JPS63213566A - モノアゾ化合物及びそれを用いて疎水性繊維を染色する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はモノアゾ化合物およびその疎水性繊維への適用
に関するものである。

〈従来の技術〉 近年、消費者ニーズの高級化指向が強まる中で、自動車
の内装に繊維材料が使用されることが多くなってきてい
る。とりわけ、ポリエステル繊維材料は、その優れた耐
熱性および耐光性から、自動車内装内素材としての用途
が増加してきている。それに伴い、その着色剤である分
散染料に対しても、優れた堅牢性、特に高温下における
耐光堅牢性が要求されるようになってきた。

耐光堅牢度は、通常、ＪＩＳ−ＬＯ８４２に規定された
条件（６８±８°Ｃ）で４０乃至８０時間露光を行なっ
ているが、自動車内装用途では８３±８°Ｃの高温下で
しかも４００乃至６００時間の露光に耐える堅牢度が要
求されている。

特に自動車シートの用途では、蓄熱性を有するウレタン
フオーム上にポリエステル素材を張り付けて使用し°Ｃ
おり、更に苛酷な条件に耐える染料が必要とされている
。

通常のＪＩＳ−ＬＯ８４２の条件での耐光堅牢度が良好
であっても、上記のような苛酷な条件では、著しく耐光
性が低い場合が多く、ＪＩＳ法の結果からは一概に予想
しにくい状況になっている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 耐光性に優れる青色染料としては、下式（イ）および（
０） で示される化合物が実用化されているが、これらはいず
れも、ビルドアツプ性が劣り濃度がでないという欠点が
ある他、アントラキノン系であるためにコストめ５高い
という問題を有している。

一方、コスト的に有利でかつビルドアツプ性にも優れる
アゾ系青色染料として、下式（ハ）で示される化合物が
実用化されているが、通常のＪＩＳ−ＬＯ８４２の条件
での耐光堅牢度では実用上問題のないものの、前記した
自動車内装用途での耐光堅牢度試験では著しく耐光性が
低下し、実用上、全く使用できないものである。

また、下式（ニ） で示される化合物が公知であるが、このものは、染着性
、ビルドアツプ性を含む染料特性が劣り、実用上問題で
ある。

本発明者らは、ビルドアツプ性、耐光堅牢性、特に自動
車内装用途における耐光性に優れ、コスト的にも有鞠な
染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行なった結果、
特定の化合物が目的とする性能を有することを見い出し
た。

く問題を解決するための手段〉 本発明は下記一般式（１） （式中、Ｒ１は炭素数２〜８の直鎖または分岐アルキル
基、Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基を
表わす。）で示されるモノアゾ化合物、およびそれを使
用することを特徴とする疎水性繊維の染色方法を提供す
る。

前記一般式（１）中、Ｒ１で表わされるアルキル基とし
ては、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基
、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基
、ｔｅｒ　ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１ｓｏ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓ。

−ヘキシル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基、　１
ｓｏ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などがあげら
れ、Ｒ１で表わされるアルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、１ｓｏ−ブチル基などがあげられる。

これらの中、Ｒ２としては、エチル基、ｎ−プロピル基
、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル
基などが好ましく、Ｒ２としては、メチル基、エチル基
などが好ましい。

前記一般式（１）で示されるモノアゾ化合物は、下記一
般式（１） Ｃ式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｙは、ハロゲン原子また
はシアノ基、Ｒ１＊　Ｒ２は各々前記の意味を表わす。

） で示される化合物を、公知の方法、例えば、特公昭−４
５−７８５号公卸に記載された方法によす、極性溶媒中
シアン化金属と反応させて容易に得ることができる。

まｔこ、下記式（１） で示されるアミンを、公知の方法、例えば、特公昭４４
−２６８７５号公報に記載された方法により、ジアゾ化
し、下記一般式（ＩＶ） （式中、Ｒ，、Ｒ２は各々前記の意味を表わす。）で示
される化合物とカップリングすることによっても、一般
式（１）で示されるモノアゾ化合物を得ることができる
。

このようにして得られた化合物を染ネ１として用いるに
あたっては常法に従って分散化を行う。

分散化は例えばサンドミル中で、ナフタリンスルホン酸
ホルマリン縮合物、リグニンスルホン醪、クレゾール・
シエファー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あ
るいはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル類その他の非イ
オン系分散剤等の各種の分散剤から選択した分散剤を用
い、適量の水性媒体中で行うことができる。得られた分
散染料液は液状のままで、あるいは乾燥して粉体または
顆粒として用いることができる。

本発明の化合物（Ｉ）は、ポリアミド繊維、ポリエステ
ル繊維等の合成繊維、ジまｔこはトリアセテート等の半
合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、
とりわけ、ポリエステル繊維およびそれらと天然または
再生のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染法、連
続染色法または捺染法などによって鮮明な青色に染色す
ることができる。

本発明の化合物は、染着性、ビルドアツプ性などの染色
性に優れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢
度、耐光堅牢度特に自動車内装用途としての耐光堅牢度
にも優れた染色物を与えることができる。

以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実施
例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステル
繊維上のものを表わす。

