KR100800984B1 - 제조된 천연 중합체와 소수성 합성 섬유재료의 염색 또는 날염 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 제조된 천연 중합체 또는 소수성 합성 섬유재료를 염색하거나 날염하는 방법으로서, 화학식 1의 염료를 사용함을 특징으로 하는 방법, 제조된 천연 중합체 또는 소수성 합성 섬유재료의 삼색 염색 및 플라스틱 재료의 대량 염색을 위한 이들 염료의 용도 및 이색염색(tone-in-tone dyed) 플라스틱 재료와 제조된 천연 중합체 또는 합성 섬유재료의 조합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112006092380596-pct00065
위의 화학식 1에서,
R1은 수소, 하이드록실 또는 라디칼 -NHCO-R6(여기서, R6은 C1-C6알킬 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬- 또는 할로겐 치환된 페닐이다)이고,
R2는 수소, 하이드록실 또는 라디칼 W-R7(여기서, W는 -NHCO- 또는 -S-이고 R7은 C1-C6알킬 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬- 또는 할로겐- 치환된 페닐이다)이고,
R3은 수소이고,
R4는 수소 또는 하이드록실이고,
R5는 수소, 할로겐, 메톡시, 페녹시 또는 페닐티오이거나,
R3 및 R4는 결합하여 라디칼
Figure 112006092380596-pct00066
(여기서, 환 A 및 B는 독립적으로 추가의 치환체를 가질 수 있다)을 형성한다.
염색, 날염, 소수성 합성 섬유재료, 천연 중합체

Description

제조된 천연 중합체와 소수성 합성 섬유재료의 염색 또는 날염 방법{A process for dyeing or printing manufactured natural polymer and synthetic hydrophobic fibre materials}
본 발명은 제조된 천연 중합체 또는 소수성 합성 섬유재료를 염색하거나 날염하는 방법에 관한 것이다.
제조된 천연 중합체 또는 소수성 합성 섬유재료를 염색하거나 날염하는 데 유용한 염료, 특히 분산 염료, 즉 수용해 그룹이 없는 염료가 널리 공지되어 있다.
그러나, 이들 염료로 수득된 염색물 또는 날염물이 특히, 열광견뢰도(hot light fastness)와 관련하여 최고의 요구조건을 항상 완전하게 충족시키는 것은 아님이 밝혀졌다. 따라서, 일반적인 견뢰도가 우수한 열광견뢰도를 갖는 염색물 또는 날염물을 제조하기 위한 신규 방법이 필요하다.
본 발명에 이르러, 놀랍게도, 본 발명의 방법으로 수득한 염색물 또는 날염물이 하기에 나타낸 표준 조건을 실질적으로 충족시키는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 제조된 천연 중합체 또는 소수성 합성 섬유재료를 염색하거나 날염시키는 방법으로서, 하기 화학식 1의 염료를 사용함을 특징으로 하는 방법을 제공한다.
Figure 112003022123300-pct00001
위의 화학식 4에서,
R1은 수소, 하이드록실 또는 라디칼 -NHCO-R6(여기서, R6은 C1-C 6알킬 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬- 또는 할로겐 치환된 페닐이다)이고,
R2는 수소, 하이드록실 또는 라디칼 W-R7(여기서, W는 -NHCO- 또는 -S-이고 R7은 C1-C6알킬 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬- 또는 할로겐-치환된 페닐이다)이고,
R3은 수소이고,
R4는 수소 또는 하이드록실이고,
R5는 수소, 할로겐, 메톡시, 페녹시 또는 페닐티오이거나,
R3 및 R4는 결합하여 화학식
Figure 112006092380596-pct00002
의 라디칼(여기서, 환 A 및 B는 독립적으로 추가의 치환체를 가질 수 있다)을 형성한다.
환 A 및 B에 대해 유용한 임의의 치환체는 특히, 할로겐, C1-C4알킬 및 C1-C 4알콕시를 포함한다. 이들은 1회 이상 존재할 수 있다.
C1-C6 알킬 R6 및 R7은 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 아밀, 3급-아밀(1,1-디메틸프로필), 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 네오펜틸, 헥실, 1-메틸펜틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 이와 관련된 이성체들을 포함한다.
페닐상의 치환체 또는 환 A 및 B상의 치환체로서 C1-C4알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸 및 3급-부틸이다.
환 A 및 B상의 치환체로서 C1-C4알콕시는 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 부톡시이다.
할로겐은 브롬, 요오드, 특히 염소이다.
