JPH02185567A - ピリドン系モノアゾ染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法 - Google Patents
ピリドン系モノアゾ染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はピリドン系モノアゾ染料組成物およびその疎水
性繊維材料の染色または捺染への適用に関するものであ
る。
性繊維材料の染色または捺染への適用に関するものであ
る。
〈従来の技術〉
ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に解明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、たとえば次に示すような化合物が知られてい
る。
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、たとえば次に示すような化合物が知られてい
る。
(特公昭47−18549号公報に記載)(特開昭52
−112679号公報に記載)〈発明が解決しようとす
る課題〉 しかしながら、これらのピリドン系モノアゾ化合物は、
黄色染料としてよく使用されているキノフタロン系化合
物に比べ、染色条件での安定性(染浴安定性)が不十分
であり、また耐光堅牢度も劣るため、その使用上限界が
あり、その改良が強く求められている。
−112679号公報に記載)〈発明が解決しようとす
る課題〉 しかしながら、これらのピリドン系モノアゾ化合物は、
黄色染料としてよく使用されているキノフタロン系化合
物に比べ、染色条件での安定性(染浴安定性)が不十分
であり、また耐光堅牢度も劣るため、その使用上限界が
あり、その改良が強く求められている。
このようなピリドン系モノアゾ化合物の染浴安定性を向
上させるため2種以上の染料混合物を用いる試みが、た
とえば特開昭56−151765.513−14995
7および58−188756の各公報などで知られてい
る。しかしながら、これらによっても染浴安定性が十分
とは言えず更に改良が望まれているとともに、更に染色
性、均染性および諸堅牢度などもその向上が望まnてい
る。
上させるため2種以上の染料混合物を用いる試みが、た
とえば特開昭56−151765.513−14995
7および58−188756の各公報などで知られてい
る。しかしながら、これらによっても染浴安定性が十分
とは言えず更に改良が望まれているとともに、更に染色
性、均染性および諸堅牢度などもその向上が望まnてい
る。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは、染色性、均染性、諸堅牢度にすぐれ、染
浴安定性がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意研
究を行なった結果、特定のピリドン系モノアゾ化合物の
組み合わせからなる染料混合物が目的とする性能を有す
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
浴安定性がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意研
究を行なった結果、特定のピリドン系モノアゾ化合物の
組み合わせからなる染料混合物が目的とする性能を有す
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、下記一般式(I)
の互変異性体の群から選ばれる1種または2種以上、お
よび下肥一般式(II) (式中、XlおよびX2はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有し
ていてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル
もしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし、R
1はtt換されていてもよいアルキル基、アルケニル基
または置換されていテモよいシクロアルキル、フェニル
モジくはアニリノ基を表わす。) で示されるピリドン系モノアゾ化合物またはそ(式中
X11およびX4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していて
もよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、
アルキル基で置換されていてもよいカルバモイルもしく
はスルファモイル基またはシアノ基を表わし、R2は置
換されていてもよいアルキル基、アルケニル基または置
換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは
アニリノ基を表わす。) で示されるピリドン系モノアゾ化合物またはその互変異
性体の群から選ばれる1種または2種以上から成る混合
物を含有してなる染料組成物、およびそれを用いる疎水
性繊維材料の染色または捺染法を提供する。
よび下肥一般式(II) (式中、XlおよびX2はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有し
ていてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル
もしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし、R
1はtt換されていてもよいアルキル基、アルケニル基
または置換されていテモよいシクロアルキル、フェニル
モジくはアニリノ基を表わす。) で示されるピリドン系モノアゾ化合物またはそ(式中
X11およびX4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していて
もよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、
アルキル基で置換されていてもよいカルバモイルもしく
はスルファモイル基またはシアノ基を表わし、R2は置
換されていてもよいアルキル基、アルケニル基または置
換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは
アニリノ基を表わす。) で示されるピリドン系モノアゾ化合物またはその互変異
性体の群から選ばれる1種または2種以上から成る混合
物を含有してなる染料組成物、およびそれを用いる疎水
性繊維材料の染色または捺染法を提供する。
前記一般式(1)および(「)中、XXX およびx
4で表わされるアルキル基、アルコキシ基、アルキルカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基およびアルキル基で
置換されていてもよいカルバモイルまたはスルファモイ
ル基におけるアルキル基は炭素数1〜4のアルキル基を
意味し、置換基を有していてもよいアルキルオキシカル
ボニル基におけるアルキル基は、炭素数1〜4のアルコ
キシ基、フェニル基またはフェノキシ基で置換されてい
てもよい炭素数1〜5のアルキル基を意味する。
