JPH02185567A

JPH02185567A - ピリドン系モノアゾ染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法

Info

Publication number: JPH02185567A
Application number: JP1004296A
Authority: JP
Inventors: Yasuyoshi Ueda; 植田　泰嘉; Jiyunichi Sekiya; 堰八　淳一; Takashi Omura; 尾村　隆; Hideo Hattori; 秀雄服部
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1989-01-10
Filing date: 1989-01-10
Publication date: 1990-07-19
Anticipated expiration: 2012-07-02
Also published as: JP2626018B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明はピリドン系モノアゾ染料組成物およびその疎水
性繊維材料の染色または捺染への適用に関するものであ
る。

〈従来の技術〉ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に解明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、たとえば次に示すような化合物が知られてい
る。

（特公昭４７−１８５４９号公報に記載）（特開昭５２
−１１２６７９号公報に記載）〈発明が解決しようとす
る課題〉しかしながら、これらのピリドン系モノアゾ化合物は、
黄色染料としてよく使用されているキノフタロン系化合
物に比べ、染色条件での安定性（染浴安定性）が不十分
であり、また耐光堅牢度も劣るため、その使用上限界が
あり、その改良が強く求められている。

このようなピリドン系モノアゾ化合物の染浴安定性を向
上させるため２種以上の染料混合物を用いる試みが、た
とえば特開昭５６−１５１７６５．５１３−１４９９５
７および５８−１８８７５６の各公報などで知られてい
る。しかしながら、これらによっても染浴安定性が十分
とは言えず更に改良が望まれているとともに、更に染色
性、均染性および諸堅牢度などもその向上が望まｎてい
る。

〈課題を解決するための手段〉本発明者らは、染色性、均染性、諸堅牢度にすぐれ、染
浴安定性がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意研
究を行なった結果、特定のピリドン系モノアゾ化合物の
組み合わせからなる染料混合物が目的とする性能を有す
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。

本発明は、下記一般式（Ｉ）の互変異性体の群から選ばれる１種または２種以上、お
よび下肥一般式（ＩＩ）（式中、ＸｌおよびＸ２はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有し
ていてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル
もしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし、Ｒ
１はｔｔ換されていてもよいアルキル基、アルケニル基
または置換されていテモよいシクロアルキル、フェニル
モジくはアニリノ基を表わす。）で示されるピリドン系モノアゾ化合物またはそ（式中　
Ｘ１１およびＸ４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していて
もよいアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、
アルキル基で置換されていてもよいカルバモイルもしく
はスルファモイル基またはシアノ基を表わし、Ｒ２は置
換されていてもよいアルキル基、アルケニル基または置
換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは
アニリノ基を表わす。）で示されるピリドン系モノアゾ化合物またはその互変異
性体の群から選ばれる１種または２種以上から成る混合
物を含有してなる染料組成物、およびそれを用いる疎水
性繊維材料の染色または捺染法を提供する。

前記一般式（１）および（「）中、ＸＸＸ　　およびｘ
４で表わされるアルキル基、アルコキシ基、アルキルカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基およびアルキル基で
置換されていてもよいカルバモイルまたはスルファモイ
ル基におけるアルキル基は炭素数１〜４のアルキル基を
意味し、置換基を有していてもよいアルキルオキシカル
ボニル基におけるアルキル基は、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、フェニル基またはフェノキシ基で置換されてい
てもよい炭素数１〜５のアルキル基を意味する。

これらのアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基としては
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオ
ニル基等、置換基を有していてもよいアルキルオキシカ
ルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エト（Ｉ３
）キシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、メトキ
シブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
、フェニルプロポキシカルボニル基、フェノキシエトキ
シカルボニル基等が例示される。アルキルスルホニル基
としてはメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プ
ロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等、アリール
スルホニル基としてはフェニルスルホニル基、トルエン
スルホニル基、クロロまたはブロモフェニルスルホニル
基等、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル
またはスルファモイル基としてはカルバモイル基、エチ
ルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモ
イル基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイ
ル基等が例示される。これらの中、ＸＩ　　Ｘ２　　Ｘ
８およびＸ　としては水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、シアノ基などが好ましく、とりわけ、水
（１４〕素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、イソプ
ロピル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基
、シアノ基が好ましい。

