DE2630991A1 - Verfahren zum faerben von fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum faerben von fasermaterialien

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Karl-Heinz Dr Schuendehuette
Kersten Dr Trautner
Gerhard Dr Wolfrum
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    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/12Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
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Description

Verfahren zum Färben von Fasermaterialien
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von hydrophoben Fasermaterialien, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Farbstoffe der Formel
(D
verwendet, worin
die aromatischen Ringe A und B durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cycloalkyl oder Aryl substituiert sein können, die Azogruppe in meta- oder para-Stellung zur Aminogruppe des Diphenylamine und die phenolische Hydroxylgruppe ortho- oder -paraständig zur Azogruppe stehen.
Le A 17 300
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden Azoverbindungen sind zum Teil bekannt, beispielsweise werden solche Verbindungen in der DOS 2 249 643 als Zwischenprodukte für saure Farbstoffe erwähnt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sie sich auch vorzüglich als Dispersionsfarbstoffe verwenden lassen, wobei sie sich durch gutes Aufzieh- und Aufbauvermögen sowie gutes Echtheitsniveau auszeichnen.
In der oben genannten Formel (I) bedeutet Alkyl vorzugsweise Alkylreste mit 1-4 C-Atomen, die gegebenenfalls einmal durch Cyan, Halogen wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy oder C.-C4-AIkOXy weitersubstituiert sein können; beispielsweise seien genannt: Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, tert.-Butyl, Cyanäthyl oder 2-Chloräthyl.
Geeignetes Aryl ist insbesondere gegebenenfalls ein bis dreimal durch Halogen, C.-C4-Alkyl oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, bevorzugt sind Phenyl, Tolyl und Chlorphenyl.
Geeignetes Alkoxy ist insbesondere
Geeignetes Halogen ist Chlor, Brom und Fluor, vorzugsweise aber Chlor.
Geeignetes Cycloalkyl ist beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cyclohepty1.
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Besonders bevorzugt zu verwendende Farbstoffe sind solche, die der Formel
NO2 ( R2 R4
1 ' OH
Vu=N-/1^ (ID R1 R3
entsprechen, worin
R1 und R~ unabhängig voneinander für Wasserstoff Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy und
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Äthoxy, Cyclohexyl oder Phenyl stehen und die phenolische Hydroxylgruppe ortho- oder paraständig zur Azogruppe steht.
Man erhält die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe beispielsweise dadurch, daß man Amine der Formel
NO
diazotiert und auf entsprechende Phenole kuppelt.
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Bevorzugt zu färbende Fasermaterialien sind solche aus Cellulosetriacetat und aromatischen Polyestern, wie z. B. Polyäthylenterephthalat und Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat sowie aus synthetischen Polyamiden, wie z. B. Polycaprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat oder Poly-aminoundecansäure. Die Farbstoffe können in allen für die genannten Faserarten üblichen Färbeverfahren eingesetzt werden, d. h. im Auszieh-, HT (Hochtemperatur)- und Kontinueverfahren aus wäßriger und organischer Flotte.
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Beispiel 1
1 Teil des Farbstoffs der Formel
welcher nach üblichen Verfahren feindispergiert ist, wird in 2000 Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit 4 Teilen Ammoniumsulfat und 2 Teilen eines handelüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthanlinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 120 - 130°C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2 %igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60 C, Spülen und Trocknen, erhält man eine rotsichtig gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
100 Teile eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfasern werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus
1 Teil des Farbstoffs gemäß Beispiel 1 und 1000 Teilen Tetrachloräthylen
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bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 110°C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Gewebe mit frischem Tetrachloräthylen bei 40°C gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut durch Schleudern und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält ebenfalls eine kräftige rotstichige Gelbfärbung von guten Allgemeinechtheiten.
Ähnliche gute Ergebnisse erzielt man, wenn man folgende Farbstoffe einsetzt und nach einem der genannten Verfahren färbt:
N=Nv
-OH
NO
NO,
'2 OH
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— 6 —
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Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben von hydrophoben Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet,daß man Farbstoffe der Formel
verwendet,
worin
die aromatischen Ringe A und B durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cycloalkyl oder Aryl substituiert sein können, die Azogruppe in meta- oder para-Stellung zur Aminogruppe des Diphenylamins und die phenolische Hydroxygruppe ortho- oder -paraständig zur Azogruppe steht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß man Farbstoffe der Formel
verwendet, worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy und
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R3 und R. unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Äthoxy, Cyclohexyl oder Phenyl stehen und die phenolische Hydroxylgruppe ortho- oder paraständig zur Azogruppe steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff der Formel
verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als hydrophobe Fasermaterialien solche aus aromatischen Polyestern verwendet.
5. Hydrophobe Fasermaterialien gefärbt gemäß Verfahren des Anspruchs 1.
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