C1-C6티오알킬 W-R7은 예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 부틸티오이다.
화학식 1의 염료중에서, 화학식 2 내지 6의 청색 염료가 바람직하다.
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화학식 1의 염료중에서, 화학식 7 내지 10의 적색 염료도 바람직하다.
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화학식 2 및 7의 염료가 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 염료는 공지되어 있거나 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 7의 염료는 신규한 것이고 본 발명의 주요 요지의 일부를 구성한다.
화학식 7의 염료는 공지된 방법에 의해 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
화학식 7의 염료는 예를 들어, 올레움/클로로설폰산 중의 화학식 50의 화합물을 폐환시키고 수득한 화학식 51의 중간체를 화학식 (CH3)2-CH-COCl의 화합물과 반응시켜 수득한다.
Figure 112003022123300-pct00012
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화학식 50의 화합물은 공지되어 있고, 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 1의 염료는 제조된 천연 중합체 및 특히 소수성 합성 섬유재료, 특히, 직물을 염색시키고 날염시키는데 유용하다.
이러한 제조된 천연 중합체 또는 소수성 합성 섬유재료를 포함하는, 혼방 직물을 구성하는 직물은 본 발명의 염료로 염색 또는 날염도 가능하다.
유용한 제조된 천연 중합체 직물은, 특히 셀룰로스 아세테이트 및 셀룰로스 트리아세테이트이다.
소수성 합성 직물은 특히, 선형 방향족 폴리에스테르, 예를 들어, 테레프탈산 및 글리콜(특히, 에틸렌 글리콜)로부터 형성된 폴리에스테르, 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)-사이클로헥산과의 축합 산물; 폴리카보네이트, 예를 들어, α,α-디메틸-4,4'-디하이드록시디페닐메탄과 포스겐으로부터 형성된 폴리카보네이트; 또는 폴리비닐 클로라이드 또는 폴리아미드계 섬유이다.
본 발명에 따라 사용한 화학식 1의 염료는 공지된 염색 공정에 따라 직물에 적용된다. 예를 들어, 폴리에스테르 섬유는 80 내지 140℃, 특히, 120 내지 135℃의 온도에서 통상적인 캐리어의 존재 또는 부재하에 통상적인 음이온성 또는 비이온성 분산제의 존재하에 수성 분산액으로부터 흡착 염색된다. 셀룰로스 아세테이트는 바람직하게 60 내지 85℃에서 염색되고 셀룰로스 트리아세테이트는 115℃ 이하의 온도에서 염색된다.
본 발명에 따라 사용한 염료는 단지 최소로 인접 모직물 및 면직물을 염색시키는데, 즉, 매우 우수한 모직물 및 면직물 보유성을 나타내어 이들은 폴리에스테르 모직물 및 폴리에스테르-셀룰로스 혼방 직물을 우수하게 염색하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 염료는 서머졸 염색법(thermosol), 흡착 염색법 및 연속 염색법에 의해 염색시키고 날염 공정을 위해 유용하다. 흡착 염색법이 바람직하다. 액비는 장치, 기질 및 구성 형태(make-up form)에 의존한다. 그러나, 액비는 광범위한 범위, 예를 들어, 4:1 내지 100:1의 범위내에서 선택될 수 있지만, 바람직하게는 6:1 내지 25:1이다.
각각의 염료가 염욕(dyebath) 또는 날염 페이스트에서 사용될 수 있는 양은 광범위한 제한 범위내에서 변하고 이것은 목적하는 색조에 의존한다. 유리한 양은 일반적으로 섬유 중량 또는 날염 페이스트를 기준으로 하여, 0.01중량% 내지 15중량%, 특히 0.1중량% 내지 10중량%이다.
언급된 직물은 다양한 가공 형태, 예를 들어, 섬유, 사 또는 웹으로서 또는 제직물 또는 루프 형성 편직물로서 존재할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 염료를, 사용 전에 염료 제제로 전환시키는 것이 유리하다. 이를 위해, 염료를 분쇄하여 이의 입자 크기가 0.01 내지 10㎛가 되게하고, 바람직하게 입자 크기는 평균 0.1 내지 1㎛이다. 분산제의 존재하에 분쇄하는 것이 효과적일 수 있다. 예를 들어, 무수 염료는 분산제와 함께 분쇄되거나 분산제와 함께 페이스트 형태로서 혼련한 다음, 감압하에 또는 분무 건조에 의해 건조된다. 이와 같이 수득한 제제를 사용하여 물을 첨가함에 의해 날염 페이스트 및 염욕을 제조할 수 있다.