4で表わされるアルキル基、アルコキシ基、アルキルカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基およびアルキル基で
置換されていてもよいカルバモイルまたはスルファモイ
ル基におけるアルキル基は炭素数1〜4のアルキル基を
意味し、置換基を有していてもよいアルキルオキシカル
ボニル基におけるアルキル基は、炭素数1〜4のアルコ
キシ基、フェニル基またはフェノキシ基で置換されてい
てもよい炭素数1〜5のアルキル基を意味する。
これらのアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基としては
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオ
ニル基等、置換基を有していてもよいアルキルオキシカ
ルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エト(I3
) キシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、メトキ
シブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
、フェニルプロポキシカルボニル基、フェノキシエトキ
シカルボニル基等が例示される。アルキルスルホニル基
としてはメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プ
ロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等、アリール
スルホニル基としてはフェニルスルホニル基、トルエン
スルホニル基、クロロまたはブロモフェニルスルホニル
基等、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル
またはスルファモイル基としてはカルバモイル基、エチ
ルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモ
イル基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイ
ル基等が例示される。これらの中、XI X2 X
8およびX としては水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、シアノ基などが好ましく、とりわけ、水
(14〕 素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、イソプ
ロピル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基
、シアノ基が好ましい。
ピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基としては
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオ
ニル基等、置換基を有していてもよいアルキルオキシカ
ルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エト(I3
) キシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、メトキ
シブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
、フェニルプロポキシカルボニル基、フェノキシエトキ
シカルボニル基等が例示される。アルキルスルホニル基
としてはメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プ
ロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等、アリール
スルホニル基としてはフェニルスルホニル基、トルエン
スルホニル基、クロロまたはブロモフェニルスルホニル
基等、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル
またはスルファモイル基としてはカルバモイル基、エチ
ルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモ
イル基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイ
ル基等が例示される。これらの中、XI X2 X
8およびX としては水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、シアノ基などが好ましく、とりわけ、水
(14〕 素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、イソプ
ロピル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基
、シアノ基が好ましい。
R1およびR2で表わされる置換されていてもよいアル
キル基は炭素数1〜8であり、塩素原子、臭素原子、水
酸基、シアノ基、下式(式中、Zは水素原子、ハロゲン
原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4の
アルコキシ基を表わす。) で示される基、または下式 %式% 〔式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜5
のアルケニル基、炭素数1〜4のアルコキシアルキル基
または炭素数1〜4のアルキルで置換されていでもよい
炭素数5または6のシクロアルキル基または基 (ただし、nはθ〜8の整数を表わし2は前記の意味を
表わす) を表わす〕で示される基で置換されていてもよい。
キル基は炭素数1〜8であり、塩素原子、臭素原子、水
酸基、シアノ基、下式(式中、Zは水素原子、ハロゲン
原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4の
アルコキシ基を表わす。) で示される基、または下式 %式% 〔式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜5
のアルケニル基、炭素数1〜4のアルコキシアルキル基
または炭素数1〜4のアルキルで置換されていでもよい
炭素数5または6のシクロアルキル基または基 (ただし、nはθ〜8の整数を表わし2は前記の意味を
表わす) を表わす〕で示される基で置換されていてもよい。
R1およびRで表オ)されるこれらのアルキル基として
は、メチル、エチル、n−または1so−プロピル、n
−,5ec−または1so−ブチル、2−エチルヘキシ
ル等が例示される。これらの中、炭素数1〜4のアルキ
ル基が好ましく、特に直釧のアルキル基が好ましい。
は、メチル、エチル、n−または1so−プロピル、n
−,5ec−または1so−ブチル、2−エチルヘキシ
ル等が例示される。これらの中、炭素数1〜4のアルキ
ル基が好ましく、特に直釧のアルキル基が好ましい。
また、置換基を有するアルキル基としては、クロロまた
はブロモエチル基、ヒドロキシエチル基、シアノエチル
基、ベンジル、フェネチル等のフェニルアルキル基、メ
