JPS59129263A - トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 - Google Patents
トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法Info
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- JPS59129263A JPS59129263A JP58003793A JP379383A JPS59129263A JP S59129263 A JPS59129263 A JP S59129263A JP 58003793 A JP58003793 A JP 58003793A JP 379383 A JP379383 A JP 379383A JP S59129263 A JPS59129263 A JP S59129263A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）で示されるトリシアノスチリル化
合物およびそれを用いる疎水性繊維の染色よ１冒ジ合成
樹脂類の着色方法である。
合物およびそれを用いる疎水性繊維の染色よ１冒ジ合成
樹脂類の着色方法である。
（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロケン原子、Ｒ２は炭素数２−ＩＯのア
ルキレン基、几 は置換基を冶していてもよいフェニル
基を表わす。） 一般式（１）において、Ｒで示されるアルキレン基とし
てはその炭素数が２以上１０以下、のフェニル基に勤゛
換していてもまいｔｉＨＸ基としては、例えば、炭素数
１以上９以下のアルキル基、アルコキシ基もしくはアル
ケニルオキシ基、シクロヘキシル基、フェニル基、ニト
ロ基マタはハロゲン原子などかあけられる。まｆこフェ
ニル基か楢していてもよい置換基の数は２個以上であっ
てもよく、その場＠省換基は同一であっても異っていて
もよい。
キシ基またはハロケン原子、Ｒ２は炭素数２−ＩＯのア
ルキレン基、几 は置換基を冶していてもよいフェニル
基を表わす。） 一般式（１）において、Ｒで示されるアルキレン基とし
てはその炭素数が２以上１０以下、のフェニル基に勤゛
換していてもまいｔｉＨＸ基としては、例えば、炭素数
１以上９以下のアルキル基、アルコキシ基もしくはアル
ケニルオキシ基、シクロヘキシル基、フェニル基、ニト
ロ基マタはハロゲン原子などかあけられる。まｆこフェ
ニル基か楢していてもよい置換基の数は２個以上であっ
てもよく、その場＠省換基は同一であっても異っていて
もよい。
一般式（１）で示される化合物は１ことえばＬｉ５Ｐ２
，８０３，６４０及びＵＳＦ２，８８９，８８５にボさ
れｔこ方法で製造することができる。
，８０３，６４０及びＵＳＦ２，８８９，８８５にボさ
れｔこ方法で製造することができる。
（Ａ、）一般式（１１１）
（
（式中、几１およびｉｔ２は前記と同一の意味を表わす
。） で示される化合物を不活性溶媒中でシアン塩と反応させ
、次いで酸化剤により酸化を行う。
。） で示される化合物を不活性溶媒中でシアン塩と反応させ
、次いで酸化剤により酸化を行う。
（Ｂ）一般式（ＩＶ）
■１１
（式中、Ｒ１およびＪｉ２は前記と同一の意味を表イつ
す、、） で示される化合物を不活性溶媒中でテトラシアノエチレ
ンと反応させる。
す、、） で示される化合物を不活性溶媒中でテトラシアノエチレ
ンと反応させる。
この様にし−Ｃ得らｎる化合物はスカーレット色から存
味赤色にいｊコる鮮明な色調を持つ。
味赤色にいｊコる鮮明な色調を持つ。
得られた化合物は染料としてのその使用にあたってＭ法
に従って分散化を行う。例えばサンドミル中で、ナフタ
リンスルホン酸ホルマリン縮台物、リグニンスルホン酸
、クレゾール幸シェファー酸ホルマリン縮金物等のアニ
オン系分散剤あるいはポリオキシエチレンアルキルエー
テル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
類その他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤からＱｊ
望に応じて選択しｔこ分散剤と適量の水とともに処理す
れは良く、液状のままであっても乾燥して粉体または顆
粒としても艮い。
に従って分散化を行う。例えばサンドミル中で、ナフタ
リンスルホン酸ホルマリン縮台物、リグニンスルホン酸
、クレゾール幸シェファー酸ホルマリン縮金物等のアニ
オン系分散剤あるいはポリオキシエチレンアルキルエー
テル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