Ｒ１およびＲ２で表わされる置換されていてもよいアル
キル基は炭素数１〜８であり、塩素原子、臭素原子、水
酸基、シアノ基、下式（式中、Ｚは水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表わす。）で示される基、または下式％式％〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜５
のアルケニル基、炭素数１〜４のアルコキシアルキル基
または炭素数１〜４のアルキルで置換されていでもよい
炭素数５または６のシクロアルキル基または基（ただし、ｎはθ〜８の整数を表わし２は前記の意味を
表わす）を表わす〕で示される基で置換されていてもよい。

Ｒ１およびＲで表オ）されるこれらのアルキル基として
は、メチル、エチル、ｎ−または１ｓｏ−プロピル、ｎ
−，５ｅｃ−または１ｓｏ−ブチル、２−エチルヘキシ
ル等が例示される。これらの中、炭素数１〜４のアルキ
ル基が好ましく、特に直釧のアルキル基が好ましい。

また、置換基を有するアルキル基としては、クロロまた
はブロモエチル基、ヒドロキシエチル基、シアノエチル
基、ベンジル、フェネチル等のフェニルアルキル基、メ
トキシエチル、エトキシプロピル、アリルオキシエチル
等のアルコキシアルキル基、メトキシエトキシエチル等
のアルコキシアルコキシアルキル基、アセトキシエチル
、プロピオニルオキシブチル等のアシルオキシアルキル
基、ブトキシカルボニルオキシエチル、シクロへキシル
オキシカルボニルブチル等のアルコキシカルボニルオキ
シアルキル基、エトキシカルボニルエチル等のアルコキ
シカルボニルアルキル基、メチルスルホニルアミノプロ
ピル等のスルホニルアミノアルキル基、アセチルアミノ
エチル、ブチリルアミノプロピル等のアシルアミノアル
キル基、プロピルアミノカルボニルオキシエチル、シク
ロヘキシルアミノカルボニルオキシブチル等のカルバモ
イルオキシアルキル基、フェノキシエチル、フェノキシ
プロピル基等のフェニルオキシアルキル基、ベンジルオ
キシエチル基、フェネチルオキシアルキル基等のフェニ
ルアルキルオキシアルキル基、ベンゾイルオキシエチル
基等のフェニルカルボニルオキシアルキル基、フェノキ
シカルボニルオキシエチル基等のフェニルオキシカルボ
ニルオキシアルキル基、フェノキシカルボニルエチル基
等のフェニルオキシカルボニルアルキル基、フェニルス
ルホニルアミノエチル基等のフェニルスルホニルアミノ
アルキル基、ベンゾイルアミノエチル基等のフェニルカ
ルボニルアミノアルキル基、フェニルカルバモイルオキ
シエチル基等のフェニルカルバモイルオキシアルキル基
等があげられる。また、フェニル基の置換基（Ｚ）とし
ては、水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシなどの各基が例示される。

Ｒ１およびＲ２で表わされるアルケニル基としては炭素
数３〜５のものが好ましく、アリル、クロチルなどが例
示される。また、シクロアルキル基としては炭素数１〜
４のアルキルで置換されていてもよい炭素数５又は６の
ものが好ましく、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシ
ル、シクロペンチルなどが例示される。ＲおよびＲ２で
表わされるフェニル及びアニリノ基の置換基はｏ、ｍま
たはｐ−位にある炭素数１〜４のアルキル及びアルコキ
シ基並びにハロゲンであり、そのような置換基を有して
いてもよいフェニル及ヒアニリノ基としては、フェニル
、トリル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、クロ
ロフェニル、ブロモフェニル、アニリノ、メチルアニリ
ノ、メトキシアニリノ、クロロアニリノ、ブロモアニリ
ノなどが例示される。

これらの中　Ｒ１およびＲ２としては、無置換の炭素数
１〜８のアルキル基、アリル基、ベンジルまたはフェネ
チル基、才たは下式％式％１式中、Ｒ８は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基ま
たはフ、ニル基を表わす。）で示される基もし、くはシ
アノ基で置換されている炭素数１〜４のアルキル基が好
ましい。