トキシエチル、エトキシプロピル、アリルオキシエチル
等のアルコキシアルキル基、メトキシエトキシエチル等
のアルコキシアルコキシアルキル基、アセトキシエチル
、プロピオニルオキシブチル等のアシルオキシアルキル
基、ブトキシカルボニルオキシエチル、シクロへキシル
オキシカルボニルブチル等のアルコキシカルボニルオキ
シアルキル基、エトキシカルボニルエチル等のアルコキ
シカルボニルアルキル基、メチルスルホニルアミノプロ
ピル等のスルホニルアミノアルキル基、アセチルアミノ
エチル、ブチリルアミノプロピル等のアシルアミノアル
キル基、プロピルアミノカルボニルオキシエチル、シク
ロヘキシルアミノカルボニルオキシブチル等のカルバモ
イルオキシアルキル基、フェノキシエチル、フェノキシ
プロピル基等のフェニルオキシアルキル基、ベンジルオ
キシエチル基、フェネチルオキシアルキル基等のフェニ
ルアルキルオキシアルキル基、ベンゾイルオキシエチル
基等のフェニルカルボニルオキシアルキル基、フェノキ
シカルボニルオキシエチル基等のフェニルオキシカルボ
ニルオキシアルキル基、フェノキシカルボニルエチル基
等のフェニルオキシカルボニルアルキル基、フェニルス
ルホニルアミノエチル基等のフェニルスルホニルアミノ
アルキル基、ベンゾイルアミノエチル基等のフェニルカ
ルボニルアミノアルキル基、フェニルカルバモイルオキ
シエチル基等のフェニルカルバモイルオキシアルキル基
等があげられる。また、フェニル基の置換基(Z)とし
ては、水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシなどの各基が例示される。
はブロモエチル基、ヒドロキシエチル基、シアノエチル
基、ベンジル、フェネチル等のフェニルアルキル基、メ
トキシエチル、エトキシプロピル、アリルオキシエチル
等のアルコキシアルキル基、メトキシエトキシエチル等
のアルコキシアルコキシアルキル基、アセトキシエチル
、プロピオニルオキシブチル等のアシルオキシアルキル
基、ブトキシカルボニルオキシエチル、シクロへキシル
オキシカルボニルブチル等のアルコキシカルボニルオキ
シアルキル基、エトキシカルボニルエチル等のアルコキ
シカルボニルアルキル基、メチルスルホニルアミノプロ
ピル等のスルホニルアミノアルキル基、アセチルアミノ
エチル、ブチリルアミノプロピル等のアシルアミノアル
キル基、プロピルアミノカルボニルオキシエチル、シク
ロヘキシルアミノカルボニルオキシブチル等のカルバモ
イルオキシアルキル基、フェノキシエチル、フェノキシ
プロピル基等のフェニルオキシアルキル基、ベンジルオ
キシエチル基、フェネチルオキシアルキル基等のフェニ
ルアルキルオキシアルキル基、ベンゾイルオキシエチル
基等のフェニルカルボニルオキシアルキル基、フェノキ
シカルボニルオキシエチル基等のフェニルオキシカルボ
ニルオキシアルキル基、フェノキシカルボニルエチル基
等のフェニルオキシカルボニルアルキル基、フェニルス
ルホニルアミノエチル基等のフェニルスルホニルアミノ
アルキル基、ベンゾイルアミノエチル基等のフェニルカ
ルボニルアミノアルキル基、フェニルカルバモイルオキ
シエチル基等のフェニルカルバモイルオキシアルキル基
等があげられる。また、フェニル基の置換基(Z)とし
ては、水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシなどの各基が例示される。
R1およびR2で表わされるアルケニル基としては炭素
数3〜5のものが好ましく、アリル、クロチルなどが例
示される。また、シクロアルキル基としては炭素数1〜
4のアルキルで置換されていてもよい炭素数5又は6の
ものが好ましく、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシ
ル、シクロペンチルなどが例示される。RおよびR2で
表わされるフェニル及びアニリノ基の置換基はo、mま
たはp−位にある炭素数1〜4のアルキル及びアルコキ
シ基並びにハロゲンであり、そのような置換基を有して
いてもよいフェニル及ヒアニリノ基としては、フェニル
、トリル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、クロ
ロフェニル、ブロモフェニル、アニリノ、メチルアニリ
ノ、メトキシアニリノ、クロロアニリノ、ブロモアニリ
ノなどが例示される。
数3〜5のものが好ましく、アリル、クロチルなどが例
示される。また、シクロアルキル基としては炭素数1〜
4のアルキルで置換されていてもよい炭素数5又は6の
ものが好ましく、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシ
ル、シクロペンチルなどが例示される。RおよびR2で
表わされるフェニル及びアニリノ基の置換基はo、mま
たはp−位にある炭素数1〜4のアルキル及びアルコキ
シ基並びにハロゲンであり、そのような置換基を有して
いてもよいフェニル及ヒアニリノ基としては、フェニル
、トリル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、クロ
ロフェニル、ブロモフェニル、アニリノ、メチルアニリ
ノ、メトキシアニリノ、クロロアニリノ、ブロモアニリ
ノなどが例示される。
これらの中 R1およびR2としては、無置換の炭素数
1〜8のアルキル基、アリル基、ベンジルまたはフェネ
チル基、才たは下式 %式% 1式中、R8は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基ま
たはフ、ニル基を表わす。)で示される基もし、くはシ
アノ基で置換されている炭素数1〜4のアルキル基が好
ましい。
1〜8のアルキル基、アリル基、ベンジルまたはフェネ
チル基、才たは下式 %式% 1式中、R8は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基ま
たはフ、ニル基を表わす。)で示される基もし、くはシ
アノ基で置換されている炭素数1〜4のアルキル基が好
ましい。
本発明において用いられる一般式(りで示されろピリド
ン系モノアゾ化合物中、好ましい態様はX2が水素原子
であってXlが水素原子以外の原子または基であるか、
Xlが水素原子であってX2が水素原子以外の原子また
は基であるか、またはXI X2がともに水素原子以
外の原子または基であって、Rが無置換の炭素数1〜8
のアルキル基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル
基、または下式 %式% (式中、R8は前記の意味を有する。)で示される基も
しくはシアノ基で置換されている炭素数i〜4のアルキ
ル基であるピリドン系モノアゾ化合物である。こ−に、
水素原子以外の原子または基としては、ハロゲン原子、
特に塩素もしくは臭素原子、炭素数1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキ
ルスルホニル基またはフェニルスルホニル基が好ましい
。
ン系モノアゾ化合物中、好ましい態様はX2が水素原子
であってXlが水素原子以外の原子または基であるか、
Xlが水素原子であってX2が水素原子以外の原子また
は基であるか、またはXI X2がともに水素原子以