날염은 통상적인 증점제, 예를 들어, 개질되거나 개질되지 않은 천연 생성물, 예를 들어, 알기네이트, 브리티쉬 검, 아라비아 고무, 결정 검, 구주콩나무 콩가루, 트라가칸트, 카복시메틸셀룰로스, 하이드록시에틸셀룰로스, 전분 또는 합성 생성물, 예를 들어, 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이의 공중합체 또는 폴리비닐 알콜을 사용한다.
본 발명에 따라 사용되는 염료는 매우 우수한 사용자 견뢰도, 특히, 우수한 승화 견뢰도 및 매우 우수한 광견뢰도를 갖는 균일한 청색조 또는 적색조를 상기된 재료(특히, 폴리에스테르 재료)에 부여한다. 명백한 특징은 매우 우수한 세탁견뢰도이다. 본 발명에 따른 염료의 탁월한 특징은 추가로 흡착성 및 빌드-업(build-up)이 우수하다는 것이다.
본 발명에 따라 사용되는 염료는 또한 또 다른 염료와 함께 또는 삼색 염색(trichromatic dyeing)을 위해 적합한 황색 염료와 함께 조합 색조(combination shade)를 생성하기 위해 유용하다.
본 발명은 추가로 상기한 방법에 의해 염색되거나 날염된, 제조된 천연 중합체 또는 소수성 합성 섬유재료, 바람직하게는 폴리에스테르 직물을 제공하는 것이다.
본 발명은 추가로, 화학식 2 내지 6 중의 하나 이상의 청색 염색 염료를 화학식 7 내지 25 중의 하나 이상의 적색 염색 염료 및 화학식 26의 황색 염색 염료와 함께 사용함을 특징으로 하는, 제조된 천연 중합체, 특히 소수성 합성 섬유를 삼색 염색 또는 날염시키기 방법을 제공한다.
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화학식 11 내지 26의 염료들은 공지되어 있거나 공지된 방법 대로 공지된 염료와 유사하게 제조될 수 있다.
삼색은 적당히 선택된 황색 또는 오렌지, 적색 및 청색 염색 염료를 색 혼합물로서 부가하여 이에 의해 임의의 목적하는 가시광 스펙트럼(visible spectrum)의 색조가 염료 성분의 양을 적합한 비율로 선택함으로써 조화될 수 있다.
본 발명에 따른 삼색 과정의 바람직한 양태는, 화학식 2의 청색 염색 염료를 화학식 7의 적색 염색 염료 및 화학식 26의 황색 염색 염료와 함께 사용함을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 삼색 과정의 추가의 바람직한 양태는, 화학식 2의 청색 염색 염료를 화학식 14의 적색 염색 염료와 화학식 26의 황색 염색 염료와 함께 사용함을 특징으로 한다.
본 발명은 추가로, 화학식 2 내지 6 중의 하나 이상의 청색 염색 염료를 화학식 7 내지 25 중의 하나 이상의 적색 염색 염료 및 화학식 26의 황색 염색 염료와 함께 포함하는 삼색 염료 혼합물을 제공한다.
삼색 염색 또는 날염을 위한 본 발명의 방법은 각각 통상적인 염색 및 날염 과정에 적용될 수 있다. 물 및 염료 이외에, 염색 용액 또는 날염 페이스트는 추가로 첨가제, 예를 들어, 습윤제, 소포제, 균염제 또는 직물 성질에 영향을 주는 제제, 예를 들어, 연화제, 난연제 또는 방오제, 발수제 및 발유제(oil repellent)및 또한 물 연화제 및 천연 또는 합성 증점제, 예를 들어, 알기네이트 및 셀룰로스 에테르를 함유할 수 있다.
삼색 염색 또는 날염을 위한 본 발명의 방법은 또한 예를 들어, 연속 염색 공정 또는 뱃치 및 연속 발포 염색 공정에서 불충분한 용액으로부터 염색시키는데 유용하다.
염색, 특히 흡착 공정에 의한 염색이 바람직하다.
염색은 바람직하게 pH 3 내지 7, 특히 3 내지 5에서 수행한다. 액비는 광범위한 제한된 범위 내에서 다양할 수 있고, 예를 들어, 5:1 내지 50:1, 바람직하게 5:1 내지 30:1이다. 염색은 바람직하게 100 내지 140℃, 특히 120 내지 135℃에서 수행한다.
