型加工時に該螢光性色素を配合する着色法
などによってもすぐれた成績が得られる。この種の方法
によるグラスチック成型品の例としては、ポリスチレン
樹脂アクリル酸樹脂、ポリカーボネート樹脂、ＡＢＳ樹
脂、ポリエチレン樹脂、ポリ塩して螢光体含有プラスチ
ック板あるいはフィルまたＮ、レーザーによってパルス
を与えた染料レーザー装置を用いるときｌｔｇＯ−１ｔ
Ｏｎｍの波長領域でレーザー染料としても適する。
実施例
次に本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例／
構造式
で示されるクマリン系化合物０．！ｒｌを、ナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒ）”縮合物／、ＯＩおよび
高級アルコール硫酸エステルコ、ｏｇを含む水３ノ中に
分散させて染色浴を調製した。
スルホン酸−ホルムアルデヒ）”縮合物／、ＯＩおよび
高級アルコール硫酸エステルコ、ｏｇを含む水３ノ中に
分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル布１００９を浸漬し、１３０
℃で６０分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾燥
を行なったところ、耐光竪牢度、耐昇華堅牢度および湿
潤堅牢度の良好な螢光性橙色に染色されたポリエステル
布が得られた。
℃で６０分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾燥
を行なったところ、耐光竪牢度、耐昇華堅牢度および湿
潤堅牢度の良好な螢光性橙色に染色されたポリエステル
布が得られた。
本実施例で使用したクマリン系化合物は、下記の方法に
よシ製造したものである。
よシ製造したものである。
ダージエチルアミノサリチルアルデヒドＪ、９Ｉをホモ
フタルイミドＪ、コＩとともに酢酸−０４中、ピペリジ
ン０．／ｌ／を加え還流下３時間反応させた。得られた
かっ色漆液から溶媒を留去し、メタノール１Ｏｎｌを加
え濾過することで、赤かつ色の生成物６Ｉを得た。
フタルイミドＪ、コＩとともに酢酸−０４中、ピペリジ
ン０．／ｌ／を加え還流下３時間反応させた。得られた
かっ色漆液から溶媒を留去し、メタノール１Ｏｎｌを加
え濾過することで、赤かつ色の生成物６Ｉを得た。
本染料のλｍａｘ （アセトン）は４ｃｆｆＯｎｍであ
った。
った。
実施例コ
で示される染料ｏ、ｓｉをす７タレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物ｏ、ｒＩＩと混合し、べ−イントシ
ェーカーで微粉砕し、微粒子化染料な得た０次いで、得
られた微粒子化染料と下記の組成からなる元糊とを充分
混合し、色糊を得た。
ムアルデヒド縮合物ｏ、ｒＩＩと混合し、べ−イントシ
ェーカーで微粉砕し、微粒子化染料な得た０次いで、得
られた微粒子化染料と下記の組成からなる元糊とを充分
混合し、色糊を得た。
元糊の組成
カルボキシメチルセルロース系糊剤Ｊ０．０１１部石酸
Ｏ，コＩ 合 計 ９９．０１得られ九色糊
をポリエステル繊維上に印捺し、１００℃にて中間乾燥
を行ない、次いで１７０℃の過熱水蒸気中にて７分間保
持し発色させた後、ソーピンク、水洗および乾燥を行な
ったところ、耐光皇牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢
度に優れた螢光性赤色の染布が得られた。
Ｏ，コＩ 合 計 ９９．０１得られ九色糊
をポリエステル繊維上に印捺し、１００℃にて中間乾燥
を行ない、次いで１７０℃の過熱水蒸気中にて７分間保
持し発色させた後、ソーピンク、水洗および乾燥を行な
ったところ、耐光皇牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢
度に優れた螢光性赤色の染布が得られた。
本染料のλＷａＸ （アセトン中）は！！θｎｍであっ
た。
た。
実施例Ｊ
実施例１におりてポリエステル布の染色に使用したクマ
リン系色素００ｍ２部をポリスチレンペレット／ ００
０部に配合して２００−２００℃で捏和し、常法により
射出成型して厚さコ鉗の着色板を得た。これら操作の間
、色素の熱分解変色等の現象は全く認められなかった。
リン系色素００ｍ２部をポリスチレンペレット／ ００
０部に配合して２００−２００℃で捏和し、常法により
射出成型して厚さコ鉗の着色板を得た。これら操作の間
、色素の熱分解変色等の現象は全く認められなかった。
また、色素のポリスチレンへの分散性ならびに相容性は
良好であ〕、得られたポリスチレン板は均一に着色され
、螢光性のきわめて鮮明な黄味橙色を呈し、フェードメ
ータ罠て１００時間の露光を経ても螢光の減退ないし変