本発明において用いられる一般式（りで示されろピリド
ン系モノアゾ化合物中、好ましい態様はＸ２が水素原子
であってＸｌが水素原子以外の原子または基であるか、
Ｘｌが水素原子であってＸ２が水素原子以外の原子また
は基であるか、またはＸＩ　　Ｘ２がともに水素原子以
外の原子または基であって、Ｒが無置換の炭素数１〜８
のアルキル基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル
基、または下式％式％（式中、Ｒ８は前記の意味を有する。）で示される基も
しくはシアノ基で置換されている炭素数ｉ〜４のアルキ
ル基であるピリドン系モノアゾ化合物である。こ−に、
水素原子以外の原子または基としては、ハロゲン原子、
特に塩素もしくは臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルホニル基またはフェニルスルホニル基が好ましい
。

とりわけ、Ｘｌがハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素
原子または炭素数１〜４のアルキル基、Ｘ２が水素原子
または塩素原子、Ｒ１が無置換の炭素数１〜４のアルキ
ル基である一般式（Ｉ）で示されるピリドン系モノアゾ
化合物が好適に用いられる。

一般式（ＩＩ）で示されるピリドン系モノアゾ化合物中
、好ましい態様は　Ｘ４が水素原子であって、ｘ８が水
素原子以外の原子または基であるか、Ｘ８が水素原子で
あってＸ４が水素原子およびハロゲン原子以外の基であ
るか、またはＸＸが共に水素原子以外の原子または基で
あってＸ１Ｘ４が同時に塩素原子を表わさない場合であ
る。

こ５に、Ｒおよび水素原子以外の原子または基として好
ましい態様はＲおよびＸ％Ｘ　について上記で説明した
ものがそれぞれ相当する。

とりわけ、Ｘ８かハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素
原子または炭素数１〜４のアルキル基、Ｘ４が水素原子
または塩素原子、Ｒ２が無置換の炭素数１〜４のアルキ
ル基である一般式（ＩＩ）で示されるピリドン系モノア
ゾ化合物が好適に用いられる。

前記−船人Ｄ）で示されるピリドン系モノアゾ化合物は
、通常の方法、たとえば下記−船人（式中、ＸＩ　　Ｘ
２は前記の意味を有する。）で示されるジアゾ成分を通
常の方法でジアゾ化しし、下記−船人（Ｉ〆）（式中、Ｒ１は前記の意味を有する。）で示されるカッ
プリング成分と反応させることで製造することができる
。あるいは、下記−船人（Ｉｃ）（式中、Ｘ’　　Ｘ２は前記の意味を有する。）んで示される化合物を、下記式（ＩＪ’）ＲＩ　　　Ｌ　
　　　　　　　（１ｃＬ）（式中、Ｒは前記の意味を有
し、Ｌは脱離基を表わす。）で示されるアルキル化剤等の化合物と反応させることに
より製造することもできる。

前記一般式（ＩＩ）で示される化合物は、たとえばジア
ゾ成分として（Ｉａ）の代わりに下記一般式（式中、Ｒ
は前記の意味を有する。　）で示される化合物をそれぞ
れ用い、前記した方法と同様にしてｆＭグすることがで
きろうまた下記式（ＩＩＣ）（式中、Ｘ８　、　Ｘ４は前記の意味を有する。）で示
されるアミンを、またカップリング成分として（Ｉｂ）
の代わりに下記一般式（ｙｂ）（以７４余：′１）（式中　Ｘ８、Ｘ４は前記の意味を有する。）を下記式
（ＩＩｄ）Ｒ２−Ｌ　　　　　　　　　　（Ｉｌｄ）（式中、Ｒ２
Ｌは前記の意味を有する。）で示されるアルキル化剤等
の化合物と反応させて製造することもできるっ本発明のピリドン系モノアゾ化合物の混合組成比は、前
記一般式（１）で示される化合物が１〜９９重量％、前
記一般式（荀で示される化合物が９９〜１重量％が好ま
しく、更に好ましくは１５：８５〜９５：５（重量比）
の範囲内である。前記一般式（Ｉ）で示される化合物の
割合を高めることにより、染浴安定性および耐光堅牢度
がさらに向上することを期待することができ、また前記
一般式（ＩＩ）で示される化合物の割合を高めることに
より、染着ｔ’ｉＥ　Ｊ−’よびビルドアツプ性の向上
を期待すること／１゛できるので、両者の組成比を調節
すれば使用目的にふされしい性能が容易に得られる。

