DE2715135A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2715135A1 DE19772715135 DE2715135A DE2715135A1 DE 2715135 A1 DE2715135 A1 DE 2715135A1 DE 19772715135 DE19772715135 DE 19772715135 DE 2715135 A DE2715135 A DE 2715135A DE 2715135 A1 DE2715135 A1 DE 2715135A1
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    • C09B29/3608—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
27 IiVi
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
K/bC
4. April Wf
Azofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind Dispersionsfarbstoffe der Formel
(I)
R-OSO2-C A Λ)-Ν=Ν-Κ
worin
K den Rest einer Kupplungskomponente der Indolreihe und R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet und
der Ring A weitere in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Substituenten aufweisen kann.
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
R2
Le A 17 875
ΘΟ9842/0042
2 V 1 ·"· Ί 3 S
R1 für Alkyl oder Aryl,
R2 für Wasserstoff, Halogen, CN, CF3, N02# Qw -OQ1, -COOQ1, -CONQ1Q2 oder NHCOQ1,
R3 für Wasserstoff, Halogen, CF3, Q1 oder OQ1, R4 für Halogen oder Q1,
Rr für Q- und
R6 für Wasserstoff, Halogen, Q1, OQ1 oder COOQ1 stehen, wobei
Q1 Alkyl oder Aryl und
Q2 Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeuten.
Die vorstehend genannten Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- und Arylreste können weitere nichtionogene Substituenten enthalten.
Im Rahmen dieser Erfindung geeignetes Alkyl ist insbesondere solches mit 1 bis 4 C-Atomen, das gegebenenfalls einmal durch Cyan, Halogen wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy oder C1-C4-AIkOXy weiter substituiert sein kann, beispielsweise Methyl, Aethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Cyanäthyl oder 2-Chloräthyl.
Geeignetes Aryl ist insbesondere gegebenenfalls 1 bis 3 mal durch Halogen, C.-C^-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Nitro, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Phenyl.
"Sperrige" Reste befinden sich in solchen Positionen, wo sie keine sterische Hinderung bewirken, z.B. tert.-Butyl in m- oder p-STellung eines Phenylrestes.
Geeignetes Halogen ist Chlor, Brom, Fluor, vorzugsweise aber Chlor.
Le A 17 875 - 2 -
809842/0042
ORIGINAL INSPECTED
?Ί : " :35
Geeignetes AralKyl ist beispielsweise Benzyl oder Phenäthyl.
Geeignetes CycloalKyl ist beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
R2
-N=N
R, R
worin 3
R1 für Phenyl, welches gegebenenfalls 1 bis 3 mal durch C1-C4-AlKyI, Chlor, Nitro, Cyclohexyl
oder Phenyl substituiert ist,
R2 Halogen, Cyan, Trifluormethyl, Nitro, C1-C4-AlKyI
oder C1-C4-AlKoXy,
R3 H, Halogen, Trifluormethyl, C1-C4-AlKyI oder C1-C4-AlKoxy,
R4 C1-C4-AlKyI oder Phenyl und
R5 C1-C4-AlKyI, Benzyl oder Phenäthyl stehen.
Ganz besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
R1-OSO2
Le A 17 875 - 3 -
809842/0042
ORIGINAL INSPECTED
2 7 - Γ- Ι
R1 für Phenyl, ToIy1, Chlorphenyl,
■ι η
_ und R3 für Chlor,
R. für Methyl oder Phenyl und
r" für C1-C4
stehen.
Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch übliche Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind sehr farbstark und eignen sich zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere von Polyamiden wie z.B. Polycaprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat oder Polyaminoundecansäure, ganz besonders aber von Polyester wie Polyäthylenterephthalat und Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat aus wäßrigen Flotten oder organischen Lösungsmitteln. Die genannten Faserarten werden in ausgiebigen gelben bis orangeroten Tönen und mit guten Gebrauchsechtheiten, wie z.B. Licht- und Naßechtheiten, gefärbt.
