JPS61268760A - スチリル系化合物並びにそれを用いる染色法 - Google Patents

スチリル系化合物並びにそれを用いる染色法

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JPS61268760A
JPS61268760A JP60109325A JP10932585A JPS61268760A JP S61268760 A JPS61268760 A JP S61268760A JP 60109325 A JP60109325 A JP 60109325A JP 10932585 A JP10932585 A JP 10932585A JP S61268760 A JPS61268760 A JP S61268760A
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JP
Japan
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group
compound
parts
formula
dyeing
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JP60109325A
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Shoji Tada
多田 正二
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はステリル系化合物並びにそれを用いる疎水性繊
維の染色法に関する。
従来の技術 従来ステリル系化合物のある種のものは鮮明な染色物を
与える為、疎水性繊維染色用の分散染料として用いられ
ている。しかしながらそれらの染料は一部の赤色系染料
を除いて大部分が黄色系の染料である。一方赤紫色乃至
青色を呈する分散染料としてはもっばらアントラキノン
系染料又はアゾ系染料が用いられている。このうち製造
の容易さから最近はアゾ系染料が多用されている。
発明が解決しようとする問題点 ステリル系染料の有する鮮明性を活かしなおかつ赤紫色
乃至青色のような深い色相を有した分散染料の開発が望
まれている。
問題点を解決する為の手段 本発明者等はスチリル化合物の有する鮮明さが活かされ
、なおかつ深い色相を有した分散染料を開発すべく鋭意
研究を重ねW本発明に至った匂のである。即ち本発明は
次式CI) (式(llcおい−cxH−店−又ハーE102−ヲ、
 Yは]!t6 水素、メチル基、エチル基又はフェニル基を示す)ヲ、
R1は水素、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基を、
R2は水素、メトキシ基又はエトキシ基を各々示す。又
R3,R4は各々独立KC1〜4のアルキル基、シアン
エチル基、炭素数の総計3乃至4のアルコキシアル中ル
基又はβ−クロルエチル基を示す)で示されるスチリル
系化合物並びにこれを用いる疎水性繊維の染色法を提供
する。
本発明にかかる式(1)のスチリル系化合物は式(II
)の化合物 (但しX、Yは前記と同じ意味を示す)(但しR1、R
2、R5,R4は前記と同じ意味を示す)のアルデヒド
をアルコール中で縮合して式(!V)の化合物とし、こ
れをアブ°ロチツク溶媒例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホオキシド。
N−メチルピロリドン中に溶解し、シアン化アルカリ金
属を加えて青酸を付加し、更に酸化剤を作用せしめて式
(1)のステリル系化合物1潟を合成するものである。
本発明に於いて使用する式CI[)の化合物としては、
1,3−ジケトヒトリンデン、3−ヒドロキシ−チオナ
フテン−1,1−ジオキシド、バビルツール酸、 M、
M’−ジメチルバビルツール酸、 N、11’−ジエテ
ルバビルツール酸、N−エテルーパビルッール酸、 N
、N’−ジフェニールバビルッール酸等があげられる。
式([)で示されるアルデヒドとしては、4−N。
N−ジメチルアミノベンズアルデヒド、4−N、Nデヒ
ド、4−N−メチル−N−メトキシエチルアミノ−ベン
ズアルデヒド、4−N−メチル−N−β−クロルエチル
アミノ−ベンズアルデヒド、4−N−メチル−N−β−
クロルエチルエテルアミノ−2−メチル−ベンズアルデ
ヒド、4−N、N−ジエチルアミノ−2−エトキシ−ベ
ンズアルデヒド、4−N、M−ジ−β−クロルエチルア
ミノ゛−2゜6−シメトキシーペンズアルデヒド等があ
げられる。
式(I[)と式([)の化合物はメタノール、エタノー
ル等の溶媒中、塩基性触媒例えばピペリジン。
ピリジン、ナトリウムメチラート等の存在下、還流すれ
ば容易に得られる。文武(M)の化合物をアゲロチツク
溶媒に溶解し、シアン化ソーダ又はシアン化カリ等を加
えて0〜20℃で攪拌すれば青酸が容易に附加し、更に
引含続いて酸化剤例えば臭素、四酢酸鉛、過酸化ベンゾ
イル等を加え0〜40℃で攪拌すると式(1)のステリ
ル系化合物が得られる。
本発明により得られるスチリル系化合物は疎水性繊維類
1%にポリエステル繊維の染色に好適である。染色に際
しては該ステリル系化合物を分散剤により分散化し、必