本発明の混合物は、たとえば一般式（１）および（ＩＩ
）で示される化合物をそれぞれ別個に製造した後、それ
ぞれ別個に分散化して得られる分散染料液、またはそれ
を乾燥した粉体または顆粒を前記の割合で混合して得る
ことができる。また、それぞれの化合物を前記の割合で
混合した後に分散化して、両者の混合物からなる分散染
料液の形で得ることもできる。

また、両者のジアゾ成分およびカップリング成分を混合
した後、ジアゾ化−カッブリング反応を行って、同時に
一般式（Ｉ）および（！［）で示される化合物の混合物
を製造することもできる。

一般式（ＩＬ　（ＩＩ）で示されるそれぞれの化合物ま
たはその混合物の分散化は例えばサンドミル中で、ナフ
タリンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニンスルホン
酸、クレゾールイシェファー酸ホルマリン縮金物等のア
ニオン系分散剤あるいはポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフ、−ニルエー
テルそ類ｌの他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から選択
した分散剤を用い、適量の水性媒体中で行うことができ
る。得られた分散染料液は液状のままで、あるいは乾燥
して粉体または顆粒として用いることができる。

本発明の染料昶、成物は一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で
示されるピリドン系モノアゾ化合物の混合物を含有する
が、位相の調整などの目的で他の分散染料を、更には増
量剤、１）Ｈ調整剤、分散均染剤、染色助剤などを含有
することができる。

本発明の染料組成物は、ポリアミド繊維、ポリエステル
繊維等の合成嶽維、ジまたはトリアセテート等の半合成
級維あるいはそれらと天然ｌｓ紐との混合繰紹・材料、
とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然または再
生のセルロース緑絶との混合ｉ維を通常の浸染法、連続
染色法、キャリヤー染色法または捺染法等によって鮮明
な緑味黄色乃至橙色に染色することができる。また、本
発明の染料組成物は転写捺染にも有用である。

本発明の染料組成物は、染色性、とりわけ、カラーイー
ルドが高く、染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優れ
、また、＆［堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも優
れた染色物を与えることができる。

さらに本発明の染料組成物は、均染性が良好であり、む
らがなく均一な染色物が容易に得られるので、その優れ
た染浴安定性と合わせ、浸染染色用に優れた適性を示す
。

また本発明の染料組成物は他の染料と併用して色調の改
変等の好結果を得ることができる。

本発明によれば、従来のピリドン系モノアゾ化合物では
難しかった、染浴安定性および均染性が良好で、浸染染
色法に適し、さらに優れた染色性で堅牢度が良好な、鮮
明な色相の染色物を与えるピリドン系モノアゾ染料組成
物が提供される。

以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。

なお実施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリ
エステル繊維上のものを表わす。

実施例１ａ）方散染料液の調製下記式（１）で示される化合物９部および下記式（２）で示される化
合物２１部を、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物
７０部および水１５０部と混合した後、サンドミル中で
１０時間処理し、染料組成物を分散液の型で得た。

染色ａ）で得た分散液０．５部を水８０００部と共に染色用
ポットに入れ、酢酸を用いてｐＨ５に調整する。次いで
ポリエステル織物１００部を投入し、１８０°Ｃで６０
分間染色を行った。染色終了後常法により洗浄すすき゛
を行い、次（′で乾煤した。耐光堅牢度をはじめとする
諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃度のＭい緑味黄色の靴色物
か得られた。