外の原子または基であって、Rが無置換の炭素数1〜8
のアルキル基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル
基、または下式 %式% (式中、R8は前記の意味を有する。)で示される基も
しくはシアノ基で置換されている炭素数i〜4のアルキ
ル基であるピリドン系モノアゾ化合物である。こ−に、
水素原子以外の原子または基としては、ハロゲン原子、
特に塩素もしくは臭素原子、炭素数1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキ
ルスルホニル基またはフェニルスルホニル基が好ましい
。
とりわけ、Xlがハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素
原子または炭素数1〜4のアルキル基、X2が水素原子
または塩素原子、R1が無置換の炭素数1〜4のアルキ
ル基である一般式(I)で示されるピリドン系モノアゾ
化合物が好適に用いられる。
原子または炭素数1〜4のアルキル基、X2が水素原子
または塩素原子、R1が無置換の炭素数1〜4のアルキ
ル基である一般式(I)で示されるピリドン系モノアゾ
化合物が好適に用いられる。
一般式(II)で示されるピリドン系モノアゾ化合物中
、好ましい態様は X4が水素原子であって、x8が水
素原子以外の原子または基であるか、X8が水素原子で
あってX4が水素原子およびハロゲン原子以外の基であ
るか、またはXXが共に水素原子以外の原子または基で
あってX1X4が同時に塩素原子を表わさない場合であ
る。
、好ましい態様は X4が水素原子であって、x8が水
素原子以外の原子または基であるか、X8が水素原子で
あってX4が水素原子およびハロゲン原子以外の基であ
るか、またはXXが共に水素原子以外の原子または基で
あってX1X4が同時に塩素原子を表わさない場合であ
る。
こ5に、Rおよび水素原子以外の原子または基として好
ましい態様はRおよびX%X について上記で説明した
ものがそれぞれ相当する。
ましい態様はRおよびX%X について上記で説明した
ものがそれぞれ相当する。
とりわけ、X8かハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素
原子または炭素数1〜4のアルキル基、X4が水素原子
または塩素原子、R2が無置換の炭素数1〜4のアルキ
ル基である一般式(II)で示されるピリドン系モノア
ゾ化合物が好適に用いられる。
原子または炭素数1〜4のアルキル基、X4が水素原子
または塩素原子、R2が無置換の炭素数1〜4のアルキ
ル基である一般式(II)で示されるピリドン系モノア
ゾ化合物が好適に用いられる。
前記−船人D)で示されるピリドン系モノアゾ化合物は
、通常の方法、たとえば下記−船人(式中、XI X
2は前記の意味を有する。)で示されるジアゾ成分を通
常の方法でジアゾ化し し、下記−船人(I〆) (式中、R1は前記の意味を有する。)で示されるカッ
プリング成分と反応させることで製造することができる
。あるいは、下記−船人(Ic) (式中、X’ X2は前記の意味を有する。)ん で示される化合物を、下記式(IJ’)RI L
(1cL)(式中、Rは前記の意味を有
し、Lは脱離基を表わす。) で示されるアルキル化剤等の化合物と反応させることに
より製造することもできる。
、通常の方法、たとえば下記−船人(式中、XI X
2は前記の意味を有する。)で示されるジアゾ成分を通
常の方法でジアゾ化し し、下記−船人(I〆) (式中、R1は前記の意味を有する。)で示されるカッ
プリング成分と反応させることで製造することができる
。あるいは、下記−船人(Ic) (式中、X’ X2は前記の意味を有する。)ん で示される化合物を、下記式(IJ’)RI L
(1cL)(式中、Rは前記の意味を有
し、Lは脱離基を表わす。) で示されるアルキル化剤等の化合物と反応させることに
より製造することもできる。
前記一般式(II)で示される化合物は、たとえばジア
ゾ成分として(Ia)の代わりに下記一般式(式中、R
は前記の意味を有する。 )で示される化合物をそれぞ
れ用い、前記した方法と同様にしてfMグすることがで
きろうまた下記式(IIC) (式中、X8 、 X4は前記の意味を有する。)で示
されるアミンを、またカップリング成分として(Ib)
の代わりに下記一般式(yb)(以74余:′1) (式中 X8、X4は前記の意味を有する。)を下記式
(IId) R2−L (Ild)(式中、R2
Lは前記の意味を有する。)で示されるアルキル化剤等
の化合物と反応させて製造することもできるっ 本発明のピリドン系モノアゾ化合物の混合組成比は、前
記一般式(1)で示される化合物が1〜99重量%、前
記一般式(荀で示される化合物が99〜1重量%が好ま
しく、更に好ましくは15:85〜95:5(重量比)
の範囲内である。前記一般式(I)で示される化合物の
割合を高めることにより、染浴安定性および耐光堅牢度
がさらに向上することを期待することができ、また前記
一般式(II)で示される化合物の割合を高めることに
より、染着t’iE J−’よびビルドアツプ性の向上
を期待すること/1゛できるので、両者の組成比を調節
すれば使用目的にふされしい性能が容易に得られる。
ゾ成分として(Ia)の代わりに下記一般式(式中、R
は前記の意味を有する。 )で示される化合物をそれぞ
れ用い、前記した方法と同様にしてfMグすることがで
きろうまた下記式(IIC) (式中、X8 、 X4は前記の意味を有する。)で示
されるアミンを、またカップリング成分として(Ib)
の代わりに下記一般式(yb)(以74余:′1) (式中 X8、X4は前記の意味を有する。)を下記式
(IId) R2−L (Ild)(式中、R2
Lは前記の意味を有する。)で示されるアルキル化剤等
の化合物と反応させて製造することもできるっ 本発明のピリドン系モノアゾ化合物の混合組成比は、前
記一般式(1)で示される化合物が1〜99重量%、前
記一般式(荀で示される化合物が99〜1重量%が好ま
しく、更に好ましくは15:85〜95:5(重量比)
の範囲内である。前記一般式(I)で示される化合物の
割合を高めることにより、染浴安定性および耐光堅牢度
がさらに向上することを期待することができ、また前記
一般式(II)で示される化合物の割合を高めることに
より、染着t’iE J−’よびビルドアツプ性の向上
を期待すること/1゛できるので、両者の組成比を調節
すれば使用目的にふされしい性能が容易に得られる。
本発明の混合物は、たとえば一般式(1)および(II
)で示される化合物をそれぞれ別個に製造した後、それ
ぞれ別個に分散化して得られる分散染料液、またはそれ
を乾燥した粉体または顆粒を前記の割合で混合して得る
ことができる。また、それぞれの化合物を前記の割合で
混合した後に分散化して、両者の混合物からなる分散染
料液の形で得ることもできる。
)で示される化合物をそれぞれ別個に製造した後、それ
ぞれ別個に分散化して得られる分散染料液、またはそれ
を乾燥した粉体または顆粒を前記の割合で混合して得る
ことができる。また、それぞれの化合物を前記の割合で
混合した後に分散化して、両者の混合物からなる分散染
料液の形で得ることもできる。