要ならば他の染色助剤と混合してなる染料組成物を調製
した上で使用に供される。
即ち該スチリル系化合物をナフタレンスルホン酸のホル
ムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸、硫酸化クレ
オソート油等のアニオン系分散剤し 又はエチレンオキサイドとグロピオンオキテイドのブロ
ック共重合物、アルキルフェノールのエチレンオキサイ
ド附加物等の非イオン活性剤と少量の水の存在下に、ボ
ールミル或いはサンドミル等を用いて湿式粉砕して染料
組成物を得ることが出来る。この染料組成物を使用して
常法の高温染色。
キャリヤー染色、サー七ゾル染色、捺染等を行う。
連続染色の場合には、アルギン酸ソーダ等のマイグレー
ション防止剤、還元防止剤を併用し、捺染の場合は天然
糊料1合成糊剤、pH調節剤を併用するのが望ましい。
又還元剤、アルカリ剤を含む抜染糊をオーバープリント
することにより防抜染。
着抜染等の柄捺染を行うことも出来る。
本発明によるステリル系化合物は赤紫乃至青色の深色な
色相を有し、疎水性繊維の染色に供して鮮明にして湿潤
堅牢度の優れた染色物を与える。
文武(1)のスチリル系化合物は昇華捺染に好適である
実施例 本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例中部は重量部を表わす。
実施例1 N、11−ジメテルーパビルツール酸3.2部、4−N
、N−ジエチルアミノ−ベンズアルデヒド5.6部をエ
タノール40部に加え、ピペリジン3滴を添加して1時
間攪拌還流する。h膨径析出する結晶を戸別し、若干量
のエタノールで洗浄、乾燥すると、下記構造の化合物(
イ)6.0部が得られる。
化合物(イ)3.1部をジメチルホルムアミド20部に
溶解し10℃以下で攪拌下シアン化カリ1.3部を加え
1時間攪拌する。ブロム24部を20分を要して加え更
に10〜15℃で1時間攪拌する。
この反応液を氷水300部に注加し10〜20℃で6時
間攪拌する。析出する結晶を戸別し水洗、乾燥すると下
記構造の化合物(ロ)1・5部が得られた。  m、p
、124−127℃ λmax(85チアセトン水溶液)613n!II実施
例2 y、w−シフェニルーパビルクール酸2.8部、4−M
、M−ジメチルアミノ−ベンズアルデヒド1.5部をエ
タノール45部に加え、ピペリジン3滴を添加して3時
間撹拌還流せしめる。冷却後、析出する結晶を戸別し、
若干量のエタノールで洗浄。
乾燥すると下記構造の化合物(、−) 4.0部が得ら
れた 奏。化合物(ハ)4.0部をジメチルホルムアミド30
部に溶解し、10℃以下でシアン化カリ1.5部を加え
1時間攪拌し、引き続いて臭素2・4部を15分を要し
て滴下し10−20℃で1時間撹拌・する。反応液を氷
水400部に注加し24時間攪拌して析出した結晶を戸
別する。水洗し乾燥すると下記構造の化合物(=)Z、
a部が得られ膚。
m、p、185−190℃ λmax (85チアセトン水溶液)   6 oan
mポリエステル絨維の染色色相   赤青色実施例3 5−とドqキシチオナフテンー1,1−ジオキクトド3
部、4−N、N−ジエチルアミノ−2−エトキシベンズ
アルデヒド2.0部をエタノール20部に加えピペリジ
ン2滴を添加して1時間攪拌還流する。冷却後析出物を
炉別し若干量のエタノールで洗浄、乾燥すると、下記構
造の化合物(ボ)2.0部が得られた。
化合物(ホ)2.0部をジメチルポルムアミド20部に
溶解し、10℃以下でシアンカリ0.7部を加え1時間
攪拌し、引き続いて臭素1.5部を20分を要して滴下
し、更に1時間撹拌する。反応液を氷水300部に注加
して20℃以下で1時間攪拌し、析出した結晶を炉別し
、水洗後乾燥すると下記構造の化合物(へ)1.2部が
得られた。
λmaw (85%アセトン水溶液)579部m実施例
4 1.3−ジケトヒトリンデンs、a部、4−N、N−ジ
エチルアミノ−ベンズアルデヒドs−b 部tエタノー
ル20部に加えピペリジン2滴を添加して2時間攪拌還
流する。
冷却後、析出物を炉別し、若干量のメタノールで洗浄、
乾燥すると、下記化合物(ト) 20部が得られた。
化合物(ト)1.2部をジメチルホルムアミド20部に
溶解し、10℃以下でシアン化カリ0.6部を加え2時
間攪拌する。引き続いて臭素1・2部を滴下し1時間攪
拌する。次いで氷水40(1部に反応液を注加し、1時
間攪拌後、析出した結晶をν取する。結晶を水洗、乾燥
すると下記構造の化合物(テ)1.2部が得られた。
λmax (85%アセトン水溶液)s 64部mポリ
エステル繊維の染色色相    紺集地側5−19 実施例1〜4と同様にして式(II)と式([[[)を
縮合した後シアン化カリ及び臭素で処理することにより
式(1)の化合物を合成した。
(u)     ([)        CI)表には
式(If)の化合物1式(III)の化合物におけるR
、 、 R2,R3及びR4の表わす基、目的化合物式
(1)の85%アセトン水溶液中におけるλm1LX及
び実施例20に準じてポリエステル繊維の染色を屈 行った時の染色物の色素を示した。
実施例20(染色例)       勾(分散化) 実施例3で得られた化合物30部、デモールN(アニオ
ン系分散剤、花王アトラス製)40部。