類その他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤からＱｊ
望に応じて選択しｔこ分散剤と適量の水とともに処理す
れは良く、液状のままであっても乾燥して粉体または顆
粒としても艮い。
本発明の染色方法を適用できる合Ｂ９．ｍ維類としては
アクリル繊維、モダクリル繊維、合成ポリＺＥＦＡＭ維
、ポリエステル繊維その他のいわゆる疎水性ｍＲｋ類お
よびジーま１こはトリアセテート等の半合成繊維類であ
り、これらの単独であるいは混合してさらには他の天然
繊維類と混合された繊維材料の各種の形態をいう７．こ
れらの中でもポリエステル繊維及びポリエステル繊維と
天然もしくは再生のセルロース繊維との混用品には特に
好適である。
アクリル繊維、モダクリル繊維、合成ポリＺＥＦＡＭ維
、ポリエステル繊維その他のいわゆる疎水性ｍＲｋ類お
よびジーま１こはトリアセテート等の半合成繊維類であ
り、これらの単独であるいは混合してさらには他の天然
繊維類と混合された繊維材料の各種の形態をいう７．こ
れらの中でもポリエステル繊維及びポリエステル繊維と
天然もしくは再生のセルロース繊維との混用品には特に
好適である。
本発明における染色方法としては浸染、連続染色、捺染
及び転写捺染かあげられる。特に本発明の化合物はポリ
ニスデル繊維とセルローズ繊維の混用品の浸染及び連続
染色において５セルロース繊維への汚染の除去か答易な
ｆ、−め極めて好適な染料である。
及び転写捺染かあげられる。特に本発明の化合物はポリ
ニスデル繊維とセルローズ繊維の混用品の浸染及び連続
染色において５セルロース繊維への汚染の除去か答易な
ｆ、−め極めて好適な染料である。
また捺染においては通常の直接捺染の１１ｕにアルカリ
防抜染の地染用染料として特に好適である。
防抜染の地染用染料として特に好適である。
まｆコ本発明の化合物は合成樹脂の着色剤としても有用
でｌ）す、光、熱および移行性に関して堅牢な赤味橙色
から青味赤色に至る鮮明な色調をもする各種の合成樹脂
着色物を得ることができ訊、 本発明の化合物により着色するζ、とができる合成し」
脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフィン系、ポリ
アクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポリ塩化ヒニル系
、ポリアミド系、ポリカーボネート糸、ポリアセタール
系、ポリニスデル系の樹脂、更にアクリロニトリル−ス
チレン共１台体（Ａ Ｓ ＋２Ｊ脂）、アクリロニトリ
ルーフタシゴンースチレン共重合体（ＡＢ８１ｉＨ１）
。
でｌ）す、光、熱および移行性に関して堅牢な赤味橙色
から青味赤色に至る鮮明な色調をもする各種の合成樹脂
着色物を得ることができ訊、 本発明の化合物により着色するζ、とができる合成し」
脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフィン系、ポリ
アクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポリ塩化ヒニル系
、ポリアミド系、ポリカーボネート糸、ポリアセタール
系、ポリニスデル系の樹脂、更にアクリロニトリル−ス
チレン共１台体（Ａ Ｓ ＋２Ｊ脂）、アクリロニトリ
ルーフタシゴンースチレン共重合体（ＡＢ８１ｉＨ１）
。
などがあげられる。
本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するには、ｆコ
とえは一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の所要忙を
前記合成樹脂に配合し、混練し、圧縮成型法、射出成型
法、カレンダー成型法、抽出成型法等の任意の成型加工
法により、フィルム、板、バイブなどの堅牢な赤味橙色
から青味赤色までの色調に着色されｔコ成型品を得るこ
とができる。
とえは一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の所要忙を
前記合成樹脂に配合し、混練し、圧縮成型法、射出成型
法、カレンダー成型法、抽出成型法等の任意の成型加工
法により、フィルム、板、バイブなどの堅牢な赤味橙色
から青味赤色までの色調に着色されｔコ成型品を得るこ
とができる。
ま１こ所望に応じて一般式（Ｉ）で示される本発明の化
合物に加えて、有機顔料、無機顔料、消削、紫外線吸収
剤、酸化防止剤等の公知の着色剤および添加剤の一種ま
ｆＸは二種以上を添加併用しても好ましい結果か得られ
る。
合物に加えて、有機顔料、無機顔料、消削、紫外線吸収
剤、酸化防止剤等の公知の着色剤および添加剤の一種ま
ｆＸは二種以上を添加併用しても好ましい結果か得られ
る。
１ＪＳＰ２，８８９，３３５には、本発明の化合物に近