また、両者のジアゾ成分およびカップリング成分を混合
した後、ジアゾ化−カッブリング反応を行って、同時に
一般式(I)および(![)で示される化合物の混合物
を製造することもできる。
した後、ジアゾ化−カッブリング反応を行って、同時に
一般式(I)および(![)で示される化合物の混合物
を製造することもできる。
一般式(IL (II)で示されるそれぞれの化合物ま
たはその混合物の分散化は例えばサンドミル中で、ナフ
タリンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニンスルホン
酸、クレゾールイシェファー酸ホルマリン縮金物等のア
ニオン系分散剤あるいはポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフ、−ニルエー
テルそ 類lの他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から選択
した分散剤を用い、適量の水性媒体中で行うことができ
る。得られた分散染料液は液状のままで、あるいは乾燥
して粉体または顆粒として用いることができる。
たはその混合物の分散化は例えばサンドミル中で、ナフ
タリンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニンスルホン
酸、クレゾールイシェファー酸ホルマリン縮金物等のア
ニオン系分散剤あるいはポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフ、−ニルエー
テルそ 類lの他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から選択
した分散剤を用い、適量の水性媒体中で行うことができ
る。得られた分散染料液は液状のままで、あるいは乾燥
して粉体または顆粒として用いることができる。
本発明の染料昶、成物は一般式(I)および(II)で
示されるピリドン系モノアゾ化合物の混合物を含有する
が、位相の調整などの目的で他の分散染料を、更には増
量剤、1)H調整剤、分散均染剤、染色助剤などを含有
することができる。
示されるピリドン系モノアゾ化合物の混合物を含有する
が、位相の調整などの目的で他の分散染料を、更には増
量剤、1)H調整剤、分散均染剤、染色助剤などを含有
することができる。
本発明の染料組成物は、ポリアミド繊維、ポリエステル
繊維等の合成嶽維、ジまたはトリアセテート等の半合成
級維あるいはそれらと天然ls紐との混合繰紹・材料、
とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然または再
生のセルロース緑絶との混合i維を通常の浸染法、連続
染色法、キャリヤー染色法または捺染法等によって鮮明
な緑味黄色乃至橙色に染色することができる。また、本
発明の染料組成物は転写捺染にも有用である。
繊維等の合成嶽維、ジまたはトリアセテート等の半合成
級維あるいはそれらと天然ls紐との混合繰紹・材料、
とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然または再
生のセルロース緑絶との混合i維を通常の浸染法、連続
染色法、キャリヤー染色法または捺染法等によって鮮明
な緑味黄色乃至橙色に染色することができる。また、本
発明の染料組成物は転写捺染にも有用である。
本発明の染料組成物は、染色性、とりわけ、カラーイー
ルドが高く、染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優れ
、また、&[堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも優
れた染色物を与えることができる。
ルドが高く、染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優れ
、また、&[堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも優
れた染色物を与えることができる。
さらに本発明の染料組成物は、均染性が良好であり、む
らがなく均一な染色物が容易に得られるので、その優れ
た染浴安定性と合わせ、浸染染色用に優れた適性を示す
。
らがなく均一な染色物が容易に得られるので、その優れ
た染浴安定性と合わせ、浸染染色用に優れた適性を示す
。
また本発明の染料組成物は他の染料と併用して色調の改
変等の好結果を得ることができる。
変等の好結果を得ることができる。
本発明によれば、従来のピリドン系モノアゾ化合物では
難しかった、染浴安定性および均染性が良好で、浸染染
色法に適し、さらに優れた染色性で堅牢度が良好な、鮮
明な色相の染色物を与えるピリドン系モノアゾ染料組成
物が提供される。
難しかった、染浴安定性および均染性が良好で、浸染染
色法に適し、さらに優れた染色性で堅牢度が良好な、鮮
明な色相の染色物を与えるピリドン系モノアゾ染料組成
物が提供される。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。
なお実施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリ
エステル繊維上のものを表わす。
エステル繊維上のものを表わす。
実施例1
a)方散染料液の調製
下記式(1)
で示される化合物9部および下記式(2)で示される化
合物21部を、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物
70部および水150部と混合した後、サンドミル中で
10時間処理し、染料組成物を分散液の型で得た。
合物21部を、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物
70部および水150部と混合した後、サンドミル中で
10時間処理し、染料組成物を分散液の型で得た。
染色
a)で得た分散液0.5部を水8000部と共に染色用
ポットに入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いで
ポリエステル織物100部を投入し、180°Cで60
分間染色を行った。染色終了後常法により洗浄すすき゛
を行い、次(′で乾煤した。耐光堅牢度をはじめとする
諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃度のMい緑味黄色の靴色物
か得られた。
ポットに入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いで
ポリエステル織物100部を投入し、180°Cで60
分間染色を行った。染色終了後常法により洗浄すすき゛
を行い、次(′で乾煤した。耐光堅牢度をはじめとする
諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃度のMい緑味黄色の靴色物
か得られた。
また、この染料組成物の染浴安定性およ(29〕
b)
び均染性の指標である移染率は上記第−表に示すように
優れていた。
優れていた。
なお、染浴安定性および移染率は次に示す試験法により
求めた。
求めた。
(染浴安定性試験)
a)で得た分散g0.5部を水8000部と共に染色用