実施例１ ２−（２−ブロモ−６−ジアツー４−二トロフェニルア
ゾ）−５−（Ｎ、Ｎ−ビス−２−フロピオニルオキシエ
チル）アミノアセトアニリド６．０８部をジメチルホル
ムアミド１００部に溶解させ、シアン化第−銅１．８部
を添加して室温で約５時間撹拌して反応を終了させる。

反応終了後、−過して残渣をとり除いた後、水中にジス
チャージして結晶を析出させる。析出した結晶を炉別、
水洗、乾燥して、下記式（１）の化合物４．８部が得ら
れた。

λｍａｘ　５９９部ｍ（ＤＭＦ　）　　色調：青色なお
、２−（２−ブロモ−６−ジアツー４−二トロフェニル
アゾ）−５−（Ｎ、Ｎ−ビス−２−プロピオニルオキシ
エチル）アミノアセトアニリドは、２−ブロモ−６−ジ
アツー４−ニトロアニリンをジアゾ化し、８−（Ｎ、Ｎ
−ビス−２−プロピオニルオキシエチル）アミノアセト
アニリドとカップリングすることにより得た。

実施例２ ２．８−ジシアノ−４−ニトロアニリン１．９部を７８
％硫酸に０〜５℃で分散させる。

０〜５°Ｃで４８％ニトロシル硫酸８．１部を加えた後
、同温度で５時間撹拌してジアゾ化する。一方、８−（
Ｎ、Ｎ−ビス−２−ブチリルオキシエチル）アミノアセ
トアニリド８．フ８部を氷酢酸１０部に溶解し、氷で冷
却しながら、０〜５°Ｃで前記ジアゾ化物を加える。同
温度で１時間撹拌してカップリング反応を終了させる。

析出した結晶をｒ別、水洗、乾燥して、下記式（２）の
化合物４．５部が得られた。

スｍａｘ　６００部ｍ（ＤＭＦ）　　色調：青色実施例
８ 実施例１で得た化合物（１）および実施例２で得た化合
物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。

ａ）分散液の調整 化合物（１）又は（２）　　　　　　　　２０部アニオ
ン系分散剤、１．　　　２０部 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０部合計
　　ｉｏｏ部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮金物 上記混合物をサンドミル中で１０時間処理し、分散液を
得た。

ｂ）染　色 ａ）で得た分散液８部を水８０００部と共Ｉζ染色用ポ
ットに入れ、酢酸を用いてｐＨ５に調整する。次いでポ
リエステル織物１００部を投入し、１８０°Ｃで６０分
聞役色を行う。染色終了後常法により洗浄すすぎを行い
、次いで乾燥する。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度
にすぐれ、鮮明で濃度の高い青色の染色物が得られる。

実施例４〜４７ 実施例１または２と同様にして下表に示す化合物を得、
各々、実施例８と同様にして、実施例４８ 実施例１で得た化合物（１）を用いて下記の操作により
染色を行った。

ａ）分散液の調整 化合物（１）　　　　　　　　　　　２０部アニオン系
分散剤（注１）　　　２０部水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　６０部合計　　１００部 （注１）実施例８を参照 上記混合物をサンドミル中で１０時間処理し、分散液を
得た。

ｂ）染色 ａ）で得た分散液６部を水１５００部と共に染色用ポッ
トに入れ、酢酸０．６部、酢酸ソーダ２．４部およびス
ミポンＴＦ（住友化学工業株式会社製染色助剤）１．５
部を加える。次いで、ポリエステル繊細起毛織物１００
部を投入し、１８０℃で６０分聞役色を行う。染色終了
後常法により還元洗浄すすぎを行い、次いで乾燥する。

耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃
度の高い赤味青色の染色物が得られる。この染色物は、
特に・下記に示すような（注２）自動車内装用素材とし
ての耐光性試験において良好な結果を示した。

（注２）自動車内装用素材としての耐光堅牢度試験法 染色物にウレタンフオームを裏打ちしたものをフェード
メーター（ブラックパネル温度８８°Ｃ）で８００時間
照射し、照射部分の変退色をＪＩＳＬ−０８０４の変退
色用グレースケールと比較して判定した。

実施例４９ 実施例８のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調整する。

（捺染糊組成） 上記分散液　　　　　　　　　　　８部ハーフエマルジ
１ン元糊（生り　　　　６０部酒　石　酸　　　　　　
　　０．８部 塩素酸ナトリウム　　　　　　　０．２部水　　　　　
　　　　　　　　　　残部合計　　１００部 （注２）　ハーフエマルジ、ン元糊組成灯　　　　油　
　　　　　　　　　　　　　　７０部水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２５部ビスコンＫＭ−８
（注８）５部 合計　　１００部 （注８）　新中村化学株製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジＷ　ン８０　
部とメイブロガムＮＰ１２％ペースト（グリナラ社製品
）７０部とを混合してハーフエマルジ■ン元糊とする。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数２〜８の直鎖または分岐アルキ
   ル基、Ｒ＿２は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル
   基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。
2. （２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数２〜８の直鎖または分岐アルキ
   ル基、Ｒ＿２は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル
   基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物を使用することを特徴とする
   疎水性繊維の染色方法。