본 발명의 삼색 혼합물은 또한 대량 착색 플라스틱에 유용하다.
본 발명의 삼색 공정에 사용되는 염료는 삼색 염색 또는 날염에서 다양한 농도에서의 우수한 색조 항구성, 우수한 견뢰도 및 분산도, 특히 매우 우수한 양립성 및 균일한 색상 빌드-업에 있어서 주목할만 하다.
본 발명의 염료 및 본 발명에 따라 사용되는 염료는, 추가로 또한 대량 염색된 플라스틱이, 욕조로부터 날염되거나 염색된 제조된 천연 중합체 또는 소수성 합성 섬유재료와 동일한 색조 및 조건등색(metamerism) 및 동일한 견뢰도를 갖는다는 점에서 플라스틱의 대량 착색을 위해 적합한 것으로 주목할만하며 이로써 염료는 개별적으로 사용될 수 있을 뿐만 아니라 삼색 혼합물 형태로 사용될 수도 있다.
따라서, 본 발명은 추가로, 화학식 1의 동일한 염료를 사용하여 플라스틱 재료를 대량 착색시키고 제조된 천연 중합체 또는 합성 섬유재료를 날염하거나 염색함을 특징으로 하는, 이색염색된(tone-in-tone dyed) 플라스틱 재료와 제조된 천연 중합체 또는 합성 섬유재료, 특히 직물 재료의 조합물을 제조하는 방법을 제공한다.
이러한 조합은 예를 들어, 안락 의자 또는 3개의 조립 가구와 같은 가구의 플라스틱 부분 및 씌우개(upholstery) 또는 자동차의 플라스틱 판넬 또는 조립품 및 시트 커버 형성 부분으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 목적을 위한 이색염색물은 CIELAB 배위체(△E ≤2.0)(독일 산업 표준 DIN 6174에 따름)를 갖는다.
흡착 염색에 의해 이색염색물을 수득하기 위해, 염료 양은 염료의 흡착 정도를 고려하여 결정되어야만 하고 이는 폴리에스테르 재료에 대해 통상적으로 80 내지 99.9%, 일반적으로 90 내지 99.9%이다.
제조된 천연 중합체 또는 합성 섬유재료에 관하여, 당해 기재 및 바람직한 양태가 또한 유효하다.
대량 염색에 유용한 플라스틱은 예를 들어, 염색 가능한 고분자량의 유기 재료(중합체)(유전 상수 2.5 이상), 특히, 폴리에스테르, 폴리카보네이트(PC), 폴리스티렌(PS), 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리아미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 스티렌/아크릴로니트릴(SAN) 또는 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌(ABS)를 포함한다. 폴리에스테르 및 폴리아미드가 바람직하다. 특히, 테레프탈산 및 글리콜(특히, 에틸렌 글리콜)의 다중축합에 의해 수득가능한 선형 방향족 폴리에스테르 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산과의 축합 생성물, 예를 들어, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 또는 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBTP); 폴리카보네이트, 예를 들어, α,α-디메틸-4,4'-디하이드록시디페닐메탄 및 포스겐으로부터 형성된 폴리카보네이트; 또는 폴리비닐 클로라이드 또는 폴리아미드계 중합체, 예를 들어, 나일론 6 또는 나일론 6.6이 특히 바람직하다. 선형 방향족 폴리에스테르, 예를 들어, 테레프탈산과 글리콜(특히, 에틸렌 글리콜)로부터 형성된 폴리에스테르계 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)-사이클로헥산과의 축합 생성물계 플라스틱이 매우 특히 바람직하다.
플라스틱은 예를 들어, 삼색 혼합물의 염료 성분을 롤 밀 또는 혼합 또는 분쇄 장치를 사용하여 이들 기질에 혼합하여 염료가 플라스틱에 용해되거나 미세하게 분산되도록 하여 염색된다. 이후, 혼합 염료를 갖는 플라스틱은 통상적인 방식, 예를 들어, 캘린더링, 프레싱, 압출, 스프레드 피복, 스피닝, 캐스팅 또는 사출 성형에 의해 가공되어 염색재는 이의 궁극적인 형태를 획득한다. 염료는 또한 실질적인 가공 단계 전에 직접적으로 예를 들어, 연속적인 계량 고체 염료, 예를 들어, 분말 염료 및 과립화되거나 분말인 플라스틱 및 또한 임의의 추가의 물질(예: 첨가제)를 동시에 직접 가공 직전에 혼합 주입 영역인 압출기의 주입구로 첨가되어 혼합될 수 있다. 그러나, 일반적으로 염료를 사전에 플라스틱에 혼합시키는 것이 바람직한데 그 이유는 보다 균일한 염색 기질이 수득될 수 있기 때문이다.