退色は認められなかった。
良好であ〕、得られたポリスチレン板は均一に着色され
、螢光性のきわめて鮮明な黄味橙色を呈し、フェードメ
ータ罠て１００時間の露光を経ても螢光の減退ないし変
退色は認められなかった。
実施例ダ
／１１１ｆ）Ｏ，ｐ体ミックストルエンスルホンアミド
−ホルムアミド樹脂を７０℃に加熱溶解し、ｉ、ｙｏ℃
でコｏｔｔのメラミンを添加、°１０分後、ｉｅ、Ｊｇ
のパラホルムアルデヒドを加えさらに／り０ｏｃＫ昇温
してから下記実施例１の化合物ｏ、ｒｔｔを加え／ｊ分
間攪拌した。
−ホルムアミド樹脂を７０℃に加熱溶解し、ｉ、ｙｏ℃
でコｏｔｔのメラミンを添加、°１０分後、ｉｅ、Ｊｇ
のパラホルムアルデヒドを加えさらに／り０ｏｃＫ昇温
してから下記実施例１の化合物ｏ、ｒｔｔを加え／ｊ分
間攪拌した。
冷却後、固化した、螢光性黄色の顔料を微粉砕し、アク
リル系常乾ワニスへ３倍量を使用し十分混合した後、ｆ
Ｍｉｌアップリケ−ターを用いてアート砥に展色した。
リル系常乾ワニスへ３倍量を使用し十分混合した後、ｆ
Ｍｉｌアップリケ−ターを用いてアート砥に展色した。
得られた展色紙は極めて鮮明な螢光性黄色色調を有し、
その螢光性を反射率で、測定した所、反射率／７０％／
λｍａｚｊ７０ｎｍ（マクベス社ＭＢ−コＯコＯ光度計
使用）であった。
その螢光性を反射率で、測定した所、反射率／７０％／
λｍａｚｊ７０ｎｍ（マクベス社ＭＢ−コＯコＯ光度計
使用）であった。
実施例よ
下記第７表〜第Ｊ表に示す化合物を用いて、実施例１の
方法に従ってポリエステル繊維を染色し、耐光性の良好
な鮮明な黄味橙色〜赤色の染布な得た。得られた結果を
第１表〜第３表にλｍａｚと共に示した。
方法に従ってポリエステル繊維を染色し、耐光性の良好
な鮮明な黄味橙色〜赤色の染布な得た。得られた結果を
第１表〜第３表にλｍａｚと共に示した。
第−表
第Ｊ表
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕 （式中、ＲおよびＲ′は水素原子；塩素原子、シアノ基
、ヒドロキシ基、フェニル基、アルコキシカルボニル基
、フェノキシアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシ
カルボニル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基
、アセトキシ基またはアリルオキシ基で置換されていて
もよいアルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基；ア
リル基；ベンゼンスルホニル基を表わし、また、Ｒおよ
びＲ′は互いに連結して窒素原子と共に、置換基を有し
ていてもよい５〜７員の複素環或いは他の環と縮合して
いてもよい５〜７員の複素環を形成してもよく、また、
ＲおよびＲ′は、環Ａのアミノ基に対してオルト位にあ
る環Ａの炭素原子と連結して、置換されていてもよい５
〜６員の飽和炭化水素環を形成してもよい。Ｘは水素原
子またはシアノ基を表わし、Ｙは水素原子、ヒドロキシ
基、ニトロ基、塩素原子またはアルコキシカルボニル基
を表わす。）で表わされるクマリン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19554984A JPS6172066A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | クマリン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19554984A JPS6172066A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | クマリン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6172066A true JPS6172066A (ja) | 1986-04-14 |
Family
ID=16342945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19554984A Pending JPS6172066A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | クマリン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6172066A (ja) |
-
1984
- 1984-09-18 JP JP19554984A patent/JPS6172066A/ja active Pending
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