JPH02185569A - 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染方法 - Google Patents
分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染方法Info
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- JPH02185569A JPH02185569A JP563589A JP563589A JPH02185569A JP H02185569 A JPH02185569 A JP H02185569A JP 563589 A JP563589 A JP 563589A JP 563589 A JP563589 A JP 563589A JP H02185569 A JPH02185569 A JP H02185569A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維
材料の染色または捺染方法に関する。
材料の染色または捺染方法に関する。
更に詳しくは、本発明は黄色成分としてピリドン系モノ
アゾ染料を含有してなる三原色染色に有用な分散染料組
成物およびその疎水性繊維材料の染色または捺染への応
用に関する。
アゾ染料を含有してなる三原色染色に有用な分散染料組
成物およびその疎水性繊維材料の染色または捺染への応
用に関する。
〈従来の技術〉
疎水性繊維材料を鮮明な緑味の黄色ないし橙色に染色ま
たは捺染できる染料として、たとえば、特公昭49−2
6108、同54−17778、特開昭54−6250
、同58−57467、同58−149958号の各公
報にピリドン系モノアゾ染料が開示されている。
たは捺染できる染料として、たとえば、特公昭49−2
6108、同54−17778、特開昭54−6250
、同58−57467、同58−149958号の各公
報にピリドン系モノアゾ染料が開示されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、このようなピリドン系モノアゾ染料を汎
用性の赤色染料および/または青色染料と配合して三原
色染色すると、不均染などのトラブルがしばしば発生す
るという問題があった。特に淡色染色で黄色染料のみ染
色条件下での安定性(以下、染浴安定性と言う)、均染
性および耐光堅牢度が不充分であるため、染色バッチ間
で色相差を生じたり、染色斑を生じたり、染色物が日光
で変退色するなどの問題があった。
用性の赤色染料および/または青色染料と配合して三原
色染色すると、不均染などのトラブルがしばしば発生す
るという問題があった。特に淡色染色で黄色染料のみ染
色条件下での安定性(以下、染浴安定性と言う)、均染
性および耐光堅牢度が不充分であるため、染色バッチ間
で色相差を生じたり、染色斑を生じたり、染色物が日光
で変退色するなどの問題があった。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは上記のような問題点を解決するため鋭意検
討した結果、特定のピリドン系モノアゾ化合物の混合物
を黄色成分とし、特定の赤色および/または青色染料を
選択することによって上記の諸問題が解決されることを
見出し本発明を完成したものである。
討した結果、特定のピリドン系モノアゾ化合物の混合物
を黄色成分とし、特定の赤色および/または青色染料を
選択することによって上記の諸問題が解決されることを
見出し本発明を完成したものである。
本発明は、下記一般式(1)
の互変異性体の群から選ばれる1種または2種以上、お
よび下記一般式(社) (式中、XlおよびX2はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有し
ていてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニル基、アルキルスルボニル基、アリールスルホニ
ル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモーイ
ルもしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし、
RI L亡置換されでいてもよいアルキル基、アルケニ
ル基または置換されていてもよいシクロアノ1.キル、
フェニルもしくはアニリノ基を表わす。) で示されるピリドン系モノアゾ化合物およびそ(式中、
X8およびX4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していても
よいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニル
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ア
ルキル基で置換されていてもよいカルバモイルもしくは
スルファモイル基またはシアノ基を表わし、R2は置換
されていてもよいアルキル基、アルケニル基または置換
されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはア
ニリノ基を表わす。) で示されるピリドン系モノアゾ化合物およびその互変異
性体の群から選ばれる1種または2種以上から成る混合
物、ならびにC,1,デイスパース レッド 60おヨ
ヒC,■、デイスパース プル56 から成る群より選
ばれる少なくとも1種を含有してなる分散染料組成物、
およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染方
法を提供する。