似する化合物が記載されているが、本発明化合物は、Ｉ
ＪＳＰ２，８８９，３３５に具体的に記載され１こ化合
物に比べて、特に酌尤堅牢度と染色再現性においてすぐ
れている。以下に比戟試馳の結果を示す。
似する化合物が記載されているが、本発明化合物は、Ｉ
ＪＳＰ２，８８９，３３５に具体的に記載され１こ化合
物に比べて、特に酌尤堅牢度と染色再現性においてすぐ
れている。以下に比戟試馳の結果を示す。
表−１
（注）
０染色法：実旌例３に記載の方法。
０副光堅牢度：ＪＩＳ Ｌ−０８４２−７１０染着率
：染色物から化合物をモノクロルベンセンを用いて抽出
し、分光吸光度法により定量を行い染着しｔこ染料の使
用した染料に対する百分率として算出しｆこ。
：染色物から化合物をモノクロルベンセンを用いて抽出
し、分光吸光度法により定量を行い染着しｔこ染料の使
用した染料に対する百分率として算出しｆこ。
以下実誦例により本発明の詳細な説明を行う。
実施例中、部、ダは特にことわりのないかぎり重量部、
重量部を表わし、ま１こ色調はポリエステル繊維上の色
調を表わす。
重量部を表わし、ま１こ色調はポリエステル繊維上の色
調を表わす。
実施例１
下式（１、）
で示される化合物３９．８部をジメチルホルムアミド１
５０部に溶解し、次いでＮａＣＮ の３０％水溶液１
９．５部を徐々に加える。この際発熱があるので反応容
器を水冷し４０℃以下に保ち、さらに室温にて１時間攪
拌を続ける。次いで臭素１９．２部を室温にて徐々に加
え、さらに１時間撹拌を続ける５次に水７５０部で反応
液を希釈する。沖過し、次いで水で洗浄し乾燥を行う。
５０部に溶解し、次いでＮａＣＮ の３０％水溶液１
９．５部を徐々に加える。この際発熱があるので反応容
器を水冷し４０℃以下に保ち、さらに室温にて１時間攪
拌を続ける。次いで臭素１９．２部を室温にて徐々に加
え、さらに１時間撹拌を続ける５次に水７５０部で反応
液を希釈する。沖過し、次いで水で洗浄し乾燥を行う。
下式（２）の化合物の緑色光沢を有する暗赤色の固体３
７．２部が得られる。
７．２部が得られる。
ＯＮ
λｍａｘ ５０２部ｍ （アセトン中）、色調；黄味ス
カーレット 実施例２ 下式（３） で示される化合物３３．６部をジメチルホルムアミ［・
１５０部に溶解し、次いで室温にてテトラシアノエチレ
ン１５．３部を徐々に加える。
カーレット 実施例２ 下式（３） で示される化合物３３．６部をジメチルホルムアミ［・
１５０部に溶解し、次いで室温にてテトラシアノエチレ
ン１５．３部を徐々に加える。
テトラシアノエチレンの全量を加えｊこ後、６０℃に昇
温しこの温度にて１時間保温する。
温しこの温度にて１時間保温する。
次いで室温まで冷却し水７５０部で反応液を希釈する。
以下実施例１と同様に操作して式（４）の化合物の緑色
光沢を有する暗赤色の固体３６．１部が得られる。
光沢を有する暗赤色の固体３６．１部が得られる。
ＯＮ
λｍａｘ ５０９部ｍ （アセトン中）、色調；宵味赤
実施例３ 実施例１で得１こ化合物（２）及び実施例２で得１こ化
合物（４）を用いて下記の操作により染色を行りｔこ。
実施例３ 実施例１で得１こ化合物（２）及び実施例２で得１こ化
合物（４）を用いて下記の操作により染色を行りｔこ。
８）分散液の調製
実施例の化合物 ２０部
アニオン系分散剤（注１）２（］部
置台＋ １． ０ ０ ＊１＋（注） ナフ
タリンスルホン酸ホルマリン縮金物 上記混合物をサンドミル甲で４時間処理し、分散液を得
１こ。
タリンスルホン酸ホルマリン縮金物 上記混合物をサンドミル甲で４時間処理し、分散液を得
１こ。
ｂ）染色
ａ）で得ｆコ分散１＆ ３ Ｈｂを水３０００部ととも
に染色用ポットに入れ酢酸を用いてｐＨ５に調整する。
に染色用ポットに入れ酢酸を用いてｐＨ５に調整する。
次いでこれにポリエステル織物１００部を投入し、１８
０℃で６０分間染色を行う。染色終了後常法により洗浄
すすぎを行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度、染着率と
もにすぐれ１こ染色物を得１こ。
０℃で６０分間染色を行う。染色終了後常法により洗浄
すすぎを行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度、染着率と
もにすぐれ１こ染色物を得１こ。
実施例
実＆ｉ＋ｊ例１において式（１）の化合物にかえて式（
５）の化合物３４．３部を用いる他は実施例１と同様に
して行う。式（６）の化合物２９．７部を得る。
５）の化合物３４．３部を用いる他は実施例１と同様に
して行う。式（６）の化合物２９．７部を得る。
人ｍａｘ ５ＱＯｎｍ （アセトン）、色調；スカーレ
ント実施例 実師例１において式（１）の化合物にかえて表２の化合
物を原料として用い同様に反応させて対応する化合物を