また、この染料組成物の染浴安定性およ（２９〕ｂ）び均染性の指標である移染率は上記第−表に示すように
優れていた。

なお、染浴安定性および移染率は次に示す試験法により
求めた。

（染浴安定性試験）ａ）で得た分散ｇ０．５部を水８０００部と共に染色用
ポットに入れ、ｐＨ５に調整した後、１４０°Ｃまで昇
温し、８０分間同温度に保った。その後９０°Ｃまで冷
却し、ポリエステル織物１００部を投入し、１８０　’
Ｃで６０分間染色を行った。染色終了後常法により洗浄
すすぎを行い、次いで乾弄した。こうして得られた被試
験染色物のカラーバリユーを、ＳＩＣＯＭＵＣ−２０（
住化分析センター）を用い測色して求め、前記ｂ）の方
法で得られた標準梁色物のカラーバリユーと比較し、次
式を用いてｐｔ（５での染浴安定性を求めた。

また、染色時のｐＨ変化の影響を調べるため、１）Ｈを
７に調整する以外は上記と同様の方法を用いて、ｐＨ７
での染浴安定性を求めた。

（移染率測定法）前記ａ）およびｂ）の方法で得られた標準染色物と、未
染色白布を密着させ、１８０°Ｃで６０分間保った後に
水洗し、乾燥した。白布に移行した染料量を前記した方
法を用いて測色により求め、同様にして求めた染色物に
残存した染料量と比較し、次式を用いて移染率を求めた
。

比較例１実施例１で用いた染料組成物の代わりに、前記式（２）
で示される化合物を単独で使用し、他は実施例１と同様
にして、その染浴安定性および移染率を求めた。その結
果を上記第−表に示す。

実施例２下記式（３）で示される化合物１５部と下記式（４）２Ｈ５で示される化合物１５部からなる組成物を用い、実施例
１と同様の方法によりポリエステル織物を染色した。耐
光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃度
の高い緑味黄色の染色物が得られた。

また、この染料組成物の染浴安定性および移染率を前記
の試験法により求めたところ、上記第−表に示すように
優れた結果が得られた。

比較例２実施例２で用いた染料組成物の代わりに、前記式（４）
で示される化合物を単独で使用し、他は実施例２と同様
にして、その染浴安定性および移染率を求めた。その結
果を上記第−表に示す。

第−表（注１）特開昭６８−１９９７６１号公報に記載の化合
物。

（注２）特公昭４７−１８５４９　　　　　　／／（注
３）　特開昭６８　９５２６７　　　　　　ｔｔ（注４
）特開昭５２−１１２６７９　　　　〃実施例３下記式（５）で示される化合物１９部と前ＪＣ式（２）で示される化
合物１１部を用いて、実施例１と同様の方法により、ポ
リエステル織物を染色した。

諸堅牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度の高い緑
味黄色の染色物が得られた。

また、この染料組成物は極めて良好な染浴安定性を示し
た。

前記式（５）で示される化合物は下記の方法によって製
造した。

（８８〕２０．７部の４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリンを
１８０部の水及び８６部の８０％塩酸と共に強く攪拌し
、５０部の水に７部の亜硝酸ナトリウムを含む溶液で０
〜５℃でジアゾ化を行う。澄明なジアゾ液を２８％苛性
ソーダ２５部、酢酸ソーダ８８部を含む６００部の水に
１，４−ジメチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン
１２．６部を溶かした溶液に０〜５℃で徐々に加え、同
温度で８０分間攪拌する。次いで混合物を酸性にし、濾
過、実施例４下記式（６）で示される化合物８０部を用い、実施例１　ａ）の方法
に従って分散染料液を調製し、これを噴霧乾燥して染料
粉末（Ａ）を得た。

次に下記式（／７）で示される化合物３０部を用い、上記の方法に従い染料
粉末（ト）を得た。

染料粉末（Ａ）　０．０９部及び染料粉末０．０８部か
らなる染料組成物を用い、実施例１（ｂ）と同様の方法
によりポリニスチル織物を染色して得られた染色物は、
鮮明で濃度の高い黄色であり、諸堅牢度が優れていた。