よび下記一般式(社) (式中、XlおよびX2はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有し
ていてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニル基、アルキルスルボニル基、アリールスルホニ
ル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモーイ
ルもしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし、
RI L亡置換されでいてもよいアルキル基、アルケニ
ル基または置換されていてもよいシクロアノ1.キル、
フェニルもしくはアニリノ基を表わす。) で示されるピリドン系モノアゾ化合物およびそ(式中、
X8およびX4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していても
よいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニル
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ア
ルキル基で置換されていてもよいカルバモイルもしくは
スルファモイル基またはシアノ基を表わし、R2は置換
されていてもよいアルキル基、アルケニル基または置換
されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはア
ニリノ基を表わす。) で示されるピリドン系モノアゾ化合物およびその互変異
性体の群から選ばれる1種または2種以上から成る混合
物、ならびにC,1,デイスパース レッド 60おヨ
ヒC,■、デイスパース プル56 から成る群より選
ばれる少なくとも1種を含有してなる分散染料組成物、
およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染方
法を提供する。
前記一般式(I)および(社)中、X 、X 、X
およびX4で表わされるアルキル基、アルコキシ基、
アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基およびア
ルキル基で置換されていてもよいカルバモイルまたはス
ルファモイル基におケルアルキル基は炭素数1〜4のア
ルキル基を意味し、置換基を有していてもよいアルキル
オキシカルボニル基におけるアルキル基は、炭素数1〜
4のアルコキシ基、フェニル基またはフェノキシ基で置
換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基を意味す
る。
およびX4で表わされるアルキル基、アルコキシ基、
アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基およびア
ルキル基で置換されていてもよいカルバモイルまたはス
ルファモイル基におケルアルキル基は炭素数1〜4のア
ルキル基を意味し、置換基を有していてもよいアルキル
オキシカルボニル基におけるアルキル基は、炭素数1〜
4のアルコキシ基、フェニル基またはフェノキシ基で置
換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基を意味す
る。
これらのアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基としては
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオ
ニル基等、置換基を有していてもよいアルキルオキシカ
ルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、エトキシエトキシカルホニル基、メトキシブト
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェ
ニルプロポキシカルボニル基、フェノキシエトキシカル
ボニル基等が例示される。
ピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基としては
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオ
ニル基等、置換基を有していてもよいアルキルオキシカ
ルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、エトキシエトキシカルホニル基、メトキシブト
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェ
ニルプロポキシカルボニル基、フェノキシエトキシカル
ボニル基等が例示される。
アルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エ
チルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスル
ホニル基等、アリールスルホニル基としてはフェニルス
ルホニル基、トルエンスルホニル基、クロロまたはブロ
モフェニルスルホニル基等、アルキル基で置換されてい
てもよいカルバモイルまたはスルファモイル基としては
カルバモイル基、エチルカルバモイル基、ブチルカルバ
モイル基、スルファモイル基、エチルスルファモイル基
、ブチルスルファモイル基等が例示される。これらの中
、X 、X 、XおよびX4 としては水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルスル
ホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好ま