得る。
ント実施例 実師例１において式（１）の化合物にかえて表２の化合
物を原料として用い同様に反応させて対応する化合物を
得る。
表 ２
実施例 構 造
−・−色 調
番号−１１−１２−０−Ｒ”
５ −Ｈ−０３）ｉｓＯＱ ス
カーレット６ −０４ＨｓＯＱ 。
カーレット６ −０４ＨｓＯＱ 。
７ Ｃ５１１１ｏ００１ ＃
８−Ｃ３Ｈ１６ＵＱ
９ ａ ｌ−０１ｏｆ（ｚｃ＋ＯＱ
＃ １１０１−ＣＩｉ：＋ −Ｃ３Ｌ（６０Ｑ
青味赤１１ −ＣＪ−１ｓＯＱ １２ −Ｃｓ ＨｘｏＯ○ １３ −ＣｇＨ４ｓＯＱ １４ −０ｉｏＨ加０Ｏ １ｃ、 −ρＱＴＪＩ！ −、、−
１”、ｓＩＪ、ｎハハ実施例４８ 実施例４でＮＴコ化合物を用い、実施例３のａ）に従っ
て分散液を調製する。 この分散層を用い、下記の組成
の捺染糊を調製する。
＃ １１０１−ＣＩｉ：＋ −Ｃ３Ｌ（６０Ｑ
青味赤１１ −ＣＪ−１ｓＯＱ １２ −Ｃｓ ＨｘｏＯ○ １３ −ＣｇＨ４ｓＯＱ １４ −０ｉｏＨ加０Ｏ １ｃ、 −ρＱＴＪＩ！ −、、−
１”、ｓＩＪ、ｎハハ実施例４８ 実施例４でＮＴコ化合物を用い、実施例３のａ）に従っ
て分散液を調製する。 この分散層を用い、下記の組成
の捺染糊を調製する。
（捺染糊組成）
上記分散液 ３部
ハーフエマルジョン
元ｆ＃ｌ（注２） ６０部
酒石酸 ０．３部塩素酸ナトリ
ウム ０．２部水
残部 合計 １００部 （注２）ハーフエマルジョン元糊組成 灯油 ７０部 水 ２５部ヒスコンＫＭ
−８（注３） ５部 合計 １００部 （注３）新中村化学物製品乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合し１こエマルジョン３０部
とメイプロガムＮＰＩ ２％ペース１− （グリナラ社
製品）７０部とを混合してハーフエマルジョン元糊とす
る。こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺
染を行う。次いでこの布を乾燥し、１７５℃で７分局過
熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う
と、堅牢かつ鮮明なスカーレット色捺染布か得られる。
ウム ０．２部水
残部 合計 １００部 （注２）ハーフエマルジョン元糊組成 灯油 ７０部 水 ２５部ヒスコンＫＭ
−８（注３） ５部 合計 １００部 （注３）新中村化学物製品乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合し１こエマルジョン３０部
とメイプロガムＮＰＩ ２％ペース１− （グリナラ社
製品）７０部とを混合してハーフエマルジョン元糊とす
る。こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺
染を行う。次いでこの布を乾燥し、１７５℃で７分局過
熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う
と、堅牢かつ鮮明なスカーレット色捺染布か得られる。
実施例４９
実施例４８に従って印捺しｆコ布の印捺面の一部に次の
組成の防染糊を手捺染する。次いで実施例４８に従って
過熱蒸気処理、洗浄及び乾燥を行うと、防染糊印捺部分
への汚染の極めて少い白色防染が得られる。
組成の防染糊を手捺染する。次いで実施例４８に従って
過熱蒸気処理、洗浄及び乾燥を行うと、防染糊印捺部分
への汚染の極めて少い白色防染が得られる。
（防染糊組成）
炭酸カリウム ７部グリセリン
５部 メイブロガムＮＰ１２％ ペースト ６０部 合計 １０部０部 実施例５０ 実施例３の方法に従って調製した実施例４の化合物の分
散液を用いて下記により連続染色を行う。綿に対する汚
染の極めて少いポリエステルｍ維／綿混紡品のＮ１１ｉ
￥！り調のスヵーレット色の染色物が得られ、諸堅牢度
は極めて良好である。
５部 メイブロガムＮＰ１２％ ペースト ６０部 合計 １０部０部 実施例５０ 実施例３の方法に従って調製した実施例４の化合物の分
散液を用いて下記により連続染色を行う。綿に対する汚
染の極めて少いポリエステルｍ維／綿混紡品のＮ１１ｉ
￥！り調のスヵーレット色の染色物が得られ、諸堅牢度
は極めて良好である。
（パブインク液組成）
上記分散液 ４部
１％アルキン酸
ナトリウム水浴液 １部
合１１００部
上記により作製しｆこバティンダ液にポリエステル／綿
混紡ボブリン布（６５：８５）をひ１こし、次いでピッ
クアンプ６０％となるよう均一にマングルで絞る。布を
熱風乾燥しｔこ後２１０℃で６０秒■サーモゾル処理を
行う。
混紡ボブリン布（６５：８５）をひ１こし、次いでピッ
クアンプ６０％となるよう均一にマングルで絞る。布を
熱風乾燥しｔこ後２１０℃で６０秒■サーモゾル処理を
行う。
引き続き炭酸ナトリウム５％水浴液で再びパティングし