ポットに入れ、pH5に調整した後、140°Cまで昇
温し、80分間同温度に保った。その後90°Cまで冷
却し、ポリエステル織物100部を投入し、180 ’
Cで60分間染色を行った。染色終了後常法により洗浄
すすぎを行い、次いで乾弄した。こうして得られた被試
験染色物のカラーバリユーを、SICOMUC−20(
住化分析センター)を用い測色して求め、前記b)の方
法で得られた標準梁色物のカラーバリユーと比較し、次
式を用いてpt(5での染浴安定性を求めた。
ポットに入れ、pH5に調整した後、140°Cまで昇
温し、80分間同温度に保った。その後90°Cまで冷
却し、ポリエステル織物100部を投入し、180 ’
Cで60分間染色を行った。染色終了後常法により洗浄
すすぎを行い、次いで乾弄した。こうして得られた被試
験染色物のカラーバリユーを、SICOMUC−20(
住化分析センター)を用い測色して求め、前記b)の方
法で得られた標準梁色物のカラーバリユーと比較し、次
式を用いてpt(5での染浴安定性を求めた。
また、染色時のpH変化の影響を調べるため、1)Hを
7に調整する以外は上記と同様の方法を用いて、pH7
での染浴安定性を求めた。
7に調整する以外は上記と同様の方法を用いて、pH7
での染浴安定性を求めた。
(移染率測定法)
前記a)およびb)の方法で得られた標準染色物と、未
染色白布を密着させ、180°Cで60分間保った後に
水洗し、乾燥した。白布に移行した染料量を前記した方
法を用いて測色により求め、同様にして求めた染色物に
残存した染料量と比較し、次式を用いて移染率を求めた
。
染色白布を密着させ、180°Cで60分間保った後に
水洗し、乾燥した。白布に移行した染料量を前記した方
法を用いて測色により求め、同様にして求めた染色物に
残存した染料量と比較し、次式を用いて移染率を求めた
。
比較例1
実施例1で用いた染料組成物の代わりに、前記式(2)
で示される化合物を単独で使用し、他は実施例1と同様
にして、その染浴安定性および移染率を求めた。その結
果を上記第−表に示す。
で示される化合物を単独で使用し、他は実施例1と同様
にして、その染浴安定性および移染率を求めた。その結
果を上記第−表に示す。
実施例2
下記式(3)
で示される化合物15部と下記式(4)2H5
で示される化合物15部からなる組成物を用い、実施例
1と同様の方法によりポリエステル織物を染色した。耐
光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃度
の高い緑味黄色の染色物が得られた。
1と同様の方法によりポリエステル織物を染色した。耐
光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃度
の高い緑味黄色の染色物が得られた。
また、この染料組成物の染浴安定性および移染率を前記
の試験法により求めたところ、上記第−表に示すように
優れた結果が得られた。
の試験法により求めたところ、上記第−表に示すように
優れた結果が得られた。
比較例2
実施例2で用いた染料組成物の代わりに、前記式(4)
で示される化合物を単独で使用し、他は実施例2と同様
にして、その染浴安定性および移染率を求めた。その結
果を上記第−表に示す。
で示される化合物を単独で使用し、他は実施例2と同様
にして、その染浴安定性および移染率を求めた。その結
果を上記第−表に示す。
第−表
(注1)特開昭68−199761号公報に記載の化合
物。
物。
(注2)特公昭47−18549 //(注
3) 特開昭68 95267 tt(注4
)特開昭52−112679 〃実施例3 下記式(5) で示される化合物19部と前JC式(2)で示される化
合物11部を用いて、実施例1と同様の方法により、ポ
リエステル織物を染色した。
3) 特開昭68 95267 tt(注4
)特開昭52−112679 〃実施例3 下記式(5) で示される化合物19部と前JC式(2)で示される化
合物11部を用いて、実施例1と同様の方法により、ポ
リエステル織物を染色した。
諸堅牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度の高い緑
味黄色の染色物が得られた。
味黄色の染色物が得られた。
また、この染料組成物は極めて良好な染浴安定性を示し
た。
た。
前記式(5)で示される化合物は下記の方法によって製
造した。
造した。
(88〕
20.7部の4,5−ジクロロ−2−ニトロアニリンを
180部の水及び86部の80%塩酸と共に強く攪拌し
、50部の水に7部の亜硝酸ナトリウムを含む溶液で0
〜5℃でジアゾ化を行う。澄明なジアゾ液を28%苛性
ソーダ25部、酢酸ソーダ88部を含む600部の水に
1,4−ジメチル−6−ヒドロキシ−ピリドー2−オン
12.6部を溶かした溶液に0〜5℃で徐々に加え、同
温度で80分間攪拌する。次いで混合物を酸性にし、濾
過、実施例4 下記式(6) で示される化合物80部を用い、実施例1 a)の方法
に従って分散染料液を調製し、これを噴霧乾燥して染料
粉末(A)を得た。
180部の水及び86部の80%塩酸と共に強く攪拌し
、50部の水に7部の亜硝酸ナトリウムを含む溶液で0
〜5℃でジアゾ化を行う。澄明なジアゾ液を28%苛性
ソーダ25部、酢酸ソーダ88部を含む600部の水に
1,4−ジメチル−6−ヒドロキシ−ピリドー2−オン
12.6部を溶かした溶液に0〜5℃で徐々に加え、同
温度で80分間攪拌する。次いで混合物を酸性にし、濾
過、実施例4 下記式(6) で示される化合物80部を用い、実施例1 a)の方法
に従って分散染料液を調製し、これを噴霧乾燥して染料
粉末(A)を得た。
次に下記式(/7)
で示される化合物30部を用い、上記の方法に従い染料
粉末(ト)を得た。
粉末(ト)を得た。
染料粉末(A) 0.09部及び染料粉末0.08部か
らなる染料組成物を用い、実施例1(b)と同様の方法
によりポリニスチル織物を染色して得られた染色物は、
鮮明で濃度の高い黄色であり、諸堅牢度が優れていた。
らなる染料組成物を用い、実施例1(b)と同様の方法
によりポリニスチル織物を染色して得られた染色物は、
鮮明で濃度の高い黄色であり、諸堅牢度が優れていた。
また、この染料組成物は良好な染浴安定性を示した。
前記式(6)で示される化合物は、実施例8の化合物(
5)と同様の方法に従い、4,5−ジメチル−2−ニト
ロアニリンをジアゾ化し、1エチル−6−ヒドロキシ−
4−メチルピリ前記式(7)で示される化合物は、同様
に4=ブロモ−5−クロロ−2−ニトロアニリンをジア
ゾ化し、l、4−ジメチル−8−シアノ−6−ヒトロキ
シピリドー2−オンとカップ実施例5 下記式(8)および(9) で示される化合物各10部、および下記式(至)で示さ
れる化合物10部の染料組成物を用い、実施例1と同様
の方法により、ポリエステル織物を染色した。諸堅牢度
が優れ、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られた
。
5)と同様の方法に従い、4,5−ジメチル−2−ニト
ロアニリンをジアゾ化し、1エチル−6−ヒドロキシ−
4−メチルピリ前記式(7)で示される化合物は、同様
に4=ブロモ−5−クロロ−2−ニトロアニリンをジア