しく、とりわCブ、水素原子、塩素原子、臭素原子、メ
チル、エチル、イソプロピル基、メチルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、シアノ基が好ましい。
チルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスル
ホニル基等、アリールスルホニル基としてはフェニルス
ルホニル基、トルエンスルホニル基、クロロまたはブロ
モフェニルスルホニル基等、アルキル基で置換されてい
てもよいカルバモイルまたはスルファモイル基としては
カルバモイル基、エチルカルバモイル基、ブチルカルバ
モイル基、スルファモイル基、エチルスルファモイル基
、ブチルスルファモイル基等が例示される。これらの中
、X 、X 、XおよびX4 としては水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルスル
ホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好ま
しく、とりわCブ、水素原子、塩素原子、臭素原子、メ
チル、エチル、イソプロピル基、メチルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、シアノ基が好ましい。
R1およびRで衣わされる置換されていてもよいアルキ
ル輩は炭素数1〜8であり、塩素原子、臭素原子、水酸
基、シアノ基、下式(式中、Zは水素原子、ハロゲン原
子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のア
ルコキシ基を表わす。) で示される基、または下式 %式% 〔式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜5
のアルケニル基、炭素fikl〜4のアルコキシアルキ
ル基または炭素数1〜4のアルキルで置換されていても
よい炭素数5または6のシクロアルキル基または基 (ただし、nはθ〜8の整数を表わし、Zは前記の意味
を表わす) を表わす〕で示される基で置換されていてもよい。
ル輩は炭素数1〜8であり、塩素原子、臭素原子、水酸
基、シアノ基、下式(式中、Zは水素原子、ハロゲン原
子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のア
ルコキシ基を表わす。) で示される基、または下式 %式% 〔式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜5
のアルケニル基、炭素fikl〜4のアルコキシアルキ
ル基または炭素数1〜4のアルキルで置換されていても
よい炭素数5または6のシクロアルキル基または基 (ただし、nはθ〜8の整数を表わし、Zは前記の意味
を表わす) を表わす〕で示される基で置換されていてもよい。
R1およびRで表わされるこれらのアルキル基としては
、メチル、エチル、n−または180プロピル、n−4
sec−または1so−ブチル、2〜エチルヘキシル等
が例示される。これらの中、炭素数1〜4のアルキル基
が好ましく、特に直鎖のアルキル基が好ましい。
、メチル、エチル、n−または180プロピル、n−4
sec−または1so−ブチル、2〜エチルヘキシル等
が例示される。これらの中、炭素数1〜4のアルキル基
が好ましく、特に直鎖のアルキル基が好ましい。
また、置換基を有するアルキル基としては、クロロまた
はブロモエチル基、ヒドロキシエチル基、シアノエチル
基、ベンジル、フェネチル等のフェニルアルキル基、メ
トキシエチル、エトキシプロピル、アリルオキシエチル
等のアルコキシアルキル基、メトキシエトキシエチル等
のアルコキシアルコキシアルキル基、アセトキシエチル
、プロピオニルオキシブチル等のアシルオキシアルキル
基、ブトキシカルボニルオキシエチル、シクロへキシル
オキシカルボニルブチル等のアルコキシカルボニルイキ
シアルキル基、エトキシカルボニルエチル等のアルコキ
シカルボニルアルキル基、メチルスルホニルアミノプロ
ピル等のスルホニルアミノアルキル基、アセチルアミノ
エチル、ブチリルアミノプロピル等のアシルアミノアル
キル基、プロピルアミノカルボニルオキシエチル、シク
ロへキシルアミノカルボニルオキシブチル等のカルバモ
イルオキシアルキル基、フェノキシエチル、フェノキシ
プロピル基等のフェニルオキシアルキル基、ベンジルオ
キシエチル基、フェネチルオキシアルキル基等のフェニ
ルアルキルオキシアルキル基、ベンゾイルオキシエチル
基等のフェニルカルボニルオキシアルキル基、フェノキ
シカルボニルオキシエチル基等のフェニルオキシカルボ
ニルオキシアルキル基、フェノキシカルボニルエチル基
等のフェニルオキシカルボニルアルキル基、フェニルス
ルホニルアミノエチル基等のフェニルスルホニルアミノ
アルキル基、ベンゾイルアミノエチル基等のフェニルカ
ルボニルアミノアルキル基、フェニルカルバモイルオキ
シエチル基等のフェニルカルバモイルオキシアルキル基
等があげられる。また、フェニル基の置換基(Z)とし
ては、水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシなどの合糸が例示される。
はブロモエチル基、ヒドロキシエチル基、シアノエチル
基、ベンジル、フェネチル等のフェニルアルキル基、メ
トキシエチル、エトキシプロピル、アリルオキシエチル
等のアルコキシアルキル基、メトキシエトキシエチル等
のアルコキシアルコキシアルキル基、アセトキシエチル
、プロピオニルオキシブチル等のアシルオキシアルキル
基、ブトキシカルボニルオキシエチル、シクロへキシル
オキシカルボニルブチル等のアルコキシカルボニルイキ
シアルキル基、エトキシカルボニルエチル等のアルコキ