본 발명은 추가로 염색 또는 날염 소수성 섬유재료, 바람직하게, 폴리에스테르 직물 및 또한 상기한 공정에 의해 제공되는 대량 염색 플라스틱을 제공한다.
하기의 실시예가 본 발명을 설명한다. 달리 언급되지 않는 한, 부 및 %는 중량 기준이다. 온도는 섭씨 온도이다. 중량부는 그람이 세제곱 센터미터에 관련된 것 처럼 용량부와 관련되어 있다.
실시예 1:
반응 용기에 진한 황산 145.0중량부와 클로로설폰산 70.0중량부를 첨가한다. 화학식 50의 화합물 36.0중량부를 25℃에서 첨가하고 이어서 혼합물을 2시간 동안 25 내지 30℃에서 교반한다.
화학식 50
Figure 112003022123300-pct00030
이어서 1500중량부의 빙수상에 놓고 침전된 생성물을 흡입 여과하고 중성 세척하고 건조시킨다.
이로써 화학식 51의 화합물 32.0 중량부를 수득한다.
화학식 51
Figure 112003022123300-pct00031
화학식 53의 화합물 17.0중량부를 피리딘 20중량부 및 니트로벤젠 150중량부에 도입하고 혼합물을 110℃로 가열한다. 니트로벤젠 15중량부중에 이소부티릴 클로라이드 7.2중량부 용액을 약 30분에 걸쳐 110℃에서 적가한다. 이어서, 혼합물을 2시간 동안 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 20 내지 40℃로 냉각시키고 직접 여과하거나 메탄올로 희석시킨 후 여과 잔사를 메탄올 및 물로 세척하고 건조시킨다. 이로써 내광 적색 색조로 폴리에스테르를 염색시키는 화학식 7의 염료 18.0중량부를 수득한다.
화학식 7
Figure 112003022123300-pct00032
실시예 2:
폴리에스테르 직물 100g을, 실온에서 용액비를 20:1로 하여 화학식 7의 염료 0.07g, 화학식 2의 염료 0.058g, 화학식 26의 염료 0.57g, 황산암모늄 1g/ℓ 및 시판되는 균염제 0.5g/ℓ를 함유하고 80%의 포름산으로 pH가 4.5 내지 5로 조정된 용액에 침지시킨다. 이어서 용액을 분당 3℃의 속도로 60℃까지 가열하고, 이어서 분당 2℃의 속도로 130℃까지 가열한다. 용액을 140℃에서 60분 동안 유지한다. 이어서 용액을 40℃로 냉각시키고 염색된 폴리에스테르 직물을 물로 세척하고, 70 내지 80℃에서 30% 수산화나트륨 용액 5ml/l, 85% 나트륨 디티오니트 용액 2g/ℓ 및 시판되는 세제 1g/ℓ를 함유하는 욕에서 20분 동안 환원 세정한다. 이어서, 완성된 염색물을 물로 세척하고 건조시킨다. 수득된 염색물은 베이지색이고 우수한 만능의 견뢰도, 특히, 우수한 광견뢰도를 갖는다.
실시예 3:
폴리에스테르 직물 100g을, 실온에서 용액비를 20:1로 하여 화학식 14의 염료 0.086g, 화학식 2의 염료 0.181g, 화학식 26의 염료 0.41g, 황산암모늄 1g/ℓ 및 시판되는 균염제 0.5g/ℓ를 함유하고 80%의 포름산으로 pH가 4.5 내지 5로 조정된 용액에 침지시킨다. 이어서, 용액을 분당 3℃의 속도로 60℃까지 가열하고, 이어서 분당 2℃의 속도로 130℃까지 가열한다. 용액을 60분동안 140℃에서 유지한다. 이어서 용액을 40℃로 냉각시키고 염색된 폴리에스테르 직물을 물로 세척하고 70 내지 80℃에서 30% 수산화나트륨 용액 5ml/l, 85% 나트륨 디티오니트 용액 2g/ℓ 및 시판되는 세제 1g/ℓ를 포함하는 욕조에서 20분동안 환원 세정한다. 이어서, 완성된 염색물을 물로 세척하고 건조시킨다. 수득된 염색물은 암회색이고 우수한 만능의 견뢰도, 특히, 우수한 광견뢰도를 갖는다.
