JPS6399382A

JPS6399382A - ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法

Info

Publication number: JPS6399382A
Application number: JP61245046A
Authority: JP
Inventors: 西栗　正夫; 橋本　清保; 秀雄服部
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1986-10-14
Filing date: 1986-10-14
Publication date: 1988-04-30
Anticipated expiration: 2010-09-27
Also published as: JPH0788633B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】く産業上の利用分野〉本発明はピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維
を染色する方法に関するものである。

〈従来の技術〉ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性−維を染めることができる染料として有
用であり、その槌類および生産量が増えつつある。しか
しながら、黄色染料としてよく使用されているキノフタ
ロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安定性
）が不十分であり、その使用上限界がある。例えば、疎
水性ａＩｆａ用ピリドン系モノアゾ化合物としては、下
式（イ）および（ロ）Ｃ２Ｈ６で示される化合物が実用されているが、これらの染浴安
定性〔染浴安定性は次式により求められる。Ｂ／Ａ　Ｘ
　１００　（％）、但し、Ａ：染料濃度０．６％ｏ、ｗ
、ｆ、、浴比１／８０、ｐＨ７で１３０°Ｃ１６０分間
染色したときの染色布の染色濃度。

Ｂ：被染布を含まない染浴をｐＨ７、温度１４０°Ｃで
８０分間放誼した後、被染布を入れて１８０℃、６０分
間染色したときの染色布の染色濃度。〕が、（イ）およ
び（ロ）は夫々２０％、５５％と低く、その改良が強く
望まれている。

〈発明が解決しようとする問題点〉本発明者らは染色性、染浴安定性に優れ、諸堅牢度に優
れた染色物を与える疎水性υ維の染色方法について鋭意
検討の結果、特定の染料を用いることにより目的が適う
ことを見出し本発明を完成するに至った。

〈問題を解決するための手段〉本発明は下記一般式（１）〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有シ
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒはハロゲン原子、−〇Ｈ１−
ＣＮ、−ｏＲ１１−ＯＣＯＲ１゜−０ＣＯＯＲ，、−Ｃ
ＯＯＲ，、−ＮＨ５Ｏ，Ｒ１。

−ＮＨＣＯＲＩまたは一〇〇０Ｎ）ＩＲＩＩＣより置換
されているアルキル基を表わす。但し、Ｒ１は、アルキ
ル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基またはシク
ロアルキル基を表わす。〕で示されるピリドン系モノア
ゾ化合物の一穏または二種以上を用いることを特徴とす
る疎水性繊維を染色する方法を提供する。

前記一般式（１）中、Ｘで表わされるアルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカル
ボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびアル
キルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４の
アルキル基を惹味する。Ｘで示されるハロゲン原子とし
ては塩素原子、臭素原子、フッ素原子等があげられ、ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等があげられ、アルコキシ基としてはメトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等、アルキル
カルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基等、
アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基
、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオキシカルボ
ニル基としてはベンジルオキシカルボニル基等、アルキ
ルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル
基等、アリールスルホニル基としてはフェニルスルホニ
ル基等、置換基を有していてもよいカルバモイルまたは
スルファモイル基としてはカルバモイル基、エチルカル
バ芒イル基、ブチルカルバモイル基、スルファモイル基
、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイル基等
が例示される。これらの中、Ｘとしては水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好まし
く、とりわけ、水素クロル、ブロム、メチル、エチル、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルホニル
、シアノが好ましい。

Ｒで示される置換アルキル基のアルキル基は１〜６個の
炭会数を有するものである。

前記一般式（１）で示されるピリドン系モノアゾ化合物
は、下記一般式（１）（式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示される化合物と、下記一般式■ Ｚ−Ｒ（［）（式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒは前記の意味を
有する。）で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒あるいはそれ
らの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下５０〜２００℃に加
熱することにより容易に行なうことができる。

また、一般式（Ｗ’）Ｃ式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、一般式（
Ｖ）Ｈａ（式中、Ｒは前記の意味を有する。）で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（１）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−１０°〜１０″Ｃの温度で弱ア
ルカリ性条件下に容易に行なうことができる。

このようにして得られた化合物を染料として用いるにあ
たっては常法に従って分散化を行う。

分散化は例えばサンドミル中で、ナフタリンスルホン酸
ホルマリン縮合６．リグニンスルホン酸、クレゾール・
シェファー〇ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あ
るいはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル類その他の非イ
オン系分散剤等の各種の分散剤から選択した分散剤を用
い、適量の水性媒体中で行うことができる。得られた分
散染料液は液状のままで、あるいは乾燥して粉体または
顆粒として用いることができる。

本発明方法における疎水性嘘繕には、−リアミド繊維、
ポリエステル繊維等の合成銭維、ジまたはトリアセテー
ト等の半合成繊維あるいはそれらと天然線維との混合線
維材料などが含まれる。