シカルボニルアルキル基、メチルスルホニルアミノプロ
ピル等のスルホニルアミノアルキル基、アセチルアミノ
エチル、ブチリルアミノプロピル等のアシルアミノアル
キル基、プロピルアミノカルボニルオキシエチル、シク
ロへキシルアミノカルボニルオキシブチル等のカルバモ
イルオキシアルキル基、フェノキシエチル、フェノキシ
プロピル基等のフェニルオキシアルキル基、ベンジルオ
キシエチル基、フェネチルオキシアルキル基等のフェニ
ルアルキルオキシアルキル基、ベンゾイルオキシエチル
基等のフェニルカルボニルオキシアルキル基、フェノキ
シカルボニルオキシエチル基等のフェニルオキシカルボ
ニルオキシアルキル基、フェノキシカルボニルエチル基
等のフェニルオキシカルボニルアルキル基、フェニルス
ルホニルアミノエチル基等のフェニルスルホニルアミノ
アルキル基、ベンゾイルアミノエチル基等のフェニルカ
ルボニルアミノアルキル基、フェニルカルバモイルオキ
シエチル基等のフェニルカルバモイルオキシアルキル基
等があげられる。また、フェニル基の置換基(Z)とし
ては、水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシなどの合糸が例示される。
R1およびRで表わされるアルケニル基としては炭素数
8〜5のものが好ましく、アリル、クロチルなどが例示
される。また、シクロアルキル基としては炭素数1〜4
のアルキルで置換されていてもよい炭素数5又は6のも
のが好ましく、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル
、シクロペンチルなどが例示される。RおよびR2で表
わされるフェニル及びアニリノ基の置換基はo、mまた
はp−位にある炭素数1〜4のアルキル及びアルコキシ
基並びにハロゲンであり、そのような置換基を有してい
てもよいフェニル及びアニリノ基としては、フェニル、
トリル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、クロロ
フェニル、ブロモフェニル、アニリノ、メチルアニリノ
1.メトキシアニリノ、クロロアニリノ、ブロモアニリ
ノなどが例示される。
8〜5のものが好ましく、アリル、クロチルなどが例示
される。また、シクロアルキル基としては炭素数1〜4
のアルキルで置換されていてもよい炭素数5又は6のも
のが好ましく、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル
、シクロペンチルなどが例示される。RおよびR2で表
わされるフェニル及びアニリノ基の置換基はo、mまた
はp−位にある炭素数1〜4のアルキル及びアルコキシ
基並びにハロゲンであり、そのような置換基を有してい
てもよいフェニル及びアニリノ基としては、フェニル、
トリル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、クロロ
フェニル、ブロモフェニル、アニリノ、メチルアニリノ
1.メトキシアニリノ、クロロアニリノ、ブロモアニリ
ノなどが例示される。
これらの中 R1およびR2としては、無置換の炭素数
1〜8のアルキル基、アリル基、ベンジルまたはフェネ
チル基、または下式 0式% (式中 R8は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基ま
たはフェニル基を表わす。)で示される基もしくはシア
ノ基で置換されている炭素数1〜4のアルキル基が好ま
しい。
1〜8のアルキル基、アリル基、ベンジルまたはフェネ
チル基、または下式 0式% (式中 R8は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基ま
たはフェニル基を表わす。)で示される基もしくはシア
ノ基で置換されている炭素数1〜4のアルキル基が好ま
しい。
本発明において用いられる一般式(I)で示されるピリ
ドン系モノアゾ化合物中、好ましい態様はXが水素原子
であってXが水素原子以外の原子または基であるか、X
、X がともに水素原子以外の原子または基であって、
Rが無置換の炭素数1〜8のアルキル基、アリル基、ベ
ンジルもしくはフェネチル基、または下式0式% (式中、R8は前記の意味を有する。)で示される基も
しくはシアノ基で置換されている炭素数1〜4のアルキ
ル基であるピリドン系モノアゾ化合物である。ここに、
水素原子以外の原子または基としては、ハロゲン原子、
特に塩素もしくは臭素原子、炭素数1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキ
ルスルホニル基またはフェニルスルホニル基が好ましい
。
ドン系モノアゾ化合物中、好ましい態様はXが水素原子
であってXが水素原子以外の原子または基であるか、X
、X がともに水素原子以外の原子または基であって、
Rが無置換の炭素数1〜8のアルキル基、アリル基、ベ
ンジルもしくはフェネチル基、または下式0式% (式中、R8は前記の意味を有する。)で示される基も
しくはシアノ基で置換されている炭素数1〜4のアルキ
ル基であるピリドン系モノアゾ化合物である。ここに、
水素原子以外の原子または基としては、ハロゲン原子、
特に塩素もしくは臭素原子、炭素数1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキ
ルスルホニル基またはフェニルスルホニル基が好ましい
。
とりわけ XIがハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素
原子または炭素数1〜4のアルキル基、x2が水素原子
または塩素原子、Rが無置換の炭素数1〜4のアルキル
基である一般式(1)で示されるピリドン系モノアゾ化
