JPS6138215B2 - - Google Patents
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- JPS6138215B2 JPS6138215B2 JP53038203A JP3820378A JPS6138215B2 JP S6138215 B2 JPS6138215 B2 JP S6138215B2 JP 53038203 A JP53038203 A JP 53038203A JP 3820378 A JP3820378 A JP 3820378A JP S6138215 B2 JPS6138215 B2 JP S6138215B2
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Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
- D06P1/908—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof using specified dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3608—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3613—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom from an indole
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Description
本発明は式
式中R1はフエニル、トリル、クロロフエニ
ル、ジクロロフエニルまたはジメチルフエニル R4はメチルまたはフエニル、 R5はC1−C4−アルキルまたはベンジルを示
す、 の分散染料に関する。 新規の染料はそれ自体公知の方法で通常のジア
ン化およびカツプリング反応によつて製造され
る。 本発明の染料は非常に高い着色強度を有し、合
成繊維材料、とくに例えばポリカプロラクタム、
ポリヘキサメチレンジアミン・アジペートまたは
ポリアミノウンデカン酸のようなポリアミドから
なる繊維材料、更にとくに例えばポリエチレンテ
レフタレートおよびポリ−１・４−シクロヘキサ
ンジメチレン・テレフタレートのようなポリエス
チルからなる繊維材料を水系液または有機溶媒か
ら染色するのに適当する。上記の種類の繊維は良
好な着色率で黄色から橙赤色の色調に染まり、例
えば光に対する堅ろう性および湿式加工に対する
堅ろう性のような、使用時の堅ろう性が良好であ
る。 実施例 １ ４−アミノ−２・５−ジクロロ−ベンゼンスル
ホン酸フエニルエステル31.8ｇを水400mlおよび
濃塩酸30ml中にけん濁させる。10％亜硝酸ナトリ
ウム溶液73mlを０〜５℃で15分間かけて滴下す
る。示した温度で１時間かきまぜた後、過剰の亜
硝酸塩をアミドスルホン酸で破壊する。次にこの
ジアゾニウム塩けん濁液を濃塩酸100ml中に１−
メチル−２−フエニル−インドール22ｇのスラリ
ーに０〜５℃で30分間かけて滴下する。３時間か
きまぜた後、PH値は10％水酸化ナトリウム溶液を
ゆつくりと加えることによつて3.5に調節する。
その後さらに３時間後、沈殿を別し、水で洗
い、60℃で真空乾燥器で乾燥する。これは式 の染料45ｇを与える。λnax（H2O）433nｍ、ε
23000 染色例 (1) 実施例１に従つて得て、常法によつて細かく
分散させた染料１部を水2000部中にかきまぜな
がら加える。混合物は酢酸でPH値５〜６に調節
し、硫酸アンモニウム４部およびナフタレンス
ルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物に基づ
いた市販の分散剤２部を加える。ポリエチレン
グリコール・テレフタレートに基づいたボリエ
ステル布100部をこのようにして得た染料液に
入れ、120〜130℃において１1/2時間染色を行
う。続くゆすぎ、0.2％アルカリ性ナトリウ
ム・ジチオナイト溶液によつて60℃で15分間還
元することによる後処理、ゆすぎおよび乾燥の
後、良好な堅ろう性、とくに光および昇華に対
する良好な堅ろう性を有する赤味がかつた黄色
の染色物を得る。 (2) ポリエテレンテレフタレート繊維からなる布
100部を室温で、実施例１のモノアゾ染料１部
とテトラクロロエチレン1000部から製造した染
浴に入れる。液をはげしく循環させながら、浴
を20分間かけて110℃に加熱し、この温度に45
分間保つ。次に液を除き、布を40℃の新しいテ
トラクロロロエチレンでゆすぐ。ゆすぎ液を除
いた後、染色した材料は遠心脱水と空気流中で
の乾燥によつて付着した溶媒を除く。良好な一
般的な堅ろう性を有する強い赤味がかつた黄色
の染色物を得る。 (3) 実施例１による高度に分散させた染料0.1ｇ
を40℃で、ナトリウム・ジナフチルメタンスル
ホネート0.2ｇおよびクレゾチン酸メチルエス
テル0.3ｇを含んでいる水１中に入れる。ポ
リエチレンテレフタレートからなる布10ｇをこ
の浴に入れ、染浴の温度を約20分間かけて100
℃に上昇させ、染色をこの温度で60〜90分間行
う。昇華および光に対して良好な堅ろう性を有
する強い赤味がかつた黄色の染色物を得る。 スルホン酸エステル基を含んでいる下記のジ
アゾ成分をジアゾ化し、下記のインドールカツ
プリング成分とカツプリングさせるとき、実施
例１によつて得たのと同様の性質を有する同様
な染料が生ずる。染料は例えばポリエステルお
よびポリアミドのような合成繊維材料を良好な
堅ろう性、例えば光、湿式加工および昇華に対
する良好な堅ろう性を有する下記色調に染色す
る。 以下の各実施例の最大吸収波長及び分子吸光係
数を次に示す
ル、ジクロロフエニルまたはジメチルフエニル R4はメチルまたはフエニル、 R5はC1−C4−アルキルまたはベンジルを示
す、 の分散染料に関する。 新規の染料はそれ自体公知の方法で通常のジア
ン化およびカツプリング反応によつて製造され
る。 本発明の染料は非常に高い着色強度を有し、合