本発明方法は、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれ
と天然または再生のセルロース繊維との混合ｍ維の染色
に有用であり、染色は通常の浸染法、連続染色法または
捺染法等によって行われる。また、本発明方法は、通常
の転写捺染によっても行われる。

本発明方法によれば、染色性、とりわけ、カラーイール
ドが高く、前記した公知化合物（イ）、（ロ）に比べて
染浴安定性が著しく優れ、また、湿ｌ￥ｉ堅牢度、昇華
堅牢度、後加工堅牢度、耐光堅牢度にも優れた群間な緑
味黄色〜橙色の染色物を得ることができる。

以下、実施例により本発明のより詳細な説明を行なう。

実施例中、部とは重量部を表わす。

実施例１１８．８部の０−ニトロアニリンを１８０部の水及び８
６部の３０％塩酸と共に強く攪拌し、５０部の水に７部
の亜硝酸ナトリウムを含む溶液で０〜５°Ｃでジアゾ化
を行う。澄明なジアゾ液を２８％苛性ソーダ２５部、酢
酸ソーダ８８部を含む６００部の水に１−β−アセトキ
シエチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−
オン２１．１部を溶かした゛溶液に０〜５℃で徐々に加
え、同温度で８０分間攪拌する。次いで混合物を酸性に
し、沖過、洗浄し、乾燥する。下記式（１）の化合物２
９部が得られたうこのようにして得た化合物（１）を用いて下記の操作に
より染色を行ったっａ）分散液の調整化合物（１）又は（２）　　　　　　　２０部アニオン
系分散剤（注１）　　　　　　２０部水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　６０部合計　１００部（注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮金物上記混合物をサンドミル中で１０時間処理し、分散液を得た。

ｂ）染色ａ）で得た分散液８部を水８０００部と共に染色用ポッ
トに入れ、酢Ｏを用いてｐＨ５に調整する。次いでポリ
エステルｍ物１００部を投入し、１８０″Ｃで６０分間
染色を行う。染色終了後常法により洗浄すすぎを行い、
次いで乾燥する。、耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度
にすぐれ鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られた
。

実施例２実施例１において０−ニトロアニリンのかわりに０−ニ
トロ−ｐ−ブロモアニリン２１．７部、１−β−アセト
キシエチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２
−オンのかわりに１−β−メトキシエチル−４−メチル
−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン１８．８部を使用
すると下式（２）の化合物８７．２部が得られる。

また、５−（２’−二トロー４１−メチルフェニルアゾ
）−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン２
８．８部を炭酸ナトリウム８．５部ヨウ化カリ０，５部
、β−メトキシエチルプロミド２７８８部、水１部０部
と共にクロルベンゼン１２０部中、８０′Ｃで原料が消
失するまで反応させ、反応後、メタノール１２０部を加
え、析出した結晶を洲過、洗浄、乾燥して化合物（２）
を８．８．２部得た。

このようにして得た化合物（２）を実施例１と同様の方
法によってポリエステル織物を染色し、諸堅牢度に優れ
、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物を得た。

実施例８実施例１のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調製するう（捺染糊組成）と配分散液　　　　　　　３部（注り八−フエマルジ１ン元糊　　　　６０部酒石酸　　　Ｏ
，ａ部塩素酸ナトリウム　　　　　０，２部水　　　　　　　　　　　　　　　　　残部合計　１０
０部（注２）ハーフエマルジ璽ン元糊組成灯　　　油　　　　　　　　　　７０部水　　　　　　
　　　　　　　　　　２５部ビスコンＫＭ−８（注３）
　　　　　５部合計　ｉｏｏ部（注８）新中村化学（株）ｇ！品：乳化剤上記を高速ミ
キサー中で混合したエマルジ■ン８０部トメイプロガム
ＮＰ１２％ペースト（グリナラ社製品）７０部とを混合
して八−プエマルジ■ン元糊トスる。

こうして得た糊染瑚を用いてポリエステル布に手捺染を
行う。次いでこの布を乾燥し、１７５°Ｃで７分間過熱
蒸気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。

堅牢かつ解明な黄色捺染布が漫られる。

実地例４〜３８実施例１と同様にして下表に示す化合物を合成し、各々
、実施例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し下表
の結果を得た。

Claims

【特許請求の範囲】下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒはハロゲン原子、−ＯＨ、−
ＣＮ、−ＯＲ＿１、−ＯＣＯＲ＿１、−ＯＣＯＯＲ＿１
、−ＣＯＯＲ＿１、−ＮＨＳＯ＿２Ｒ＿１、−ＮＨＣＯ
Ｒ＿１−ＯＣＯＮＨＲ＿１により置換されているアルキ
ル基を表わす。但し、Ｒ＿１はアルキル基、アルケニル基、アルコキシ
アルキル基またはシクロアルキル基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上を用いることを特徴とする疎水性繊維を染色する方
法。