また、この染料組成物は良好な染浴安定性を示した。

前記式（６）で示される化合物は、実施例８の化合物（
５）と同様の方法に従い、４，５−ジメチル−２−ニト
ロアニリンをジアゾ化し、１エチル−６−ヒドロキシ−
４−メチルピリ前記式（７）で示される化合物は、同様
に４＝ブロモ−５−クロロ−２−ニトロアニリンをジア
ゾ化し、ｌ、４−ジメチル−８−シアノ−６−ヒトロキ
シピリドー２−オンとカップ実施例５下記式（８）および（９）で示される化合物各１０部、および下記式（至）で示さ
れる化合物１０部の染料組成物を用い、実施例１と同様
の方法により、ポリエステル織物を染色した。諸堅牢度
が優れ、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られた
。

また、この染料組成物は良好な染浴安定性を示したつ本実施例で用いた化合物（８）、（９）および（２）か
らなる染料組成物は、実施例２の化合物（３）と同様な
方法に従い、４−ブロモ−２−ニトロアニリン２２部を
ジアゾ化し、１，４−ジメチル−６−ヒトロキシピリド
ー？−オン３．５部、１〜エチル−６−ヒドロキシ−４
−メチルピリド−２−オン３．８部および８−シアノ−
１，４−−ジメチル−６−ヒトロキシピリドー２−オン
８．２部からなる涙、合物とカップリングさせて製造し
た。

実施例６〜６１下記第二衣に示した化合物（１）およヒ化合物（ＩＩ）
を、同じく第二表に示す組成比で含む染料組成物２０部
を用い、実施例１と同様の方法によりポリエステル鉱物
を染色した。いずれもに堅牟度が優れ、鮮明で濃度の高
い下記第二表に示す色相の染色物が得られた。

またいずれの染料組成物も良好な染浴安定性を示した。

（以１余しく実施例６２実施例１のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調整した。

（捺染糊組成）酒石酸塩素酸ナトリウム０．８部０．２部合計　　１００部（注２〕　ハーフエマルジョン元糊組成灯油７０部合計（注８）新中村化学■製品：乳化剤１００部上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン８０部と
メイブロガムＮＰ１２％ペースト（グリナラ社製品）７
０部とを混合してハ布に手捺染を行う。次いでこの布を
乾燥し、１７５°Ｃで７分間過熱蒸気処理を行い、以下
常法により洗浄及び乾燥を行った。堅牢かつ鮮明な緑味
黄色捺染布が得られた。

実施例６８実施例１のａ）で得られた分散染料液０．６８部と、ス
ミカロン　ターコイスプルー５−ＧＬ　（Ｃ，１，デイ
スパース　ブルー　６０゜住人化学工業■製分散染料）
２．２部を用い、実施例１のｂ）と同様の方法によりポ
リエステル織物を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅牢度
が優れ、鮮明で濃度が高く均一な緑色の染色物が得られ
た。

実施例６４実施例１のａ）で得られた分散染料液０．８６部と、レ
ゾリン　ブルーＢＢＬＳ（Ｃ，■。

デイスパース　ブルー１６５、バイエル社製分散染料）
　０．１５部を用い、実施例１のｂ）と同様の方法によ
りポリエステル織物を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅
牢度が優れ、鮮明で濃度が高く均一な緑色の染色物が得
られた。

実施例６５実施例１のａ）で得られた分散染料液０．８９部と、レ
ゾリン　レッドＦＢＢＳ（Ｃ，Ｉ。

デイスパース　レッド８４８、バイエル社製分散染料０
．６部を用い、実施例１のｂ）と同様の方法によりポリ
エステル織物を染色した。

諸堅牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度が高く均
一なスカーレット色の染色物が得られた。