Le A 17 875 - 4 -
809842/0042
ORIGINAL INSPECTED
2 7 ι j ί 3
Beispiel 1
31,8 g 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-phenylester werden in 400 ml Wasser und 30 ml konzentrierter Salzsäure suspendiert. Im Laufe von 15 Minuten tropft man bei 0-50C 73 ml einer 10 %igen Natriumnitritlösung zu. Nach einstündigem Rühren bei der angegebenen Temperatur wird der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure zerstört. Anschließend tropft man diese Diazoniumsalzsuspension im Laufe von 30 Minuten bei 0-50C zu einer Anschlämmung von 22 g 1-Methyl-2-phenyl-indol in 100 ml konzentrierter Salzsäure. Nach 3 Stunden Rühren wird durch langsame Zugabe von 10 %iger Natronlauge der pH-Wert auf 3,5 gestellt. Weitere 3 Stunden danach wird der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 600C im Vakuum-Trockenschrank getrocknet. Man erhält 45 g eines Farbstoffes der Formel
Le A 17 875
009842/0042
ORIGINAL INSPECTED
27 Γ-'
Färbebeispiele:
1) 1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen und nach üblichen Verfahren feindispergierten Farbstoffs wird in 2000 Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit 4 Teilen Ammoniumsulfat und 2 Teilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 12O-13O°C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2 %igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 600C, Spülen und Trocknen, erhält man eine rotstichig gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Licht- und Sublimierechtheit.
2) 100 Teile eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfasern werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus
1 Teil des Monoazofarbstoffs des Beispiels 1000 Teilen Tetrachloräthylen
bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 110°C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Gewebe mit frischem Tetrachloräthylen bei 40°C gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut durch Schleudern und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel be-
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809842/0042
ORIGINAL INSPECTED
freit. Man erhält eine kräftige rotstichige Gelbfärbung von guten Allgemeinechtheiten.
3) Man trägt 0,1 g des gut dispergierten Farbstoffs gemäß Beispiel 1 bei 400C in 1 1 Wasser ein, das außerdem 0,2 g dinaphthylmethansulfonsaures Natrium sowie 0,3 g Kresotinsäuremethylester enthält. In dieses Bad geht man mit 10 g eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalat ein, erhöht die Temperatur des Färbebads innerhalb von ca. 20 Minuten auf 100°C und färbt bei dieser Temperatur 60-90 Minuten. Man erhält eine
kräftige rotstichig gelbe Färbung mit guter Sublimier- und Lichtechtheit.
Zu ähnlichen Farbstoffen, die ähnliche Eigenschaften aufweisen wie der nach Beispiel 1 erhaltene, gelangt man, wenn man die folgenden Sulfonsäureestergruppen
enthaltenden Diazokomponenten diazotiert und auf die folgenden Indol-Kupplungskomponenten kuppelt. Die
Farbstoffe färben synthetische Fasermaterialien wie
Polyester und Polyamide in den angegebenen Farbtönen mit guten Echtheiten, beispielsweise guten Licht-,
Naß- und Sublimierechtheiten.
Le A 17 875 - 7 -
809SU2/0(H2
Bsp. 2 3 4 5 6 7 8 9
10 11 12 13 14
15
16
17
OD
O
-O		 18
αα
*■»
ν*		 19
*"**.
σ		 20
ο
Diazokomponente
4-Amlno-2, S-dichlor-benzolsulfonsäure- (3-methyl-phenyl) -ester " - (4-methyl-phenyl)-ester
" -(2-chlor-phenyl)-ester
" -(4-chlor-phenyl)-ester
" -(2,4-dichlor-phenyl)-ester
-(2-äthyl-phenyl)-ester
" -(3,5-dlmethyl-phenyl)-ester
" -(4-nitro-phenyl)-ester
4-Andno-3-ciilor-benzolsulfonsä\ire- (2,4,5-trichlor-phenyl) -ester 4-AnüJX>-3-rutax>-benzolsulfonsäure- (4-c±ilor-2-nethyl-phenyl) -ester 4-Amino-2-chlor-5-cyan-ben2olsulfonsäure-(2-äthyl-phenyl)-ester 4-Amino-2,5-dimethyl-benzolsulfonsäure-(2,3-dimethyl-phenyl)-ester 4-Amino-3-chlor-6-niethDxy-benzolsulfonsäure- (2,4-dimethyl-
phenyl)-ester
4-Amino-2-itEthoxy-5-nitro-benzols\ilfonsäure- (4-chlor-2,5-
dimethyl-phenyl)-ester