た後１００℃で３部秒間スチーミングを行い、次いで熱
湯及び水で洗浄を行う。
た後１００℃で３部秒間スチーミングを行い、次いで熱
湯及び水で洗浄を行う。
実施例５Ｉ
実施例３の方法に従って作成しｊコ実施例１７の化合物
の分散液を用い、実施例３のポリエステル布１００部に
かえポリエステル１００部及び綿布１００部を用いて染
色を行う。染色終了後染浴の温度を６０℃まで冷却し、
炭酸すトリウム６部を染浴に投入し、６０℃で１時間保
温する４次いで被染布を取り出し熱湯及び水で洗浄を行
う。ポリエステル布は鮮明かつ堅牢な肯味赤色に染色さ
れているのに対し、綿布にはほとんど汚染の無い染色物
が得られる。
の分散液を用い、実施例３のポリエステル布１００部に
かえポリエステル１００部及び綿布１００部を用いて染
色を行う。染色終了後染浴の温度を６０℃まで冷却し、
炭酸すトリウム６部を染浴に投入し、６０℃で１時間保
温する４次いで被染布を取り出し熱湯及び水で洗浄を行
う。ポリエステル布は鮮明かつ堅牢な肯味赤色に染色さ
れているのに対し、綿布にはほとんど汚染の無い染色物
が得られる。
実施例５２
実施例１の化合物（２）と実施例２の化合物（４）を用
いて下記により分散液を調製する。
いて下記により分散液を調製する。
（分散液組成）
実施例１の化合物 １５部
実施例２の化合物 １５部
リグニンスルホン酸系分散剤 ６５部
ナフタリンスルホン酸
ホルマリン縮合物 ５部
水 ２００部合計
３００部 上記をサンドミル中で６時間処理し、分散液を調製する
。次いでこの分散液を噴霧乾燥し、分散性粉末組成物を
得る。この粉末組成物２部を実施例１７の化合物にかえ
る他は実施例５１に従って染色を行えば綿に対する白残
し性良好な中庸赤味の堅牢なポリエステル繊維染色物を
得る。
３００部 上記をサンドミル中で６時間処理し、分散液を調製する
。次いでこの分散液を噴霧乾燥し、分散性粉末組成物を
得る。この粉末組成物２部を実施例１７の化合物にかえ
る他は実施例５１に従って染色を行えば綿に対する白残
し性良好な中庸赤味の堅牢なポリエステル繊維染色物を
得る。
実施例５３
細粉状の実施例４で得１こ化合物０２部と粉末ＡＢ８樹
脂１００部を１２０℃で加熱混合し１こ後、押出機を通
してペレノ１−を作成する。
脂１００部を１２０℃で加熱混合し１こ後、押出機を通
してペレノ１−を作成する。
ついでこれを用いて射出成型機で２３０℃で成型する。
熱、光及び移行性に対し堅牢な鮮明なスカーレノト色の
成型物が得られる。
成型物が得られる。
実施例５４
細粉状の実施例１で得１こ化合物０２部と粉末ＰＥＴ樹
脂１００部をよく乾燥しｔコ後、混合し、射出成型機で
２９０℃で成型する。熱、光及び移行性に対し堅牢なス
カーレット色の成型物が得られる。
脂１００部をよく乾燥しｔコ後、混合し、射出成型機で
２９０℃で成型する。熱、光及び移行性に対し堅牢なス
カーレット色の成型物が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式（ｊ） （式中、部は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基まｔこはハロケン原子、几２は炭素数２〜１０のア
ルキレン基 Ｒ３は、１置侠基を有していてもよいフェ
ニル基を表わす） で示されるトリシアノスチリル化合物。 （２）一般式（Ｉ） Ｎ （式中、■・１は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基ま１こはハロゲン原子、 Ｒ２は炭素数２−１
０のアルキレン基、几３は置換基を有していてもよいフ
ェニル基を表わす） で示されるトリシアノスチリル化合物のｌ廊ま１こは２
釉以上を使用することを特徴とする疎水性繊維の染色方
法。 （３） 一般式（Ｉ） （式中 Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基まｔこはハロゲン原子、Ｒ２は炭素数２−１０の
アルキレン基、凡３は１に侯基を有していてもよいフェ
ニル基を表わす） で示されるトリシアノスチリル化合物の１種ま１こは２
種板−ヒを使用することを特徴とする合成１樹脂類の着
色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58003793A JPS59129263A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58003793A JPS59129263A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59129263A true JPS59129263A (ja) | 1984-07-25 |