合物が好適に用いられる。
原子または炭素数1〜4のアルキル基、x2が水素原子
または塩素原子、Rが無置換の炭素数1〜4のアルキル
基である一般式(1)で示されるピリドン系モノアゾ化
合物が好適に用いられる。
一般式(2)で示されるピリドン系モノアゾ化合物中、
好ましい態様は、X4が水素原子であって、X8が水素
原子以外の原子または基であるか、X8゜X4が共に水
素原子以外の原子または基である化合物である。こ箇こ
R2および水素原子以外の原子菫たは基として好まし
い態様はRおよびX 、Xについて上記で説明したもの
がそれぞれ相当する。
好ましい態様は、X4が水素原子であって、X8が水素
原子以外の原子または基であるか、X8゜X4が共に水
素原子以外の原子または基である化合物である。こ箇こ
R2および水素原子以外の原子菫たは基として好まし
い態様はRおよびX 、Xについて上記で説明したもの
がそれぞれ相当する。
とりわけ、Xがハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素原
子または炭素数1〜4のアルキル基、X4が水素原子ま
たは塩素原子、Rが無置換の炭素数1〜4のアルキル基
である一般式(社)で示されるピリドン系モノアゾ化合
物が好適に用いられる。
子または炭素数1〜4のアルキル基、X4が水素原子ま
たは塩素原子、Rが無置換の炭素数1〜4のアルキル基
である一般式(社)で示されるピリドン系モノアゾ化合
物が好適に用いられる。
本発明で黄色成分として用いられる一般式(I)および
(IQで示される化合物中、特に好適に用いられる化合
物の具体例は以下のとおりである。
(IQで示される化合物中、特に好適に用いられる化合
物の具体例は以下のとおりである。
一般式(I)の化合物
具体例 Xl
a Cl
b C6
CC4
d 〃
e Br
f 〃
g 〃
h C/
1 〃
j Br
一般式(社)の化合物
具体例 x8
イ C4
口 〃
ハ 〃
二 〃
ホ Br
へ 〃
ト 〃
I
Hs
2H5
sHv
4H9
Ha
2H5
sHy
Hs
2H6
Ha
Hs
2H5
8H7
4H9
Ha
gHi
sHr
Ha
2H5
Hs
2H5
(式中、R1は前記の意味を有する。)で示されるカッ
プリング成分と反応させることで製造することができる
。あるいは、下記一般式(IC) 前記一般式(1)で示されるピリドン系モノアゾ化合物
は、通常の方法、たとえば下記一般式(式中、xl 、
x2は前記の意味を有する。)で示されるジアゾ成分
を通常の方法でジアゾ化し、下記一般式(Ib) しHs (式中、X 、Xは前記の意味を有する。)で示される
化合物を、下記式(Id) R’ −L (Id) (式中、Rは前記の意味を有し、Lは脱離基を表わす。
プリング成分と反応させることで製造することができる
。あるいは、下記一般式(IC) 前記一般式(1)で示されるピリドン系モノアゾ化合物
は、通常の方法、たとえば下記一般式(式中、xl 、
x2は前記の意味を有する。)で示されるジアゾ成分
を通常の方法でジアゾ化し、下記一般式(Ib) しHs (式中、X 、Xは前記の意味を有する。)で示される
化合物を、下記式(Id) R’ −L (Id) (式中、Rは前記の意味を有し、Lは脱離基を表わす。
)
で示されるアルキル化剤等の化合物と反応させることに
より製造することもできる。
より製造することもできる。
前記一般式■で示される化合物は、たとえばジアゾ成分
として(I a)の代わりに下記一般式%式%) (式中 x8 、 x4は前記の意味を有する。)で示
されるアミンを、またカップリング成分として(Ib)
の代わりに下記一般式(Ilb)(式中、R2は前記の
意味を有する。)で示される化合物をそれぞれ用い、前
記した方法と同様にして製造することができる。
として(I a)の代わりに下記一般式%式%) (式中 x8 、 x4は前記の意味を有する。)で示
されるアミンを、またカップリング成分として(Ib)
の代わりに下記一般式(Ilb)(式中、R2は前記の
意味を有する。)で示される化合物をそれぞれ用い、前
記した方法と同様にして製造することができる。
また下記式(■C)
(式中、X 、Xは前記の意味を有する。)を下記式(
lad) R2−L (Ild)(式中、R,L
は前記の意味を有する。)で示されるアルキル化剤等の
化合物と反応させて製造することもできる。
lad) R2−L (Ild)(式中、R,L
は前記の意味を有する。)で示されるアルキル化剤等の
化合物と反応させて製造することもできる。
本発明の染料組成物において、黄色成分であるピリドン
系モノアゾ化合物の混合組成比は、前記一般式(I)で
示される化合物が1〜99重量%、前記一般式Φ)で示
される化合物が99〜1重量%であるが、好ましい両者
の組成比は15:85〜95:5(重量比)の範囲内で
ある。
系モノアゾ化合物の混合組成比は、前記一般式(I)で
示される化合物が1〜99重量%、前記一般式Φ)で示
される化合物が99〜1重量%であるが、好ましい両者
の組成比は15:85〜95:5(重量比)の範囲内で
ある。
前記一般式(I)で示される化合物の割合を高めること
により、染浴安定性および耐光堅牢度がさらに向上する
ことを期待することができ、また前記一般式(mで示さ
れる化合物の割合を高めることにより、染着性およびビ
ルドアツプ性の向上を期待することができるので、両者
の組成比を調節すれば使用目的にふされしい性能が容易
に得られる。
により、染浴安定性および耐光堅牢度がさらに向上する
ことを期待することができ、また前記一般式(mで示さ
れる化合物の割合を高めることにより、染着性およびビ
ルドアツプ性の向上を期待することができるので、両者
の組成比を調節すれば使用目的にふされしい性能が容易