4-Amino-3-äthoxy-benzolsulfonsäure-(2,5-dlmethyl-phenyl)-ester 4-Amino-2,5-di-trif lixjrmethyl-benzolsvafonsävire- (2-isopropyl-
phenyl)-ester
4-Amino-3-triflvx5ntBthyl-benzolsulfonsäure- (4-tert.butyl-phenyl) -
ester
4-Amino-2,5-dichlor-benzolsul fonsäure- (2-isopropyl-5-itiethyl
-phenyl)-ester
4-Amino-3-me·thyl-benzolsulfonsäure- (x-nonyl-phenyl) -ester
Kupplungskomponente Farbton I
1 -Xthyl-2-phenyl-indol goldgelb
1 -Propyl-2-methyl-indol gelb
1 -Butyl-2-phenyl-indol goldgelb
1,2-Dimethyl-indol gelb
1 -Methyl-2-butyl-indol gelb
1-Äthyl-2-phenyl-indol goldgelb
1 -Benzyl-2-phenyl-indol goldgelb 875
1 -Methyl-2-methyl-indol gelb r»
1 -Äthyl-2-chlor-indol gelb (U
1-Methyl-2-phenyl-indol goldgelb
2-Phenyl-indol orange
1-Oktyl-2-phenyl-indol goldgelb
1 -Phenäthyl-2-methyl-
indol		 gelb
1 -Methyl-2-phenyl-indol orange
1 -Propyl-2-methyl-indol gelb
1 -Methyl^-phenyl-S-
methody-indol		 goldgelb
2-Phenyl-7-äthyl-indol orange
2-Phenyl-5-carboxyläthyl-
indol		 orange
1-Methyl-2-phenyl-indol goldgelb
Bsp» Diazdkonponente
21 4-Amino-3-trif luormethyl-benzolsulfonsäure- (4-cyclohexyl-phenyl) -
22 4-Amii¥D-3-chlor-5-]rethyl-benzolsulfonsäure- (4-phenyl-phenyl) -ester
23 4-AmiriD-3-carboxynieti^l-benzolsulfonsäure-pher^lester
24 4-AnörK^3-acetylandno-benzolsulfonsäure- (3-methyl-phenyl) -ester
25 4-AtninD-2,5-dichlor-benzolsulfonsäiare-butylester
26 4-AnuLno-3-trifluDrniethyl-benzolsxiLfc2nsäure-cyclohe}Q^lester
27 4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure-oktylester
28 4-Aniino-benzolsulfonsäure- O-r^thyl-cyclohexyl) -ester
29 4-AndJTcr2,5-dichlor-benzolsiilfc3nsäure-äthylester
30 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-i*ienylester
Kupplungskonponente Farbton
1 -Äthyl-2-pheny1-indol gelb
i-Msthyl-2-phenyl-indol goldgelb
1 -Propyl-2-methy 1-indol gelb
1-Msthyl-2-pheny 1-indol goldgelb
1-Äthyl-2-pheny1-indol goldgelb
1-Methyl-2-methyl-indol gelb
1 -Methyl-2-phenyl-indol goldgelb
1-Methyl-2-phenyl-indol gelb
1-Äthyl-2-pheny1-indol goldgelb
1 -Methvl^-phenvl-S- Scharlach
carboxyäthy1-indol

Claims (7)

Patentansprüche
1) Dispersionsfarbstoffe der Formel
y-N=N-K
worin
K den Rest einer Kupplungskomponente der Indolreihe und
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclo alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet und
der Ring A weitere, in der Farbstoffchemie übliche, nichtionische Substituenten aufweisen kann.
2} Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
R1OSO2
worin
R1 für Alkyl oder Aryl,
R, für Wasserstoff, Halogen, CN, CF,, NO2, Q..,
-OQ1. -COOQ1, -CONQ1Q2 oder NHCOQ1, R, für Wasserstoff, Halogen, CF3, Q1 oder OQ1, R. für Halogen oder Q1, Rt- für Qj und Rg für Wasserstoff, Halogen, Q1, OQ1 oder COOQ1 stehen, wobei
Le A 17 875 - IO -
ORIGINAL JNSPECTED
Q1, Alkyl oder Aryl und
Q2 Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeuten, wobei die
vorstehend genannten Alkyl-, Aralkyl, Cycloalkyl- und! Arylreste weitere nichtionische Substituenten enthalten können.
3) Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
worin
R.j für Phenyl, welches gegebenenfalls 1 bis 3 mal durch C1-C4-AIkYl, Chlor, Nitro, Cyclohexyl
oder Phenyl substituiert ist, R2 Halogen, Cyan, Trifluormethyl, Nitro, C1-C4-AIkYl
oder C1-C4-AIkOXy,
R- H, Halogen, Trifluormethyl, C1-C4-AIkYl oder
C1-C4-AIkOXy,
R4 C1-C4-AIkYl oder Phenyl und
Rc C,-C--Alkyl, Benzyl oder Phenäthyl stehen.
4) Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
Le A 17 875 - 11 -
»09842/0042
worin
R für Phenyl, ToIy1, Chlorphenyl,
Il Il
R_ und R- für Chlor, Il
R. für Methyl oder Phenyl und Il
R1. für C-C,
stehen.
5) Dispersionsfarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
Cl
CH3
3
6) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aniline der Formel
auf Verbindungen der Formel KH kuppelt, wobei R, A und K die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
7) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
Le A 17 875
- 12 -
809842/0042
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