デモールC(アニオン系分散剤、花王アトラス製)30
部に若干量の水を加えてスラリーとしサンドミルで充分
湿式粉砕して微細に分散した状態とし。
スプレードライヤーで乾燥する。水に良好に分散する染
料組成物が得られた。
前記によって得られた染料組成物4部に水3000部を
加えて分散液とし、醋酸を加えてpH=5に調整する。
ポリナフチル加工系織物100部を浸漬し加圧下130
℃とし同温度で1時間染色した。
次いで染布をソーピングし、乾燥すると鮮明な紫青色の
染色物が得られ、この染色物の湿潤堅牢度が良好であっ
た。
実施例21(捺染例) 実施例1記載の目的化合物を実施例20の分散化法に従
りて微粒子化してえた染料組成物 4部酒  石  醗
                     0゜2部
唾塩素酸ノーダ           0゜5部水  
                     35.5
部計                     10
0部上記組成の混合物をホモミキサーで混合し捺染糊を
調製した。
この捺染糊をポリエステル繊維に印捺し、85部3℃で
30分中間乾燥する。次いで150℃50分間スチーミ
ングを行い発色せしめ、水洗、湯洗して脱糊したのち、
還元洗滌すると鮮明な赤青色の捺染布がえられた。この
捺染布の湿潤堅牢度が良好であった。
実施例22 塩化第1錫           10部サすンルト7
000(芳香族系キャリヤー)10部ローカストビーン
ガム12%水溶液  60部水           
           20部計          
         100部上記組成の混合物をホモミ
キサーで混合し抜染糊を調製し、実施例21記載の赤青
色染布に印捺し、中間乾燥後130℃20分スチーミン
グを行った。
次いで水洗、湯洗、還元洗滌すると抜染糊印捺部の白皮
が優れた柄染色布が得られた。この染色布の湿@竪牢度
が良好であった。
発明の効果 疎水性絨維の染色に供して鮮明でかつ湿潤堅牢度の良好
な赤紫乃至青色の深い色相の染色物を与えるスチリル系
化合物が得られた。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)次式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式( I )においてXは▲数式、化学式、表等があり
    ます▼又は−SO_2−を、Yはフェニレン(1、2)
    又は▲数式、化学式、表等があります▼(R_5、R_
    6は水素、メチル基、エチル基又はフェニル基を示す)
    を、R_1は水素、メチル基、メトキシ基又はエトキシ
    基を、R_2は水素、メトキシ基又はエトキシ基を各々
    示す。又R_3、R_4は各々独立にC_1_〜_4の
    アルキル基、シアノエチル基、炭素数の総計3乃至4の
    アルコキシアルキル基又はβ−クロルエチル基を示す)
    で示されるスチリル系化合物。
  2. (2)次式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式( I )においてXは▲数式、化学式、表等があり
    ます▼又は−SO_2−を、Yはフェニレン(1、2)
    又は▲数式、化学式、表等があります▼(R_5、R_
    6は水素、メチル基、エチル基又はフェニル基を示す)
    を、R_1は水素、メチル基、メトキシ基又はエトキシ
    基を、R_2は水素、メトキシ基又はエトキシ基を各々
    示す。又R_5、R_4は各々独立にC_1_〜_4の
    アルキル基、シアノエチル基、炭素数の総計3乃至4の
    アルコキシアルキル基又はβ−クロルエチル基を示す) で示されるスチリル系化合物を用いることを特徴とする
    疎水性繊維の染色法。
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US4839336A (en) * 1988-03-16 1989-06-13 Eastman Kodak Company Alpha-cyano arylidene pyrazolone magenta dye-donor element for thermal dye transfer
EP0332924A2 (en) * 1988-03-16 1989-09-20 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Arylidene pyrazolone dye-donor element for thermal dye transfer

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DE2431355A1 (de) * 1973-08-20 1975-03-06 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von alkyl-, aryl-aminophenyl-1,3-dioxo-2-indenyliden-acetonitril

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