に得られる。
本発明の黄色成分である混合物は、たとえば一般式(I
)および(社)で示される化合物をそれぞれ別個に製造
した後、それぞれ別個に分散化して得られる分散染料液
、またはそれを乾燥した粉体または顆粒を前記の割合で
混合して得ることができる。また、それぞれの化合物を
前記の割合で混合した後に分散化して、両者の混合物か
らなる分散染料液の形で得ることもできる。
)および(社)で示される化合物をそれぞれ別個に製造
した後、それぞれ別個に分散化して得られる分散染料液
、またはそれを乾燥した粉体または顆粒を前記の割合で
混合して得ることができる。また、それぞれの化合物を
前記の割合で混合した後に分散化して、両者の混合物か
らなる分散染料液の形で得ることもできる。
また、両者のジアゾ成分およびカップリング成分を混合
[7た後、ジアゾ化−カッブリング反応を行って、同時
に一般式(I)および■で示される化合物の混合物を製
造することもできる。
[7た後、ジアゾ化−カッブリング反応を行って、同時
に一般式(I)および■で示される化合物の混合物を製
造することもできる。
一般式(I)、(n)で示されるそれぞれの化合物また
はその混合物の分散化は例えばサンドミル中で、ナフタ
リンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸
、クレゾール・シェファー酸ホルマリン縮合物等のアニ
オン系分散剤あるイハポリオギシエチレンアルキルエー
テル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
類その他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から選択
した分散剤を用い、適量の水性媒体中で行うことができ
る。得られた分散染料液は液状のままで、あるいは乾燥
して粉体または顆粒として用いることができる。
はその混合物の分散化は例えばサンドミル中で、ナフタ
リンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸
、クレゾール・シェファー酸ホルマリン縮合物等のアニ
オン系分散剤あるイハポリオギシエチレンアルキルエー
テル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
類その他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から選択
した分散剤を用い、適量の水性媒体中で行うことができ
る。得られた分散染料液は液状のままで、あるいは乾燥
して粉体または顆粒として用いることができる。
本発明の分散染料組成物は、一般式(I)およびω)で
示されるそれぞれのピリドン系モノアゾ化合物またはそ
の混合物とC,1,デイスパース レッド60および/
またはC,1,デイスパース ブルー56とを配合して
得られるが、その配合割合は所望の色相によって適宜決
定することができる。
示されるそれぞれのピリドン系モノアゾ化合物またはそ
の混合物とC,1,デイスパース レッド60および/
またはC,1,デイスパース ブルー56とを配合して
得られるが、その配合割合は所望の色相によって適宜決
定することができる。
これらの配合は、上記した一般式(I)および(II)
で示される化合物の分散化の段階で行ってもよく、それ
ぞれを分散化した後に行ってもよく、また、染色の段階
で染浴中で行ってもよい。
で示される化合物の分散化の段階で行ってもよく、それ
ぞれを分散化した後に行ってもよく、また、染色の段階
で染浴中で行ってもよい。
本発明の分散染料組成物は、染着速度(染め足)の改善
や色相調整などの目的で他の分散染料、タトエハ、C1
1,デイスパース イエロー54や64など、更には増
量剤、pH調整剤、分散均染剤、染色助剤などを必要に
応じて含有することができる。
や色相調整などの目的で他の分散染料、タトエハ、C1
1,デイスパース イエロー54や64など、更には増
量剤、pH調整剤、分散均染剤、染色助剤などを必要に
応じて含有することができる。
本発明において、染色の対象となる疎水性繊維材料とし
ては、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維などの合成繊
維、ジまたはトリアセテートなどの半合成繊維あるいは
それらと綿や羊毛などの天然繊維と混紡、交織品があげ
られ、特にポリエステル繊維およびそれと天然または再
生セルロース繊維との混紡、交織品の染色に好ましいも
のである。
ては、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維などの合成繊
維、ジまたはトリアセテートなどの半合成繊維あるいは
それらと綿や羊毛などの天然繊維と混紡、交織品があげ
られ、特にポリエステル繊維およびそれと天然または再
生セルロース繊維との混紡、交織品の染色に好ましいも
のである。
このような疎水性繊維材料の染色にあたっては、本発明
の分散染料組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、
必要に応じてpH調整剤、分散均染剤などを加えた後、
ポリエステル繊維を浸漬して、加圧下105’C以上、
好ましくは110〜140°Cで30〜60分間染色す
る。
の分散染料組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、
必要に応じてpH調整剤、分散均染剤などを加えた後、
ポリエステル繊維を浸漬して、加圧下105’C以上、
好ましくは110〜140°Cで30〜60分間染色す
る。
この染色時間は染着の状態により短縮または延長するこ
とができる。
とができる。