（以下余白）（４７完）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘ＾１およびＸ＾２はそれぞれ独立に水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を
有していてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモ
イルもしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし
、Ｒ＾１は置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基または置換されていてもよいシクロアルキル、フェニ
ルもしくはアニリノ基を表わす。）で示されるピリドン系モノアゾ化合物またはその互変異
性体の群から選ばれる１種または２種以上、および下記
一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｘ＾３およびＸ＾４はそれぞれ独立に水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を
有していてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモ
イルもしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし
、Ｒ＾２は置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基または置換されていてもよいシクロアルキル、フェ
ニルもしくはアニリノ基を表わす。）で示されるピリドン系モノアゾ化合物またはその互変異
性体の群から選ばれる１種または２種以上から成る混合
物を含有してなる染料組成物。
（２）一般式（ I ）で示されるピリドン系モノアゾ化
合物またはその互変異性体の群から選ばれる１種または
２種以上と一般式（II）で示されるピリドン系モノアゾ
化合物またはその互変異性体の群から選ばれる１種また
は２種以上との混合重量比が１乃至９９：９９乃至１で
ある請求項１に記載の染料組成物。
（３）該混合物が、一般式（ I ）で示されＸ＾１およ
びＸ＾２がともに水素原子以外の原子または基であるピ
リドン系モノアゾ化合物またはその互変異性体を含有す
る請求項１に記載の染料組成物。
（４）該混合物が、一般式（ I ）で示されＸ＾１およ
びＸ＾２がそれぞれ独立に塩素もしくは臭素原子、炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
炭素数１〜４のアルキルスルホニル基またはフェニルス
ルホニル基を表わし、Ｒ＾１が無置換の炭素数１〜８の
アルキル基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基
、または下式 −ＯＲ＾３、−ＯＣＯＲ＾３、−ＣＯ＿２Ｒ＾３（式中
、Ｒ＾３は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。）で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項３に記載の染料組
成物。
（５）該混合物が、一般式（ I ）で示されＸ＾１が水
素原子であるピリドン系モノアゾ化合物またはその互変
異性体を含有する請求項１に記載の染料組成物。
（６）該混合物が、一般式（ I ）で示されＸ＾２が塩
素もしくは臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルスル
ホニル基またはフェニルスルホニル基を表わし、Ｒ＾１
が無置換の炭素数１〜８のアルキル基、アリル基、ベン
ジルもしくはフェネチル基、または下式 −ＯＲ＾３、−ＯＣＯＲ＾３、−ＣＯ＿２Ｒ＾３（式中
、Ｒ＾３は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。）で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項５に記載の染料組
成物。
（７）該混合物が、一般式（ I ）で示されＸ＾２が水
素原子、Ｘ＾１が塩素もしくは臭素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１
〜４のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル
基を表わし、Ｒ＾１が無置換の炭素数１〜８のアルキル
基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または
下式 −ＯＲ＾３、−ＯＣＯＲ＾３、−ＣＯ＿２Ｒ＾３（式中
、Ｒ＾３は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。）で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項１に記載の染料組
成物。
（８）該混合物が、一般式（II）で示されＸ＾４が水素
原子、Ｘ＾３が塩素もしくは臭素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜
４のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル基
を表わし、Ｒ＾２が無置換の炭素数１〜８のアルキル基
、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または下
式 −ＯＲ＾３、−ＯＣＯＲ＾３、−ＣＯ＿２Ｒ＾３（式中
、Ｒ＾３は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。）で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項１に記載の染料組
成物。
（９）該混合物が、一般式（II）で示され、Ｘ＾３が水
素原子、Ｘ＾４が炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルスルホニ
ル基またはフェニルスルホニル基を表わし、Ｒ＾２が無
置換の炭素数１〜８のアルキル基、アリル基、ベンジル
もしくはフェネチル基、または下式 −ＯＲ＾３、−ＯＣＯＲ＾３、−ＣＯ＿２Ｒ＾３（式中
、Ｒ＾３は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。）で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項１に記載の染料組
成物。
（１０）該混合物が、一般式（II）で示され、Ｘ＾３お
よびＸ＾４がそれぞれ独立に塩素もしくは臭素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基またはフェニル
スルホニル基を表わし、Ｒ＾２が無置換の炭素数１〜８
のアルキル基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル
基、または下式 −ＯＲ＾３、−ＯＣＯＲ＾３、−ＣＯ＿２Ｒ＾３（式中
、Ｒ＾３は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。）で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
１〜４のアルキル基であるピリドン系モノアゾ化合物ま
たはその互変異性体を含有する請求項１に記載の染料組
成物。
（１１）請求項１に記載の染料組成物を用いることを特
徴とする疎水性繊維の染色または捺染法。