ゾ化し、l、4−ジメチル−8−シアノ−6−ヒトロキ
シピリドー2−オンとカップ実施例5 下記式(8)および(9) で示される化合物各10部、および下記式(至)で示さ
れる化合物10部の染料組成物を用い、実施例1と同様
の方法により、ポリエステル織物を染色した。諸堅牢度
が優れ、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られた
。
また、この染料組成物は良好な染浴安定性を示したつ
本実施例で用いた化合物(8)、(9)および(2)か
らなる染料組成物は、実施例2の化合物(3)と同様な
方法に従い、4−ブロモ−2−ニトロアニリン22部を
ジアゾ化し、1,4−ジメチル−6−ヒトロキシピリド
ー?−オン3.5部、1〜エチル−6−ヒドロキシ−4
−メチルピリド−2−オン3.8部および8−シアノ−
1,4−−ジメチル−6−ヒトロキシピリドー2−オン
8.2部からなる涙、合物とカップリングさせて製造し
た。
らなる染料組成物は、実施例2の化合物(3)と同様な
方法に従い、4−ブロモ−2−ニトロアニリン22部を
ジアゾ化し、1,4−ジメチル−6−ヒトロキシピリド
ー?−オン3.5部、1〜エチル−6−ヒドロキシ−4
−メチルピリド−2−オン3.8部および8−シアノ−
1,4−−ジメチル−6−ヒトロキシピリドー2−オン
8.2部からなる涙、合物とカップリングさせて製造し
た。
実施例6〜61
下記第二衣に示した化合物(1)およヒ化合物(II)
を、同じく第二表に示す組成比で含む染料組成物20部
を用い、実施例1と同様の方法によりポリエステル鉱物
を染色した。いずれもに堅牟度が優れ、鮮明で濃度の高
い下記第二表に示す色相の染色物が得られた。
を、同じく第二表に示す組成比で含む染料組成物20部
を用い、実施例1と同様の方法によりポリエステル鉱物
を染色した。いずれもに堅牟度が優れ、鮮明で濃度の高
い下記第二表に示す色相の染色物が得られた。
またいずれの染料組成物も良好な染浴安定性を示した。
(以1余し
く
実施例62
実施例1のa)で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調整した。
糊を調整した。
(捺染糊組成)
酒石酸
塩素酸ナトリウム
0.8部
0.2部
合計 100部
(注2〕 ハーフエマルジョン元糊組成灯
油
70部
合計
(注8)新中村化学■製品:乳化剤
100部
上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン80部と
メイブロガムNP12%ペースト(グリナラ社製品)7
0部とを混合してハ布に手捺染を行う。次いでこの布を
乾燥し、175°Cで7分間過熱蒸気処理を行い、以下
常法により洗浄及び乾燥を行った。堅牢かつ鮮明な緑味
黄色捺染布が得られた。
メイブロガムNP12%ペースト(グリナラ社製品)7
0部とを混合してハ布に手捺染を行う。次いでこの布を
乾燥し、175°Cで7分間過熱蒸気処理を行い、以下
常法により洗浄及び乾燥を行った。堅牢かつ鮮明な緑味
黄色捺染布が得られた。
実施例68
実施例1のa)で得られた分散染料液0.68部と、ス
ミカロン ターコイスプルー5−GL (C,1,デイ
スパース ブルー 60゜住人化学工業■製分散染料)
2.2部を用い、実施例1のb)と同様の方法によりポ
リエステル織物を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅牢度
が優れ、鮮明で濃度が高く均一な緑色の染色物が得られ
た。
ミカロン ターコイスプルー5−GL (C,1,デイ
スパース ブルー 60゜住人化学工業■製分散染料)
2.2部を用い、実施例1のb)と同様の方法によりポ
リエステル織物を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅牢度
が優れ、鮮明で濃度が高く均一な緑色の染色物が得られ
た。
実施例64
実施例1のa)で得られた分散染料液0.86部と、レ
ゾリン ブルーBBLS(C,■。
ゾリン ブルーBBLS(C,■。
デイスパース ブルー165、バイエル社製分散染料)
0.15部を用い、実施例1のb)と同様の方法によ
りポリエステル織物を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅
牢度が優れ、鮮明で濃度が高く均一な緑色の染色物が得
られた。
0.15部を用い、実施例1のb)と同様の方法によ
りポリエステル織物を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅
牢度が優れ、鮮明で濃度が高く均一な緑色の染色物が得
られた。
実施例65
実施例1のa)で得られた分散染料液0.89部と、レ
ゾリン レッドFBBS(C,I。
ゾリン レッドFBBS(C,I。
デイスパース レッド848、バイエル社製分散染料0
.6部を用い、実施例1のb)と同様の方法によりポリ
エステル織物を染色した。
.6部を用い、実施例1のb)と同様の方法によりポリ
エステル織物を染色した。
諸堅牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度が高く均
一なスカーレット色の染色物が得られた。
一なスカーレット色の染色物が得られた。
(以下余白)
(47完)
Claims (11)
- (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、X^1およびX^2はそれぞれ独立に水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を
有していてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモ
イルもしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし
、 R^1は置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基または置換されていてもよいシクロアルキル、フェニ
ルもしくはアニリノ基を表わす。) で示されるピリドン系モノアゾ化合物またはその互変異
性体の群から選ばれる1種または2種以上、および下記
一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、X^3およびX^4はそれぞれ独立に水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を
有していてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモ
イルもしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし
、R^2は置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基または置換されていてもよいシクロアルキル、フェ
ニルもしくはアニリノ基を表わす。) で示されるピリドン系モノアゾ化合物またはその互変異
性体の群から選ばれる1種または2種以上から成る混合
物を含有してなる染料組成物。 - (2)一般式( I )で示されるピリドン系モノアゾ化