また、0−フェニルフェノールやメチルナフタレンなど
のキャリヤーの存在下で比較的高温たとえば水の沸とう
状態で染色することもできる。
のキャリヤーの存在下で比較的高温たとえば水の沸とう
状態で染色することもできる。
更に、染料分散液を布にパディングした後、100°C
以上でスチーミングや乾熱処理する染色方法も可能であ
る。
以上でスチーミングや乾熱処理する染色方法も可能であ
る。
一方、捺染の場合は、染料分散液を適当な副剤と共に練
り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチーミング又
は乾熱処理を行なう。
り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチーミング又
は乾熱処理を行なう。
本発明によれば、疎水性繊維材料の染色または捺染にお
いて、染色再現性よく、優れた均染性で耐光堅牢度が優
れたブラウン、グレイまたはベージュなど種々の色相の
染色物を得ることができる。
いて、染色再現性よく、優れた均染性で耐光堅牢度が優
れたブラウン、グレイまたはベージュなど種々の色相の
染色物を得ることができる。
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明する。なお
、本文中、部は重量部を、%は重量%を表わす。
、本文中、部は重量部を、%は重量%を表わす。
実施例1
前記一般式(I)の具体例すで示される化合物7.1部
、一般式(mの具体例口で示される化合物47部からな
る混合物、c、i、デイスパースレッド60コンクケー
キ87部およびC,1,デイスパースブルー56コンク
ケーキ4.5 部の混合物をナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物系分散剤75部で製品化した分散染料組
成物1.7部およびスミポンTF(住方化学工業■製染
色助剤)1.5部を含むブラウン色の染浴1.500部
を作成した。
、一般式(mの具体例口で示される化合物47部からな
る混合物、c、i、デイスパースレッド60コンクケー
キ87部およびC,1,デイスパースブルー56コンク
ケーキ4.5 部の混合物をナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物系分散剤75部で製品化した分散染料組
成物1.7部およびスミポンTF(住方化学工業■製染
色助剤)1.5部を含むブラウン色の染浴1.500部
を作成した。
この染浴を用いて次のような染浴安定性試験を行なった
結果、4−5級と優れていた。
結果、4−5級と優れていた。
染浴安定性ふで験
(+) 染色布−Aの作成
染浴を1/IO°Cで30分間、高温高圧染色機中で処
理し790°Cまで冷却り、た後、テトロントロピカル
(帝人■製ポリエステル加工糸織物)100部を投入し
、130°Cで60分間の染色を行な−)だ。
理し790°Cまで冷却り、た後、テトロントロピカル
(帝人■製ポリエステル加工糸織物)100部を投入し
、130°Cで60分間の染色を行な−)だ。
■ 染色布−Bの作成
染浴にテトロントロピカル(同上)100部を投入し、
130°Cで60分間の染色を行なった。
130°Cで60分間の染色を行なった。
(+S) 染浴安定性の判定
−JニM己■および■で拗色した八および13の布の色
相差をJIs L−r3BO4の変退色用グレースケ
ールと比較して判定した。(A、!:Hに色相差が全く
ないものは5級、著し・く差が夛)るものは1級である
。) 比較例1 上記化合物すおよび口からなる混合物のかわりにC,1
,デイスパースイエロー211を使用して他は同様にし
て染浴を作成し染浴安定性試験を行なった結果、染色布
−Aの色相変化が大きく、3級と劣っていた。
相差をJIs L−r3BO4の変退色用グレースケ
ールと比較して判定した。(A、!:Hに色相差が全く
ないものは5級、著し・く差が夛)るものは1級である
。) 比較例1 上記化合物すおよび口からなる混合物のかわりにC,1
,デイスパースイエロー211を使用して他は同様にし
て染浴を作成し染浴安定性試験を行なった結果、染色布
−Aの色相変化が大きく、3級と劣っていた。
実施例2
前記一般式(I)の具体例eで示される化合物2.1部
、一般式(mの具体例ホで示される化合物4.3部、C
,1,デイスパースレッド60コンクケーキ8.0部お
よびC,1,デイスパースブルー56コンクケーキ12
.7部の混合物をリグニンスルホン酸系分散剤75部で
製品化した分散染料組成物0.4部、スミポンTF(住
方化学工業■製染色助剤)1.5部、酢酸06部および
酢酸ソーダ2.4部を含むグレイ色の染浴1.500部
を作成し実施例1と同様の染浴安定性を試験したところ
、4−5級と優れていた。また、染色布−Bの耐光堅牢
度をJIS L−0842法(カーボンアーク燈下、
80時間露光)に準じて測定したところ、5−6級と優
れていた。
、一般式(mの具体例ホで示される化合物4.3部、C
,1,デイスパースレッド60コンクケーキ8.0部お
よびC,1,デイスパースブルー56コンクケーキ12
.7部の混合物をリグニンスルホン酸系分散剤75部で
製品化した分散染料組成物0.4部、スミポンTF(住
方化学工業■製染色助剤)1.5部、酢酸06部および
酢酸ソーダ2.4部を含むグレイ色の染浴1.500部
を作成し実施例1と同様の染浴安定性を試験したところ
、4−5級と優れていた。また、染色布−Bの耐光堅牢
度をJIS L−0842法(カーボンアーク燈下、
80時間露光)に準じて測定したところ、5−6級と優
れていた。
比較例2
上記化合物eおよびホのかわりをこC,1,デイスパー
スイエロー204を使用して他は同様にして染浴を作成
し、染浴安定性および耐光堅牢度を試験したところ、そ