成繊維材料、とくに例えばポリカプロラクタム、
ポリヘキサメチレンジアミン・アジペートまたは
ポリアミノウンデカン酸のようなポリアミドから
なる繊維材料、更にとくに例えばポリエチレンテ
レフタレートおよびポリ−１・４−シクロヘキサ
ンジメチレン・テレフタレートのようなポリエス
チルからなる繊維材料を水系液または有機溶媒か
ら染色するのに適当する。上記の種類の繊維は良
好な着色率で黄色から橙赤色の色調に染まり、例
えば光に対する堅ろう性および湿式加工に対する
堅ろう性のような、使用時の堅ろう性が良好であ
る。 実施例 １ ４−アミノ−２・５−ジクロロ−ベンゼンスル
ホン酸フエニルエステル31.8ｇを水400mlおよび
濃塩酸30ml中にけん濁させる。10％亜硝酸ナトリ
ウム溶液73mlを０〜５℃で15分間かけて滴下す
る。示した温度で１時間かきまぜた後、過剰の亜
硝酸塩をアミドスルホン酸で破壊する。次にこの
ジアゾニウム塩けん濁液を濃塩酸100ml中に１−
メチル−２−フエニル−インドール22ｇのスラリ
ーに０〜５℃で30分間かけて滴下する。３時間か
きまぜた後、PH値は10％水酸化ナトリウム溶液を
ゆつくりと加えることによつて3.5に調節する。
その後さらに３時間後、沈殿を別し、水で洗
い、60℃で真空乾燥器で乾燥する。これは式 の染料45ｇを与える。λnax（H2O）433nｍ、ε
23000 染色例 (1) 実施例１に従つて得て、常法によつて細かく
分散させた染料１部を水2000部中にかきまぜな
がら加える。混合物は酢酸でPH値５〜６に調節
し、硫酸アンモニウム４部およびナフタレンス
ルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物に基づ
いた市販の分散剤２部を加える。ポリエチレン
グリコール・テレフタレートに基づいたボリエ
ステル布100部をこのようにして得た染料液に
入れ、120〜130℃において１1/2時間染色を行
う。続くゆすぎ、0.2％アルカリ性ナトリウ
ム・ジチオナイト溶液によつて60℃で15分間還
元することによる後処理、ゆすぎおよび乾燥の
後、良好な堅ろう性、とくに光および昇華に対
する良好な堅ろう性を有する赤味がかつた黄色
の染色物を得る。 (2) ポリエテレンテレフタレート繊維からなる布
100部を室温で、実施例１のモノアゾ染料１部
とテトラクロロエチレン1000部から製造した染
浴に入れる。液をはげしく循環させながら、浴
を20分間かけて110℃に加熱し、この温度に45
分間保つ。次に液を除き、布を40℃の新しいテ
トラクロロロエチレンでゆすぐ。ゆすぎ液を除
いた後、染色した材料は遠心脱水と空気流中で
の乾燥によつて付着した溶媒を除く。良好な一
般的な堅ろう性を有する強い赤味がかつた黄色
の染色物を得る。 (3) 実施例１による高度に分散させた染料0.1ｇ
を40℃で、ナトリウム・ジナフチルメタンスル
ホネート0.2ｇおよびクレゾチン酸メチルエス
テル0.3ｇを含んでいる水１中に入れる。ポ
リエチレンテレフタレートからなる布10ｇをこ
の浴に入れ、染浴の温度を約20分間かけて100
℃に上昇させ、染色をこの温度で60〜90分間行
う。昇華および光に対して良好な堅ろう性を有
する強い赤味がかつた黄色の染色物を得る。 スルホン酸エステル基を含んでいる下記のジ
アゾ成分をジアゾ化し、下記のインドールカツ
プリング成分とカツプリングさせるとき、実施
例１によつて得たのと同様の性質を有する同様
な染料が生ずる。染料は例えばポリエステルお
よびポリアミドのような合成繊維材料を良好な
堅ろう性、例えば光、湿式加工および昇華に対
する良好な堅ろう性を有する下記色調に染色す
る。 以下の各実施例の最大吸収波長及び分子吸光係
数を次に示す
【表】
【表】
エニルエステル
【表】
〓フエニルエステル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 式中 R1はフエニル、トリル、クロロフエニル、ジ
クロロフエニルまたはジメチルフエニルを表わ
し、 R4はメチルまたはフエニルを表わし、 R5はC1−C4−アルキルまたはベンジルを表
す、 の分散染料。 ２ 式 の特許請求の範囲第１項記載の分散染料。 ３ 合成繊維材料の染色およびなつ染において、
式 式中R1はフエニル、トリル、クロロフエニ
ル、ジクロロフエニルまたはジメチルフエニルを
表わし、 R4はメチルまたはフエニルを表わし、 R5はC1−C4−アルキルまたはベンジルを表
す、 の分散染料を用いることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772715135 DE2715135A1 (de) | 1977-04-05 | 1977-04-05 | Azofarbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53125434A JPS53125434A (en) | 1978-11-01 |
| JPS6138215B2 true JPS6138215B2 (ja) | 1986-08-28 |
Family
ID=6005679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3820378A Granted JPS53125434A (en) | 1977-04-05 | 1978-04-03 | Azo dye |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4248774A (ja) |
| JP (1) | JPS53125434A (ja) |
| CH (1) | CH642801B (ja) |
| DE (1) | DE2715135A1 (ja) |
| FR (1) | FR2386586A1 (ja) |
| GB (1) | GB1567124A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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