JPS63199761A - ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明はピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維
を染色する方法に関するものである。

〈従来の技術〉 ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性繊細を染めることができる染料として有
用であり、その種類および生産量が増えつつある。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、黄色染料としてよ（使用されているキノ
フタロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安
定性）が不十分であし、その使用上限界がある。例えば
、疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、下
式（へ）および（ロ） で示される化合物が実用されているが、これらの染浴安
定性〔染浴安定性は次式により求められる。Ｂ／ＡＸ１
００（％）、但し、Ａ　：　染料１１度０．６％ｏ、ｗ
、ｆ、　　浴比１／８０．ｐＨ７で１８０℃、６０分間
染色゛したときの染色布の染色濃度。

Ｂ：被染布を含まない染浴をｐ　Ｈ７，温度１４０℃で
３０分間放置した後、被染布を入れて１８０’Ｃ１６０
分間染色したときの染色布の染色濃度。〕が、（イ）お
よび（Ｃ１は夫々２０Ｘ、５５Ｎと低く、その改良が強
く望まれている。

本発明者らは染色性、染浴安定性に優れ、諸堅牢度１ζ
優れた染色物を与える疎水性繊維の染色方法についで鋭
意検討の結果、特定の染料を用いることにより目的が適
うことを見出し本発明を完成するに至った。

く問題を解決するための手段〉 本発明は下記一般式（！） （式中％Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基又はメトキ
シ基を表わす。） で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上を用いることを特徴とする疎水性繊維を染色する方
法を提供する。

前記一般式（りで示されるピリドン系モノアゾ化合物は
、下記一般式（Ｈ：Ｉ （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、沃化エチル、トルエンスルホン酸
エチルエステル、ジエチル硫酸などのアルキル化剤とを
反応させることにより製造することができる。この反応
は水または有機溶媒あるいはそれらの混合溶媒中で、脱
酸剤の存在下５０〜１５０℃に加熱することにより容易
に行なうことができる。

また、一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、ｌ−エチ
ル−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オンと
カップリングすることによっても一般式（１）で示され
る化合物を得ることができる。このカップリング反応は
、−１０’−１０℃の温度で弱アルカリ性条件下に容易
化けなうことができる。

このようにして得られた化合物を染料として用いるにあ
たっては常法に従って分散化を行う。

分散化は例えばサンドミル中で、ナフタリンスルホン酸
ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸、クレゾールφ
シェファー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あ
るいはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、がリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル類その他の非イ
オン系分散剤等の各欄の分散剤から選択した分散剤を用
い、適量の水性媒体中で行うことができる。得られた分
散染料液は液状のままで、あるいは乾燥して粉体または
顆粒として用いることができる。

本発明方法における疎水性繊維には、ボリア更ド［ｅｓ
　／リエステル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテ
ート等の半合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合
繊維材料などが含まれる。

本発明方法は、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれ
と天然または再生のセルロース繊維との混合繊維の染色
に有用であり、染色は通常の浸染法、連続染色法または
捺染法等によって行われる。また１本発明方法は、通常
の転写捺染によっても行われる。

本発明方法によれば、染色黛、とりわけ、カラーイール
ドが高く、前記した公知化合物（イ）、−に比べて染浴
安定性および耐光堅牢度が著しく優れ、また、湿潤堅牢
度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも優れた鮮明な緑味黄
色〜橙色の染色物を得ることができる。

以下、実施例により本発明のより詳細な説明を行なう。

実施例中、部とは重量部を表わす。

実施例１ １８．８部の０−ニトロアニリンを１８０部の水及び８
６部の８０Ｘ塩酸と共に強（攪拌し、５０部の水に７部
の亜硝酸ナトリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を
行う。澄明なジアゾ液を２８％苛性ソーダ２５部、酢酸
ソーダ８８部を含む６００部の水に１−エチル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン１５．８部を
溶かした溶液に０−６℃で徐々に加え、同温度で８０分
間攪拌する。

次いで混合物を酸性にし、ｔ濾過、洗浄し、乾燥して下
記式（１）の化合物を得た。

Ｃ！八 λｍａｗ　４８２部ｍ（ＤＭＦ中） このようにして得た化合物（１）を用いて下記の操作に
より染色を行った。

ａ）分散液の調整 化合物（１）　　　　　　　　　　２０部アニオン系分
散剤　　　　　２０部 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０部合計　
１００部 （注１）　ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 上記混合物をサンドミル中で１０時間 処理し、分散液を得た。

ｂ）染色 ａ）で得た分散液８部を水８０００部と共に染色用ポッ
トに入れ、酢酸を用いて １）Ｈ５に調整する。次いでポリエステル織物１００部
を投入し、１８０℃で６０分間染色を行う。染色終了後
常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥する。耐光竪
牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ鮮明で濃度の高い
緑味黄色の染色物が得られた。

実施例２ 実施例１において０−ニトロアニリンのかワリに０−ニ
トロ−ｐ−クロルアニリン１７．８部を使用して下式（
２）の化合物を得た。

また、５−（２’−二トロー４−クロロフェニルアゾ）
−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン８６
，８部を炭酸ナトリウム、ヨウ化エチル８１．４部、水
１．０部と共にクロルベンゼン１２０部中、７０℃で原
料が消失するまで反応させ、反応後、メタノール１２０
部を加え、析出した結晶を濾過、洗浄、乾燥して化合物
（２）を得た。

仁のようにして得た化合物（２）を実施例１と同様の方
法によってポリエステル織物を染色し、諸堅牢度に優れ
、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物を得た。

実施例８ 実施例１のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調製する。

（捺染糊組成） 上記分散液　　　　　　　　　８部 ハーフエマルジ、ン元糊［２）　　　　ｓｏ部酒石酸　
　　　０．８部 塩素酸ナトリウム　　　　　　　　０．２部水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　残部台　　計　　　１
００部 （注２）ハーフエマルシロン元糊組成 灯　　　　油　　　　　　　　　　　７０部水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２５部ビスコンＫＭ−
８（注８）　　　　　　　５部合　　計　　　１００部 （注８）新中村化学■製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジ　。

、２８０部とメイプロガムＮＰ１２％ペースト（グリナ
ラ社製品）７０部とを混合して八−フエマルジ、ン元糊
とする。

こうし゛て得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染
を行う。次いでこの布を乾燥し、１７５℃で７分間過熱
蒸気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。

堅牢かつ解明な黄色捺染布が得られた。

実施例４ 実ａ例１において０−ニトロアニリンのかワリに０−ニ
トロ−ｐ−メチルアニリン１６．２部を使用すると下式
（８１の化合物が得られた。

Ｃ，Ｈ。

λｍａｘ　４８６部ｍ（ＤＭＦ中） このようにして得た化合物（８）を実施例１と同様の方
法によってポリエステル織物を染色し、諸堅牢度に優れ
、鮮明で濃度の高い黄色の染色物を得た。

実施例５ 実施例１においてＯ−ニトロアニリンのかわりにＯ−ニ
トロ−ｐ−メトキシアニリンを使用すると下記（４）の
化合物が得られ、実施例１と同様の方法によってポリエ
ステル織物を染色し、諸堅牢度に優れ、鮮明で濃度の高
い赤味黄色の染色物を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基又はメトキ
   シ基を表わす。） で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
   以上を用いることを特徴とする疎水性繊維を染色する方
   法。