| JPH045698B2 JPH045698B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=11567060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58003793A Granted JPS59129263A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59129263A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6031563A (ja) * | 1983-07-28 | 1985-02-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | トリシアノ系感熱転写記録用色素 |
| JPS6038350A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-02-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | トリシアノビニル系化合物の製造方法 |
| US4914190A (en) * | 1987-03-19 | 1990-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Tricyanovinyl-N,N-disubstituted anilines as disperse dyes |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2762810A (en) * | 1953-09-28 | 1956-09-11 | Du Pont | Process for introducing a tricyanovinyl substituent on the ring of a cyclic amine |
| US2803640A (en) * | 1954-11-12 | 1957-08-20 | Du Pont | Alpha-cyanovinyl-substituted aryl amines and their preparation |
| US2889335A (en) * | 1955-01-14 | 1959-06-02 | Du Pont | Process for preparing c-tricyanovinyl compounds and a new class of tricyanovinyl aromatic compounds adapted for use as dyes |
-
1983
- 1983-01-12 JP JP58003793A patent/JPS59129263A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2762810A (en) * | 1953-09-28 | 1956-09-11 | Du Pont | Process for introducing a tricyanovinyl substituent on the ring of a cyclic amine |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6031563A (ja) * | 1983-07-28 | 1985-02-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | トリシアノ系感熱転写記録用色素 |
| JPH053398B2 (ja) * | 1983-07-28 | 1993-01-14 | Mitsubishi Chem Ind | |
| JPS6038350A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-02-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | トリシアノビニル系化合物の製造方法 |
| US4914190A (en) * | 1987-03-19 | 1990-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Tricyanovinyl-N,N-disubstituted anilines as disperse dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH045698B2 (ja) | 1992-02-03 |
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