れぞれ、8級および4級と劣っていた。
スイエロー204を使用して他は同様にして染浴を作成
し、染浴安定性および耐光堅牢度を試験したところ、そ
れぞれ、8級および4級と劣っていた。
実施例3
前記一般式(1)の具体例りで示される化合物6部およ
び一般式(mの具体例チで示される化合物24部をリグ
ニンスルホン酸系分散剤70部で製品化した分散染料混
合物011部、スミカロンレッドE−FBL(住方化学
工業■製分散染料、C,Lデイスパースレッド60)0
.07部およびスミカロンブルーE −FB L (住
方化学工業■製分散染料、C,1,デイスパースブルー
56)0.03部、ならびに酢酸0.6部、酢酸ソーダ
2.4部およびスミポン1゛F(住人化学工業■製染色
助剤)1.5部を含むベージュ色の染浴1.500部を
6本作成し、それぞれにテトロンジョーゼット(帝人■
製強撚薄地織物)100部を投入した。そして、3木づ
つ2台のカラーベット染色機(日本染色機械■製)を用
いて130°Cで20分間染色し、還元洗浄、水洗、乾
燥してベージュ色の染色物6枚を得た。
び一般式(mの具体例チで示される化合物24部をリグ
ニンスルホン酸系分散剤70部で製品化した分散染料混
合物011部、スミカロンレッドE−FBL(住方化学
工業■製分散染料、C,Lデイスパースレッド60)0
.07部およびスミカロンブルーE −FB L (住
方化学工業■製分散染料、C,1,デイスパースブルー
56)0.03部、ならびに酢酸0.6部、酢酸ソーダ
2.4部およびスミポン1゛F(住人化学工業■製染色
助剤)1.5部を含むベージュ色の染浴1.500部を
6本作成し、それぞれにテトロンジョーゼット(帝人■
製強撚薄地織物)100部を投入した。そして、3木づ
つ2台のカラーベット染色機(日本染色機械■製)を用
いて130°Cで20分間染色し、還元洗浄、水洗、乾
燥してベージュ色の染色物6枚を得た。
得られた染色物はいずれも染色斑がなく、かつ同等の濃
度、色相を有しており、染色機間の差がない染色再現性
の優れたものであった。
度、色相を有しており、染色機間の差がない染色再現性
の優れたものであった。
(以j・;’i’= 14)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、X^1およびX^2はそれぞれ独立に水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を
有していてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモ
イルもしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし
、R^1は置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基または置換されていてもよいシクロアルキル、フェ
ニルもしくはアニリノ基を表わす。) で示されるピリドン系モノアゾ化合物またはその互変異
性体の群から選ばれる1種または2種以上、および下記
一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、X^3およびX^4はそれぞれ独立に水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を
有していてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモ
イルもしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし
、 R^2は置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基または置換されていてもよいシクロアルキル、フェニ
ルもしくはアニリノ基を表わで示されるピリドン系モノ
アゾ化合物またはその互変異性体の群から選ばれる1種
または2種以上から成る混合物、ならびにC.I.ディ
スパースレッド60およびC.I.ディスパースブルー
56から成る群より選ばれる少なくとも1種を含有して
なる分散染料組成物。 (2)請求項1に記載の染料組成物を用いることを特徴
とする疎水性繊維材料の染色または捺染方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP563589A JPH02185569A (ja) | 1989-01-11 | 1989-01-11 | 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP563589A JPH02185569A (ja) | 1989-01-11 | 1989-01-11 | 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02185569A true JPH02185569A (ja) | 1990-07-19 |
Family
ID=11616605
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP563589A Pending JPH02185569A (ja) | 1989-01-11 | 1989-01-11 | 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02185569A (ja) |
-
1989
- 1989-01-11 JP JP563589A patent/JPH02185569A/ja active Pending
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