合物またはその互変異性体の群から選ばれる1種または
2種以上と一般式(II)で示されるピリドン系モノアゾ
化合物またはその互変異性体の群から選ばれる1種また
は2種以上との混合重量比が1乃至99:99乃至1で
ある請求項1に記載の染料組成物。 - (3)該混合物が、一般式( I )で示されX^1およ
びX^2がともに水素原子以外の原子または基であるピ
リドン系モノアゾ化合物またはその互変異性体を含有す
る請求項1に記載の染料組成物。 - (4)該混合物が、一般式( I )で示されX^1およ
びX^2がそれぞれ独立に塩素もしくは臭素原子、炭素
数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、
炭素数1〜4のアルキルスルホニル基またはフェニルス
ルホニル基を表わし、R^1が無置換の炭素数1〜8の
アルキル基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基
、または下式 −OR^3、−OCOR^3、−CO_2R^3(式中
、R^3は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項3に記載の染料組
成物。 - (5)該混合物が、一般式( I )で示されX^1が水
素原子であるピリドン系モノアゾ化合物またはその互変
異性体を含有する請求項1に記載の染料組成物。 - (6)該混合物が、一般式( I )で示されX^2が塩
素もしくは臭素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素
数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルスル
ホニル基またはフェニルスルホニル基を表わし、R^1
が無置換の炭素数1〜8のアルキル基、アリル基、ベン
ジルもしくはフェネチル基、または下式 −OR^3、−OCOR^3、−CO_2R^3(式中
、R^3は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項5に記載の染料組
成物。 - (7)該混合物が、一般式( I )で示されX^2が水
素原子、X^1が塩素もしくは臭素原子、炭素数1〜4
のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1
〜4のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル
基を表わし、R^1が無置換の炭素数1〜8のアルキル
基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または
下式 −OR^3、−OCOR^3、−CO_2R^3(式中
、R^3は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項1に記載の染料組
成物。 - (8)該混合物が、一般式(II)で示されX^4が水素
原子、X^3が塩素もしくは臭素原子、炭素数1〜4の
アルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜
4のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル基
を表わし、R^2が無置換の炭素数1〜8のアルキル基
、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または下
式 −OR^3、−OCOR^3、−CO_2R^3(式中
、R^3は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項1に記載の染料組
成物。 - (9)該混合物が、一般式(II)で示され、X^3が水
素原子、X^4が炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1
〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルスルホニ
ル基またはフェニルスルホニル基を表わし、R^2が無
置換の炭素数1〜8のアルキル基、アリル基、ベンジル
もしくはフェネチル基、または下式 −OR^3、−OCOR^3、−CO_2R^3(式中
、R^3は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項1に記載の染料組
成物。 - (10)該混合物が、一般式(II)で示され、X^3お
よびX^4がそれぞれ独立に塩素もしくは臭素原子、炭
素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基
、炭素数1〜4のアルキルスルホニル基またはフェニル
スルホニル基を表わし、R^2が無置換の炭素数1〜8
のアルキル基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル
基、または下式 −OR^3、−OCOR^3、−CO_2R^3(式中
、R^3は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項1に記載の染料組
成物。 - (11)請求項1に記載の染料組成物を用いることを特
徴とする疎水性繊維の染色または捺染法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1004296A JP2626018B2 (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | ピリドン系モノアゾ染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法 |
DE69015374T DE69015374T2 (de) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Dispersionsfarbstoffzubereitung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien. |
US07/462,738 US5038415A (en) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Disperse dye composition useful for dyeing of printing hydrophobic fiber materials: mixture of pyridone mono-azo dyes and optionally a quino-phthalone |
EP90100367A EP0378167B1 (en) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Disperse dye composition useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials |
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