실시예 4:
폴리에스테르 칩(PET Arnite D04-300, DSM) 1200.00g을 130℃에서 4시간 동안예비 건조시키고, 이어서 롤러 랙(roller rack)에서 균질해질때까지 15분동안 분당 60회전 속도로 화학식 7의 염료 0.24g과 혼합한다. 균질의 혼합물을, 최대 온도 275℃에서 6개의 가열 영역을 포함하는 이축 스크류 25mm 압출기(Collin, D 85560 Ebersberg)로 압출시키고 물로 켄칭시키고 터브 에투브(Turb Etuve) TE 25 과립기(MAPAG AG, CH 3001 Bern)에서 과립화시키고, 이어서 130℃에서 4시간 동안 건조시킨다. 우수한 만능의 견뢰도, 특히, 매우 우수한 광견뢰도 및 열광견뢰도를 갖는 적색 폴리에스테르 칩을 수득한다.
실시예 5:
염료 혼합물 대신에, 화학식 2의 염료 0.7g을 사용하여 실시예 2를 반복한다. 수득한 염색물은 청색이고 우수한 만능의 견뢰도, 특히 우수한 광견뢰도를 갖는다.

Claims (9)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 화학식 7의 염료.
    화학식 7
    Figure 112003022123300-pct00037
  4. 올레움/클로로설폰산 속에서 화학식 50의 화합물을 폐환 반응시켜 화학식 51의 화합물을 수득한 다음, 화학식 (CH3)2-CH-COCl의 화합물과 반응시켜 화학식 7의 염료를 형성함을 특징으로 하는, 제3항에 따르는 화학식 7의 염료의 제조방법.
    화학식 50
    Figure 112006092380596-pct00038
    화학식 51
    Figure 112006092380596-pct00039
  5. 화학식 2 내지 6 중의 하나 이상의 청색 염색 염료를 화학식 7 내지 25 중의 하나 이상의 적색 염색 염료 및 화학식 26의 황색 염색 염료와 함께 사용함을 특징으로 하는, 제조된 천연 중합체와 소수성 합성 섬유재료를 삼색 염색하거나 날염하는 방법.
    화학식 2
    Figure 112006092380596-pct00040
    화학식 3
    Figure 112006092380596-pct00041
    화학식 4
    Figure 112006092380596-pct00042
    화학식 5
    Figure 112006092380596-pct00043
    화학식 6
    Figure 112006092380596-pct00044
    화학식 7
    Figure 112006092380596-pct00045
    화학식 8
    Figure 112006092380596-pct00046
    화학식 9
    Figure 112006092380596-pct00047
    화학식 10
    Figure 112006092380596-pct00048
    화학식 11
    Figure 112006092380596-pct00049
    화학식 12
    Figure 112006092380596-pct00050
    화학식 13
    Figure 112006092380596-pct00051
    화학식 14
    Figure 112006092380596-pct00052
    화학식 15
    Figure 112006092380596-pct00053
    화학식 16
    Figure 112006092380596-pct00054
    화학식 17
    Figure 112006092380596-pct00055
    화학식 18
    Figure 112006092380596-pct00056
    화학식 19
    Figure 112006092380596-pct00057
    화학식 20
    Figure 112006092380596-pct00058
    화학식 21
    Figure 112006092380596-pct00059
    화학식 22
    Figure 112006092380596-pct00060
    화학식 23
    Figure 112006092380596-pct00061
    화학식 24
    Figure 112006092380596-pct00062
    화학식 25
    Figure 112006092380596-pct00063
    화학식 26
    Figure 112006092380596-pct00064
  6. 제5항에 기재된 화학식 2 내지 화학식 6의 하나 이상의 청색 염색 염료를 제5항에 기재된 화학식 7 내지 25의 하나 이상의 적색 염색 염료 및 제5항에 기재된 화학식 26의 황색 염색 염료와 함께 포함하는 삼색 염료 혼합물.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제6항에 따르는 동일한 삼색 염료 혼합물을 사용하여 염욕으로부터 플라스틱 재료를 대량 염색하고 제조된 천연 중합체 또는 합성 섬유재료를 날염하거나 염색함을 특징으로 하는, 이색염색된(tone-in-tone dyed) 플라스틱 재료와 제조된 천연 중합체 또는 합성 섬유재료의 조합물의 제조방법.
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